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अध्ययन नोट्स: हैलोजन युक्त कार्बनिक यौगिक

विषय सूची

1. हैलोजन यौगिकों का परिचय
2. ऐल्किल हैलाइड
   • सामान्य गुण
   • बनाने की विधियाँ
3. ऐरिल हैलाइड
   • सामान्य गुण
   • बनाने की विधियाँ
4. मुख्य अवधारणाओं का सारांश
5. महत्वपूर्ण अभिक्रियाएँ एवं क्रियाविधियाँ
6. निष्कर्ष

1. हैलोजन यौगिकों का परिचय

हैलोजन यौगिक वे कार्बनिक यौगिक हैं जिनमें एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणु हैलोजन परमाणुओं (F, Cl, Br, I) द्वारा प्रतिस्थापित होते हैं। ये यौगिक अपनी अभिक्रियाशीलता और बहुमुखी प्रतिभा के कारण उद्योग, चिकित्सा और शोध में व्यापक रूप से उपयोग किए जाते हैं।

2. ऐल्किल हैलाइड

2.1 सामान्य गुण

• ऐल्किल हैलाइड आमतौर पर ध्रुवीय अणु होते हैं क्योंकि कार्बन और हैलोजन परमाणुओं के बीच विद्युतऋणात्मकता में अंतर होता है।
• ये आम तौर पर पानी में अघुलनशील लेकिन कार्बनिक विलायकों में घुलनशील होते हैं।
• ये हैलोजन और ऐल्किल समूह की संरचना के आधार पर भिन्न-भिन्न अभिक्रियाशीलता प्रदर्शित करते हैं।

2.2 बनाने की विधियाँ

• ऐल्कोहॉल से: ऐल्कोहॉल को HX (जैसे, HCl, HBr) का उपयोग करके प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के माध्यम से ऐल्किल हैलाइड में परिवर्तित किया जा सकता है।
• ऐल्कीन से: ऐल्कीन हाइड्रोहैलोजनीकरण से गुजरकर ऐल्किल हैलाइड बना सकते हैं।
• ऐल्किल हैलाइड से: ऐल्किल हैलाइड विभिन्न प्रतिस्थापन और निष्कासन अभिक्रियाओं के माध्यम से संश्लेषित किए जा सकते हैं।

3. ऐरिल हैलाइड

3.1 सामान्य गुण

• ऐरिल हैलाइड वे यौगिक हैं जिनमें एक हैलोजन परमाणु सीधे एक ऐरोमैटिक वलय से जुड़ा होता है।
• ये आम तौर पर ऐल्किल हैलाइड की तुलना में कम अभिक्रियाशील होते हैं क्योंकि ऐरोमैटिक वलय का अनुनाद स्थायीकरण होता है।
• ये इलेक्ट्रॉनस्नेही और नाभिकस्नेही प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं में भिन्न अभिक्रियाशीलता प्रदर्शित करते हैं।

3.2 बनाने की विधियाँ

3.2.1 इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रतिस्थापन

• क्लोरीनीकरण: क्लोरीन लुईस अम्ल (जैसे, FeCl₃) की उपस्थिति में ऐरोमैटिक यौगिकों के साथ अभिक्रिया करके ऐरिल क्लोराइड बनाता है।
• ब्रोमीनीकरण: क्लोरीनीकरण के समान, ब्रोमीन समान परिस्थितियों में ऐरोमैटिक यौगिकों के साथ अभिक्रिया करके ऐरिल ब्रोमाइड बनाता है।

3.2.2 सैंडमेयर अभिक्रिया

• ऐरिल क्लोराइड और ब्रोमाइड का निर्माण: डाइऐज़ोनियम लवण क्यूप्रस क्लोराइड या क्यूप्रस ब्रोमाइड के साथ अभिक्रिया करके डाइऐज़ोनियम समूह को Cl या Br से प्रतिस्थापित करते हैं।
  • उदाहरण:
    • $$ \text{C}_6\text{H}_5\text{N}_2^+ \text{Cl}^- + \text{CuCl} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} + \text{N}_2 $$

3.2.3 आयोडोबेंजीन का निर्माण

• डाइऐज़ोनियम लवण से: आयोडोबेंजीन को डाइऐज़ोनियम लवणों को KI के साथ गर्म करके बनाया जा सकता है, जिसमें क्यूप्रस हैलाइड की आवश्यकता नहीं होती।
  • उदाहरण:
    • $$ \text{C}_6\text{H}_5\text{N}_2^+ \text{Cl}^- + \text{KI} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{I} + \text{N}_2 + \text{KCl} $$

4. मुख्य अवधारणाओं का सारांश

5. महत्वपूर्ण अभिक्रियाएँ और क्रियाविधियाँ

5.1 इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रतिस्थापन

• क्रियाविधि: इलेक्ट्रॉनस्नेही ऐरोमैटिक वलय पर आक्रमण करते हैं, जिससे एक सिग्मा संकुल बनता है जो फिर एक ऐरोमैटिक यौगिक में पुनर्स्थापित हो जाता है।
• उदाहरण: FeCl₃ की उपस्थिति में बेंजीन का क्लोरीनीकरण।

5.2 सैंडमेयर अभिक्रिया

• क्रियाविधि: डाइऐज़ोनियम लवण नाभिकस्नेही आक्रमण के माध्यम से हैलोजन परमाणुओं के साथ प्रतिस्थापन से गुजरते हैं।
• उदाहरण: ऐरिल क्लोराइड और ब्रोमाइड का निर्माण।

5.3 आयोडोबेंजीन का निर्माण

• क्रियाविधि: डाइऐज़ोनियम लवण गर्म करने की स्थिति में KI के साथ अभिक्रिया करते हैं, जिससे आयोडोबेंजीन का निर्माण होता है।

6. निष्कर्ष

हैलोजन यौगिक, विशेष रूप से ऐल्किल और ऐरिल हैलाइड, कार्बनिक रसायन में अपने व्यापक अनुप्रयोगों और अभिक्रियाशीलता के कारण आवश्यक हैं। कार्बनिक संश्लेषण और रासायनिक अभिक्रियाओं में आगे के अध्ययन के लिए उनकी बनाने की विधियों और अभिक्रिया क्रियाविधियों को समझना महत्वपूर्ण है।

Practice Problems

#### प्रयोगशाला में ऐल्किल हैलाइड बनाने की विधि सबसे कम पसंद की जाती है 1. [ ] हैलाइड विनिमय 2. [ ] ऐल्कोहॉल के उपचार द्वारा 3. [ ] ऐल्कीन में हाइड्रोजन हैलाइड का योग 4. [x] ऐल्केन का प्रत्यक्ष हैलोजनीकरण #### ऐल्किल फ्लोराइड का संश्लेषण सर्वोत्तम रूप से किसके द्वारा पूरा किया जाता है? **JEE Main 2015** 1. [ ] मुक्त मूलक फ्लोरीनीकरण 2. [ ] सैंडमेयर अभिक्रिया 3. [ ] फिंकेलस्टाइन अभिक्रिया 4. [x] स्वार्ट्स अभिक्रिया #### हाइड्रोकार्बन का कौन सा शाखित श्रृंखला समावयवी जिसका आणविक द्रव्यमान $72 u$ है, मोनो प्रतिस्थापित ऐल्किल हैलाइड का केवल एक समावयवी देता है? **AIEEE 2012** 1. [ ] तृतीयक ब्यूटिल क्लोराइड 2. [x] निओ-पेंटेन 3. [ ] आइसो-हेक्सेन 4. [ ] निओ-हेक्सेन #### निम्नलिखित में से किसका गलनांक सबसे अधिक है? 1. [ ] क्लोरोबेंजीन 2. [ ] ऑर्थो-डाइक्लोरोबेंजीन 3. [ ] मेटा-डाइक्लोरोबेंजीन 4. [x] पैरा-डाइक्लोरोबेंजीन #### निम्नलिखित यौगिकों को उनके क्वथनांकों के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित करें। 1. [ ] (ii) $<$ (i) $<$ (iii) 2. [ ] (i) $<$ (ii) $<$ (iii) 3. [x] (iii) $<$ (i) $<$ (ii) 4. [ ] (iii) $<$ (ii) $<$ (i) #### निम्नलिखित यौगिकों को उनके घनत्व के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित करें 1. [x] (i) $<$ (ii) $<$ (iii) $<$ (iv) 2. [ ] (i) $<$ (iii) $<$ (iv) $<$ (ii) 3. [ ] (iv) $<$ (iii) $<$ (ii) $<$ (i) 4. [ ] (ii) $<$ (iv) $<$ (iii) $<$ (i)