মার্কভনিকভের নিয়ম

মার্কভনিকভের নিয়ম#

মার্কভনিকভের নিয়ম জৈব রসায়নের একটি পর্যবেক্ষণমূলক নীতি যা বলে যে যখন একটি অপ্রতিসম অ্যালকিন একটি ইলেক্ট্রোফাইল-এর সাথে বিক্রিয়া করে, তখন ইলেক্ট্রোফাইলটি কার্বন-কার্বন দ্বি-বন্ধনের সাথে এমনভাবে যুক্ত হয় যার ফলে অধিক প্রতিস্থাপিত কার্বন পরমাণুটি ইলেক্ট্রোফাইলের সাথে বন্ধন গঠন করে।

এই নিয়মটি বিক্রিয়ার সময় গঠিত কার্বোক্যাটায়ন মধ্যবর্তী পদার্থগুলোর স্থায়িত্ব বিবেচনা করে ব্যাখ্যা করা যায়। অধিক প্রতিস্থাপিত কার্বন পরমাণুটি বেশি স্থায়ী কারণ এটি ধনাত্মক আধানকে ভালোভাবে বণ্টন করতে পারে।

মার্কভনিকভের নিয়ম অ্যালকিনের ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন বিক্রিয়ার উৎপাদ ভবিষ্যদ্বাণী করার জন্য একটি উপযোগী হাতিয়ার। এটি অনেক অন্যান্য জৈব বিক্রিয়ার রিজিও-নির্বাচনিতা ব্যাখ্যা করতেও ব্যবহৃত হয়।

উদাহরণস্বরূপ, প্রোপিনের হাইড্রোজেন ব্রোমাইডের সাথে বিক্রিয়ায়, মার্কভনিকভের নিয়ম ভবিষ্যদ্বাণী করে যে হাইড্রোজেন পরমাণুটি অধিক প্রতিস্থাপিত কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হবে, যার ফলে ২-ব্রোমোপ্রোপেন গঠিত হবে।

এটি সেই উৎপাদের বিপরীত যা গঠিত হতো যদি হাইড্রোজেন পরমাণুটি কম প্রতিস্থাপিত কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হতো, যা হতো ১-ব্রোমোপ্রোপেন।

মার্কভনিকভের নিয়ম কী?#

মার্কভনিকভের নিয়ম

মার্কভনিকভের নিয়ম জৈব রসায়নের একটি পর্যবেক্ষণমূলক নীতি যা বলে যে যখন একটি অপ্রতিসম অ্যালকিন একটি ইলেক্ট্রোফাইল-এর সাথে বিক্রিয়া করে, তখন ইলেক্ট্রোফাইলটি দ্বি-বন্ধনের সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যার সবচেয়ে বেশি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে। এই নিয়মটি “সর্বনিম্ন প্রতিস্থাপনের নীতি” বা “মার্কভনিকভ অভিমুখীতা” নামেও পরিচিত।

উদাহরণ

নিচে মার্কভনিকভের নিয়মের কার্যকারিতার কিছু উদাহরণ দেওয়া হলো:

• যখন ইথিন হাইড্রোজেন ব্রোমাইডের সাথে বিক্রিয়া করে, হাইড্রোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যার সবচেয়ে বেশি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে, যার ফলে ইথাইল ব্রোমাইড গঠিত হয়।
• যখন প্রোপিন হাইড্রোজেন ব্রোমাইডের সাথে বিক্রিয়া করে, হাইড্রোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যার সবচেয়ে বেশি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে, যার ফলে আইসোপ্রোপাইল ব্রোমাইড গঠিত হয়।
• যখন ২-মিথাইলপ্রোপিন হাইড্রোজেন ব্রোমাইডের সাথে বিক্রিয়া করে, হাইড্রোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যার সবচেয়ে বেশি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে, যার ফলে টার্ট-বিউটাইল ব্রোমাইড গঠিত হয়।

মার্কভনিকভের নিয়মের ব্যতিক্রম

মার্কভনিকভের নিয়মের কিছু ব্যতিক্রম রয়েছে। একটি ব্যতিক্রম হলো যখন অ্যালকিনটি একটি শক্তিশালী ইলেক্ট্রন-আকর্ষী মূলক দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়, যেমন একটি কার্বনাইল মূলক বা একটি নাইট্রো মূলক। এই ক্ষেত্রে, ইলেক্ট্রোফাইলটি ইলেক্ট্রন-আকর্ষী মূলকের সাথে বন্ধনযুক্ত কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয়।

মার্কভনিকভের নিয়মের আরেকটি ব্যতিক্রম হলো যখন বিক্রিয়াটি একটি লুইস অ্যাসিড অনুঘটকের উপস্থিতিতে সম্পন্ন হয়। এই ক্ষেত্রে, ইলেক্ট্রোফাইলটি লুইস অ্যাসিডের সাথে বন্ধনযুক্ত কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয়।

মার্কভনিকভের নিয়মের প্রয়োগ

মার্কভনিকভের নিয়ম অ্যালকিনের ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন বিক্রিয়ার উৎপাদ ভবিষ্যদ্বাণী করার জন্য একটি উপযোগী হাতিয়ার। এই নিয়মটি নির্দিষ্ট জৈব যৌগ সংশ্লেষণের পথ নকশা করতে ব্যবহার করা যেতে পারে। উদাহরণস্বরূপ, মার্কভনিকভের নিয়ম ইথিনের হাইড্রোজেন ব্রোমাইডের সাথে বিক্রিয়ায় ইথাইল ব্রোমাইড গঠনের উৎপাদ ভবিষ্যদ্বাণী করতে ব্যবহার করা যেতে পারে।

উপসংহার

মার্কভনিকভের নিয়ম জৈব রসায়নের একটি মৌলিক নীতি যা অ্যালকিনের ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন বিক্রিয়ার উৎপাদ ভবিষ্যদ্বাণী করতে সাহায্য করে। এই নিয়মটি সর্বদা অনুসরণ করা হয় না, কিন্তু এই বিক্রিয়াগুলো বোঝার জন্য এটি একটি ভালো সূচনা বিন্দু।

মার্কভনিকভের নিয়মের পিছনে যান্ত্রিকতা কী?#

মার্কভনিকভের নিয়ম জৈব রসায়নের একটি পর্যবেক্ষণমূলক নীতি যা বলে যে একটি অপ্রতিসম অ্যালকিনে একটি হাইড্রোজেন হ্যালাইড (HX) সংযোজনে, হাইড্রোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যার ইতিমধ্যেই সবচেয়ে বেশি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে, অন্যদিকে হ্যালাইড পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যার সবচেয়ে কম হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে।

এই নিয়মটি বিক্রিয়ার সময় গঠিত কার্বোক্যাটায়ন মধ্যবর্তী পদার্থগুলোর স্থায়িত্ব বিবেচনা করে ব্যাখ্যা করা যায়। যখন একটি হাইড্রোজেন হ্যালাইড একটি অ্যালকিনে যুক্ত হয়, তখন একটি কার্বোক্যাটায়ন মধ্যবর্তী পদার্থ গঠিত হয়। কার্বোক্যাটায়ন যত বেশি প্রতিস্থাপিত হয়, এটি তত বেশি স্থায়ী হয়। এর কারণ হলো অ্যালকাইল মূলকগুলো কার্বোক্যাটায়নে ইলেকট্রন দান করে, যা ধনাত্মক আধানকে স্থিতিশীল করতে সাহায্য করে।

একটি অপ্রতিসম অ্যালকিনে হাইড্রোজেন হ্যালাইড সংযোজনের ক্ষেত্রে, হাইড্রোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হলে যে কার্বোক্যাটায়ন গঠিত হয় যার ইতিমধ্যেই সবচেয়ে বেশি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে, তা হাইড্রোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হলে গঠিত কার্বোক্যাটায়নের চেয়ে বেশি স্থায়ী। এর কারণ হলো যে কার্বন পরমাণুর ইতিমধ্যেই সবচেয়ে বেশি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে তা বেশি ইলেকট্রন-সমৃদ্ধ, এবং তাই এটি কার্বোক্যাটায়নে বেশি ইলেকট্রন দান করতে পারে।

ফলস্বরূপ, বিক্রিয়াটি বেশি স্থায়ী কার্বোক্যাটায়ন মধ্যবর্তী পদার্থের মাধ্যমে অগ্রসর হয়, এবং হাইড্রোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যার ইতিমধ্যেই সবচেয়ে বেশি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে।

মার্কভনিকভের নিয়মের কিছু উদাহরণ নিচে দেওয়া হলো:

• যখন হাইড্রোজেন ব্রোমাইড (HBr) প্রোপিনে যুক্ত করা হয়, তখন প্রধান উৎপাদ হলো ২-ব্রোমোপ্রোপেন। এর কারণ হলো হাইড্রোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হলে যে কার্বোক্যাটায়ন গঠিত হয় যার ইতিমধ্যেই সবচেয়ে বেশি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে, তা হাইড্রোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হলে গঠিত কার্বোক্যাটায়নের চেয়ে বেশি স্থায়ী।
• যখন হাইড্রোজেন আয়োডাইড (HI) ২-মিথাইলপ্রোপিনে যুক্ত করা হয়, তখন প্রধান উৎপাদ হলো ২-আয়োডো-২-মিথাইলপ্রোপেন। এর কারণ হলো হাইড্রোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হলে যে কার্বোক্যাটায়ন গঠিত হয় যার ইতিমধ্যেই সবচেয়ে বেশি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে, তা হাইড্রোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হলে গঠিত কার্বোক্যাটায়নের চেয়ে বেশি স্থায়ী।

মার্কভনিকভের নিয়ম অ্যালকিনে হাইড্রোজেন হ্যালাইডের সংযোজন বিক্রিয়ার উৎপাদ ভবিষ্যদ্বাণী করার জন্য একটি উপযোগী হাতিয়ার। তবে, এটি মনে রাখা গুরুত্বপূর্ণ যে এই নিয়মের কিছু ব্যতিক্রম রয়েছে। উদাহরণস্বরূপ, যখন হাইড্রোজেন ব্রোমাইড ১-বিউটিনে যুক্ত করা হয়, তখন প্রধান উৎপাদ হলো ১-ব্রোমোবিউটেন। এর কারণ হলো হাইড্রোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হলে যে কার্বোক্যাটায়ন গঠিত হয় যার ইতিমধ্যেই সবচেয়ে বেশি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে, তা হাইড্রোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হলে গঠিত কার্বোক্যাটায়নের চেয়ে কম স্থায়ী। এর কারণ হলো মিথাইল মূলকটি হাইড্রোজেন পরমাণুর চেয়ে ভালো ইলেকট্রন দাতা।

মার্কভনিকভ এবং অ্যান্টি-মার্কভনিকভ সংযোজন বিক্রিয়ার উদাহরণ#

মার্কভনিকভের নিয়ম

মার্কভনিকভের নিয়ম বলে যে একটি অপ্রতিসম অ্যালকিনে একটি হাইড্রোজেন হ্যালাইড (HX) সংযোজনে, হাইড্রোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যা কম সংখ্যক হাইড্রোজেন পরমাণুর সাথে বন্ধনযুক্ত। এর কারণ হলো অধিক প্রতিস্থাপিত কার্বন পরমাণুটি কম প্রতিস্থাপিত কার্বন পরমাণুর চেয়ে বেশি স্থায়ী।

উদাহরণস্বরূপ, যখন হাইড্রোজেন ব্রোমাইড (HBr) প্রোপিনে যুক্ত করা হয়, তখন হাইড্রোজেন পরমাণুটি মিথাইল মূলকের সাথে বন্ধনযুক্ত কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয়, যার ফলে ২-ব্রোমোপ্রোপেন গঠিত হয়। এর কারণ হলো তৃতীয় পর্যায়ের কার্বন পরমাণুটি (যে কার্বন পরমাণুটি তিনটি অন্যান্য কার্বন পরমাণুর সাথে বন্ধনযুক্ত) দ্বিতীয় পর্যায়ের কার্বন পরমাণুর (যে কার্বন পরমাণুটি দুটি অন্যান্য কার্বন পরমাণুর সাথে বন্ধনযুক্ত) চেয়ে বেশি স্থায়ী।

অ্যান্টি-মার্কভনিকভের নিয়ম

অ্যান্টি-মার্কভনিকভের নিয়ম হলো মার্কভনিকভের নিয়মের বিপরীত। এটি বলে যে একটি অপ্রতিসম অ্যালকিনে একটি হাইড্রোজেন হ্যালাইড (HX) সংযোজনে, হাইড্রোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যা বেশি সংখ্যক হাইড্রোজেন পরমাণুর সাথে বন্ধনযুক্ত। এর কারণ হলো অধিক প্রতিস্থাপিত কার্বন পরমাণুটি কম প্রতিস্থাপিত কার্বন পরমাণুর চেয়ে বেশি স্থায়ী।

উদাহরণস্বরূপ, যখন হাইড্রোজেন ব্রোমাইড (HBr) একটি পারঅক্সাইডের উপস্থিতিতে প্রোপিনে যুক্ত করা হয়, তখন হাইড্রোজেন পরমাণুটি দুটি হাইড্রোজেন পরমাণুর সাথে বন্ধনযুক্ত কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয়, যার ফলে ১-ব্রোমোপ্রোপেন গঠিত হয়। এর কারণ হলো তৃতীয় পর্যায়ের কার্বন পরমাণুটি (যে কার্বন পরমাণুটি তিনটি অন্যান্য কার্বন পরমাণুর সাথে বন্ধনযুক্ত) দ্বিতীয় পর্যায়ের কার্বন পরমাণুর (যে কার্বন পরমাণুটি দুটি অন্যান্য কার্বন পরমাণুর সাথে বন্ধনযুক্ত) চেয়ে বেশি স্থায়ী।

উদাহরণ

নিচে মার্কভনিকভ এবং অ্যান্টি-মার্কভনিকভ সংযোজন বিক্রিয়ার কিছু উদাহরণ দেওয়া হলো:

• মার্কভনিকভ সংযোজন:
  • হাইড্রোজেন ব্রোমাইড (HBr) প্রোপিনে যুক্ত হয়ে ২-ব্রোমোপ্রোপেন গঠন করে।
  • হাইড্রোজেন ক্লোরাইড (HCl) ২-মিথাইলপ্রোপিনে যুক্ত হয়ে ২-ক্লোরো-২-মিথাইলপ্রোপেন গঠন করে।
  • হাইড্রোজেন আয়োডাইড (HI) ১-বিউটিনে যুক্ত হয়ে ২-আয়োডোবিউটেন গঠন করে।
• অ্যান্টি-মার্কভনিকভ সংযোজন:
  • হাইড্রোজেন ব্রোমাইড (HBr) একটি পারঅক্সাইডের উপস্থিতিতে প্রোপিনে যুক্ত হয়ে ১-ব্রোমোপ্রোপেন গঠন করে।
  • হাইড্রোজেন ক্লোরাইড (HCl) একটি পারঅক্সাইডের উপস্থিতিতে ২-মিথাইলপ্রোপিনে যুক্ত হয়ে ১-ক্লোরো-২-মিথাইলপ্রোপেন গঠন করে।
  • হাইড্রোজেন আয়োডাইড (HI) একটি পারঅক্সাইডের উপস্থিতিতে ১-বিউটিনে যুক্ত হয়ে ১-আয়োডোবিউটেন গঠন করে।

প্রয়োগ

মার্কভনিকভের নিয়ম অ্যালকিনে হাইড্রোজেন হ্যালাইডের সংযোজন বিক্রিয়ার উৎপাদ ভবিষ্যদ্বাণী করতে ব্যবহৃত হয়। এই তথ্য জৈব যৌগ সংশ্লেষণের জন্য গুরুত্বপূর্ণ। উদাহরণস্বরূপ, মার্কভনিকভের নিয়ম প্রোপিনের সাথে হাইড্রোজেন ব্রোমাইডের বিক্রিয়ার উৎপাদ ভবিষ্যদ্বাণী করতে ব্যবহার করা যেতে পারে। এই তথ্য তখন ২-ব্রোমোপ্রোপেন সংশ্লেষণ করতে ব্যবহার করা যেতে পারে, যা একটি উপযোগী দ্রাবক।

অ্যান্টি-মার্কভনিকভের নিয়মও অ্যালকিনে হাইড্রোজেন হ্যালাইডের সংযোজন বিক্রিয়ার উৎপাদ ভবিষ্যদ্বাণী করতে ব্যবহৃত হয়। এই তথ্য জৈব যৌগ সংশ্লেষণের জন্য গুরুত্বপূর্ণ। উদাহরণস্বরূপ, অ্যান্টি-মার্কভনিকভের নিয়ম একটি পারঅক্সাইডের উপস্থিতিতে প্রোপিনের সাথে হাইড্রোজেন ব্রোমাইডের বিক্রিয়ার উৎপাদ ভবিষ্যদ্বাণী করতে ব্যবহার করা যেতে পারে। এই তথ্য তখন ১-ব্রোমোপ্রোপেন সংশ্লেষণ করতে ব্যবহার করা যেতে পারে, যা একটি উপযোগী অ্যালকাইলেটিং এজেন্ট।

অ্যান্টি-মার্কভনিকভ সংযোজন ভিডিও পাঠ#

অ্যান্টি-মার্কভনিকভ সংযোজন বিক্রিয়া একটি রাসায়নিক বিক্রিয়া যেখানে একটি অপ্রতিসম অ্যালকিনে একটি হাইড্রোজেন হ্যালাইড (HX) সংযোজনের ফলে অধিক প্রতিস্থাপিত অ্যালকাইল হ্যালাইড গঠিত হয়। এটি মার্কভনিকভ সংযোজন বিক্রিয়ার বিপরীত, যার ফলে কম প্রতিস্থাপিত অ্যালকাইল হ্যালাইড গঠিত হয়।

অ্যান্টি-মার্কভনিকভ সংযোজন বিক্রিয়া বিক্রিয়ার সময় গঠিত কার্বোক্যাটায়ন মধ্যবর্তী পদার্থের স্থায়িত্বের ফলাফল। অধিক প্রতিস্থাপিত কার্বোক্যাটায়ন কম প্রতিস্থাপিত কার্বোক্যাটায়নের চেয়ে বেশি স্থায়ী, এবং তাই এটি গঠিত হওয়ার সম্ভাবনা বেশি।

অ্যান্টি-মার্কভনিকভ সংযোজন বিক্রিয়ার একটি উদাহরণ নিচে দেওয়া হলো:

CH3CH=CH2 + HBr → CH3CHBrCH3

এই বিক্রিয়ায়, হাইড্রোজেন ব্রোমাইড অ্যালকিনের দ্বি-বন্ধনে যুক্ত হয়ে একটি কার্বোক্যাটায়ন মধ্যবর্তী পদার্থ গঠন করে। কার্বোক্যাটায়ন মধ্যবর্তী পদার্থটি তখন ব্রোমাইড আয়ন দ্বারা আক্রান্ত হয়ে অ্যালকাইল হ্যালাইড গঠন করে।

অ্যান্টি-মার্কভনিকভ সংযোজন বিক্রিয়া অ্যালকাইল হ্যালাইড সংশ্লেষণের জন্য একটি উপযোগী বিক্রিয়া। এটি প্রাথমিক, দ্বিতীয় পর্যায়ের এবং তৃতীয় পর্যায়ের অ্যালকাইল হ্যালাইডসহ বিভিন্ন ধরনের অ্যালকাইল হ্যালাইড সংশ্লেষণ করতে ব্যবহার করা যেতে পারে।

অ্যান্টি-মার্কভনিকভ সংযোজন বিক্রিয়ার আরও কিছু উদাহরণ নিচে দেওয়া হলো:

CH3CH=CHCH3 + HCl → CH3CHClCH2CH3
(CH3)2C=CH2 + HI → (CH3)2CHI
CH3CH=CH2 + H2O → CH3CH(OH)CH3

অ্যান্টি-মার্কভনিকভ সংযোজন বিক্রিয়া একটি বহুমুখী বিক্রিয়া যা বিভিন্ন ধরনের অ্যালকাইল হ্যালাইড সংশ্লেষণ করতে ব্যবহার করা যেতে পারে। এটি জৈব রসায়নবিদদের জন্য একটি উপযোগী বিক্রিয়া।

প্রায়শই জিজ্ঞাসিত প্রশ্ন – FAQs#

মার্কভনিকভের নিয়মের পিছনে যুক্তি কী?#

মার্কভনিকভের নিয়ম জৈব রসায়নের একটি পর্যবেক্ষণমূলক নীতি যা বলে যে একটি অপ্রতিসম অ্যালকিনে একটি প্রোটিক অ্যাসিড HX সংযোজনে, অ্যাসিডের হাইড্রোজেন পরমাণুটি দ্বি-বন্ধনের সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যার ইতিমধ্যেই সবচেয়ে বেশি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে, অন্যদিকে হ্যালাইড X সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যার সবচেয়ে কম হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে।

এই নিয়মটি বিক্রিয়ার সময় গঠিত কার্বোক্যাটায়ন মধ্যবর্তী পদার্থগুলোর স্থায়িত্ব বিবেচনা করে ব্যাখ্যা করা যায়। যখন একটি প্রোটিক অ্যাসিড একটি অ্যালকিনে যুক্ত হয়, এটি প্রথমে একটি কার্বোক্যাটায়ন মধ্যবর্তী পদার্থ গঠন করে। একটি কার্বোক্যাটায়নের স্থায়িত্ব ধনাত্মক আধানযুক্ত কার্বন পরমাণুর সাথে সংযুক্ত অ্যালকাইল মূলকের সংখ্যা দ্বারা নির্ধারিত হয়। যত বেশি অ্যালকাইল মূলক সংযুক্ত থাকে, কার্বোক্যাটায়ন তত বেশি স্থায়ী হয়।

একটি অপ্রতিসম অ্যালকিনের ক্ষেত্রে, যে কার্বন পরমাণুর ইতিমধ্যেই সবচেয়ে বেশি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে সেটিও সেই কার্বন পরমাণু যা অ্যালকাইল মূলক দ্বারা বেশি প্রতিস্থাপিত। এর অর্থ হলো অ্যাসিডের হাইড্রোজেন পরমাণুটি এই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হলে যে কার্বোক্যাটায়ন মধ্যবর্তী পদার্থ গঠিত হয় তা অ্যাসিডের হাইড্রোজেন পরমাণুটি অন্য কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হলে গঠিত কার্বোক্যাটায়ন মধ্যবর্তী পদার্থের চেয়ে বেশি স্থায়ী।

ফলস্বরূপ, বিক্রিয়াটি অগ্রাধিকারসহ বেশি স্থায়ী কার্বোক্যাটায়ন মধ্যবর্তী পদার্থের মাধ্যমে অগ্রসর হয়, এবং অ্যাসিডের হাইড্রোজেন পরমাণুটি দ্বি-বন্ধনের সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যার ইতিমধ্যেই সবচেয়ে বেশি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে।

মার্কভনিকভের নিয়মের কিছু উদাহরণ নিচে দেওয়া হলো:

• যখন হাইড্রোজেন ব্রোমাইড (HBr) প্রোপিনে যুক্ত করা হয়, তখন প্রধান উৎপাদ হলো ২-ব্রোমোপ্রোপেন। এর কারণ হলো HBr-এর হাইড্রোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হলে যে কার্বোক্যাটায়ন মধ্যবর্তী পদার্থ গঠিত হয় যার ইতিমধ্যেই দুটি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে, তা HBr-এর হাইড্রোজেন পরমাণুটি অন্য কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হলে গঠিত কার্বোক্যাটায়ন মধ্যবর্তী পদার্থের চেয়ে বেশি স্থায়ী।
• যখন পানি (H2O) ২-মিথাইলপ্রোপিনে যুক্ত করা হয়, তখন প্রধান উৎপাদ হলো ২-মিথাইল-২-প্রোপানল। এর কারণ হলো H2O-এর হাইড্রোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হলে যে কার্বোক্যাটায়ন মধ্যবর্তী পদার্থ গঠিত হয় যার ইতিমধ্যেই দুটি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে, তা H2O-এর হাইড্রোজেন পরমাণুটি অন্য কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হলে গঠিত কার্বোক্যাটায়ন মধ্যবর্তী পদার্থের চেয়ে বেশি স্থায়ী।

মার্কভনিকভের নিয়ম অ্যালকিনে প্রোটিক অ্যাসিডের সংযোজন বিক্রিয়ার উৎপাদ ভবিষ্যদ্বাণী করার জন্য একটি উপযোগী হাতিয়ার। তবে, এটি মনে রাখা গুরুত্বপূর্ণ যে এই নিয়মটি সর্বদা অনুসরণ করা হয় না। মার্কভনিকভের নিয়মের কিছু ব্যতিক্রম রয়েছে, যেমন হাইড্রোজেন ব্রোমাইডের ১-বিউটিনে সংযোজন, যা প্রধান উৎপাদ হিসেবে ১-ব্রোমোবিউটেন গঠন করে।

নিচের বিক্রিয়াটি কি মার্কভনিকভের নিয়ম মেনে চলে?#

মার্কভনিকভের নিয়ম বলে যে একটি অপ্রতিসম অ্যালকিনে একটি প্রোটিক অ্যাসিড HX সংযোজনে, অ্যাসিডের হাইড্রোজেন পরমাণুটি দ্বি-বন্ধনের সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যার বেশি সংখ্যক হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে, অন্যদিকে হ্যালোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যার কম সংখ্যক হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে।

অন্য কথায়, মার্কভনিকভের নিয়ম ভবিষ্যদ্বাণী করে যে একটি অ্যালকিনের অধিক প্রতিস্থাপিত কার্বন পরমাণুটি সেইটি হবে যা অ্যাসিডের হাইড্রোজেন পরমাণুর সাথে বন্ধন গঠন করবে।

উদাহরণ:

• যখন HCl প্রোপিনে যুক্ত করা হয়, অ্যাসিডের হাইড্রোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যার দুটি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে, অন্যদিকে ক্লোরিন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যার একটি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে। এই বিক্রিয়ার উৎপাদ হলো ২-ক্লোরোপ্রোপেন।

• যখন HBr ২-মিথাইলপ্রোপিনে যুক্ত করা হয়, অ্যাসিডের হাইড্রোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যার তিনটি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে, অন্যদিকে ব্রোমিন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যার একটি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে। এই বিক্রিয়ার উৎপাদ হলো ২-ব্রোমো-২-মিথাইলপ্রোপেন।

মার্কভনিকভের নিয়মের ব্যতিক্রম:

মার্কভনিকভের নিয়মের কিছু ব্যতিক্রম রয়েছে। একটি ব্যতিক্রম হলো যখন অ্যালকিনটি একটি শক্তিশালী ইলেক্ট্রন-আকর্ষী মূলক দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়, যেমন একটি কার্বনাইল মূলক বা একটি নাইট্রো মূলক। এই ক্ষেত্রে, অ্যাসিডের হাইড্রোজেন পরমাণুটি ইলেক্ট্রন-আকর্ষী মূলকের সাথে বন্ধনযুক্ত কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয়।

মার্কভনিকভের নিয়মের আরেকটি ব্যতিক্রম হলো যখন বিক্রিয়াটি একটি শক্তিশালী অ্যাসিডের উপস্থিতিতে সম্পন্ন হয়, যেমন সালফিউরিক অ্যাসিড বা হাইড্রোজেন ব্রোমাইড। এই ক্ষেত্রে, বিক্রিয়াটি একটি ভিন্ন পথ অনুসরণ করতে পারে, যা কার্বোক্যাটায়ন পথ নামে পরিচিত। কার্বোক্যাটায়ন পথে একটি কার্বোক্যাটায়ন মধ্যবর্তী পদার্থ গঠন জড়িত থাকে, যা তখন নিউক্লিওফাইল (এই ক্ষেত্রে, হ্যালাইড আয়ন) দ্বারা আক্রান্ত হয়।

মার্কভনিকভের নিয়মের প্রয়োগ:

মার্কভনিকভের নিয়ম অ্যালকিনে প্রোটিক অ্যাসিডের সংযোজন বিক্রিয়ার উৎপাদ ভবিষ্যদ্বাণী করার জন্য একটি উপযোগী হাতিয়ার। এই তথ্য নির্দিষ্ট জৈব যৌগ সংশ্লেষণের পথ নকশা করতে ব্যবহার করা যেতে পারে।

উদাহরণস্বরূপ, যদি আপনি ২-ক্লোরোপ্রোপেন সংশ্লেষণ করতে চান, আপনি প্রোপিন দিয়ে শুরু করে HCl যোগ করতে পারেন। মার্কভনিকভের নিয়ম অনুসারে, অ্যাসিডের হাইড্রোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হবে যার দুটি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে, অন্যদিকে ক্লোরিন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হবে যার একটি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে। এই বিক্রিয়ার উৎপাদ হবে ২-ক্লোরোপ্রোপেন।

যদি নিচের বিক্রিয়াটি মার্কভনিকভের নিয়ম মেনে চলে, তাহলে প্রধান উৎপাদ কী হবে?#

মার্কভনিকভের নিয়ম বলে যে একটি অপ্রতিসম অ্যালকিনে একটি প্রোটিক অ্যাসিড HX সংযোজনে, অ্যাসিডের হাইড্রোজেন পরমাণুটি দ্বি-বন্ধনের সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যার সবচেয়ে বেশি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে, অন্যদিকে হ্যালোজেন পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যার সবচেয়ে কম হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে।

অন্য কথায়, মার্কভনিকভের নিয়ম ভবিষ্যদ্বাণী করে যে একটি অ্যালকিনের অধিক প্রতিস্থাপিত কার্বন পরমাণুটি সেইটি হবে যা অ্যাসিডের হাইড্রোজেন পরমাণুর সাথে বন্ধন গঠন করবে।

উদাহরণ:

যখন হাইড্রোজেন ব্রোমাইড (HBr) প্রোপিনে যুক্ত করা হয়, তখন প্রধান উৎপাদ হলো ২-ব্রোমোপ্রোপেন। এর কারণ হলো প্রোপিনের অধিক প্রতিস্থাপিত কার্বন পরমাণুটি (যেটির দুটি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে) HBr-এর হাইড্রোজেন পরমাণুর সাথে বন্ধন গঠন করে, অন্যদিকে ব্রোমিন পরমাণুটি কম প্রতিস্থাপিত কার্বন পরমাণুর (যেটির একটি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে) সাথে বন্ধন গঠন করে।

বিক্রিয়াটি নিম্নরূপে উপস্থাপন করা যেতে পারে:

CH3CH=CH2 + HBr → CH3CHBrCH3

এই বিক্রিয়ার গৌণ উৎপাদ হলো ১-ব্রোমোপ্রোপেন, যা গঠিত হয় যখন HBr-এর হাইড্রোজেন পরমাণুটি প্রোপিনের কম প্রতিস্থাপিত কার্বন পরমাণুর সাথে বন্ধন গঠন করে।

আরেকটি উদাহরণ:

যখন পানি (H2O) ২-মিথাইলপ্রোপিনে যুক্ত করা হয়, তখন প্রধান উৎপাদ হলো ২-মিথাইল-২-প্রোপানল। এর কারণ হলো ২-মিথাইলপ্রোপিনের অধিক প্রতিস্থাপিত কার্বন পরমাণুটি (যেটির দুটি মিথাইল মূলক রয়েছে) H2O-এর হাইড্রোজেন পরমাণুর সাথে বন্ধন গঠন করে, অন্যদিকে অক্সিজেন পরমাণুটি কম প্রতিস্থাপিত কার্বন পরমাণুর (যেটির একটি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে) সাথে বন্ধন গঠন করে।

বিক্রিয়াটি নিম্নরূপে উপস্থাপন করা যেতে পারে:

(CH3)2C=CH2 + H2O → (CH3)2C(OH)CH3

এই বিক্রিয়ার গৌণ উৎপাদ হলো ১-মিথাইল-২-প্রোপানল, যা গঠিত হয় যখন H2O-এর হাইড্রোজেন পরমাণুটি ২-মিথাইলপ্রোপিনের কম প্রতিস্থাপিত কার্বন পরমাণুর সাথে বন্ধন গঠন করে।

মার্কভনিকভের নিয়মের ব্যতিক্রম:

মার্কভনিকভের নিয়মের কিছু ব্যতিক্রম রয়েছে। একটি ব্যতিক্রম হলো যখন অ্যালকিনটি খুবই বাধাপ্রাপ্ত হয়। এই ক্ষেত্রে, স্টেরিক বাধা এড়ানোর জন্য অ্যাসিডের হাইড্রোজেন পরমাণুটি কম প্রতিস্থাপিত কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হতে পারে।

আরেকটি ব্যতিক্রম হলো যখন বিক্রিয়াটি একটি শক্তিশালী অ্যাসিড দ্বারা অনুঘটিত হয়। এই ক্ষেত্রে, বিক্রিয়াটি একটি ভিন্ন যান্ত্রিকতা অনুসরণ করতে পারে যা মার্কভনিকভের নিয়ম মেনে চলে না।

মার্কভনিকভের নিয়ম কী ভবিষ্যদ্বাণী করে?#

মার্কভনিকভের নিয়ম জৈব রসায়নের একটি পর্যবেক্ষণমূলক নীতি যা বলে যে একটি অপ্রতিসম অ্যালকিনে একটি প্রোটিক অ্যাসিড HX সংযোজনে, অ্যাসিডের হাইড্রোজেন পরমাণুটি দ্বি-বন্ধনের সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যার ইতিমধ্যেই সবচেয়ে বেশি হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে, অন্যদিকে হ্যালাইড পরমাণুটি সেই কার্বন পরমাণুতে যুক্ত হয় যার সবচেয়ে কম হাইড্রোজেন পরমাণু রয়েছে।

অন্য কথায়, মার্কভনিকভের নিয়ম ভবিষ্যদ্বাণী করে যে একটি অ্যালকিনের অধিক প্রতিস্থাপিত কার্বন পরমাণুটি একটি ইলেক্ট্রোফিলিক সংযোজন বিক্রিয়ার প্রধান উৎপাদে পরিণত হবে।

এই নিয়মটি বিক্রিয়ার সময় গঠিত কার্বোক্যাটায়ন মধ্যবর্তী পদার্থগুলোর স্থায়িত্ব বিবেচনা করে ব্যাখ্যা করা যায়। অধিক প্রতিস্থাপিত কার্বন পরমাণুটি বেশি স্থায়ী কারণ এটি কার্বোক্যাটায়নের ধনাত্মক আধানকে ভালোভাবে বিতরণ করতে পারে।

উদাহ