એકમ 10 હેલોએલ્કેન્સ અને હેલોએરીન્સ
હેલોજનયુક્ત સંયોજનો માટીના બેક્ટેરિયા દ્વારા વિઘટન માટે તેમના પ્રતિરોધને કારણે પર્યાવરણમાં ટકી રહે છે.
એલિફેટિક અથવા એરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બનમાં હાઇડ્રોજન પરમાણુ(ઓ) ને હેલોજન પરમાણુ(ઓ) દ્વારા બદલવાથી અનુક્રમે એલ્કાઇલ હેલાઇડ (હેલોએલ્કેન) અને એરાઇલ હેલાઇડ (હેલોએરીન) ની રચના થાય છે. હેલોએલ્કેન્સમાં હેલોજન પરમાણુ(ઓ) એલ્કાઇલ સમૂહના sp³ સંકરિત કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાયેલા હોય છે જ્યારે હેલોએરીન્સમાં હેલોજન પરમાણુ(ઓ) એરાઇલ સમૂહના sp² સંકરિત કાર્બન પરમાણુ(ઓ) સાથે જોડાયેલા હોય છે. ઘણા હેલોજન ધરાવતા કાર્બનિક સંયોજનો પ્રકૃતિમાં જોવા મળે છે અને તેમાંથી કેટલાક નિદાન ઉપયોગી છે. આ વર્ગના સંયોજનો ઉદ્યોગમાં તેમજ રોજબરોજની જિંદગીમાં વ્યાપક ઉપયોગ ધરાવે છે. તેઓ પ્રમાણમાં બિન-ધ્રુવીય સંયોજનો માટે દ્રાવક તરીકે અને વ્યાપક શ્રેણીના કાર્બનિક સંયોજનોના સંશ્લેષણ માટે પ્રારંભિક પદાર્થો તરીકે ઉપયોગમાં લેવાય છે. ક્લોરિન ધરાવતું એન્ટિબાયોટિક, ક્લોરામ્ફેનિકોલ, જે સૂક્ષ્મજીવો દ્વારા ઉત્પન્ન થાય છે, તે ટાઇફોઇડ તાવના ઉપચાર માટે ખૂબ જ અસરકારક છે. આપણું શરીર આયોડિન ધરાવતું હોર્મોન, થાયરોક્સિન, ઉત્પન્ન કરે છે, જેની ઉણપથી ગોઇટર નામનો રોગ થાય છે. સંશ્લેષિત હેલોજન સંયોજનો, જેમ કે ક્લોરોક્વિન, મેલેરિયાના ઉપચાર માટે ઉપયોગમાં લેવાય છે; હેલોથેન શસ્ત્રક્રિયા દરમિયાન બેભાન કરનાર તરીકે ઉપયોગમાં લેવાય છે. કેટલાક સંપૂર્ણ રીતે ફ્લોરિનેટેડ સંયોજનો શસ્ત્રક્રિયામાં સંભવિત રક્ત અવેજી તરીકે ગણવામાં આવે છે.
આ એકમમાં, તમે ઓર્ગેનોહેલોજન સંયોજનોની તૈયારીની મહત્વપૂર્ણ પદ્ધતિઓ, ભૌતિક અને રાસાયણિક ગુણધર્મો અને ઉપયોગોનો અભ્યાસ કરશો.
10.1 વર્ગીકરણ
હેલોએલ્કેન્સ અને હેલોએરીન્સ નીચે પ્રમાણે વર્ગીકૃત કરી શકાય છે:
10.1.1 હેલોજન પરમાણુઓની સંખ્યાના આધારે
તેમની રચનામાં એક, બે અથવા વધુ હેલોજન પરમાણુઓ હોય છે તેના આધારે તેમને મોનો, ડાઇ, અથવા પોલિહેલોજન (ટ્રાઇ-, ટેટ્રા-, વગેરે) સંયોજનો તરીકે વર્ગીકૃત કરી શકાય છે. ઉદાહરણ તરીકે,

મોનોહેલો સંયોજનોને હેલોજન જે કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાયેલ છે તેના સંકરણના આધારે આગળ વર્ગીકૃત કરી શકાય છે, જેમ કે નીચે ચર્ચા કરેલ છે.
10.1.2 $\mathbf{s p}^{\mathbf{3}} \mathbf{~C}-\mathbf{X}$ બોન્ડ ધરાવતા સંયોજનો (X= F, Cl, Br, I)
આ વર્ગમાં સમાવેશ થાય છે
(a) એલ્કાઇલ હેલાઇડ્સ અથવા હેલોએલ્કેન્સ ( $\mathbf{R}-\mathbf{X}$ )
એલ્કાઇલ હેલાઇડ્સમાં, હેલોજન પરમાણુ એલ્કાઇલ સમૂહ $(\mathrm{R})$ સાથે જોડાયેલ હોય છે. તેઓ $\mathrm{C} _{\mathrm{n}} \mathrm{H} _{2 \mathrm{n}+1} \mathrm{X}$ દ્વારા રજૂ કરાયેલ સમજૂતી શ્રેણી બનાવે છે. હેલોજન જે કાર્બન સાથે જોડાયેલ છે તેની પ્રકૃતિ અનુસાર તેઓ પ્રાથમિક, દ્વિતીયક અથવા તૃતીયક તરીકે વધુ વર્ગીકૃત કરવામાં આવે છે. જો એલ્કાઇલ હેલાઇડમાં હેલોજન પ્રાથમિક કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાયેલ હોય, તો એલ્કાઇલ હેલાઇડને પ્રાથમિક એલ્કાઇલ હેલાઇડ અથવા ($1^{\circ}$) એલ્કાઇલ હેલાઇડ કહેવામાં આવે છે. તે જ રીતે, જો હેલોજન દ્વિતીયક અથવા તૃતીયક કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાયેલ હોય, તો એલ્કાઇલ હેલાઇડને અનુક્રમે દ્વિતીયક એલ્કાઇલ હેલાઇડ ($2^{\circ}$) અને તૃતીયક ($3^{\circ}$) એલ્કાઇલ હેલાઇડ કહેવામાં આવે છે.

(b) એલાઇલિક હેલાઇડ્સ
આ એવા સંયોજનો છે જેમાં હેલોજન પરમાણુ $s p^{3}$-સંકરિત કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાયેલ હોય છે જે કાર્બન-કાર્બન ડબલ બોન્ડ $(\mathrm{C}=\mathrm{C})$ ની બાજુમાં હોય છે, એટલે કે એલાઇલિક કાર્બન સાથે.

(c) બેન્ઝાઇલિક હેલાઇડ્સ
આ એવા સંયોજનો છે જેમાં હેલોજન પરમાણુ $s p^{3}$-સંકરિત કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાયેલ હોય છે જે એરોમેટિક રિંગ સાથે જોડાયેલ હોય છે.

10.1.3 $\boldsymbol{s p}^{2} \mathrm{C}-\mathrm{X}$ બોન્ડ ધરાવતા સંયોજનો
આ વર્ગમાં સમાવેશ થાય છે:
(a) વિનાઇલિક હેલાઇડ્સ
આ એવા સંયોજનો છે જેમાં હેલોજન પરમાણુ કાર્બન-કાર્બન ડબલ બોન્ડ $(\mathrm{C}=\mathrm{C})$ ના $s p^{2}$-સંકરિત કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાયેલ હોય છે.

(b) એરાઇલ હેલાઇડ્સ
આ એવા સંયોજનો છે જેમાં હેલોજન પરમાણુ સીધું એરોમેટિક રિંગના $s p^{2}$-સંકરિત કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાયેલ હોય છે.

10.2 નામકરણ
હેલોજનયુક્ત સંયોજનોના વર્ગીકરણનો અભ્યાસ કર્યા પછી, ચાલો હવે આપણે જાણીએ કે આનું નામકરણ કેવી રીતે થાય છે. એલ્કાઇલ હેલાઇડ્સના સામાન્ય નામો એલ્કાઇલ સમૂહનું નામ આપીને અને પછી હેલાઇડનું નામ આપીને બનાવવામાં આવે છે. IUPAC નામકરણ પદ્ધતિમાં, એલ્કાઇલ હેલાઇડ્સને હેલોસબસ્ટિટ્યુટેડ હાઇડ્રોકાર્બન તરીકે નામ આપવામાં આવે છે. બેન્ઝિનના મોનો હેલોજન સબસ્ટિટ્યુટેડ ડેરિવેટિવ્સ માટે, સામાન્ય અને IUPAC નામો સમાન છે. ડાઇહેલોજન ડેરિવેટિવ્સ માટે, સામાન્ય પદ્ધતિમાં $o^{-,}, m_{-}, p$ - ઉપસર્ગોનો ઉપયોગ થાય છે પરંતુ IUPAC પદ્ધતિમાં, જેમ તમે ક્લાસ XI માં શીખ્યા છો, 1,$2 ; 1,3$ અને 1,4 અંકોનો ઉપયોગ થાય છે.

સમાન પ્રકારના હેલોજન પરમાણુઓ ધરાવતા ડાઇહેલોએલ્કેન્સને એલ્કાઇલિડીન અથવા એલ્કાઇલિન ડાઇહેલાઇડ્સ તરીકે નામ આપવામાં આવે છે. બંને હેલોજન પરમાણુઓ ધરાવતા ડાઇહેલો-સંયોજનોને જ્યારે બંને હેલોજન પરમાણુઓ સાંકળના સમાન કાર્બન પરમાણુ પર હાજર હોય ત્યારે જેમિનલ હેલાઇડ્સ અથવા જેમ-ડાઇહેલાઇડ્સ તરીકે અને જ્યારે હેલોજન પરમાણુઓ સંલગ્ન કાર્બન પરમાણુઓ પર હાજર હોય ત્યારે વિસિનલ હેલાઇડ્સ અથવા વિક-ડાઇહેલાઇડ્સ તરીકે વધુ વર્ગીકૃત કરવામાં આવે છે. સામાન્ય નામ પદ્ધતિમાં, જેમ-ડાઇહેલાઇડ્સને એલ્કાઇલિડીન હેલાઇડ્સ તરીકે નામ આપવામાં આવે છે અને વિક-ડાઇહેલાઇડ્સને એલ્કાઇલિન ડાઇહેલાઇડ્સ તરીકે નામ આપવામાં આવે છે. IUPAC પદ્ધતિમાં, તેમને ડાઇહેલોએલ્કેન્સ તરીકે નામ આપવામાં આવે છે.
હેલોસંયોજનોના કેટલાક સામાન્ય ઉદાહરણો કોષ્ટક 10.1 માં ઉલ્લેખિત છે.

ઉદાહરણ 10.1
બધા આઠ રચનાત્મક આઇસોમર્સની રચના દોરો જેમનું આણ્વીય સૂત્ર $\mathrm{C_5} \mathrm{H_11} \mathrm{Br}$ છે. દરેક આઇસોમરને IUPAC પદ્ધતિ અનુસાર નામ આપો અને તેમને પ્રાથમિક, દ્વિતીયક અથવા તૃતીયક બ્રોમાઇડ તરીકે વર્ગીકૃત કરો.
ઉકેલ
| $\mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{Br}$ | 1-બ્રોમોપેન્ટેન (1 $\left.{ }^{\circ}\right)$ |
|---|---|
| $\mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}(\mathrm{Br}) \mathrm{CH}_3$ | 2-બ્રોમોપેન્ટેન $\left(2^{\circ}\right)$ |
| $\mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}(\mathrm{Br}) \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_3$ | 3-બ્રોમોપેન્ટેન (2 $\left.{ }^{\circ}\right)$ |
| $\left(\mathrm{CH}_3\right)_2 \mathrm{CHCH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{Br}$ | 1-બ્રોમો-3-મિથાઇલબ્યુટેન (1 $\left.{ }^{\circ}\right)$ |
| $\left(\mathrm{CH}_3\right)_2 \mathrm{CHCHBrCH}_3$ | 2-બ્રોમો-3-મિથાઇલબ્યુટેન(2 $\left.{ }^{\circ}\right)$ |
| $\left(\mathrm{CH}_3\right)_2 \mathrm{CBrCH}_2 \mathrm{CH}_3$ | 2-બ્રોમો-2-મિથાઇલબ્યુટેન $\left(3^{\circ}\right)$ |
| $\mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}\left(\mathrm{CH}_3\right) \mathrm{CH}_2 \mathrm{Br}$ | 1-બ્રોમો-2-મિથાઇલબ્યુટેન(1 $\left.{ }^{\circ}\right)$ |
| $\left(\mathrm{CH}_3\right)_3 \mathrm{CCH}_2 \mathrm{Br}$ | 1-બ્રોમો-2,2-ડાઇમિથાઇલપ્રોપેન (1 $\left.{ }^{\circ}\right)$ |
ઉદાહરણ 10.2 નીચેના IUPAC નામ લખો:

ઉકેલ
(i) 4-બ્રોમોપેન્ટ-2-ઈન
(ii) 3-બ્રોમો-2-મિથાઇલબ્યુટ-1-ઈન
(iii) 4-બ્રોમો-3-મિથાઇલપેન્ટ-2-ઈન
(iv) 1-બ્રોમો-2-મિથાઇલબ્યુટ-2-ઈન
(v) 1-બ્રોમોબ્યુટ-2-ઈન
(vi) 3-બ્રોમો-2-મિથાઇલપ્રોપીન
10.3 C-X બોન્ડની પ્રકૃતિ
હેલોજન પરમાણુઓ કાર્બન કરતાં વધુ વિદ્યુતઋણ છે, તેથી, એલ્કાઇલ હેલાઇડનો કાર્બન-હેલોજન બોન્ડ ધ્રુવીય છે; કાર્બન પરમાણુ આંશિક ધન વિદ્યુતભાર ધરાવે છે જ્યારે હેલોજન પરમાણુ આંશિક ઋણ વિદ્યુતભાર ધરાવે છે.
જેમ આપણે આવર્ત કોષ્ટકમાં સમૂહમાં નીચે જઈએ છીએ, તેમ હેલોજન પરમાણુનું કદ વધે છે. ફ્લોરિન પરમાણુ સૌથી નાનું છે અને આયોડિન પરમાણુ સૌથી મોટું છે. પરિણામે કાર્બન-હેલોજન બોન્ડ લંબાઈ પણ $\mathrm{C}-\mathrm{F}$ થી $\mathrm{C}-\mathrm{I}$ સુધી વધે છે. કેટલાક લાક્ષણિક બોન્ડ લંબાઈ, બોન્ડ એન્થાલ્પી અને ડાઇપોલ મોમેન્ટ કોષ્ટક 10.2 માં આપવામાં આવ્યા છે.
એલ્કાઇલ હેલાઇડ્સ એલ્કોહોલમાંથી શ્રેષ્ઠ રીતે તૈયાર કરવામાં આવે છે, જે સરળતાથી પ્રાપ્ય છે.
કોષ્ટક 10.2: કાર્બન-હેલોજન (C—X) બોન્ડ લંબાઈ, બોન્ડ એન્થાલ્પી અને ડાઇપોલ મોમેન્ટ
| બોન્ડ | બોન્ડ લંબાઈ/pm | C-X બોન્ડ એન્થાલ્પી/ kJmol ${ }^{-1}$ | ડાઇપોલ મોમેન્ટ/ડેબાઇ |
|---|---|---|---|
| $\mathrm{CH}_3-\mathrm{F}$ | 139 | 452 | 1.847 |
| $\mathrm{CH}_3-\mathrm{Cl}$ | 178 | 351 | 1.860 |
| $\mathrm{CH}_3-\mathrm{Br}$ | 193 | 293 | 1.830 |
| $\mathrm{CH}_3-\mathrm{I}$ | 214 | 234 | 1.636 |
10.4 હેલોએલ્કેન્સની તૈયારીની પદ્ધતિઓ
10.4.1 એલ્કોહોલમાંથી
એલ્કોહોલનો હાઇડ્રોક્સિલ સમૂહ સાંદ્ર હેલોજન એસિડ, ફોસ્ફરસ હેલાઇડ્સ અથવા થાયોનાઇલ ક્લોરાઇડ સાથેની પ્રક્રિયા પર હેલોજન દ્વારા બદલવામાં આવે છે. થાયોનાઇલ ક્લોરાઇડ પસંદ કરવામાં આવે છે કારણ કે આ પ્રક્રિયામાં એલ્કાઇલ હેલાઇડ વાયુઓ $\mathrm{SO_2}$ અને $\mathrm{HCl}$ સાથે રચાય છે. બે વાયુઓ ઉત્પાદનો ભાગી શકાય તેવા છે, તેથી, પ્રક્રિયા શુદ્ધ એલ્કાઇલ હેલાઇડ્સ આપે છે. પ્રાથમિક અને દ્વિતીયક એલ્કોહોલ સાથે $\mathrm{HCl}$ ની પ્રક્રિયાઓ માટે ઉદ્દીપક, $\mathrm{ZnCl_2}$ ની હાજરી જરૂરી છે. તૃતીયક એલ્કોહોલ સાથે, પ્રક્રિયા ફક્ત એલ્કોહોલને કોટે તાપમાને સાંદ્ર $\mathrm{HCl}$ સાથે હલાવીને કરવામાં આવે છે. એલ્કાઇલ બ્રોમાઇડ તૈયાર કરવા માટે $\mathrm{HBr}(48 %)$ સાથે સતત ઉકાળવાનો ઉપયોગ થાય છે. R-I ની સારી ઉપજ 95% ઓર્થોફોસ્ફોરિક એસિડમાં સોડિયમ અથવા પોટેશિયમ આયોડાઇડ સાથે એલ્કોહોલને ગરમ કરીને મેળવી શકાય છે. આપેલ હેલોએસિડ સાથે એલ્કોહોલની પ્રક્રિયાશીલતાનો ક્રમ $3^{\circ}>2^{\circ}>1^{\circ}$ છે. ફોસ્ફરસ ટ્રાઇબ્રોમાઇડ અને ટ્રાઇઆયોડાઇડ સામાન્ય રીતે રેડ ફોસ્ફરસની બ્રોમિન અને આયોડિન સાથે અનુક્રમે પ્રક્રિયા દ્વારા સ્થિત (પ્રક્રિયા મિશ્રણમાં ઉત્પન્ન) થાય છે.
$$ \begin{aligned} & \mathrm{R}-\mathrm{OH}+\mathrm{HCl} \xrightarrow{\mathrm{ZnCl_2}} \mathrm{R}-\mathrm{Cl}+\mathrm{H_2} \mathrm{O} \\ & \mathrm{R}-\mathrm{OH}+\mathrm{NaBr}+\mathrm{H_2} \mathrm{SO_4} \longrightarrow \mathrm{R}-\mathrm{Br}+\mathrm{NaHSO_4}+\mathrm{H_2} \mathrm{O} \\ & 3 \mathrm{R}-\mathrm{OH}+\mathrm{PX_3} \longrightarrow 3 \mathrm{R}-\mathrm{X}+\mathrm{H_3} \mathrm{PO_3} \quad(\mathrm{X}=\mathrm{Cl}, \mathrm{Br}) \\ & \mathrm{R}-\mathrm{OH}+\mathrm{PCl_5} \longrightarrow \mathrm{R}-\mathrm{Cl}+\mathrm{POCl_3}+\mathrm{HCl} \\ & \mathrm{R}-\mathrm{OH}+\frac{\mathrm{red} \mathrm{P} / \mathrm{X_2}}{\mathrm{X_2}=\mathrm{Br_2}, \mathrm{I_2}} \mathrm{R}-\mathrm{X} \\ & \mathrm{R}-\mathrm{OH}+\mathrm{SOCl_2} \longrightarrow \mathrm{R}-\mathrm{Cl}+\mathrm{SO_2}+\mathrm{HCl} \end{aligned} $$
એલ્કાઇલ ક્લોરાઇડની તૈયારી ક્યાં તો એલ્કોહોલના દ્રાવણમાંથી શુષ્ક હાઇડ્રોજન ક્લોરાઇડ વાયુ પસાર કરીને અથવા એલ્કોહોલ અને સાંદ્ર જલીય હેલોજન એસિડના મિશ્રણને ગરમ કરીને કરવામાં આવે છે.
ઉપરોક્ત પદ્ધતિઓ એરાઇલ હેલાઇડ્સની તૈયારી માટે લાગુ પડતી નથી કારણ કે ફિનોલ્સમાં કાર્બન-ઓક્સિજન બોન્ડમાં આંશિક ડબલ બોન્ડ લક્ષણ હોય છે અને સિંગલ બોન્ડ કરતાં મજબૂત હોવાથી તોડવો મુશ્કેલ હોય છે.
10.4.2 હાઇડ્રોકાર્બનમાંથી
(I) મુક્ત મૂળ હેલોજનીકરણ દ્વારા એલ્કેનમાંથી
એલ્કેન્સનું મુક્ત મૂળ ક્લોરિનીકરણ અથવા બ્રોમિનીકરણ આઇસોમરિક મોનો- અને પોલિહેલોએલ્કેન્સનું જટિલ મિશ્રણ આપે છે, જેને શુદ્ધ સંયોજનો તરીકે અલગ કરવું મુશ્કેલ છે. પરિણામે, કોઈપણ એક સંયોજનની ઉપજ ઓછી હોય છે.
$\mathrm{CH_3}\mathrm{CH_2}\mathrm{CH_2}\mathrm{CH_3} \xrightarrow[ \text {or heat}]{\mathrm{Cl_2} \text {/UV} \quad \text {light}} \mathrm{CH_3}\mathrm{CH_2}\mathrm{CH_2}\mathrm{CH_2}\mathrm{Cl_2} + \mathrm{CH_3}\mathrm{CH_2}\mathrm{CHCl}\mathrm{CH_3} $
(II) એલ્કીનમાંથી
(i) હાઇડ્રોજન હેલાઇડ્સનું સંયોજન: એલ્કીનને હાઇડ્રોજન ક્લોરાઇડ, હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડ અથવા હાઇડ્રોજન આયોડાઇડ સાથે પ્રક્રિયા કરીને અનુરૂપ એલ્કાઇલ હેલાઇડમાં રૂપાંતરિત કરવામાં આવે છે.
પ્રોપીન બે ઉત્પાદનો આપે છે, જો કે માર્કોવનિકોવના નિયમ અનુસાર ફક્ત એક પ્રબળ હોય છે. (એકમ 13, ક્લાસ XI)
$$ \mathrm{CH_3} \mathrm{CH}=\mathrm{CH_2}+\mathrm{H}-\mathrm{I} \longrightarrow \underset {\text{minor}}{\mathrm{CH_3} \mathrm{CH_2} \mathrm{CH_2} \mathrm{I}} + \underset{ \text{major }}{\mathrm{CH_3} \mathrm{CHICH_3}} $$
(ii) હેલોજન્સનું સંયોજન: પ્રયોગશાળામાં, $\mathrm{CCl}_{4}$ માં બ્રોમિનનું સંયોજન એલ્કીનમાં કરવાથી બ્રોમિનનો લાલ-ભૂરો રંગ દૂર થાય છે જે અણુમાં ડબલ બોન્ડની શોધ માટેની મહત્વપૂર્ણ પદ્ધતિ બનાવે છે. સંયોજનના પરિણામે વિક-ડાઇબ્રોમાઇડ્સનું સંશ્લેષણ થાય છે, જે રંગહીન હોય છે (એકમ 9, ક્લાસ XI).

ઉદાહરણ 10.3
$\left(\mathrm{CH_3}\right)_{2} \mathrm{CHCH_2} \mathrm{CH_3}$ ના મુક્ત મૂળ મોનોક્લોરિનીકરણ પર રચાવાની અપેક્ષિત બધા સંભવિત મોનોક્લોરો રચનાત્મક આઇસોમર્સને ઓળખો.
ઉકેલ
આપેલ અણુમાં, ચાર અલગ પ્રકારના હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ છે. આ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓનું વિસ્થાપન નીચે આપશે
| $\left(\mathrm{CH_3}\right)_{2} \mathrm{CHCH_2} \mathrm{CH_2} \mathrm{Cl}$ | $\left(\mathrm{CH_3}\right)_{2} \mathrm{CHCH}(\mathrm{Cl}) \mathrm{CH_3}$ |
|---|---|
| $\left(\mathrm{CH_3}\right)_{2} \mathrm{C}(\mathrm{Cl}) \mathrm{CH_2} \mathrm{CH_3}$ | $\mathrm{CH_3} \mathrm{CH}\left(\mathrm{CH_2} \mathrm{Cl_2} \mathrm{CH_2} \mathrm{CH_3}\right).$ |
10.4.3 હેલોજન વિનિમય
એલ્કાઇલ આયોડાઇડ્સ ઘણીવાર શુષ્ક એસિટોનમાં NaI સાથે એલ્કાઇલ ક્લોરાઇડ/ બ્રોમાઇડ્સની પ્રક્રિયા દ્વારા તૈયાર કરવામાં આવે છે. આ પ્રક્રિયાને ફિંકેલસ્ટાઇન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
$$ \begin{aligned} & \mathrm{R}-\mathrm{X}+\mathrm{NaI} \longrightarrow \mathrm{R}-\mathrm{I}+\mathrm{NaX} \\ & \mathrm{X}=\mathrm{Cl}, \mathrm{Br} \end{aligned} $$
આ રીતે રચાયેલ NaCl અથવા NaBr શુષ્ક એસિટોનમાં અવક્ષેપિત થાય છે. તે લે શાટેલિયરના સિદ્ધાંત અનુસાર આગળની પ્રક્રિયાને સરળ બનાવે છે. એલ્કાઇલ ફ્લોરાઇડ્સનું સંશ્લેષણ એલ્કાઇલ ક્લોરાઇડ/બ્રોમાઇડને $\mathrm{AgF}, \mathrm{Hg}_2 \mathrm{~F}_2, \mathrm{CoF}_2$ અથવા $\mathrm{SbF}_3$ જેવા ધાત્વીય ફ્લોરાઇડની હાજરીમાં ગરમ કરીને શ્રેષ્ઠ રીતે પૂર્ણ થાય છે. આ પ્રક્રિયાને $\mathrm{Swarts}$ પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
$$ \mathrm{H}_3 \mathrm{C}-\mathrm{Br}+\mathrm{AgF} \longrightarrow \mathrm{H}_3 \mathrm{C}-\mathrm{F}+\mathrm{AgBr} $$
ઉદાહરણ 6.3 $\left(\mathrm{CH}_3\right)_2 \mathrm{CHCH}_2 \mathrm{CH}_3$ ના મુક્ત મૂળ મોનોક્લોરિનીકરણ પર રચાવાની અપેક્ષિત બધા સંભવિત મોનોક્લોરો રચનાત્મક આઇસોમર્સને ઓળખો.
ઉકેલ
આપેલ અણુમાં, ચાર અલગ પ્રકારના હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ છે. આ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓનું વિસ્થાપન નીચે આપશે
$\left(\mathrm{CH} _{3}\right) _{2} \mathrm{CHCH} _{2} \mathrm{CH} _{2} \mathrm{Cl}$,
$\left(\mathrm{CH} _{3}\right) _{2} \mathrm{CHCH}(\mathrm{Cl}) \mathrm{CH} _{3}$,
$\left(\mathrm{CH} _{3}\right) _{2} \mathrm{C}(\mathrm{Cl}) \mathrm{CH} _{2} \mathrm{CH} _{3}$,
$\mathrm{CH} _{3} \mathrm{CH}\left(\mathrm{CH} _{2} \mathrm{Cl}\right) \mathrm{CH} _{2} \mathrm{CH} _{3}$
10.5 હેલોએરીન્સની તૈયારી
(i) વિદ્યુતધન સ્થાપન દ્વારા હાઇડ્રોકાર્બનમાંથી એરાઇલ ક્લોરાઇડ્સ અને બ્રોમાઇડ્સ અનુક્રમે આયર્ન અથવા આયર્ન(III) ક્લોરાઇડ જેવા લુઇસ એસિડ ઉદ્દીપકોની હાજરીમાં ક