કાર્બોનાઇલ સંયોજનો કાર્બનિક રસાયણશાસ્ત્ર માટે અત્યંત મહત્વપૂર્ણ છે. તેઓ કાપડ, સુગંધ દ્રવ્યો, પ્લાસ્ટિક અને દવાઓના ઘટકો છે.

પાછલા એકમમાં, તમે કાર્બન-ઓક્સિજન સિંગલ બોન્ડ ધરાવતા કાર્યાત્મક સમૂહો સાથેના કાર્બનિક સંયોજનોનો અભ્યાસ કર્યો છે. આ એકમમાં, આપણે કાર્બન-ઓક્સિજન ડબલ બોન્ડ ( $>\mathrm{C}=\mathrm{O}$ ) ધરાવતા કાર્બનિક સંયોજનો વિશે અભ્યાસ કરીશું, જેને કાર્બોનાઇલ સમૂહ કહેવાય છે, જે કાર્બનિક રસાયણશાસ્ત્રમાં સૌથી મહત્વપૂર્ણ કાર્યાત્મક સમૂહોમાંનો એક છે.

એલ્ડિહાઇડ્સમાં, કાર્બોનાઇલ સમૂહ એક કાર્બન અને હાઇડ્રોજન સાથે જોડાયેલો હોય છે જ્યારે કીટોન્સમાં, તે બે કાર્બન પરમાણુઓ સાથે જોડાયેલો હોય છે. જે કાર્બોનાઇલ સંયોજનોમાં કાર્બોનાઇલ સમૂહનો કાર્બન કાર્બન અથવા હાઇડ્રોજન અને હાઇડ્રોક્સિલ ભાગ (-OH) ના ઓક્સિજન સાથે જોડાયેલો હોય છે તેને કાર્બોક્સિલિક એસિડ્સ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે, જ્યારે જે સંયોજનોમાં કાર્બન કાર્બન અથવા હાઇડ્રોજન અને $-\mathrm{NH}_{2}$ ભાગના નાઇટ્રોજન સાથે અથવા હેલોજન્સ સાથે જોડાયેલો હોય છે તેને અનુક્રમે એમાઇડ્સ અને એસિલ હેલાઇડ્સ કહેવામાં આવે છે. એસ્ટર્સ અને એનહાઇડ્રાઇડ્સ કાર્બોક્સિલિક એસિડ્સના વ્યુત્પન્નો છે. આ વર્ગોના સંયોજનોના સામાન્ય સૂત્રો નીચે આપેલા છે:

એલ્ડિહાઇડ્સ, કીટોન્સ અને કાર્બોક્સિલિક એસિડ્સ છોડ અને પ્રાણી સૃષ્ટિમાં વ્યાપક રીતે જોવા મળે છે. તેઓ જીવનની જૈવરાસાયણિક પ્રક્રિયાઓમાં મહત્વપૂર્ણ ભૂમિકા ભજવે છે. તેઓ પ્રકૃતિમાં સુગંધ અને સ્વાદ ઉમેરે છે, ઉદાહરણ તરીકે, વેનિલિન (વેનિલા બીન્સમાંથી), સેલિસાલ્ડિહાઇડ (મીડો સ્વીટમાંથી) અને સિનામાલ્ડિહાઇડ (દાલચીનીમાંથી) માં ખૂબ જ સુખદ સુગંધ હોય છે.

તેઓ સ્વાદ ઉમેરવા માટે ઘણા ખાદ્ય પદાર્થો અને ફાર્માસ્યુટિકલ્સમાં ઉપયોગમાં લેવાય છે. આમાંના કેટલાક પરિવારો સોલવેન્ટ્સ (એટલે કે, એસિટોન) તરીકે ઉપયોગ માટે અને ચોંટે તેવા પદાર્થો, પેઇન્ટ્સ, રેઝિન્સ, પરફ્યુમ્સ, પ્લાસ્ટિક્સ, કાપડ વગેરે જેવી સામગ્રી તૈયાર કરવા માટે ઉત્પાદિત કરવામાં આવે છે.

12.1 કાર્બોનાઇલ સમૂહનું નામકરણ અને બંધારણ

12.1.1 નામકરણ

I. એલ્ડિહાઇડ્સ અને કીટોન્સ

એલ્ડિહાઇડ્સ અને કીટોન્સ સૌથી સરળ અને સૌથી મહત્વપૂર્ણ કાર્બોનાઇલ સંયોજનો છે. એલ્ડિહાઇડ્સ અને કીટોન્સના નામકરણની બે પદ્ધતિઓ છે.

(a) સામાન્ય નામો

એલ્ડિહાઇડ્સ અને કીટોન્સને ઘણીવાર IUPAC નામોને બદલે તેમના સામાન્ય નામોથી બોલાવવામાં આવે છે. મોટાભાગના એલ્ડિહાઇડ્સના સામાન્ય નામો અનુરૂપ કાર્બોક્સિલિક એસિડ્સના સામાન્ય નામોમાંથી [વિભાગ 12.6.1] એસિડના અંતિમ -ic ને aldehyde સાથે બદલીને ઉતરી આવ્યા છે. તે જ સમયે, નામો એસિડ અથવા એલ્ડિહાઇડના મૂળ સ્ત્રોત માટેના લેટિન અથવા ગ્રીક શબ્દને પ્રતિબિંબિત કરે છે. કાર્બન શૃંખલામાં અવેજીનું સ્થાન ગ્રીક અક્ષરો $\alpha, \beta, \gamma, \delta$, વગેરે દ્વારા સૂચવવામાં આવે છે. $\alpha$-કાર્બન એ એલ્ડિહાઇડ સમૂહ સાથે સીધું જોડાયેલું હોય છે, $\beta$ કાર્બન તેની પછીનું, અને તેથી વધુ. ઉદાહરણ તરીકે

કીટોન્સના સામાન્ય નામો કાર્બોનાઇલ સમૂહ સાથે જોડાયેલા બે એલ્કાઇલ અથવા એરાઇલ સમૂહોનું નામ આપીને ઉતરી આવ્યા છે. અવેજીઓનાં સ્થાનો ગ્રીક અક્ષરો, $\alpha \alpha^{\prime}, \beta \beta^{\prime}$ વગેરે દ્વારા સૂચવવામાં આવે છે, જે કાર્બોનાઇલ સમૂહની બાજુમાં આવેલા કાર્બન પરમાણુઓથી શરૂ થાય છે, જેને $\alpha \alpha^{\prime}$ તરીકે સૂચવવામાં આવે છે. કેટલાક કીટોન્સના ઐતિહાસિક સામાન્ય નામો છે, સૌથી સરળ ડાયમિથાઇલ કીટોનને એસિટોન કહેવામાં આવે છે. એલ્કાઇલ ફિનાઇલ કીટોન્સ સામાન્ય રીતે એસિલ સમૂહનું નામ શબ્ડ ફિનોન પર ઉપસર્ગ તરીકે ઉમેરીને નામ આપવામાં આવે છે. ઉદાહરણ તરીકે

(b) IUPAC નામો

ઓપન ચેન એલિફેટિક એલ્ડિહાઇડ્સ અને કીટોન્સના IUPAC નામો અનુરૂપ એલ્કેન્સના નામોમાંથી અનુક્રમે –e ને –al અને –one સાથે બદલીને મેળવવામાં આવે છે. એલ્ડિહાઇડ્સના કિસ્સામાં સૌથી લાંબી કાર્બન શૃંખલાને એલ્ડિહાઇડ સમૂહના કાર્બનથી શરૂ કરીને નંબર આપવામાં આવે છે જ્યારે કીટોન્સના કિસ્સામાં નંબરીંગ કાર્બોનાઇલ સમૂહની નજીકના છેડેથી શરૂ થાય છે. અવેજીઓને કાર્બન શૃંખલામાં તેમની સ્થિતિ દર્શાવતા અંકો સાથે મૂળાક્ષરના ક્રમમાં ઉપસર્ગ તરીકે મૂકવામાં આવે છે. આ જ વાત સાયક્લિક કીટોન્સ પર લાગુ પડે છે, જ્યાં કાર્બોનાઇલ કાર્બનને નંબર એક આપવામાં આવે છે. જ્યારે એલ્ડિહાઇડ સમૂહ રિંગ સાથે જોડાયેલો હોય છે, ત્યારે સાયક્લોએલ્કેનના સંપૂર્ણ નામ પછી પ્રત્યય carbaldehyde ઉમેરવામાં આવે છે. રિંગ કાર્બન પરમાણુઓની નંબરીંગ એલ્ડિહાઇડ સમૂહ સાથે જોડાયેલા કાર્બન પરમાણુથી શરૂ થાય છે. બેન્ઝિન રિંગ પર એલ્ડિહાઇડ સમૂહ ધરાવતા સૌથી સરળ સુગંધિત એલ્ડિહાઇડનું નામ બેન્ઝિનકાર્બાલ્ડિહાઇડ છે. જો કે, સામાન્ય નામ બેન્ઝાલ્ડિહાઇડ પણ IUPAC દ્વારા સ્વીકારવામાં આવે છે. અન્ય સુગંધિત એલ્ડિહાઇડ્સ તેથી અવેજી બેન્ઝાલ્ડિહાઇડ્સ તરીકે નામ આપવામાં આવે છે.

કેટલાક એલ્ડિહાઇડ્સ અને કીટોન્સના સામાન્ય અને IUPAC નામો કોષ્ટક 12.1 માં આપેલા છે.

કોષ્ટક 12.1: કેટલાક એલ્ડિહાઇડ્સ અને કીટોન્સના સામાન્ય અને IUPAC નામો

12.1.2 કાર્બોનાઇલ સમૂહનું બંધારણ

કાર્બોનાઇલ કાર્બન પરમાણુ $s p^{2}$-સંકરિત છે અને ત્રણ સિગ્મા ( $\sigma$ ) બંધની રચના કરે છે. કાર્બનનો ચોથો સંયોજકતા ઇલેક્ટ્રોન તેના $p$-કક્ષકમાં રહે છે અને ઓક્સિજનના $p$-કક્ષક સાથે આચ્છાદન દ્વારા ઓક્સિજન સાથે $\pi$-બંધની રચના કરે છે. વધુમાં, ઓક્સિજન પરમાણુમાં બે બિન-બંધન ઇલેક્ટ્રોન જોડી પણ હોય છે. આમ, કાર્બોનાઇલ કાર્બન અને તેની સાથે જોડાયેલા ત્રણ પરમાણુઓ સમાન સમતલમાં આવેલા હોય છે અને $\pi$-ઇલેક્ટ્રોન વાદળ આ સમતલની ઉપર અને નીચે હોય છે. બંધ કોણ લગભગ $120^{\circ}$ છે જે ત્રિકોણીય સમતલીય બંધારણની અપેક્ષા રાખવામાં આવે છે (આકૃતિ 12.1).

કાર્બન-ઓક્સિજન ડબલ બોન્ડ કાર્બનની તુલનામાં ઓક્સિજનની ઉચ્ચ વિદ્યુતઋણતાને કારણે ધ્રુવિકૃત થાય છે. તેથી, કાર્બોનાઇલ કાર્બન એક ઇલેક્ટ્રોફિલિક (લુઇસ એસિડ) કેન્દ્ર છે, અને કાર્બોનાઇલ ઓક્સિજન, ન્યુક્લિઓફિલિક (લુઇસ બેઝ) કેન્દ્ર છે. કાર્બોનાઇલ સંયોજનોમાં નોંધપાત્ર ડાયપોલ મોમેન્ટ્સ હોય છે અને ઇથર્સ કરતાં ધ્રુવીય હોય છે. કાર્બોનાઇલ સમૂહની ઉચ્ચ ધ્રુવીયતા નીચે બતાવ્યા પ્રમાણે તટસ્થ (A) અને ડાયપોલર (B) બંધારણો સમાવેશ કરતા અનુનાદના આધારે સમજાવવામાં આવે છે.

12.2 એલ્ડિહાઇડ્સ અને કીટોન્સની તૈયારી

એલ્ડિહાઇડ્સ અને કીટોન્સની તૈયારી માટેની કેટલીક મહત્વપૂર્ણ પદ્ધતિઓ નીચે મુજબ છે:

12.2.1 એલ્ડિહાઇડ્સ અને કીટોન્સની તૈયારી

1. એલ્કોહોલ્સના ઑક્સિડેશન દ્વારા

એલ્ડિહાઇડ્સ અને કીટોન્સ સામાન્ય રીતે અનુક્રમે પ્રાથમિક અને દ્વિતીયક એલ્કોહોલ્સના ઑક્સિડેશન દ્વારા તૈયાર કરવામાં આવે છે (એકમ 11, ક્લાસ XII).

2. એલ્કોહોલ્સના ડિહાઇડ્રોજનેશન દ્વારા

આ પદ્ધતિ વોલેટાઇલ એલ્કોહોલ્સ માટે યોગ્ય છે અને ઔદ્યોગિક ઉપયોગની છે. આ પદ્ધતિમાં એલ્કોહોલ વરાળોને ભારે ધાતુ ઉદ્દીપકો $(\mathrm{Ag}$ અથવા $\mathrm{Cu})$ પરથી પસાર કરવામાં આવે છે. પ્રાથમિક અને દ્વિતીયક એલ્કોહોલ્સ અનુક્રમે એલ્ડિહાઇડ્સ અને કીટોન્સ આપે છે (એકમ 11, ક્લાસ XII).

3. હાઇડ્રોકાર્બન્સમાંથી

(i) એલ્કીન્સના ઓઝોનોલિસિસ દ્વારા: જેમ આપણે જાણીએ છીએ, એલ્કીન્સના ઓઝોનોલિસિસ અને પછી ઝિંક ડસ્ટ અને પાણી સાથે પ્રક્રિયા કરવાથી એલ્ડિહાઇડ્સ, કીટોન્સ અથવા બંનેનું મિશ્રણ મળે છે, જે એલ્કીનના અવેજી પેટર્ન પર આધારિત છે (એકમ 13, ક્લાસ XI).

(ii) એલ્કાઇન્સના હાઇડ્રેશન દ્વારા: ઇથાઇનમાં $\mathrm{H_2} \mathrm{SO_4}$ અને $\mathrm{HgSO_4}$ ની હાજરીમાં પાણીનો સંયોજન એસિટાલ્ડિહાઇડ આપે છે. અન્ય તમામ એલ્કાઇન્સ આ પ્રક્રિયામાં કીટોન્સ આપે છે (એકમ 13, ક્લાસ XI).

12.2.2 એલ્ડિહાઇડ્સની તૈયારી

1. એસિલ ક્લોરાઇડ (એસિડ ક્લોરાઇડ) માંથી

એસિલ ક્લોરાઇડ (એસિડ ક્લોરાઇડ) ને બેરિયમ સલ્ફેટ પર પેલેડિયમ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં હાઇડ્રોજનેશન કરવામાં આવે છે. આ પ્રક્રિયાને રોઝેનમંડ રિડક્શન કહેવામાં આવે છે.

2. નાઇટ્રાઇલ્સ અને એસ્ટર્સમાંથી

નાઇટ્રાઇલ્સને હાઇડ્રોક્લોરિક એસિડની હાજરીમાં સ્ટેનસ ક્લોરાઇડ સાથે અનુરૂપ ઇમાઇનમાં ઘટાડવામાં આવે છે, જે હાઇડ્રોલિસિસ પર અનુરૂપ એલ્ડિહાઇડ આપે છે.

આ પ્રક્રિયાને સ્ટીફન પ્રક્રિયા કહેવામાં આવે છે.

વૈકલ્પિક રીતે, નાઇટ્રાઇલ્સને ડાયઆઇસોબ્યુટાઇલએલ્યુમિનિયમ હાઇડ્રાઇડ, (DIBAL-H) દ્વારા પસંદગીપૂર્વક ઇમાઇન્સમાં ઘટાડવામાં આવે છે અને પછી એલ્ડિહાઇડ્સમાં હાઇડ્રોલિસિસ કરવામાં આવે છે:

એ જ રીતે, એસ્ટર્સ પણ DIBAL-H સાથે એલ્ડિહાઇડ્સમાં ઘટાડવામાં આવે છે.

3. હાઇડ્રોકાર્બન્સમાંથી

સુગંધિત એલ્ડિહાઇડ્સ (બેન્ઝાલ્ડિહાઇડ અને તેના વ્યુત્પન્નો) નીચેની પદ્ધતિઓ દ્વારા સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બન્સમાંથી તૈયાર કરવામાં આવે છે:

(i) મિથાઇલબેન્ઝિનના ઑક્સિડેશન દ્વારા

મજબૂત ઑક્સિડાઇઝિંગ એજન્ટ્સ ટોલ્યુઈન અને તેના વ્યુત્પન્નોને બેન્ઝોઇક એસિડ્સમાં ઑક્સિડાઇઝ કરે છે. જો કે, યોગ્ય પ્રક્રિયકો સાથે એલ્ડિહાઇડ સ્ટેજ પર ઑક્સિડેશનને રોકવું શક્ય છે જે મિથાઇલ સમૂહને એક મધ્યવર્તીમાં રૂપાંતરિત કરે છે જેને આગળ ઑક્સિડાઇઝ કરવું મુશ્કેલ છે. આ હેતુ માટે નીચેની પદ્ધતિઓનો ઉપયોગ કરવામાં આવે છે.

(a) ક્રોમાઇલ ક્લોરાઇડ $\left(\mathrm{CrO_2} \mathrm{Cl_2}\right)$ નો ઉપયોગ: ક્રોમાઇલ ક્લોરાઇડ મિથાઇલ સમૂહને ક્રોમિયમ સંકીર્ણમાં ઑક્સિડાઇઝ કરે છે, જે હાઇડ્રોલિસિસ પર અનુરૂપ બેન્ઝાલ્ડિહાઇડ આપે છે.

આ પ્રક્રિયાને એટાર્ડ પ્રક્રિયા કહેવામાં આવે છે.

(b) ક્રોમિક ઑક્સાઇડ $\left(\mathrm{CrO_3}\right)$ નો ઉપયોગ: ટોલ્યુઈન અથવા અવેજી ટોલ્યુઈનને એસિટિક એનહાઇડ્રાઇડમાં ક્રોમિક ઑક્સાઇડ સાથે સારવાર કરવાથી બેન્ઝાઇલિડીન ડાયએસિટેટમાં રૂપાંતરિત કરવામાં આવે છે. બેન્ઝાઇલિડીન ડાયએસિટેટને જલીય એસિડ સાથે હાઇડ્રોલિસિસ કરીને અનુરૂપ બેન્ઝાલ્ડિહાઇડમાં રૂપાંતરિત કરી શકાય છે.

(ii) સાઇડ ચેન ક્લોરિનેશન અને પછી હાઇડ્રોલિસિસ દ્વારા

ટોલ્યુઈનનું સાઇડ ચેન ક્લોરિનેશન બેન્ઝાલ ક્લોરાઇડ આપે છે, જે હાઇડ્રોલિસિસ પર બેન્ઝાલ્ડિહાઇડ આપે છે. આ બેન્ઝાલ્ડિહાઇડના ઉત્પાદનની વ્યાવસાયિક પદ્ધતિ છે.

(iii) ગેટરમેન - કોચ પ્રક્રિયા દ્વારા

જ્યારે બેન્ઝિન અથવા તેના વ્યુત્પન્નને કાર્બન મોનોક્સાઇડ અને હાઇડ્રોજન ક્લોરાઇડ સાથે નિર્જળ એલ્યુમિનિયમ ક્લોરાઇડ અથવા કપ્રસ ક્લોરાઇડની હાજરીમાં સારવાર આપવામાં આવે છે, ત્યારે તે બેન્ઝાલ્ડિહાઇડ અથવા અવેજી બેન્ઝાલ્ડિહાઇડ આપે છે.

12.2.3 કીટોન્સની તૈયારી

1. એસિલ ક્લોરાઇડ્સમાંથી

એસિલ ક્લોરાઇડ્સની સારવાર કેડમિયમ ક્લોરાઇડની ગ્રિગ્નાર્ડ પ્રક્રિયક સાથે પ્રક્રિયા દ્વારા તૈયાર કરાયેલ ડાયએલ્કાઇલકેડમિયમ સાથે કરવાથી કીટોન્સ મળે છે.

$$ \begin{aligned} & 2 \mathrm{R}-\mathrm{Mg}-\mathrm{X}+\mathrm{CdCl_2} \longrightarrow \mathrm{R_2} \mathrm{Cd}+2 \mathrm{Mg}(\mathrm{X}) \mathrm{Cl} \end{aligned} $$

$$ \mathrm{2R^\prime}-\underset{\large\mathrm{O}}{\underset{\text{||}}{\mathrm{C}}} - \mathrm{Cl} + \mathrm{R_2Cd} \longrightarrow \mathrm{2R^\prime}-\underset{\large\mathrm{O}}{\underset{\text{||}}{\mathrm{C}}} - \mathrm{R} + \mathrm{CdCl_2} $$

2. નાઇટ્રાઇલ્સમાંથી

નાઇટ્રાઇલની સારવાર ગ્રિગ્નાર્ડ પ્રક્રિયક સાથે કરી અને પછી હાઇડ્રોલિસિસ કરવાથી કીટોન મળે છે.

3. બેન્ઝિન અથવા અવેજી બેન્ઝિનમાંથી

જ્યારે બેન્ઝિન અથવા અવેજી બેન્ઝિનની સારવાર એસિડ ક્લોરાઇડ સાથે નિર્જળ એલ્યુમિનિયમ ક્લોરાઇડની હાજરીમાં કરવામાં આવે છે, ત્યારે તે અનુરૂપ કીટોન આપે છે. આ પ્રક્રિયાને ફ્રાઇડલ-ક્રાફ્ટ્સ એસિલેશન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.

ઉદાહરણ 12.1 નીચેના રૂપાંતરણો લાવવા માટે પ્રક્રિયકોના નામ આપો:

(i) હેક્સેન-1-ઓલ થી હેક્સેનાલ

(ii) સાયક્લોહેક્સેનોલ થી સાયક્લોહેક્સેનોન

(iii) $p$-ફ્લોરોટોલ્યુઈન થી

(iv) ઇથેનનાઇટ્રાઇલ થી ઇથેનાલ $p$-ફ્લોરોબેન્ઝાલ્ડિહાઇડ

(v) એલાઇલ એલ્કોહોલ થી પ્રોપેનાલ

(vi) બ્યુટ-2-ઈન થી ઇથેનાલ

ઉકેલ

(i) $\mathrm{C_5} \mathrm{H_5} \mathrm{NH}^{+} \mathrm{CrO_3} \mathrm{Cl}-(\mathrm{PCC})$

(ii) નિર્જળ $\mathrm{CrO_3}$

(iii) $\mathrm{CrO_3}$ એસિટિક એનહાઇડ્રાઇડની હાજરીમાં/

(iv) (ડાયઆઇસોબ્યુટાઇલ)એલ્યુમિનિયમ 1.$\mathrm{CrO_2} \mathrm{Cl_2}$ 2. $\mathrm{HOH}$

(v) PCC હાઇડ્રાઇડ (DIBAL-H)

(vi) $\mathrm{O_3} / \mathrm{H_2} \mathrm{O}-\mathrm{Zn}$ ડસ્ટ

12.3 ભૌતિક ગુણધર્મો

એલ્ડિહાઇડ્સ અને કીટોન્સના ભૌતિક ગુણધર્મો નીચે મુજબ વર્ણવવામાં આવ્યા છે. મિથેનાલ રૂમ તાપમાને વાયુ છે. ઇથેનાલ વોલેટાઇલ પ્રવાહી છે. અન્ય એલ્ડિહાઇડ્સ અને કીટોન્સ રૂમ તાપમાને પ્રવાહી અથવા ઘન હોય છે. એલ્ડિહાઇડ્સ અને કીટોન્સના ઉત્કલનબિંદુઓ સમાન આણ્વીય દળો ધરાવતા હાઇડ્રોકાર્બન્સ અને ઇથર્સ કરતાં ઉંચા હોય છે. તે ડાયપોલ-ડાયપોલ ક્રિયાપ્ર