नीट सॉल्व्ड पेपर 2013 प्रश्न 44
प्रश्न: निम्नलिखित टॉटोमेरिक यौगिक की स्थिरता का क्रम है
$ \underset{I}{\mathop{CH{ _2}\text{=}\overset{\begin{smallmatrix} OH \\ | \end{smallmatrix}}{\mathop{C}},\text{-C}{H_2}\text{-CH}{ _2}-\overset{\begin{smallmatrix} OH \\ |\text{ }| \end{smallmatrix}}{\mathop{C}},\text{-C}{H_3}}}, $
$ \underset{II}{\mathop{CH{ _3}\text{=}\overset{\begin{smallmatrix} OH \\ | \end{smallmatrix}}{\mathop{C}},\text{-C}{H_2}-\overset{\begin{smallmatrix} OH \\ |\text{ }| \end{smallmatrix}}{\mathop{C}},\text{-C}{H_3}}}, $
$ \underset{III}{\mathop{C{H_3}\text{-}\overset{\begin{smallmatrix} OH \\ | \end{smallmatrix}}{\mathop{C}},\text{=CH-}\overset{\begin{smallmatrix} O \\ |\text{ }| \end{smallmatrix}}{\mathop{C}},\text{-C}{H_3}}}, $
विकल्प:
A) $ I>II>III $
B) $ III>II>I $
C) $ II>I>III $
D) $ II>III>I $
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उत्तर:
सही उत्तर: B
समाधान:
β-डाइकार्बोनिल यौगिकों के रोल अधिक स्थिर होते हैं क्योंकि इनमें संयुग्मन और अंतर-अणुक H-बंधन होता है।
इस प्रकार स्थिरता का क्रम है
[\underset{III}{\mathop{\underset{\begin{smallmatrix} \text{(संयुग्मन और} \\ \text{H-बंधन द्वारा स्थिर)} \end{smallmatrix}}{\mathop{{H_3}C-\overset{\begin{smallmatrix} OH \\ | \end{smallmatrix}}{\mathop{C}},\text{=},CH-\overset{\begin{smallmatrix} O \\ |\text{ }| \end{smallmatrix}}{\mathop{C}},-C{H_3}}},}}]
[\text{},C{H_3}-\overset{\begin{smallmatrix} O \\ |\text{ }| \end{smallmatrix}}{\mathop{C}},-\underset{II}{\mathop{C{H_2}}},-\overset{\begin{smallmatrix} O \\ |\text{ }| \end{smallmatrix}}{\mathop{C}},-C{H_3}]
[\underset{I}{\mathop{\underset{\begin{smallmatrix} कम स्थिर क्योंकि (=)बंधन \\ कार्बोनिल समूह के साथ संयुग्मित नहीं है \end{smallmatrix}}{\mathop{\text{},C{H_3}=\overset{\begin{smallmatrix} O \\ | \end{smallmatrix}}{\mathop{C}},-C{H_2}-\overset{\begin{smallmatrix} O \\ |\text{ }| \end{smallmatrix}}{\mathop{C}},-C{H_3}}},}},]
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