इकाई 12

आल्डहाइड, केटोन और कार्बोक्सिलिक अम्ल

I. बहुविकल्पीय प्रश्न (प्रकार-I)

1. अलकाइनों में पानी का इस्तेमाल एसिडिक माध्यम में और $Hg^{2+}$ आयनों के मौजूदगी में घटिकावास्तव में होता है। इन शर्तों के अनुसार पानी को बट-1-इन में जोड़ने पर निम्नलिखित उत्पाद किस प्रकार बनेगा।

2. निम्नलिखित यौगिकों में से कौन सबसे प्रतिक्रिया होता है न्यूक्लियोफिलिक इकाई प्रतिक्रियाओं के प्रति।

3. वृद्धि करती अम्लीयता के सही क्रम है___________

(i) फिनॉल $<$ इथैनॉल $<$ क्लोरोएसीटिक अम्ल $<$ अम्लिक अम्ल

(ii) इथैनॉल $<$ फिनॉल $<$ क्लोरोएसीटिक अम्ल $<$ अम्लिक अम्ल

(iii) इथैनॉल $<$ फिनॉल $<$ अम्लिक अम्ल $<$ क्लोरोएसीटिक अम्ल

(iv) क्लोरोएसीटिक अम्ल $<$ अम्लिक अम्ल $<$ फिनॉल $<$ इथैनॉल

4. यौगिक की तैयारी निम्नलिखित प्रतिक्रिया से की जा सकती है।

(i) फिनॉल और बेंजोइक अम्ल के $NaOH$ के मौजूदगी में

(ii) फिनॉल और बेंजोइल क्लोराइड के पायरिडीन के मौजूदगी में

(iii) फिनॉल और बेंजोइल क्लोराइड के $ZnCl_2$ के मौजूदगी में

(iv) फिनॉल और बेंजअल्डिहाइड के पैलेडियम के मौजूदगी में

5. वह रसायनिक जो न केवल, एसिटोन और बेंजअल्डिहाइड के साथ प्रतिक्रिया नहीं करती है।

(i) सोडियम हाइड्रोजनसल्फाइट

(ii) फेनिल हाइड्राजीन

(iii) फहलिंग की समाधान

(iv) ग्रिग्नार्ड रिएजेंट

6. कैनिज़ारो रिएक्शन द्वारा नहीं दिया जाता है

(iii) $H CHO$

(iv) $CH_3 CHO$

7. जब संयंत्र को संकुचित जलीय $KOH$ विलय में मिलाया जाता है, तो कौन सा उत्पाद बनेगा?

‘ए’ की संरचना और उपरोक्त प्रतिक्रिया में प्रकारिता का प्रकार संबंधित है।

(i) प्रोप-1-इन-2-ओल, सहयी रियैक्शन

(ii) प्रोप-1-इन-1-ओल, तंतुजीवन

(iii) प्रोप-2-इन-2-ओल, सांख्यिकीय उपलब्धि

(iv) प्रोप-1-इन-2-ओल, तंतुजीवन

9. निम्नलिखित प्रतिक्रिया में यौगिक $A$ और $C$ हैं________________

(i) अद्वितीय

(ii) स्थानिक समरूप

(iii) कार्यात्मक समरूप

(iv) द्रष्टिक समरूप

10. निम्नलिखित परिवर्तन के लिए सबसे उपयुक्त रीएजेंट कौन है?

(i) टोलन्स रीएजेंट

(ii) बेंजोयल पेरक्साइड

(iii) $I_2$ और $NaOH$ विलय

(iv) $Sn$ और $NaOH$ विलय

11. निम्नलिखित यौगिकों में से कौन सा यौगिक लवणीय $KMnO_4$ विलयन के साथ ब्यूटेनोन देगा?

(i) ब्यूटेन-1-ऑल

(ii) ब्यूटेन-2-ऑल

(iii) ये दोनों

(iv) कोई नहीं

12. क्लेमेंसन घटाव पर कार्बोनिल यौगिक के साथ क्या क्या व्यवहार होता है?

(i) जिंक अमलगम $+HCl$

(ii) सोडियम अमलगम $+HCl$

(iii) जिंक अमलगम + नाइट्रिक एसिड

(iv) सोडियम अमलगम $+HNO_3$

II. बहुविकल्पी प्रश्न (प्रकार-II)

ध्यान दें: इन प्रश्नों में दो या अधिक विकल्प सही हो सकते हैं।

13. निम्नलिखित यौगिकों में से कौन सी यौगिक एलडोल संघटन में योग्य नहीं है?

(i) $CH_3-CHO$

14. यौगिक के साथ $NaOH$ विलयन से क्या पैदा होता है?

(i) फीनॉल

(ii) सोडियम फिनॉक्साइड

(iii) सोडियम बेंजोएट

(iv) बेंजोफेनोन

15. किस रूपांतरण को क्लेमेंसन घटाव के द्वारा किया जा सकता है?

(i) बेंजल्डिहाइड से बेंजिल एल्कोहल में

(ii) साइक्लोहेक्सेनोन से साइक्लोहेक्सेन में

(iii) बेंजयल क्लोराइड से बेंजल्डिहाइड में

(iv) बेंजोफेनोन से डाइफेनिल मेथेन में

16. निम्नलिखित प्रतिक्रियाओं के माध्यम से कितनी कार्बन धातु बढ़ाई जा सकती है?

(i) ग्रीग्नार्ड घटाव

(ii) कैनिजारो के घटाव

(iii) एल्डोल संघटन

(iv) HVZ घटाव

17. बेंजोफेनोन प्राप्त किया जा सकता है________________

(i) बेंजोइल क्लोराइड + बेंजीन $+AlCl_3$

(ii) बेंजोइल क्लोराइड + डाइफेनिल कैडमियम

(iii) बेंजोइल क्लोराइड + फीनील मैग्नीशियम क्लोराइड

(iv) बेंजीन + कार्बन मोनोक्साइड $+ZnCl_2$

18. नयाबिन्दु जोमीयात्मक विलयन प्रतिक्रिया के बीच सही प्रतिनिधित्व कौन सा है? (A) :

$${(A)}$$

III. लघु उत्तर प्रकार

19. ब्युटानल और ब्यूटेन-1-ऑल के उबलने के बिंदु में बड़ा अंतर क्यों होता है?

20. पेंटेन-2-वन और पेंटेन-3-वन के बीच भिन्नता का परीक्षण लिखें।

21. निम्नलिखित यौगिकों के IUPAC नाम दें

22. निम्नलिखित यौगिकों की संरचना दें।

(i) 4-नाइट्रोप्रोपियोफेनोन

(ii) 2-हाइड्रोक्साइसाइक्लोपेंटेनकार्बलडीहाइड

(iii) फेनिल एसिटलडिहाइड

23. निम्नलिखित संरचनाओं के IUPAC नाम लिखें।

24. बेंजेन क्लोराइड से बेंजीलडिहाइड प्राप्त करने के लिए प्रतिक्रिया लिखें।

25. विद्युतसंरचक परिणामी चयनित्र सहित बेंजीन के साथ बेंजोयल क्लोराइड के प्रतिक्रिया में उत्पन्न होने वाले विद्युतसंरचक का नाम बताएं। रेकशन का नाम भी बताएँ।

26. केतों का प्रतारण कार्बन-कार्बन बंध के टुटने के साथ होता है। 2,5-डाइमेथिलहेक्सेन-3-वन के ऑक्सीकरण पर उत्पन्न होने वाले उत्पादों का नाम बताएं।

27. इनमें से निम्न को अपने अम्लीय मज़बूती के क्रमबद्ध क्रम में व्यवस्थित करें और अपने उत्तर के लिए कारण दें।

$CH_3 CH_2 OH, CH_3 COOH, ClCH_2 COOH, FCH_2 COOH, C_6 H_5 CH_2 COOH$

28. प्रोपनाल का 2-मेथिलप्रोपनाल के साथ रिएक्शन में $NaOH$ की उपस्थिति में कौन सा उत्पाद बनेगा? विद्युत कीलने के उत्पाद क्या होंगे? इसके अलावा, रिएक्शन का नाम भी लिखें।

29. यौगिक ‘A’ का ‘B’ के समाधान से ऑक्सीकरण करके तैयार किया गया था। यौगिक ‘A’ को लिथियम एल्युमिनियम हाइड्राइड के साथ कम होने पर यौगिक ‘B’ में परिवर्तित होती है। जब यौगिक ‘A’ को यौगिक $B$ के साथ $H_2 SO_4$ की उपस्थिति में गर्म किया जाता है, तो मिष्ठानादार गंध वाले यौगिक $C$ की खुशबू उत्पन्न होती है। यौगिकों ‘A’, ‘B’ और ‘C’ कुटिलहिन परिवार किसमें सामिल होते हैं?

30. निम्नलिखित में अपनी अम्लीयता की क्वथनितता में व्यवस्थित करें। व्यवस्थापन के लिए व्याख्या दें।

$C_6 H_5 COOH, FCH_2 COOH, NO_2 CH_2 COOH$

31. एल्कीन और कार्बोनिल केरसों ( $>C=O$ ) में दोनों में एक $\pi$ बंध होता है, लेकिन एल्कीन्स विद्युतसंरचक जोड़ प्रतिक्रियाएँ दिखाते हैं जबकि कार्बोनिल यौगिक जीवविज्ञानिक जोड़ प्रतिक्रियाएँ दिखाते हैं। स्पष्टीकरण दें।

32. कार्बोक्सिलिक अम्लों में कार्बोनिल समूह होता है लेकिन वे ऐल्डियाइड या केटोन की तरह जीवविज्ञानिक जोड़ प्रतिक्रिया नहीं दिखाते हैं। कारण बताएं।

33. निम्नलिखित प्रतिक्रिया में ‘A’, ‘B’ और ‘C’ के संबंध में पहचानें।

$CH_3-Br \xrightarrow{Mg / \text { ether }}$ (A) $\xrightarrow[\text { (ii) Water }]{\text { (i) } CO_2}$ (B) $\xrightarrow[\Delta]{CH_3 OH / H^{+}}$(C)

34. कार्बक्सिलिक अम्ल एल्कोहल या फिनोल की तुलना में अधिक अम्लीय होते हैं हालांकि उनमें से सभी में हाइड्रोजन एटम जुड़ा होता है जो आक्सीजन एटम के साथ जुड़ा होता है (-O-H) ?

35. निम्नलिखित प्रतिक्रिया अनुक्रम को पूरा करें।

36. इथाइलबेंजीन आमतौर पर बेंजीन के एसिटिलेशन द्वारा तैयार किया जाता है और उसके बाद कटोता है, और सीधे लगाने द्वारा नहीं। एक संभावित कारण के बारे में सोचें।

37. क्या गैटरमन-कोच रिएक्शन को फ्रिडेल क्राफ्ट्स ऐसिलेशन के समान माना जा सकता है? चर्चा करें।

IV. मिलाने वाला प्रकार

नोट: निम्नलिखित प्रश्नों में कॉलम I और कॉलम II में दिए गए आइटम को मिलाएं।

38. कॉलम I (सामान्य नाम)

(i) सिन्नमल्डिहाइड

(ii) ऐसेटोफिनोन

(iii) वैलेरल्डहाइड

(iv) एक्रोलेन

(v) मेसिटिल ऑक्साइड

कॉलम II (IUPAC नाम)

(a) पेंटानाल

(b) प्रोप-2-इनाल

(c) 4-मिथिलपेंट-3-इन-2-ओन

(d) 3-फिनाइलप्रोप-2-इनाल

(e) 1-फिनाइलइथानोन

39. कॉलम I (अम्ल)

(i) फ्थालिक अम्ल

(ii) ऑक्सालिक अम्ल

विषय: (iii) सक्सिनिक अम्ल

(iv) एडिपिक अम्ल

(v) ग्लुटारिक अम्ल

कॉलम II (आईयूपीसी नाम)

(a) हेक्सेन 1,6-डाइोइक अम्ल

(b) बेंजीन 1,2-डाइकार्बोक्सिलिक अम्ल

(c) पेंटेन 1,5-डाइओइक अम्ल

(d) ब्यूटेन 1,4-डाइओइक अम्ल

(e) इथेन 1,2-डाइओइक अम्ल

40. कॉलम I में दिए गए प्रतिक्रियाओं को कॉलम II में दिए गए उपयुक्त रीएजेंट्स के साथ मिलाएँ।

कॉलम I (प्रतिक्रियाएं)

(i) बेंजोफिनोन $रो$ डाइफेनिलमेथेन

(ii) बेंजल्डिहाइड $रो$ 1-फेनाइलेथेनॉल

(iii) साइक्लोहेक्सेनोन $रो$ साइक्लोहेक्सेनॉल

(iv) फेनिल बेंजोएट $रो$ बेंजल्डिहाइड

कॉलम II (रीएजेंट्स)

(a) $LiAlH_4$

(b) DIBAL-H

(c) $Zn(Hg) /$ Conc. $HCl$

(d) $CH_3 MgBr$

41. कॉलम I में दिए गए उदाहरणों को कॉलम II में दिए गए प्रतिक्रिया के नाम के साथ मिलाएँ।

V. यतायात और कारण प्रकार

नोट: निम्नलिखित प्रश्नों में एक यतायात का कथन और उसके पश्चात कारण का कथन दिया गया है। निम्नलिखित विकल्पों में से सही उत्तर चुनें।

(i) अभिकथन और कारण दोनों सही हैं और कारण अभिकथन का सही स्पष्टीकरण है।

(ii) अभिकथन और कारण दोनों गलत कथन हैं।

(iii) अभिकथन सही कथन है लेकिन कारण गलत कथन है।

(iv) अभिकथन गलत कथन है लेकिन कारण सही कथन है।

(v) अभिकथन और कारण दोनों सही कथन हैं लेकिन कारण अभिकथन का सही स्पष्टीकरण नहीं है।

42. अभिकथन: फॉर्मल्डिहाइड एक समतल मोलिक्यूल है।

कारण: इसमें $sp^2$ हाइब्रिडीकृत कार्बन परमाणु होता है।

43. अभिकथन: - $CHO$ समूह वाले यौगिकों को संबंधित कार्बोक्सिलिक अम्लों में आसानी से ऑक्सीकरण होता है।

कारण: कार्बोक्सिलिक अम्लों को $LiAlH_4$ के संपर्क में किसीलिए विनाशीन करने के लिए घटाया जा सकता है।

44. अभिकथन: कार्बनाइल यौगिकों में $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु कम अम्लीय है।

कारण: $\alpha$-हाइड्रोजन परमाणु की हानि के बाद बने आनाथ अयोज्यन परमाणु को संवेगित स्थापन किया जाता है।

45. अभिकथन: अरोमैटिक एलडिहाइड और फॉर्मल्डिहाइड कैनिज़ारो प्रतिक्रिया में संलग्न होते हैं।

कारण: अरोमैटिक एलडिहाइड प्रायः फॉर्मल्डिहाइड के समान प्रतिक्रियाशील होते हैं।

46. अभिकथन: एलडिहाइड और कीटोन दोनों, टोलेन के रीएजेंट के साथ रजत दर्पण बनाने के लिए प्रतिक्रिया करते हैं।

कारण: एलडिहाइड और कीटोन दोनों में एक कार्बोनाइल समूह होता है।

VI. लम्बे उत्तर प्रकार

47. एक एल्कीन ‘A’ (अणु सूत्र $C_5 H_{10}$) ऑज़नोलिसिस करने पर दो यौगिकों ’ $B$ ’ और ’ $C$ ’ का मिश्रण देता है। यौगिक ’ $B$ ’ पॉजिटिव फेहलिंग्स परीक्षण देता है और यौगिक ’ $B$ ’ और ’ $C$ ’ से iodoform बनाने पर परिणामित होता है। यौगिक ’ $C$ ’ फेहलिंग्स परीक्षण नहीं देता है लेकिन iodoform बनाता है। यौगिक A, B और C पहचानें। ऑज़नोलिसिस और $B$ और $C$ से iodoform के लिए उत्तर लिखें।

48. एक सुगंधित यौगिक ’ $A$ ’ (अणु सूत्र $C_8 H_8 O$ ) सकारात्मक 2,4-DNP परीक्षण देता है। इसे आयोडीन और सोडियम हाइड्रोक्साइड समाधान के साथ उपचार करने पर यूध बदलकर रंगीन थोसका ’ $B$ ’ देता है। यौगिक ‘A’ टोलन्स या फेहलिंग्स परीक्षण नहीं देता है। पोटैशियम परमैंगनेट के साथ तीव्र ऑक्सीकरण के साथ यह एक कार्बोक्सिलिक अम्ल ’ $C$ ’ (अणु सूत्र $C_7 H_6 O_2$ ) बनाता है, जो ऊपर दिए गए प्रतिक्रिया में पीले यौगिक के साथ समययोग्य रूप में भी बनता है। ‘A, B’ और ‘C’ की पहचान करें और सभी प्रतिक्रियाओं को लिखें।

49. मूलर सूत्र $C_3 H_6 O$ वाले कार्बोनिल यौगिक के कार्यात्मक अबद्ध हैं लिखें। किस अबद्ध में $HCN$ के साथ तेजी से प्रतिक्रिया होगी और क्यों? प्रतिक्रिया के यान्त्रिकी को भी समझाएँ। क्या प्रतिक्रिया प्रायोगिक शर्तों में पूर्णता के साथ उत्पाद में पूरे द्रव्य के परिवर्तन के साथ पहुंचेगी? यदि प्रतिक्रिया मिश्रण में एक ताकती अम्ल को जोड़ा जाता है, तो उत्पाद की गति पर प्रभाव क्या होगा और क्यों?

50. जब प्रायोगिक ‘A’ को हाल ही में बनाई गई अमोनियाकीय चांदी नाइट्रेट समाधान के साथ विकसित किया जाता है, तो यह चमकदार चांदी की आईनी देता है। तरल ‘B’ भी सोडियम हाइड्रोजनसल्फ़ाइट के साथ एक सफेद क्रिस्टलीय ठोसका बनाता है, लेकिन इसे अमोनियाकीय चांदी नाइट्रेट के साथ परीक्षण नहीं देता है। इन दो तरलों में से कौन सा ताली जाता है? इन प्रतिक्रियाओं के रासायनिक समीकरण भी लिखें।

51. [संकेत : कार्बन धातु कार्बोनिल यौगिकों में हल्का सकारात्मक आर्द्रता प्राप्त करता है और इसे न्यूक्लियोफाइल द्वारा हमला किया जाता है।]

52. [संकेत : निम्न में दिखाए गए संयोजन के कारण कार्बोनिल कार्बन धातु पर अंश धारित आत्मीय धारा कम हो जाती है।]

$ए = CH_3 MgBr$

$बी = CH_3 COOH$

34. संकेत : $H^{+}$ आयन के निष्कर्षण के बाद बने आयन की स्थिरता की तुलना करें। बने हुए आयन की स्थिरता के साथ अधिक सहजरूप से $O-H$ बंध का पलायन होगा, शक्तिशाली अम्ल होगा।

IV. मिलान प्रकार

38. (i) - (ड), (ii) - (ई), (iii) - (ए), (iv) - (बी), (v) - (क)

39. (i) - (बी), (ii) - (ई), (iii) - (ड), (iv) - (ए), (v) - (सी)

40. (i) - (क), (ii) - (ड), (iii) - (ए), (iv) - (बी)

41. (i) - (ई), (ii) - (ड), (iii) - (ए), (iv) - (बी), (v) - (फ), (वी) - (सी)

V.Assertion और Reason प्रकार

42. (i)

43. (व)

44. (च)

45. (ग)

46. (च)

V. लंबा उत्तर प्रकार

अन्य इसोमर्स ने ’ $A$ ’ के उत्पादों के अनुरूप नहीं दिए।

48. संकेत

49. $CH_3 CH_2 CHO$

$(आई)$

$CH_3 COCH_3$

$(ईई)$

• युग्म I हाइड्रोसायनिक नाइट्राइड के साथ तेजी से प्रतिक्रिया करेगा क्योंकि इलेक्ट्रॉनिक और कणिज पीड़न में कम बाधा होगी।
• जी हां, यह एक परास्थितिक प्रतिक्रिया है। इसलिए संतुलन स्थापित होता है।
• अम्ल के संयोजन ने प्रतिक्रिया को रोका है क्योंकि ${ }^{-} CN$ आयनों का गठन रोका जाता है।

50. संकेत : तरल ‘ए’