રસાયણવિજ્ઞાન માર્કોવનિકોવ નિયમ

માર્કોવનિકોવનો નિયમ#

માર્કોવનિકોવનો નિયમ કાર્બનિક રસાયણવિજ્ઞાનમાં એક અનુભવજન્ય અવલોકન છે જે જણાવે છે કે જ્યારે એક અસમપ્રમાણિક એલ્કીન એક ઇલેક્ટ્રોફાઇલ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે, ત્યારે ઇલેક્ટ્રોફાઇલ કાર્બન-કાર્બન ડબલ બોન્ડમાં એવી રીતે ઉમેરાય છે કે જેના પરિણામે વધુ પ્રત્યાયોગિત ધરાવતા કાર્બન પરમાણુ ઇલેક્ટ્રોફાઇલ સાથે જોડાય છે.

બીજા શબ્દોમાં કહીએ તો, ડબલ બોન્ડનો વધુ પ્રત્યાયોગિત કાર્બન પરમાણુ નવા બોન્ડનો ધન કેન્દ્ર બને છે.

માર્કોવનિકોવના નિયમની સમજ#

પ્રક્રિયા દરમિયાન બનતા કાર્બોકેટાયોન મધ્યવર્તીઓની સ્થિરતાને ધ્યાનમાં લઈને માર્કોવનિકોવના નિયમને સમજી શકાય છે. જ્યારે એક ઇલેક્ટ્રોફાઇલ એલ્કીનમાં ઉમેરાય છે, ત્યારે તે એક કાર્બોકેટાયોન મધ્યવર્તી બનાવે છે. કાર્બોકેટાયોન જેટલો વધુ પ્રત્યાયોગિત હોય, તે તેટલો વધુ સ્થિર હોય છે. આ એટલા માટે કારણ કે કાર્બોકેટાયોન જેટલો વધુ પ્રત્યાયોગિત હોય, તેટલા વધુ ઇલેક્ટ્રોન-દાન કરતા સમૂહો ધન વીજભારની આસપાસ હોય છે. આ ઇલેક્ટ્રોન-દાન કરતા સમૂહો તેના પર ઇલેક્ટ્રોન દાન કરીને ધન વીજભારને સ્થિર કરવામાં મદદ કરે છે.

ઉદાહરણ તરીકે, પ્રોપીનની હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડ સાથેની પ્રક્રિયા ધ્યાનમાં લો. બની શકે તેવા બે સંભવિત કાર્બોકેટાયોન મધ્યવર્તીઓ પ્રાથમિક કાર્બોકેટાયોન $\ce{(CH3CH2+)}$ અને દ્વિતીયક કાર્બોકેટાયોન $\ce{((CH3)2CH+)}$ છે. દ્વિતીયક કાર્બોકેટાયોન પ્રાથમિક કાર્બોકેટાયોન કરતાં વધુ પ્રત્યાયોગિત છે, અને તેથી તે વધુ સ્થિર છે. પરિણામે, પ્રોપીન અને હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડની પ્રક્રિયા મુખ્ય ઉત્પાદન તરીકે દ્વિતીયક એલ્કાઇલ બ્રોમાઇડ $\ce{((CH3)2CHBr)}$ બનાવે છે.

માર્કોવનિકોવના નિયમના અપવાદો#

માર્કોવનિકોવના નિયમના થોડા અપવાદો છે. એક અપવાદ એ છે કે જ્યારે એલ્કીન્સ મજબૂત એસિડ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે. મજબૂત એસિડ એલ્કીન્સમાં એવી રીતે ઉમેરાઈ શકે છે કે જેના પરિણામે ઓછા પ્રત્યાયોગિત કાર્બન પરમાણુ ઇલેક્ટ્રોફાઇલ સાથે જોડાય.

માર્કોવનિકોવના નિયમનો બીજો અપવાદ એ છે કે જ્યારે એલ્કીન્સ ચોક્કસ ધાતુ ઉદ્દીપકો સાથે પ્રક્રિયા કરે છે. ધાતુ ઉદ્દીપકો પણ એલ્કીન્સમાં એવી રીતે ઉમેરાઈ શકે છે કે જેના પરિણામે ઓછા પ્રત્યાયોગિત કાર્બન પરમાણુ ઇલેક્ટ્રોફાઇલ સાથે જોડાય.

માર્કોવનિકોવનો નિયમ એ એલ્કીન્સ સામેલ પ્રક્રિયાઓના ઉત્પાદનોની આગાહી કરવા માટે એક ઉપયોગી સાધન છે. તેનો ઉપયોગ પ્રક્રિયાના મુખ્ય ઉત્પાદનની આગાહી કરવા માટે, તેમજ બનનારા વિવિધ ઉત્પાદનોની સાપેક્ષ માત્રાની આગાહી કરવા માટે થઈ શકે છે. જો કે, માર્કોવનિકોવના નિયમના થોડા અપવાદો છે જે ધ્યાનમાં રાખવા જોઈએ.

માર્કોવનિકોવના નિયમની ક્રિયાવિધિ#

માર્કોવનિકોવનો નિયમ જણાવે છે કે જ્યારે એક પ્રોટિક એસિડ HX એક અસમપ્રમાણિક એલ્કીનમાં ઉમેરાય છે, ત્યારે એસિડનો હાઇડ્રોજન પરમાણુ ડબલ બોન્ડના તે કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાય છે જેની સાથે હાઇડ્રોજન પરમાણુઓની સંખ્યા વધુ હોય છે, જ્યારે હેલોજન પરમાણુ ઓછા હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ ધરાવતા કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાય છે.

માર્કોવનિકોવના નિયમની સમજૂતી#

પ્રક્રિયા દરમિયાન બનતા કાર્બોકેટાયોન મધ્યવર્તીઓની સ્થિરતાને ધ્યાનમાં લઈને માર્કોવનિકોવના નિયમની ક્રિયાવિધિ સમજાવી શકાય છે. જ્યારે એક પ્રોટિક એસિડ HX એલ્કીનમાં ઉમેરાય છે, ત્યારે એક કાર્બોકેટાયોન મધ્યવર્તી બને છે. કાર્બોકેટાયોનની સ્થિરતા ધન વીજભારિત કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાયેલા એલ્કાઇલ સમૂહોની સંખ્યા દ્વારા નક્કી થાય છે. કાર્બોકેટાયોન સાથે જેટલા વધુ એલ્કાઇલ સમૂહો જોડાયેલા હોય, તે તેટલો વધુ સ્થિર હોય છે.

અસમપ્રમાણિક એલ્કીનના કિસ્સામાં, બની શકે તેવા બે સંભવિત કાર્બોકેટાયોન મધ્યવર્તીઓ છે. હાઇડ્રોજન પરમાણુના વધુ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ ધરાવતા કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાણથી બનતો કાર્બોકેટાયોન, હાઇડ્રોજન પરમાણુના ઓછા હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ ધરાવતા કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાણથી બનતા કાર્બોકેટાયોન કરતાં વધુ સ્થિર હોય છે. આ એટલા માટે કારણ કે વધુ એલ્કાઇલ સમૂહો ધરાવતો કાર્બોકેટાયોન ધન વીજભારને વિખેરવામાં વધુ સક્ષમ હોય છે.

વધુ સ્થિર કાર્બોકેટાયોન મધ્યવર્તી હેલાઇડ આયન સાથે પ્રક્રિયા કરીને અંતિમ ઉત્પાદન બનાવવાની સંભાવના વધુ હોય છે. તેથી જ માર્કોવનિકોવનો નિયમ જણાવે છે કે એસિડનો હાઇડ્રોજન પરમાણુ ડબલ બોન્ડના તે કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાય છે જેની સાથે હાઇડ્રોજન પરમાણુઓની સંખ્યા વધુ હોય છે.

માર્કોવનિકોવના નિયમના ઉદાહરણો#

માર્કોવનિકોવના નિયમને નીચેના ઉદાહરણો દ્વારા સમજાવી શકાય છે:

• જ્યારે હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડ $\ce{(HBr)}$ પ્રોપીનમાં ઉમેરવામાં આવે છે, ત્યારે મુખ્ય ઉત્પાદન 2-બ્રોમોપ્રોપેન છે. આ એટલા માટે કારણ કે હાઇડ્રોજન પરમાણુના વધુ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ ધરાવતા કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાણથી બનતો કાર્બોકેટાયોન, હાઇડ્રોજન પરમાણુના ઓછા હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ ધરાવતા કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાણથી બનતા કાર્બોકેટાયોન કરતાં વધુ સ્થિર હોય છે.
• જ્યારે હાઇડ્રોજન આયોડાઇડ $\ce{(HI)}$ 2-મિથાઇલપ્રોપીનમાં ઉમેરવામાં આવે છે, ત્યારે મુખ્ય ઉત્પાદન 2-આયોડો-2-મિથાઇલપ્રોપેન છે. આ એટલા માટે કારણ કે હાઇડ્રોજન પરમાણુના વધુ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ ધરાવતા કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાણથી બનતો કાર્બોકેટાયોન, હાઇડ્રોજન પરમાણુના ઓછા હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ ધરાવતા કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાણથી બનતા કાર્બોકેટાયોન કરતાં વધુ સ્થિર હોય છે.

માર્કોવનિકોવના નિયમના અપવાદો#

માર્કોવનિકોવના નિયમના કેટલાક અપવાદો છે. એક અપવાદ એ છે કે જ્યારે એલ્કીન એક મજબૂત ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહ જેવા કે કાર્બોનિલ સમૂહ અથવા નાઇટ્રો સમૂહ દ્વારા પ્રત્યાયોગિત હોય છે. આવા કિસ્સાઓમાં, હાઇડ્રોજન પરમાણુના ઓછા હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ ધરાવતા કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાણથી બનતો કાર્બોકેટાયોન, હાઇડ્રોજન પરમાણુના વધુ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ ધરાવતા કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાણથી બનતા કાર્બોકેટાયોન કરતાં વધુ સ્થિર હોય છે. આ એટલા માટે કારણ કે ઇલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહ કાર્બોકેટાયોન પરના ધન વીજભારને સ્થિર કરવામાં મદદ કરી શકે છે.

માર્કોવનિકોવના નિયમનો બીજો અપવાદ એ છે કે જ્યારે પ્રક્રિયા ધ્રુવીય દ્રાવક જેવા કે પાણી અથવા મિથેનોલમાં કરવામાં આવે છે. આવા દ્રાવકોમાં, ધ્રુવીય દ્રાવકના અણુઓ કાર્બોકેટાયોન મધ્યવર્તીને દ્રાવિત કરી શકે છે અને તેને સ્થિર કરવામાં મદદ કરી શકે છે. આ હાઇડ્રોજન પરમાણુના ઓછા હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ ધરાવતા કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાણથી બનતા કાર્બોકેટાયોનને, હાઇડ્રોજન પરમાણુના વધુ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ ધરાવતા કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાણથી બનતા કાર્બોકેટાયોન કરતાં વધુ સ્થિર બનાવી શકે છે.

એલ્કીન સંયોજન પ્રક્રિયાઓમાં માર્કોવનિકોવનો નિયમ

એલ્કીનમાં હાઇડ્રોજન હેલાઇડ (HX) ના સંયોજનમાં, માર્કોવનિકોવનો નિયમ આગાહી કરે છે કે એસિડનો હાઇડ્રોજન પરમાણુ ડબલ બોન્ડના તે કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાશે જેની સાથે હાઇડ્રોજન પરમાણુઓની સંખ્યા વધુ હોય છે. આ એટલા માટે કારણ કે વધુ પ્રત્યાયોગિત કાર્બન પરમાણુ તેની સાથે જોડાયેલા એલ્કાઇલ સમૂહોની વધુ સંખ્યાને કારણે વધુ સ્થિર હોય છે.

ઉદાહરણ તરીકે, પ્રોપીનમાં હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડ (HBr) ના સંયોજનમાં, માર્કોવનિકોવનો નિયમ આગાહી કરે છે કે એસિડનો હાઇડ્રોજન પરમાણુ ડબલ બોન્ડના તે કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાશે જેની સાથે બે હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ હોય છે, જેના પરિણામે 2-બ્રોમોપ્રોપેન બને છે.

$\ce{CH3CH=CH2 + HBr → CH3CHBrCH3}$

એલ્કાઇન સંયોજન પ્રક્રિયાઓમાં માર્કોવનિકોવનો નિયમ

માર્કોવનિકોવનો નિયમ એલ્કાઇન્સમાં હાઇડ્રોજન હેલાઇડ્સના સંયોજન પર પણ લાગુ પડે છે. આ કિસ્સામાં, એસિડનો હાઇડ્રોજન પરમાણુ ટ્રિપલ બોન્ડના તે કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાય છે જેની સાથે હાઇડ્રોજન પરમાણુઓની સંખ્યા વધુ હોય છે.

ઉદાહરણ તરીકે, એસિટિલીનમાં હાઇડ્રોજન આયોડાઇડ (HI) ના સંયોજનમાં, માર્કોવનિકોવનો નિયમ આગાહી કરે છે કે એસિડનો હાઇડ્રોજન પરમાણુ ટ્રિપલ બોન્ડના તે કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાશે જેની સાથે એક હાઇડ્રોજન પરમાણુ હોય છે, જેના પરિણામે વિનાઇલ આયોડાઇડ બને છે.

$\ce{HC≡CH + HI → CH2=CHI}$

માર્કોવનિકોવના નિયમના અપવાદો

માર્કોવનિકોવના નિયમના થોડા અપવાદો છે. એક અપવાદ એ છે કે જ્યારે 1-બ્યુટીનમાં હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડ ઉમેરવામાં આવે છે. આ કિસ્સામાં, એસિડનો હાઇડ્રોજન પરમાણુ ડબલ બોન્ડના તે કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાય છે જેની સાથે હાઇડ્રોજન પરમાણુઓની સંખ્યા ઓછી હોય છે, જેના પરિણામે 1-બ્રોમોબ્યુટેન બને છે.

$\ce{CH3CH2CH=CH2 + HBr → CH3CH2CHBrCH3}$

આ અપવાદ એ હકીકતને કારણે છે કે આ કિસ્સામાં મિથાઇલ સમૂહની હાજરીને કારણે વધુ પ્રત્યાયોગિત કાર્બન પરમાણુ વધુ સ્થિર હોય છે.

માર્કોવનિકોવના નિયમનો બીજો અપવાદ એ છે કે જ્યારે એલ્કાઇન્સમાં હાઇડ્રોજન સાયનાઇડ (HCN) ઉમેરવામાં આવે છે. આ કિસ્સામાં, એસિડનો હાઇડ્રોજન પરમાણુ ટ્રિપલ બોન્ડના તે કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાય છે જેની સાથે હાઇડ્રોજન પરમાણુઓની સંખ્યા ઓછી હોય છે, જેના પરિણામે નાઇટ્રાઇલ બને છે.

$\ce{HC≡CH + HCN → CH2=CHCN}$

આ અપવાદ એ હકીકતને કારણે છે કે નાઇટ્રાઇલ સમૂહ એલ્કીન સમૂહ કરતાં વધુ સ્થિર હોય છે.

માર્કોવનિકોવના નિયમના ઉપયોગો

માર્કોવનિકોવનો નિયમ અસમપ્રમાણિક એલ્કીન્સ અને એલ્કાઇન્સની સંયોજન પ્રક્રિયાઓની રેજિઓસિલેક્ટિવિટીની આગાહી કરવા માટે એક ઉપયોગી સાધન છે. આ માહિતીનો ઉપયોગ ચોક્કસ કાર્બનિક સંયોજનો માટે સંશ્લેષણ માર્ગો ડિઝાઇન કરવા માટે થઈ શકે છે.

ઉદાહરણ તરીકે, પ્રોપીનમાં હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડના સંયોજનની રેજિઓસિલેક્ટિવિટીની આગાહી કરવા માટે માર્કોવનિકોવના નિયમનો ઉપયોગ થઈ શકે છે. આ માહિતી પછી 2-બ્રોમોપ્રોપેન માટે સંશ્લેષણ માર્ગ ડિઝાઇન કરવા માટે ઉપયોગમાં લઈ શકાય છે.

$\ce{CH3CH=CH2 + HBr → CH3CHBrCH3}$

માર્કોવનિકોવના નિયમનો ઉપયોગ પેટ્રોલિયમ ઉદ્યોગમાં પણ એલ્કીન્સ અને એલ્કાઇન્સમાં હાઇડ્રોજન સલ્ફાઇડ (H2S) ના સંયોજનની રેજિઓસિલેક્ટિવિટીની આગાહી કરવા માટે થાય છે. આ માહિતીનો ઉપયોગ પેટ્રોલિયમ ઉત્પાદનોમાંથી સલ્ફર દૂર કરવાની પ્રક્રિયાઓ ડિઝાઇન કરવા માટે થાય છે.

માર્કોવનિકોવનો નિયમ કાર્બનિક રસાયણવિજ્ઞાનમાં એક મૂળભૂત સિદ્ધાંત છે જે અસમપ્રમાણિક એલ્કીન્સ અને એલ્કાઇન્સની સંયોજન પ્રક્રિયાઓની રેજિઓસિલેક્ટિવિટીની આગાહી કરે છે. તે ચોક્કસ કાર્બનિક સંયોજનો માટે સંશ્લેષણ માર્ગો ડિઝાઇન કરવા અને પેટ્રોલિયમ ઉદ્યોગમાં પ્રક્રિયાઓની રેજિઓસિલેક્ટિવિટીની આગાહી કરવા માટે એક ઉપયોગી સાધન છે.

માર્કોવનિકોવના નિયમ અને એન્ટી-માર્કોવનિકોવના નિયમ વચ્ચેનો તફાવત#

માર્કોવનિકોવનો નિયમ અને એન્ટી-માર્કોવનિકોવનો નિયમ કાર્બનિક રસાયણવિજ્ઞાનમાં બે મહત્વપૂર્ણ ખ્યાલો છે જે સંયોજન પ્રક્રિયાઓની રેજિઓસિલેક્ટિવિટીની આગાહી કરવામાં મદદ કરે છે. બંને નિયમો કાર્બોકેટાયોન્સની સ્થિરતા પર આધારિત છે, જે ધન વીજભારિત કાર્બન પરમાણુઓ છે.

માર્કોવનિકોવનો નિયમ

માર્કોવનિકોવનો નિયમ જણાવે છે કે અસમપ્રમાણિક એલ્કીનમાં હાઇડ્રોજન હેલાઇડ (HX) ના સંયોજનમાં, હાઇડ્રોજન પરમાણુ તે કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાય છે જેની સાથે સૌથી વધુ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ જોડાયેલા હોય છે, જ્યારે હેલાઇડ પરમાણુ તે કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાય છે જેની સાથે સૌથી ઓછા હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ જોડાયેલા હોય છે.

આ એ હકીકત દ્વારા સમજાવી શકાય છે કે વધુ પ્રત્યાયોગિત કાર્બન પરમાણુ ઓછા પ્રત્યાયોગિત કાર્બન પરમાણુ કરતાં વધુ સ્થિર હોય છે. વધુ પ્રત્યાયોગિત કાર્બન પરમાણુ સાથે વધુ એલ્કાઇલ સમૂહો જોડાયેલા હોય છે, જે કાર્બન પરમાણુને ઇલેક્ટ્રોન દાન કરે છે અને તેને વધુ સ્થિર બનાવે છે.

ઉદાહરણ તરીકે, પ્રોપીનમાં હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડ (HBr) ના સંયોજનમાં, હાઇડ્રોજન પરમાણુ તે કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાય છે જેની સાથે બે હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ જોડાયેલા હોય છે, જ્યારે બ્રોમીન પરમાણુ તે કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાય છે જેની સાથે એક હાઇડ્રોજન પરમાણુ જોડાયેલો હોય છે.

એન્ટી-માર્કોવનિકોવનો નિયમ

એન્ટી-માર્કોવનિકોવનો નિયમ માર્કોવનિકોવના નિયમની વિરુદ્ધ છે. તે જણાવે છે કે અસમપ્રમાણિક એલ્કીનમાં હાઇડ્રોજન હેલાઇડ (HX) ના સંયોજનમાં, હાઇડ્રોજન પરમાણુ તે કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાય છે જેની સાથે સૌથી ઓછા હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ જોડાયેલા હોય છે, જ્યારે હેલાઇડ પરમાણુ તે કાર્બન પરમાણુ સાથે જોડાય છે જેની સાથે સૌથી વધુ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ જોડાયેલા હોય છે.

આ એ હકીકત દ્વારા સમજાવી શકાય છે કે ઓછા પ્રત્યાયોગિત કાર્બન પરમાણુ વધુ પ્રત્યાયોગિત કાર્બન પરમ