રસાયણશાસ્ત્ર એસિડ ક્લોરાઇડ

એસિડ ક્લોરાઇડ#

એસિડ ક્લોરાઇડ એ કાર્બનિક રસાયણશાસ્ત્રમાં એક કાર્યાત્મક સમૂહ છે જેનું સામાન્ય સૂત્ર RCOCl છે. તેમાં કાર્બોનિલ સમૂહ (C=O) ક્લોરિન પરમાણુ સાથે જોડાયેલો હોય છે. એસિડ ક્લોરાઇડ્સ ખૂબ જ પ્રતિક્રિયાશીલ હોય છે અને અન્ય કાર્બનિક સંયોજનોના સંશ્લેષણમાં સામાન્ય રીતે મધ્યવર્તીઓ તરીકે ઉપયોગમાં લેવાય છે.

એસિડ ક્લોરાઇડ્સનું સંશ્લેષણ#

એસિડ ક્લોરાઇડ્સનું સંશ્લેષણ વિવિધ પદ્ધતિઓ દ્વારા કરી શકાય છે, જેમાં નીચેનાનો સમાવેશ થાય છે:

• કાર્બોક્સિલિક એસિડમાંથી: કાર્બોક્સિલિક એસિડને થાયોનાઇલ ક્લોરાઇડ $\ce{(SOCl2)}$ અથવા ફોસ્ફરસ પેન્ટાક્લોરાઇડ $\ce{(PCl5)}$ સાથે સારવાર કરીને એસિડ ક્લોરાઇડ્સનું સંશ્લેષણ કરી શકાય છે.
• એસિલ ક્લોરાઇડમાંથી: એસિલ ક્લોરાઇડને હાઇડ્રોજન ક્લોરાઇડ (HCl) સાથે સારવાર કરીને એસિડ ક્લોરાઇડ્સનું સંશ્લેષણ કરી શકાય છે.
• એલ્ડિહાઇડ્સ અને કીટોન્સમાંથી: એલ્ડિહાઇડ્સ અને કીટોન્સને ઓક્સાલિલ ક્લોરાઇડ $\ce{(C2O2Cl2)}$ અથવા ફોસ્ફરસ પેન્ટાક્લોરાઇડ $\ce{(PCl5)}$ સાથે સારવાર કરીને એસિડ ક્લોરાઇડ્સનું સંશ્લેષણ કરી શકાય છે.

સલામતી સાવચેતીઓ#

એસિડ ક્લોરાઇડ્સ કાટ લગાડનારા હોય છે અને ત્વચા અને આંખોમાં જળાશય ઉત્પન્ન કરી શકે છે. તેમની સાથે સાવધાનીપૂર્વક વ્યવહાર કરવો જોઈએ અને યોગ્ય સલામતી સાવચેતીઓ લેવી જોઈએ, જેમ કે દસ્તાણા અને આંખોનું રક્ષણ પહેરવું.

એસિડ ક્લોરાઇડ સૂત્ર#

એસિડ ક્લોરાઇડ એ કાર્બનિક રસાયણશાસ્ત્રમાં એક કાર્યાત્મક સમૂહ છે જેનું સામાન્ય સૂત્ર RCOCl છે, જ્યાં R એ કાર્બનિક પ્રત્યાયોગી છે. એસિડ ક્લોરાઇડ્સ ખૂબ જ પ્રતિક્રિયાશીલ હોય છે અને ન્યુક્લિઓફિલિક અવેજીકરણ, સંયોજન અને નિવર્તન સહિત વિવિધ પ્રતિક્રિયાઓ કરી શકે છે.

નામકરણ#

એસિડ ક્લોરાઇડ્સનું નામકરણ મૂળ કાર્બોક્સિલિક એસિડના નામમાં “-ઇલ ક્લોરાઇડ” પ્રત્યય ઉમેરીને કરવામાં આવે છે. ઉદાહરણ તરીકે, એસિટિક એસિડમાંથી મળતા એસિડ ક્લોરાઇડને એસિટાઇલ ક્લોરાઇડ કહેવામાં આવે છે.

તૈયારી#

એસિડ ક્લોરાઇડ્સની તૈયારી વિવિધ પદ્ધતિઓ દ્વારા કરી શકાય છે, જેમાં નીચેનાનો સમાવેશ થાય છે:

• કાર્બોક્સિલિક એસિડની થાયોનાઇલ ક્લોરાઇડ સાથે પ્રતિક્રિયા: આ એસિડ ક્લોરાઇડ્સ તૈયાર કરવાની સૌથી સામાન્ય પદ્ધતિ છે. થાયોનાઇલ ક્લોરાઇડ એ ખૂબ જ પ્રતિક્રિયાશીલ પ્રક્રિયક છે જે કાર્બોક્સિલિક એસિડને ઉચ્ચ ઉપજમાં એસિડ ક્લોરાઇડમાં રૂપાંતરિત કરે છે.
• કાર્બોક્સિલિક એસિડની ફોસ્ફરસ પેન્ટાક્લોરાઇડ સાથે પ્રતિક્રિયા: ફોસ્ફરસ પેન્ટાક્લોરાઇડ એ બીજું ખૂબ જ પ્રતિક્રિયાશીલ પ્રક્રિયક છે જેનો ઉપયોગ કાર્બોક્સિલિક એસિડને એસિડ ક્લોરાઇડમાં રૂપાંતરિત કરવા માટે થઈ શકે છે. જો કે, આ પદ્ધતિ થાયોનાઇલ ક્લોરાઇડ પદ્ધતિ કરતાં ઓછી સામાન્ય રીતે ઉપયોગમાં લેવાય છે કારણ કે તે અનિચ્છનીય બાજુ ઉત્પાદનો ઉત્પન્ન કરી શકે છે.
• કાર્બોક્સિલિક એસિડની ઓક્સાલિલ ક્લોરાઇડ સાથે પ્રતિક્રિયા: ઓક્સાલિલ ક્લોરાઇડ એ ખૂબ જ પ્રતિક્રિયાશીલ પ્રક્રિયક છે જેનો ઉપયોગ કાર્બોક્સિલિક એસિડને એસિડ ક્લોરાઇડમાં રૂપાંતરિત કરવા માટે થઈ શકે છે. આ પદ્ધતિનો ઉપયોગ ઘણીવાર ત્યારે થાય છે જ્યારે એસિડ ક્લોરાઇડની ઉચ્ચ ઉપજ જરૂરી હોય છે.

એસિડ ક્લોરાઇડની તૈયારી#

એસિડ ક્લોરાઇડ્સ ખૂબ જ પ્રતિક્રિયાશીલ કાર્યાત્મક સમૂહો છે જે સામાન્ય રીતે કાર્બનિક સંશ્લેષણમાં ઉપયોગમાં લેવાય છે. તેમની તૈયારી સામાન્ય રીતે કાર્બોક્સિલિક એસિડની વિવિધ ક્લોરિનેટિંગ એજન્ટ્સ સાથે પ્રતિક્રિયા દ્વારા કરવામાં આવે છે. સૌથી સામાન્ય ક્લોરિનેટિંગ એજન્ટ્સમાં નીચેનાનો સમાવેશ થાય છે:

• થાયોનાઇલ ક્લોરાઇડ $\ce{(SOCl2)}$
• ફોસ્ફરસ પેન્ટાક્લોરાઇડ $\ce{(PCl5)}$
• ફોસ્ફરસ ઓક્સીક્લોરાઇડ $\ce{(POCl3)}$

સામાન્ય પ્રક્રિયા#

એસિડ ક્લોરાઇડની તૈયારી માટેની સામાન્ય પ્રક્રિયામાં નીચેનાં પગલાંનો સમાવેશ થાય છે:

1. કાર્બોક્સિલિક એસિડને યોગ્ય દ્રાવકમાં ઓગાળો. સામાન્ય દ્રાવકોમાં ડાયક્લોરોમિથેન, ક્લોરોફોર્મ અને બેન્ઝિનનો સમાવેશ થાય છે.
2. કાર્બોક્સિલિક એસિડના દ્રાવણમાં ક્લોરિનેટિંગ એજન્ટ ધીમે ધીમે ઉમેરો. પ્રતિક્રિયા સામાન્ય રીતે ઉષ્માક્ષેપક હોય છે, તેથી અનિયંત્રિત પ્રતિક્રિયા ટાળવા માટે ક્લોરિનેટિંગ એજન્ટ ધીમે ધીમે ઉમેરવું મહત્વપૂર્ણ છે.
3. એક નિશ્ચિત સમય માટે પ્રતિક્રિયા મિશ્રણને રિફ્લક્સ હેઠળ ગરમ કરો. પ્રતિક્રિયા પૂર્ણ થવા માટે જરૂરી સમયની લંબાઈ ઉપયોગમાં લેવાતા કાર્બોક્સિલિક એસિડ અને ક્લોરિનેટિંગ એજન્ટ પર આધારિત બદલાશે.
4. પ્રતિક્રિયા મિશ્રણને ઠંડુ કરો અને તેને પાણીમાં રેડો. એસિડ ક્લોરાઇડ કાર્બનિક સ્તરમાં નિષ્કર્ષિત થશે.
5. કાર્બનિક સ્તરને પાણી અને ખારા પાણીથી ધોઈ લો.
6. કાર્બનિક સ્તરને નિર્જળ સોડિયમ સલ્ફેટ પર સૂકવો.
7. શુદ્ધ એસિડ ક્લોરાઇડ મેળવવા માટે કાર્બનિક સ્તરનું આસવન કરો.

ચોક્કસ પ્રક્રિયાઓ#

થાયોનાઇલ ક્લોરાઇડ, ફોસ્ફરસ પેન્ટાક્લોરાઇડ અને ફોસ્ફરસ ઓક્સીક્લોરાઇડનો ઉપયોગ કરીને એસિડ ક્લોરાઇડ્સની તૈયારી માટેની નીચેની ચોક્કસ પ્રક્રિયાઓ છે.

થાયોનાઇલ ક્લોરાઇડ#

1. કાર્બોક્સિલિક એસિડને ડાયક્લોરોમિથેનમાં ઓગાળો.
2. કાર્બોક્સિલિક એસિડના દ્રાવણમાં થાયોનાઇલ ક્લોરાઇડ ધીમે ધીમે ઉમેરો.
3. પ્રતિક્રિયા મિશ્રણને 1-2 કલાક માટે રિફ્લક્સ હેઠળ ગરમ કરો.
4. પ્રતિક્રિયા મિશ્રણને ઠંડુ કરો અને તેને પાણીમાં રેડો.
5. કાર્બનિક સ્તરને ડાયક્લોરોમિથેન સાથે નિષ્કર્ષિત કરો.
6. કાર્બનિક સ્તરને પાણી અને ખારા પાણીથી ધોઈ લો.
7. કાર્બનિક સ્તરને નિર્જળ સોડિયમ સલ્ફેટ પર સૂકવો.
8. શુદ્ધ એસિડ ક્લોરાઇડ મેળવવા માટે કાર્બનિક સ્તરનું આસવન કરો.

ફોસ્ફરસ પેન્ટાક્લોરાઇડ#

1. કાર્બોક્સિલિક એસિડને બેન્ઝિનમાં ઓગાળો.
2. કાર્બોક્સિલિક એસિડના દ્રાવણમાં ફોસ્ફરસ પેન્ટાક્લોરાઇડ ધીમે ધીમે ઉમેરો.
3. પ્રતિક્રિયા મિશ્રણને 1-2 કલાક માટે રિફ્લક્સ હેઠળ ગરમ કરો.
4. પ્રતિક્રિયા મિશ્રણને ઠંડુ કરો અને તેને પાણીમાં રેડો.
5. કાર્બનિક સ્તરને બેન્ઝિન સાથે નિષ્કર્ષિત કરો.
6. કાર્બનિક સ્તરને પાણી અને ખારા પાણીથી ધોઈ લો.
7. કાર્બનિક સ્તરને નિર્જળ સોડિયમ સલ્ફેટ પર સૂકવો.
8. શુદ્ધ એસિડ ક્લોરાઇડ મેળવવા માટે કાર્બનિક સ્તરનું આસવન કરો.

ફોસ્ફરસ ઓક્સીક્લોરાઇડ#

1. કાર્બોક્સિલિક એસિડને ડાયક્લોરોમિથેનમાં ઓગાળો.
2. કાર્બોક્સિલિક એસિડના દ્રાવણમાં ફોસ્ફરસ ઓક્સીક્લોરાઇડ ધીમે ધીમે ઉમેરો.
3. પ્રતિક્રિયા મિશ્રણને 1-2 કલાક માટે રિફ્લક્સ હેઠળ ગરમ કરો.
4. પ્રતિક્રિયા મિશ્રણને ઠંડુ કરો અને તેને પાણીમાં રેડો.
5. કાર્બનિક સ્તરને ડાયક્લોરોમિથેન સાથે નિષ્કર્ષિત કરો.
6. કાર્બનિક સ્તરને પાણી અને ખારા પાણીથી ધોઈ લો.
7. કાર્બનિક સ્તરને નિર્જળ સોડિયમ સલ્ફેટ પર સૂકવો.
8. શુદ્ધ એસિડ ક્લોરાઇડ મેળવવા માટે કાર્બનિક સ્તરનું આસવન કરો.

એસિડ ક્લોરાઇડનું જળવિભાજન#

એસિડ ક્લોરાઇડ્સ ખૂબ જ પ્રતિક્રિયાશીલ કાર્યાત્મક સમૂહો છે જે પાણીની હાજરીમાં સરળતાથી જળવિભાજન પામીને કાર્બોક્સિલિક એસિડ બનાવે છે. આ પ્રતિક્રિયા સામાન્ય રીતે પાણી અથવા મિથેનોલ જેવા ધ્રુવીય દ્રાવકમાં કરવામાં આવે છે. જળવિભાજનની ક્રિયાવિધિમાં એસિડ ક્લોરાઇડના કાર્બોનિલ કાર્બન પર પાણી દ્વારા ન્યુક્લિઓફિલિક આક્રમણ, ત્યારબાદ પ્રોટોન સ્થાનાંતરણ અને ક્લોરાઇડ આયનનું નિષ્કાસનનો સમાવેશ થાય છે.

જળવિભાજનની ક્રિયાવિધિ#

એસિડ ક્લોરાઇડ્સનું જળવિભાજન બે-પગલાની ક્રિયાવિધિ દ્વારા આગળ વધે છે:

પગલું 1: પાણી દ્વારા ન્યુક્લિઓફિલિક આક્રમણ

પ્રથમ પગલામાં, પાણીના ઓક્સિજન પરમાણુ એસિડ ક્લોરાઇડના કાર્બોનિલ કાર્બન પર આક્રમણ કરે છે, જે ચતુષ્કલકીય મધ્યવર્તી બનાવે છે. આ મધ્યવર્તી ક્લોરિન પરમાણુના ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક અસર દ્વારા સ્થિર થાય છે, જે કાર્બોનિલ બંધને ધ્રુવીય બનાવવામાં મદદ કરે છે અને કાર્બનને વધુ ઇલેક્ટ્રોફિલિક બનાવે છે.

પગલું 2: પ્રોટોન સ્થાનાંતરણ અને ક્લોરાઇડ આયનનું નિષ્કાસન

બીજા પગલામાં, પાણીના અણુમાંથી પ્રોટોન ચતુષ્કલકીય મધ્યવર્તીના ઓક્સિજન પરમાણુ પર સ્થાનાંતરિત થાય છે, જે કાર્બોક્સિલિક એસિડ બનાવે છે. આ પગલું પાયરિડિન અથવા ટ્રાઇઇથાઇલએમાઇન જેવા આધારની હાજરી દ્વારા સરળ બને છે, જે પાણીના અણુમાંથી પ્રોટોન દૂર કરવામાં મદદ કરે છે.

એસિડ ક્લોરાઇડના જળવિભાજન માટેની સમગ્ર પ્રતિક્રિયા યોજના નીચે મુજબ છે:

$\ce{R-C=O-Cl + H2O -> R-C=O-OH + HCl}$

જળવિભાજનનો દર પર અસર કરતા પરિબળો#

એસિડ ક્લોરાઇડ્સના જળવિભાજનનો દર નીચેના ઘણા પરિબળો દ્વારા પ્રભાવિત થાય છે, જેમાં નીચેનાનો સમાવેશ થાય છે:

• તાપમાન: તાપમાન વધવા સાથે જળવિભાજનનો દર વધે છે. આ એટલા માટે કારણ કે ઉચ્ચ તાપમાન પ્રતિક્રિયા થવા માટે વધુ ઊર્જા પૂરી પાડે છે.
• દ્રાવક: જળવિભાજન માટે ઉપયોગમાં લેવાતો દ્રાવક પણ પ્રતિક્રિયાના દરને પ્રભાવિત કરી શકે છે. ધ્રુવીય દ્રાવકો, જેમ કે પાણી અથવા મિથેનોલ, આયનિક મધ્યવર્તીઓને દ્રાવિત કરીને જળવિભાજન પ્રતિક્રિયાને સરળ બનાવે છે.
• આધાર: પાયરિડિન અથવા ટ્રાઇઇથાઇલએમાઇન જેવા આધારની હાજરી પાણીના અણુમાંથી પ્રોટોન દૂર કરીને જળવિભાજન પ્રતિક્રિયાને ઝડપી બનાવી શકે છે.
• સ્થાનિક અવરોધ: કાર્બોનિલ કાર્બનની આસપાસ વિશાળ સમૂહોની હાજરી પાણી દ્વારા ન્યુક્લિઓફિલિક આક્રમણમાં અવરોધ ઊભો કરી શકે છે, જે પ્રતિક્રિયાનો દર ધીમો પાડે છે.

એસિડ ક્લોરાઇડ્સના જળવિભાજનના ઉપયોગો#

એસિડ ક્લોરાઇડ્સનું જળવિભાજન એક બહુમુખી પ્રતિક્રિયા છે જેનો ઉપયોગ વિવિધ સંશ્લેષણાત્મક ઉપયોગોમાં થાય છે, જેમાં નીચેનાનો સમાવેશ થાય છે:

• કાર્બોક્સિલિક એસિડની તૈયારી: જળવિભાજન દ્વારા કાર્બોક્સિલિક એસિડ તૈયાર કરવા માટે એસિડ ક્લોરાઇડ્સનો સામાન્ય રીતે ઉપયોગ થાય છે. આ પ્રતિક્રિયા ઘણીવાર પાણી અથવા મિથેનોલ જેવા ધ્રુવીય દ્રાવકમાં, આધારની હાજરીમાં કરવામાં આવે છે.
• એસ્ટર્સનું સંશ્લેષણ: એસિડ ક્લોરાઇડ્સનો ઉપયોગ એલ્કોહોલ સાથે પ્રતિક્રિયા કરીને એસ્ટર્સના સંશ્લેષણ માટે થઈ શકે છે. આ પ્રતિક્રિયા સામાન્ય રીતે પાયરિડિન અથવા ટ્રાઇઇથાઇલએમાઇન જેવા આધારની હાજરીમાં કરવામાં આવે છે.
• એમાઇડ્સનું સંશ્લેષણ: એસિડ ક્લોરાઇડ્સનો ઉપયોગ એમોનિયા અથવા પ્રાથમિક અથવા દ્વિતીયક એમાઇન્સ સાથે પ્રતિક્રિયા કરીને એમાઇડ્સના સંશ્લેષણ માટે થઈ શકે છે. આ પ્રતિક્રિયા સામાન્ય રીતે પાયરિડિન અથવા ટ્રાઇઇથાઇલએમાઇન જેવા આધારની હાજરીમાં કરવામાં આવે છે.

એસિડ ક્લોરાઇડ્સનું જળવિભાજન કાર્બનિક રસાયણશાસ્ત્રમાં એક મૂળભૂત પ્રતિક્રિયા છે જેનો ઉપયોગ વિવિધ સંશ્લેષણાત્મક ઉપયોગોમાં થાય છે. પ્રતિક્રિયા પાણી દ્વારા ન્યુક્લિઓફિલિક આક્રમણ, ત્યારબાદ પ્રોટોન સ્થાનાંતરણ અને ક્લોરાઇડ આયનનું નિષ્કાસનનો સમાવેશ કરતી બે-પગલાની ક્રિયાવિધિ દ્વારા આગળ વધે છે. જળવિભાજનનો દર તાપમાન, દ્રાવક, આધાર અને સ્થાનિક અવરોધ સહિતના ઘણા પરિબળો દ્વારા પ્રભાવિત થાય છે.

એસિડ ક્લોરાઇડના ગુણધર્મો#

એસિડ ક્લોરાઇડ્સ ખૂબ જ પ્રતિક્રિયાશીલ કાર્બનિક સંયોજનો છે જેમાં કાર્બોનિલ ક્લોરાઇડ કાર્યાત્મક સમૂહ $\ce{(-C(=O)Cl)}$ હોય છે. તે સામાન્ય રીતે તીક્ષ્ણ, તીખી ગંધવાળા રંગહીન અથવા હળવા પીળા પ્રવાહી હોય છે. એસિડ ક્લોરાઇડ્સનો વ્યાપક રીતે કાર્બનિક સંશ્લેષણમાં વિવિધ અન્ય કાર્બનિક સંયોજનોની તૈયારી માટે બહુમુખી મધ્યવર્તીઓ તરીકે ઉપયોગ થાય છે. અહીં એસિડ ક્લોરાઇડ્સના કેટલાક મુખ્ય ગુણધર્મો છે:

ભૌતિક ગુણધર્મો:#

• ઉત્કલનાંક: એસિડ ક્લોરાઇડ્સમાં સામાન્ય રીતે અનુરૂપ કાર્બોક્સિલિક એસિડ્સની તુલનામાં તેમના નીચા આણ્વીય વજન અને નબળા આંતરઆણ્વીય બળોને કારણે ઓછા ઉત્કલનાંક હોય છે.

• ઘનતા: એસિડ ક્લોરાઇડ્સ પાણી કરતાં ગાઢ હોય છે અને સામાન્ય રીતે 1.1 થી 1.5 g/mL ની ઘનતા ધરાવે છે.

• દ્રાવ્યતા: એસિડ ક્લોરાઇડ્સ તેમના અધ્રુવીય સ્વભાવને કારણે પાણીમાં અદ્રાવ્ય હોય છે. જો કે, તે ડાયઇથાઇલ ઈથર, ક્લોરોફોર્મ અને બેન્ઝિન જેવા કાર્બનિક દ્રાવકોમાં દ