માર્કોવનિકોવનો નિયમ

માર્કોવનિકોવનો નિયમ#

માર્કોવનિકોવનો નિયમ કાર્બનિક રસાયણશાસ્ત્રમાં એક અનુભવજન્ય અવલોકન છે જે જણાવે છે કે જ્યારે એક અસમપ્રમાણિક એલ્કીન (alkene) એક ઇલેક્ટ્રોફાઇલ (electrophile) સાથે પ્રક્રિયા કરે છે, ત્યારે ઇલેક્ટ્રોફાઇલ કાર્બન-કાર્બન ડબલ બોન્ડમાં એવી રીતે ઉમેરાય છે કે જેથી વધુ સબ્સ્ટિટ્યુટેડ (substituted) કાર્બન પરમાણુ ઇલેક્ટ્રોફાઇલ સાથે જોડાય છે.

આ નિયમ પ્રક્રિયા દરમિયાન બનતા કાર્બોકેટાયોન (carbocation) મધ્યવર્તીઓની સ્થિરતાને ધ્યાનમાં લઈને સમજાવી શકાય છે. વધુ સબ્સ્ટિટ્યુટેડ કાર્બન પરમાણુ વધુ સ્થિર હોય છે કારણ કે તે ધન વીજભારને વધુ સારી રીતે વિતરિત કરી શકે છે.

માર્કોવનિકોવનો નિયમ એલ્કીન્સની ઇલેક્ટ્રોફિલિક એડિશન પ્રક્રિયાઓના ઉત્પાદનોની આગાહી કરવા માટે એક ઉપયોગી સાધન છે. તે અન્ય ઘણી કાર્બનિક પ્રક્રિયાઓની રેજિઓસિલેક્ટિવિટી (regioselectivity) સમજાવવા માટે પણ વપરાય છે.

ઉદાહરણ તરીકે, પ્રોપીન (propene) સાથે હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડની પ્રક્રિયામાં, માર્કોવનિકોવનો નિયમ આગાહી કરે છે કે હાઇડ્રોજન પરમાણુ વધુ સબ્સ્ટિટ્યુટેડ કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાશે, જેના પરિણામે 2-બ્રોમોપ્રોપેન (2-bromopropane) બનશે.

આ તે ઉત્પાદનથી વિપરીત છે જે ત્યારે બનશે જો હાઇડ્રોજન પરમાણુ ઓછા સબ્સ્ટિટ્યુટેડ કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય, જે 1-બ્રોમોપ્રોપેન (1-bromopropane) હશે.

માર્કોવનિકોવનો નિયમ શું છે?#

માર્કોવનિકોવનો નિયમ

માર્કોવનિકોવનો નિયમ કાર્બનિક રસાયણશાસ્ત્રમાં એક અનુભવજન્ય અવલોકન છે જે જણાવે છે કે જ્યારે એક અસમપ્રમાણિક એલ્કીન એક ઇલેક્ટ્રોફાઇલ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે, ત્યારે ઇલેક્ટ્રોફાઇલ ડબલ બોન્ડના તે કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે જે પાસે સૌથી વધુ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ હોય છે. આ નિયમને “ઓછા પ્રત્યાયનનો સિદ્ધાંત” અથવા “માર્કોવનિકોવ ઓરિએન્ટેશન” તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે.

ઉદાહરણો

માર્કોવનિકોવના નિયમની ક્રિયાના કેટલાક ઉદાહરણો નીચે મુજબ છે:

• જ્યારે ઇથીન (ethene) હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે, ત્યારે હાઇડ્રોજન પરમાણુ તે કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે જે પાસે સૌથી વધુ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ હોય છે, જેના પરિણામે ઇથાઇલ બ્રોમાઇડ (ethyl bromide) બને છે.
• જ્યારે પ્રોપીન હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે, ત્યારે હાઇડ્રોજન પરમાણુ તે કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે જે પાસે સૌથી વધુ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ હોય છે, જેના પરિણામે આઇસોપ્રોપાઇલ બ્રોમાઇડ (isopropyl bromide) બને છે.
• જ્યારે 2-મિથાઇલપ્રોપીન (2-methylpropene) હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે, ત્યારે હાઇડ્રોજન પરમાણુ તે કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે જે પાસે સૌથી વધુ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ હોય છે, જેના પરિણામે ટર્ટ-બ્યુટાઇલ બ્રોમાઇડ (tert-butyl bromide) બને છે.

માર્કોવનિકોવના નિયમના અપવાદો

માર્કોવનિકોવના નિયમના થોડા અપવાદો છે. એક અપવાદ ત્યારે છે જ્યારે એલ્કીન એક મજબૂત ઇલેક્ટ્રોન-ખેંચનારા સમૂહ સાથે સબ્સ્ટિટ્યુટેડ હોય છે, જેમ કે કાર્બોનાઇલ સમૂહ અથવા નાઇટ્રો સમૂહ. આવા કિસ્સાઓમાં, ઇલેક્ટ્રોફાઇલ તે કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે જે ઇલેક્ટ્રોન-ખેંચનારા સમૂહ સાથે જોડાયેલ હોય છે.

માર્કોવનિકોવના નિયમનો બીજો અપવાદ ત્યારે છે જ્યારે પ્રક્રિયા લુઇસ એસિડ (Lewis acid) ઉદ્દીપકની હાજરીમાં કરવામાં આવે છે. આવા કિસ્સાઓમાં, ઇલેક્ટ્રોફાઇલ તે કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે જે લુઇસ એસિડ સાથે જોડાયેલ હોય છે.

માર્કોવનિકોવના નિયમના ઉપયોગો

માર્કોવનિકોવનો નિયમ એલ્કીન્સની ઇલેક્ટ્રોફિલિક એડિશન પ્રક્રિયાઓના ઉત્પાદનોની આગાહી કરવા માટે એક ઉપયોગી સાધન છે. આ નિયમનો ઉપયોગ ચોક્કસ કાર્બનિક સંયોજનો માટે સંશ્લેષણ માર્ગો ડિઝાઇન કરવા માટે થઈ શકે છે. ઉદાહરણ તરીકે, ઇથીન સાથે હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડની પ્રક્રિયાના ઉત્પાદનની આગાહી કરવા માટે માર્કોવનિકોવના નિયમનો ઉપયોગ થઈ શકે છે.

નિષ્કર્ષ

માર્કોવનિકોવનો નિયમ કાર્બનિક રસાયણશાસ્ત્રનો એક મૂળભૂત સિદ્ધાંત છે જે એલ્કીન્સની ઇલેક્ટ્રોફિલિક એડિશન પ્રક્રિયાઓના ઉત્પાદનોની આગાહી કરવામાં મદદ કરે છે. આ નિયમ હંમેશા પાળવામાં આવતો નથી, પરંતુ આ પ્રક્રિયાઓને સમજવા માટે તે એક સારો પ્રારંભિક બિંદુ છે.

માર્કોવનિકોવના નિયમની પાછળની ક્રિયાવિધિ શું છે?#

માર્કોવનિકોવનો નિયમ કાર્બનિક રસાયણશાસ્ત્રમાં એક અનુભવજન્ય અવલોકન છે જે જણાવે છે કે અસમપ્રમાણિક એલ્કીન પર હાઇડ્રોજન હેલાઇડ (HX) ના ઉમેરણમાં, હાઇડ્રોજન પરમાણુ તે કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે જે પાસે પહેલેથી જ સૌથી વધુ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ હોય છે, જ્યારે હેલાઇડ પરમાણુ તે કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે જે પાસે સૌથી ઓછા હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ હોય છે.

આ નિયમ પ્રક્રિયા દરમિયાન બનતા કાર્બોકેટાયોન મધ્યવર્તીઓની સ્થિરતાને ધ્યાનમાં લઈને સમજાવી શકાય છે. જ્યારે હાઇડ્રોજન હેલાઇડ એલ્કીન પર ઉમેરાય છે, ત્યારે એક કાર્બોકેટાયોન મધ્યવર્તી બને છે. કાર્બોકેટાયોન જેટલો વધુ સબ્સ્ટિટ્યુટેડ હોય, તે તેટલો વધુ સ્થિર હોય છે. આ એટલા માટે કારણ કે એલ્કાઇલ સમૂહો કાર્બોકેટાયોનને ઇલેક્ટ્રોન દાન કરે છે, જે ધન વીજભારને સ્થિર કરવામાં મદદ કરે છે.

અસમપ્રમાણિક એલ્કીન પર હાઇડ્રોજન હેલાઇડના ઉમેરણના કિસ્સામાં, જ્યારે હાઇડ્રોજન પરમાણુ તે કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે જે પાસે પહેલેથી જ સૌથી વધુ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ હોય છે ત્યારે બનતો કાર્બોકેટાયોન, તે કાર્બોકેટાયોન કરતાં વધુ સ્થિર હોય છે જે ત્યારે બને છે જ્યારે હાઇડ્રોજન પરમાણુ તે કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે જે પાસે સૌથી ઓછા હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ હોય છે. આ એટલા માટે કારણ કે જે કાર્બન પરમાણુ પાસે પહેલેથી જ સૌથી વધુ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ હોય છે તે વધુ ઇલેક્ટ્રોન-સમૃદ્ધ હોય છે, અને તેથી તે કાર્બોકેટાયોનને વધુ ઇલેક્ટ્રોન દાન કરી શકે છે.

પરિણામે, પ્રક્રિયા વધુ સ્થિર કાર્બોકેટાયોન મધ્યવર્તી દ્વારા આગળ વધે છે, અને હાઇડ્રોજન પરમાણુ તે કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે જે પાસે પહેલેથી જ સૌથી વધુ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ હોય છે.

માર્કોવનિકોવના નિયમના કેટલાક ઉદાહરણો નીચે મુજબ છે:

• જ્યારે હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડ (HBr) પ્રોપીન પર ઉમેરવામાં આવે છે, ત્યારે મુખ્ય ઉત્પાદન 2-બ્રોમોપ્રોપેન છે. આ એટલા માટે કારણ કે જ્યારે હાઇડ્રોજન પરમાણુ તે કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે જે પાસે પહેલેથી જ બે હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ હોય છે ત્યારે બનતો કાર્બોકેટાયોન, તે કાર્બોકેટાયોન કરતાં વધુ સ્થિર હોય છે જે ત્યારે બને છે જ્યારે હાઇડ્રોજન પરમાણુ બીજા કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે.
• જ્યારે હાઇડ્રોજન આયોડાઇડ (HI) 2-મિથાઇલપ્રોપીન પર ઉમેરવામાં આવે છે, ત્યારે મુખ્ય ઉત્પાદન 2-આયોડો-2-મિથાઇલપ્રોપેન છે. આ એટલા માટે કારણ કે જ્યારે હાઇડ્રોજન પરમાણુ તે કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે જે પાસે પહેલેથી જ સૌથી વધુ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ હોય છે ત્યારે બનતો કાર્બોકેટાયોન, તે કાર્બોકેટાયોન કરતાં વધુ સ્થિર હોય છે જે ત્યારે બને છે જ્યારે હાઇડ્રોજન પરમાણુ બીજા કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે.

માર્કોવનિકોવનો નિયમ એલ્કીન પર હાઇડ્રોજન હેલાઇડ્સની એડિશન પ્રક્રિયાઓના ઉત્પાદનોની આગાહી કરવા માટે એક ઉપયોગી સાધન છે. જો કે, એ નોંધવું મહત્વપૂર્ણ છે કે નિયમના કેટલાક અપવાદો છે. ઉદાહરણ તરીકે, જ્યારે હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડ 1-બ્યુટીન (1-butene) પર ઉમેરવામાં આવે છે, ત્યારે મુખ્ય ઉત્પાદન 1-બ્રોમોબ્યુટેન (1-bromobutane) છે. આ એટલા માટે કારણ કે જ્યારે હાઇડ્રોજન પરમાણુ તે કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે જે પાસે પહેલેથી જ સૌથી વધુ હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ હોય છે ત્યારે બનતો કાર્બોકેટાયોન, તે કાર્બોકેટાયોન જેટલો સ્થિર નથી જે ત્યારે બને છે જ્યારે હાઇડ્રોજન પરમાણુ તે કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે જે પાસે સૌથી ઓછા હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ હોય છે. આ એટલા માટે કારણ કે મિથાઇલ સમૂહ હાઇડ્રોજન પરમાણુ કરતાં વધુ સારો ઇલેક્ટ્રોન દાતા તરીકે કાર્ય કરે છે.

માર્કોવનિકોવ અને એન્ટી-માર્કોવનિકોવ એડિશન પ્રક્રિયાઓના ઉદાહરણો#

માર્કોવનિકોવનો નિયમ

માર્કોવનિકોવનો નિયમ જણાવે છે કે અસમપ્રમાણિક એલ્કીન પર હાઇડ્રોજન હેલાઇડ (HX) ના ઉમેરણમાં, હાઇડ્રોજન પરમાણુ તે કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે જે ઓછી સંખ્યામાં હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ સાથે જોડાયેલ હોય છે. આ એટલા માટે કારણ કે વધુ સબ્સ્ટિટ્યુટેડ કાર્બન પરમાણુ ઓછા સબ્સ્ટિટ્યુટેડ કાર્બન પરમાણુ કરતાં વધુ સ્થિર હોય છે.

ઉદાહરણ તરીકે, જ્યારે હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડ (HBr) પ્રોપીન પર ઉમેરવામાં આવે છે, ત્યારે હાઇડ્રોજન પરમાણુ મિથાઇલ સમૂહ સાથે જોડાયેલ કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે, જેના પરિણામે 2-બ્રોમોપ્રોપેન બને છે. આ એટલા માટે કારણ કે તૃતીયક કાર્બન પરમાણુ (જે કાર્બન પરમાણુ ત્રણ અન્ય કાર્બન પરમાણુઓ સાથે જોડાયેલ હોય છે) દ્વિતીયક કાર્બન પરમાણુ (જે કાર્બન પરમાણુ બે અન્ય કાર્બન પરમાણુઓ સાથે જોડાયેલ હોય છે) કરતાં વધુ સ્થિર હોય છે.

એન્ટી-માર્કોવનિકોવનો નિયમ

એન્ટી-માર્કોવનિકોવનો નિયમ માર્કોવનિકોવના નિયમની વિરુદ્ધ છે. તે જણાવે છે કે અસમપ્રમાણિક એલ્કીન પર હાઇડ્રોજન હેલાઇડ (HX) ના ઉમેરણમાં, હાઇડ્રોજન પરમાણુ તે કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે જે વધુ સંખ્યામાં હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ સાથે જોડાયેલ હોય છે. આ એટલા માટે કારણ કે વધુ સબ્સ્ટિટ્યુટેડ કાર્બન પરમાણુ ઓછા સબ્સ્ટિટ્યુટેડ કાર્બન પરમાણુ કરતાં વધુ સ્થિર હોય છે.

ઉદાહરણ તરીકે, જ્યારે પેરોક્સાઇડની હાજરીમાં હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડ (HBr) પ્રોપીન પર ઉમેરવામાં આવે છે, ત્યારે હાઇડ્રોજન પરમાણુ બે હાઇડ્રોજન પરમાણુઓ સાથે જોડાયેલ કાર્બન પરમાણુ પર ઉમેરાય છે, જેના પરિણામે 1-બ્રોમોપ્રોપેન બને છે. આ એટલા માટે કારણ કે તૃતીયક કાર્બન પરમાણુ (જે કાર્બન પરમાણુ ત્રણ અન્ય કાર્બન પરમાણુઓ સાથે જોડાયેલ હોય છે) દ્વિતીયક કાર્બન પરમાણુ (જે કાર્બન પરમાણુ બે અન્ય કાર્બન પરમાણુઓ સાથે જોડાયેલ હોય છે) કરતાં વધુ સ્થિર હોય છે.

ઉદાહરણો

માર્કોવનિકોવ અને એન્ટી-માર્કોવનિકોવ એડિશન પ્રક્રિયાઓના કેટલાક ઉદાહરણો નીચે મુજબ છે:

• માર્કોવનિકોવ એડિશન:
  • હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડ (HBr) પ્રોપીન પર ઉમેરાય છે અને 2-બ્રોમોપ્રોપેન બનાવે છે.
  • હાઇડ્રોજન ક્લોરાઇડ (HCl) 2-મિથાઇલપ્રોપીન પર ઉમેરાય છે અને 2-ક્લોરો-2-મિથાઇલપ્રોપેન બનાવે છે.
  • હાઇડ્રોજન આયોડાઇડ (HI) 1-બ્યુટીન પર ઉમેરાય છે અને 2-આયોડોબ્યુટેન બનાવે છે.
• એન્ટી-માર્કોવનિકોવ એડિશન:
  • પેરોક્સાઇડની હાજરીમાં હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડ (HBr) પ્રોપીન પર ઉમેરાય છે અને 1-બ્રોમોપ્રોપેન બનાવે છે.
  • પેરોક્સાઇડની હાજરીમાં હાઇડ્રોજન ક્લોરાઇડ (HCl) 2-મિથાઇલપ્રોપીન પર ઉમેરાય છે અને 1-ક્લોરો-2-મિથાઇલપ્રોપેન બનાવે છે.
  • પેરોક્સાઇડની હાજરીમાં હાઇડ્રોજન આયોડાઇડ (HI) 1-બ્યુટીન પર ઉમેરાય છે અને 1-આયોડોબ્યુટેન બનાવે છે.

ઉપયોગો

માર્કોવનિકોવનો નિયમ એલ્કીન પર હાઇડ્રોજન હેલાઇડ્સની એડિશન પ્રક્રિયાઓના ઉત્પાદનોની આગાહી કરવા માટે વપરાય છે. આ માહિતી કાર્બનિક સંયોજનોના સંશ્લેષણમાં મહત્વપૂર્ણ છે. ઉદાહરણ તરીકે, પ્રોપીન સાથે હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડની પ્રક્રિયાના ઉત્પાદનની આગાહી કરવા માટે માર્કોવનિકોવના નિયમનો ઉપયોગ થઈ શકે છે. આ માહિતી પછી 2-બ્રોમોપ્રોપેનના સંશ્લેષણ માટે વપરાય છે, જે એક ઉપયોગી દ્રાવક છે.

એન્ટી-માર્કોવનિકોવનો નિયમ પણ એલ્કીન પર હાઇડ્રોજન હેલાઇડ્સની એડિશન પ્રક્રિયાઓના ઉત્પાદનોની આગાહી કરવા માટે વપરાય છે. આ માહિતી કાર્બનિક સંયોજનોના સંશ્લેષણમાં મહત્વપૂર્ણ છે. ઉદાહરણ તરીકે, પેરોક્સાઇડની હાજરીમાં પ્રોપીન સાથે હાઇડ્રોજન બ્રોમાઇડની પ્રક્રિયાના ઉત્પાદનની આગાહી કરવા માટે એન્ટી-માર્કોવનિકોવના નિયમનો ઉપયોગ થઈ શકે છે. આ માહિતી પછી 1-બ્રોમોપ્રોપેનના સંશ્લેષણ માટે વપરાય છે, જે એક ઉપયોગી એલ્કાઇલેટિંગ એજન્ટ છે.

એન્ટી-માર્કોવનિકોવ એડિશન વિડિયો પાઠ#

એન્ટી-માર્કોવનિકોવ એડિશન પ્રક્રિયા એ એક રાસાયણિક પ્રક્રિયા છે જેમાં અસમપ્રમાણિક એલ્કીન પર હાઇડ્રોજન હેલાઇડ (HX) ના ઉમેરણના પરિણામે વધુ સબ્સ્ટિટ્યુટેડ એલ્કાઇલ હેલાઇડ બને છે. આ માર્કોવનિકોવ એડિશન પ્રક્રિયાથી વિપરીત છે, જેના પરિણામે ઓછા સબ્સ્ટિટ્યુટેડ એલ્કાઇલ હેલાઇડ બને છે.

એન્ટી-માર્કોવનિકોવ એડિશન પ્રક્રિયા પ્રક્રિયા દરમિયાન બનતા કાર્બોકેટાયોન મધ્યવર્તીની સ્થિરતાનું પરિણામ છે. વધુ સબ્સ્ટિટ્યુટેડ કાર્બોકેટાયોન ઓછા સબ્સ્ટિટ્યુટેડ કાર્બોકેટાયોન કરતાં વધુ સ્થિર હોય છે, અને તેથી તે બનવાની સ