नाइट्रोजन युक्त कार्बनिक यौगिक भाग 1
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अध्ययन नोट्स: एमीन
विषय सूची
- एमीन का परिचय
- एमीन के भौतिक गुण
- एमीन की रासायनिक अभिक्रियाएँ
- एमीन का संश्लेषण
- मुख्य अवधारणाओं का सारांश
1. एमीन का परिचय
परिभाषा
एमीन वे कार्बनिक यौगिक हैं जिनमें एक नाइट्रोजन परमाणु एक या अधिक कार्बन परमाणुओं से जुड़ा होता है। ये अमोनिया (NH₃) के व्युत्पन्न हैं, जहाँ एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को ऐल्किल या ऐरिल समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।
एमीन का वर्गीकरण
- प्राथमिक एमीन: NH₃ में एक हाइड्रोजन परमाणु को एक ऐल्किल या ऐरिल समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है (जैसे, CH₃NH₂)।
- द्वितीयक एमीन: NH₃ में दो हाइड्रोजन परमाणुओं को प्रतिस्थापित किया जाता है (जैसे, CH₃NHCH₃)।
- तृतीयक एमीन: NH₃ के सभी तीन हाइड्रोजन परमाणुओं को प्रतिस्थापित किया जाता है (जैसे, CH₃N(CH₃)₂)।
संरचना और नामकरण
- एमीन का नामकरण प्रत्यय “-एमीन” या उपसर्ग “एमिनो-” का उपयोग करके किया जाता है।
- उदाहरण:
- CH₃NH₂ → मेथिलएमीन (प्राथमिक)
- CH₃NHCH₃ → डाइमेथिलएमीन (द्वितीयक)
- CH₃N(CH₃)₂ → ट्राइमेथिलएमीन (तृतीयक)
2. एमीन के भौतिक गुण
क्वथनांक
- एमीन के क्वथनांक संगत ऐल्कोहॉल की तुलना में कम होते हैं क्योंकि हाइड्रोजन आबंधन कमजोर होता है।
- प्राथमिक एमीन के क्वथनांक द्वितीयक और तृतीयक एमीन की तुलना में अधिक होते हैं क्योंकि इनमें अधिक हाइड्रोजन आबंधन होता है।
विलेयता
- कम आणविक भार वाले एमीन हाइड्रोजन आबंधन के कारण जल में विलेय होते हैं।
- अधिक आणविक भार वाले एमीन जल में कम विलेय हो जाते हैं।
गंध
- एमीन में अक्सर मछली जैसी या अमोनिया जैसी गंध होती है।
तुलना सारणी
| गुणधर्म | प्राथमिक एमीन | द्वितीयक एमीन | तृतीयक एमीन |
|---|---|---|---|
| क्वथनांक | अधिक | कम | कम |
| जल में विलेयता | उच्च | मध्यम | निम्न |
| हाइड्रोजन आबंधन | प्रबल | मध्यम | अनुपस्थित |
| गंध | मछली जैसी | मछली जैसी | मछली जैसी |
3. एमीन की रासायनिक अभिक्रियाएँ
क्षारीय प्रकृति
- एमीन नाइट्रोजन परमाणु पर एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म के कारण दुर्बल क्षार के रूप में कार्य करते हैं।
- ये अम्लों के साथ अभिक्रिया करके अमोनियम लवण बनाते हैं।
उदाहरण: CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃⁺Cl⁻
नाभिकरागी प्रतिस्थापन
- एमीन प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं में नाभिकरागी के रूप में कार्य करते हैं।
- उदाहरण: CH₃NH₂ + CH₃I → CH₃NHCH₃ + HI
एमाइड का निर्माण
- एमीन कार्बोक्सिलिक अम्ल व्युत्पन्नों (जैसे, एसाइल क्लोराइड) के साथ अभिक्रिया करके एमाइड बनाते हैं।
उदाहरण: CH₃NH₂ + CH₃COCl → CH₃NHCOCH₃ + HCl
अपचयी एमीनीकरण
- एमीन का निर्माण कीटोन या ऐल्डिहाइड से अपचयी एमीनीकरण द्वारा किया जा सकता है।
उदाहरण: RCHO + NH₃ → RNH₂ (अपचायक की उपस्थिति में)
4. एमीन का संश्लेषण
तैयारी की विधियाँ
| विधि | विवरण | उदाहरण |
|---|---|---|
| अमोनोलिसिस | ऐल्किल हैलाइड अमोनिया के साथ अभिक्रिया करके एमीन बनाते हैं | CH₃CH₂Cl + NH₃ → CH₃CH₂NH₂ |
| अपचयी एमीनीकरण | कीटोन या ऐल्डिहाइड अमोनिया और एक अपचायक के साथ अभिक्रिया करके एमीन बनाते हैं | RCHO + NH₃ → RNH₂ (H₂/Ni की उपस्थिति में) |
| गेब्रियल संश्लेषण | फ्थैलिमाइड ऐल्किल हैलाइड के साथ अभिक्रिया करके प्राथमिक एमीन बनाता है | C₆H₄N₂CO– + R–X → RNH₂ |
| हॉफमैन अवक्रमण | प्राथमिक एमीन नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया करके ऐल्कीन बनाते हैं (संरचना विश्लेषण के लिए प्रयुक्त) | CH₃NH₂ + HNO₂ → CH₂=CH₂ + N₂ + H₂O |
| कर्टियस अभिक्रिया | एसाइल एज़ाइड का विघटन होकर आइसोसाइनेट बनता है, जिसके जल-अपघटन से एमीन प्राप्त होते हैं | RCON₃ → RNCO → RNH₂ |
5. मुख्य अवधारणाओं का सारांश
मुख्य अवधारणाएँ
- एमीन अमोनिया के व्युत्पन्न हैं जिनमें एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणु प्रतिस्थापित होते हैं।
- प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक एमीन का वर्गीकरण प्रतिस्थापित हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या के आधार पर किया जाता है।
- एमीन क्षारीय लक्षण प्रदर्शित करते हैं और अम्लों के साथ अमोनियम लवण बना सकते हैं।
- क्वथनांक हाइड्रोजन आबंधों की संख्या बढ़ने के साथ बढ़ते हैं।
- एमीन आम तौर पर कम आणविक भार पर जल-विलेय होते हैं।
- संश्लेषण विधियों में अमोनोलिसिस, अपचयी एमीनीकरण, गेब्रियल संश्लेषण और हॉफमैन अवक्रमण शामिल हैं।
महत्वपूर्ण परिभाषाएँ और मुख्य बिंदु
एमीन – एक कार्बनिक यौगिक जिसमें एक नाइट्रोजन परमाणु एक या अधिक कार्बन परमाणुओं से जुड़ा होता है।
प्राथमिक एमीन – एक नाइट्रोजन परमाणु जो एक कार्बन और दो हाइड्रोजन परमाणुओं से जुड़ा होता है।
द्वितीयक एमीन – एक नाइट्रोजन परमाणु जो दो कार्बन परमाणुओं और एक हाइड्रोजन परमाणु से जुड़ा होता है।
तृतीयक एमीन – एक नाइट्रोजन परमाणु जो तीन कार्बन परमाणुओं से जुड़ा होता है।
निष्कर्ष
एमीन बहुमुखी कार्बनिक यौगिक हैं जिनके रसायन विज्ञान, जैव रसायन और उद्योग में व्यापक अनुप्रयोग हैं। कार्बनिक रसायन विज्ञान में आगे के अध्ययन के लिए इनकी संरचना, गुणधर्म और अभिक्रियाओं को समझना आवश्यक है।
Practice Problems
##### ऐरोमैटिक नाइट्रो यौगिकों का $Fe$ और $HCl$ का उपयोग करके अपचयन देता है
1. [ ] ऐरोमैटिक ऑक्सिम
2. [ ] ऐरोमैटिक हाइड्रोकार्बन
3. [x] ऐरोमैटिक प्राथमिक एमीन
4. [ ] ऐरोमैटिक एमाइड
##### निम्नलिखित में से किस अभिक्रिया में तृतीयक एमीन प्राप्त होता है?
1. [x] ऐनिलीन $\xrightarrow{CH_3I} \\ \xrightarrow{CH_3 I}$
2. [ ] ऐनिलीन $\xrightarrow{CH_3 I}$
3. [ ] नाइट्रोबेंजीन $\xrightarrow{Sn / HCl}$
4. [ ] इनमें से कोई नहीं
##### 2-फेनिलप्रोपैनामाइड को 2-फेनिलप्रोपैनएमीन में परिवर्तित करने के लिए सर्वोत्तम अभिकर्मक है
1. [ ] आधिक्य $H_2$
2. [ ] $Br_2$ जलीय $NaOH$ में
3. [ ] आयोडीन फॉस्फोरस की उपस्थिति में
4. [x] $LiAlH_4$ ईथर में
##### ऐसीटैमाइड का निम्नलिखित अभिकर्मकों के साथ अलग-अलग उपचार किया जाता है। इनमें से कौन मेथिलएमीन देगा?
1. [ ] $PCl_5$
2. [x] $NaOH+Br_2$
3. [ ] सोडा लाइम
4. [ ] गर्म सांद्र $H_2 SO_4$
##### हॉफमैन-ब्रोमैमाइड अवक्रमण अभिक्रिया में, उत्पादित एमीन के प्रति मोल पर प्रयुक्त $NaOH$ और $Br_2$ के मोलों की संख्या है **JEE Main 2016**
1. [ ] $NaOH$ के चार मोल और $Br_2$ के दो मोल
2. [ ] $NaOH$ के दो मोल और $Br_2$ के दो मोल
3. [x] $NaOH$ के चार मोल और $Br_2$ का एक मोल
4. [ ] $NaOH$ का एक मोल और $Br_2$ के दो मोल
##### एक कार्बनिक यौगिक $A$, $NH_3$ के साथ अभिक्रिया करके $B$ देता है। गर्म करने पर, $B$, $C$ देता है। $C$, $KOH$ की उपस्थिति में $Br_2$ के साथ अभिक्रिया करके $CH_3 CH_2 NH_2$ देता है। $A$ है **Online JEE Main 2013**
1. [ ] $CH_3 COOH$
2. [ ] $CH_3 CH_2 CH_2 COOH$
3. [ ] 
4. [x] $CH_3 CH_2 COOH$
4. [x] $CH_3 CH_2 COOH$
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