इकाई 13 एमीन (इंटेक्स्ट प्रश्न-3)
इंटेक्स्ट प्रश्न
13.4 निम्नलिखित को आधारिकता के आकार में बढ़ती क्रम में व्यवस्थित कीजिए:
(i) ${C_2} {H_5} {NH_2}, {C_6} {H_5} {NH_2}, {NH_3}, {C_6} {H_5} {CH_2} {NH_2}$ और $\left({C_2} {H_5}\right)_{2} {NH}$
(ii) ${C_2} {H_5} {NH_2},\left({C_2} {H_5}\right)_2 {NH},\left({C_2} {H_5}\right)_3 {~N}, {C_6} {H_5} {NH_2}$
(iii) ${CH_3} {NH_2},\left({CH_3}\right)_2 {NH},\left({CH_3}\right)_3 {~N}, {C_6} {H_5} {NH_2}, {C_6} {H_5} {CH_2} {NH_2}$.
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उत्तर
(i) ऐलक्यल समूहों के इंडक्टिव प्रभाव को विचार करते हुए, ${NH_3}, {C_2} {H_5} {NH_2}$ और $\left({C_2} {H_5}\right)_{2} {NH}$ को उनकी आधारिकता के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित किया जा सकता है:
$ {NH_3}<{C_2} {H_5} {NH_2}<\left({C_2} {H_5}\right)_{2} {NH} $
फिर भी, ${C_6} {H_5} {NH_2}$ की प्रोटॉन स्वीकारकता ${NH_3}$ से कम है। इसलिए, हमारे पास है:
$ {C_6} {H_5} {NH_2}<{NH_3}<{C_2} {H_5} {NH_2}<\left({C_2} {H_5}\right)_{2} {NH} $
$- I$ समूह के ${C_6} {H_5}$ प्रभाव के कारण, ${C_6} {H_5} {CH_2} {NH_2}$ में ${N}$-परत पर इलेक्ट्रॉन घनत्व ${C_2} {H_5} {NH_2}$ में ${N}$-परत पर घनत्व से कम है, लेकिन ${NH_3}$ में घनत्व से अधिक है। इसलिए, दिए गए यौगिकों को उनकी आधारिकता के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित किया जा सकता है:
$ {C_6} {H_5} {NH_2}<{NH_3}<{C_6} {H_5} {CH_2} {NH_2}<{C_2} {H_5} {NH_2}<\left({C_2} {H_5}\right)_{2} {NH} $
(ii) ऐलक्यल समूहों के इंडक्टिव प्रभाव और स्टीरिक हिंडनेंस को विचार करते हुए, ${C_2} {H_5} {NH_2}$, $\left({C_2} {H_5}\right)_{2} {NH_2}$ और उनकी आधारिकता निम्नानुसार है:
$ {C _2} {H _5} {NH _2}<\left({C _2} {H _5}\right) _{3} {~N}<\left({C _2} {H _5}\right) _{2} {NH} $
फिर भी, ${R}$ समूह के - ${C_6} {H_5}$ प्रभाव के कारण, ${C_6} {H_5} {NH_2}$ में ${N}$ परत पर इलेक्ट्रॉन घनत्व ${C_2} {H_5} {NH_2}$ में ${N}$ परत पर घनत्व से कम है। इसलिए, ${C_6} {H_5} {NH_2}$ की आधारिकता ${C_2} {H_5} {NH_2}$ से कम है। इसलिए, दिए गए यौगिकों को उनकी आधारिकता के बढ़ते क्रम में निम्नानुसार व्यवस्थित किया जा सकता है:
$ {C _6} {H _5} {NH _2}<{C _2} {H _5} {NH _2}<\left({C _2} {H _5}\right) _{3} {~N}<\left({C _2} {H _5}\right) _{2} {NH} $
(iii) ऐलक्यल समूहों के इंडक्टिव प्रभाव और स्टीरिक हिंडनेंस को विचार करते हुए, ${CH _3} {NH _2}$, $\left({CH _3}\right) _{2} {NH}$ और $\left({CH _3}\right) _{3} {~N}$ को उनकी आधारिकता के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित किया जा सकता है:
$ \left({CH _3}\right) _{3} {~N}<{CH _3} {NH _2}<\left({CH _3}\right) _{2} {NH} $
${C_6} {H_5} {NH_2}, {~N}$ में ${N}$ परत पर एक दिशानिर्देशित इलेक्ट्रॉन जोड़ा बेनज़ीन रिंग के सीधे जुड़ा है। इसलिए, ${N}$ परत पर एक अनदेखी इलेक्ट्रॉन जोड़ा बेनज़ीन रिंग पर डिलोकेलेट होता है। ${C_6} {H_5} {CH_2} {NH_2}, {~N}$ में ${N}$ परत पर एक अनदेखी इलेक्ट्रॉन जोड़ा बेनज़ीन रिंग पर डिलोकेलेट नहीं होता। इसलिए, ${C_6} {H_5} {CH_2} {NH_2}$ में ${N}$ परत पर इलेक्ट्रॉन ${C_6} {H_5} {NH_2}$ में आधारिकता के लिए प्रोटॉनेशन के लिए आसानी से उपलब्ध होते हैं अर्थात्, ${C_6} {H_5} {CH_2} {NH_2}$ ${C_6} {H_5} {NH_2}$ से अधिक आधारिक है।
फिर भी, $- I$ समूह के ${C _6} {H _5}$ प्रभाव के कारण, ${C _6} {H _5} {CH _2} {NH_2}$ में ${N}$-परत पर इलेक्ट्रॉन घनत्व $\left({CH _3}\right) _{3} {~N}$ में ${N}$-परत पर घनत्व से कम है। इसलिए, $\left({CH _3}\right) _{3} {~N}$ ${C _6} {H _5} {CH _2} {NH_2}$ से अधिक आधारिक है। इस प्रकार, दिए गए यौगिकों को उनकी आधारिकता के बढ़ते क्रम में निम्नानुसार व्यवस्थित किया जा सकता है।
$ {C _6} {H _5} {NH _2}<{C _6} {H _5} {CH _2} {NH _2}<\left({CH _3}\right) _{3} {~N}<{CH _3} {NH _2}<\left({CH _3}\right) _{2} {NH} $
13.5 निम्नलिखित एसिड-बेस प्रतिक्रियाओं को पूरा कीजिए और उत्पादों के नाम लिखिए:
(i) ${CH_3} {CH_2} {CH_2} {NH_2}+{HCl} \rightarrow$
(ii) $\left({C_2} {H_5}\right)_{3} {~N}+{HCl} \rightarrow$
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उत्तर
(i) $ \underset{n-\text{Propylamine}}{{CH_3} {CH_2} {CH_2} {NH_2}}+{HCl} \longrightarrow \underset{n-\text{Propylammonium chloride}}{{CH_3} {CH_2} {CH_2} \stackrel{+}{{N}H_3} \stackrel{-}{{Cl}}} $
(ii)
$\underset{\text { Triethylamine }}{\left({C}_2 {H}_5\right)_3 {~N}}+{HCl} \longrightarrow \underset{\text { Triethylammonium chloride }}{\left({C}_2 {H}_5\right)_3 {\stackrel{+}{N}H} \stackrel{-}{{Cl}}}$
13.6 एनिलिन के अंतिम ऐलक्यलेशन उत्पाद को सोडियम कार्बोनेट सापेक्ष आयोडाइड के अतिरिक्त प्रभाव में मिथिल आयोडाइड के साथ प्रतिक्रिया लिखिए।
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उत्तर
13.7 एनिलिन के बेनज़ोयल क्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया लिखिए और प्राप्त उत्पाद का नाम लिखिए।
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उत्तर
13.8 ${C_3} {H_9} {~N}$ आणविक सूत्र के अनुरूप विभिन्न आयोमरों की संरचनाएँ लिखिए। निट्रोजन गैस को निकालने वाले आयोमरों के आईयूपीएसी नाम लिखिए।
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उत्तर
${C_3} {H_9} {~N}$ आणविक सूत्र के अनुरूप विभिन्न आयोमरों की संरचनाएँ नीचे दी गई हैं:
(a) ${CH_3}-{CH_2}-{CH_2}-{NH_2}$
प्रोपन-1-एमीन $\left(1^{\circ}\right)$
(b)
प्रोपन-2-एमीन $\left(1^{\circ}\right)$
(c)
${CH_3}-{NH}-{C_2} {H_5}$
${N}$-मेथिलएथनएमीन $\left(2^{0}\right)$
(d)
N,N-डाइमेथिलमेथनएमीन $\left(3^{0}\right)$
$\left(1^{0}\right)$ एमीन, (a) प्रोपन-1-एमीन और (b) प्रोपन-2-एमीन निट्रोजन गैस को निट्रोजन आम्ल के साथ प्रतिक्रिया करके निकालेंगे।
$ \underset{\text{Propan-1-amine}}{{CH_3} {CH_2} {CH_2} {NH_2}}+{HNO_2} \longrightarrow \underset{\text{Propan-1-ol}}{{CH_3} {CH_2} {CH_2} {OH}}+{N_2}+{HCl} $
13.9 परिवर्तित कीजिए
$\text { (i) 3-Methylaniline into 3-nitrotoluene. }$
$\text { (ii) Aniline into 1,3,5-tribromobenzene. }$
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उत्तर
(i)
(ii)
13.9 परिवर्तित कीजिए
$\text { (i) 3-Methylaniline into 3-nitrotoluene. }$
$\text { (ii) Aniline into 1,3,5-tribromobenzene. }$