फीनॉल्स

फीनॉल्स - एनईईटी परीक्षा की तैयारी के लिए विस्तृत नोट्स#

1. फीनॉल्स का नामकरण और संरचना

• फीनॉल्स एक ऐसी ऑर्गनिक यौगिक का वर्ग है जिसमें हाइड्रॉक्सील समूह (-OH) बेज़न रिंग सीधे जुड़ा होता है।
• उन्हें मोनोहाइड्रॉक्सील फीनॉल्स (एक -OH समूह), पॉलीहाइड्रॉक्सील फीनॉल्स (एकाधिक -OH समूह) या सबस्टिट्यूटेड फीनॉल्स (बेज़न रिंग पर अन्य कार्बनिक समूह जुड़ा हुआ) के रूप में वर्गीकृत किया जा सकता है।
• कुछ महत्वपूर्ण फीनॉल्स में फीनॉल, क्रेसोल्स, ज़ाइलेनोल्स, रेसॉर्सिनॉल, कैथेकॉल और हाइड्रोक्विनॉन शामिल हैं।

2. हाइड्रोजन हैलाइड्स के साथ प्रतिक्रिया (इलेक्ट्रॉफाइलिक प्रतिस्थापन)

• फीनॉल्स इलेक्ट्रॉफाइलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में शामिल होते हैं जिससे अरिल हैलाइड्स बनते हैं।
• प्रतिक्रिया फीनॉक्साइड आइओन के निर्माण के माध्यम से चलती है, जो न्यूक्लिओफाइल के रूप में कार्य करता है और हाइड्रोजन हैलाइड के इलेक्ट्रॉफाइलिक कार्बन पर हमला करता है।
• फीनॉल्स की इलेक्ट्रॉफाइलिक प्रतिस्थापन की प्रतिक्रिया बेज़न रिंग पर सबस्टिट्यूटें जैसे एल्कील समूह (सक्रियकारी) और इलेक्ट्रॉन खींचने वाले समूह (निष्क्रियकारी) पर निर्भर करती है।

3. फ्रेडेल-क्राफ्ट्स प्रतिक्रिया

• फीनॉल्स बेज़न की तरह फ्रेडेल-क्राफ्ट्स एसिटिलेशन और एल्कीलेशन प्रतिक्रियाओं में शामिल नहीं होते।
• फ्रेडेल-क्राफ्ट्स एसिटिलेशन में, अरोमेटिक यौगिक एसिटिल क्लोराइड (R-COCl) के साथ लॉयस एसिड धातु अपवर्तक (जैसे AlCl₃) के अस्तित्व में प्रतिक्रिया करते हैं और कीटन (R-CO-Ar) बनाते हैं।
• फ्रेडेल-क्राफ्ट्स एल्कीलेशन में, अरोमेटिक यौगिक एल्कील हैलाइड (R-X) के साथ लॉयस एसिड धातु अपवर्तक के अस्तित्व में प्रतिक्रिया करते हैं और एल्कीलेटेड अरोमेटिक यौगिक (R-Ar) बनाते हैं।

4. संघनित नाइट्रिक अम्ल के साथ प्रतिक्रिया

• फीनॉल्स संघनित नाइट्रिक अम्ल के साथ प्रतिक्रिया करते हैं और नाइट्रोफीनॉल्स के निर्माण का परिणाम होता है।
• प्रतिक्रिया इलेक्ट्रॉफाइलिक प्रतिस्थापन के माध्यम से चलती है, जहां नाइट्रो समूह (-NO₂) बेज़न रिंग के ऑर्थो और पैरा स्थानों पर प्रवेश करता है।
• नाइट्रेशन की पुनर्स्थापना की प्रतिक्रिया बेज़न रिंग पर सबस्टिट्यूटें पर निर्भर करती है।

5. संघनित सल्फरिक अम्ल के साथ प्रतिक्रिया

• फीनॉल्स संघनित सल्फरिक अम्ल के साथ प्रतिक्रिया करते हैं और फीनॉलसल्फॉनेट अम्ल के निर्माण का परिणाम होता है।
• प्रतिक्रिया इलेक्ट्रॉफाइलिक प्रतिस्थापन के माध्यम से चलती है, जहां सल्फॉनिक अम्ल समूह (-SO₃H) बेज़न रिंग के ऑर्थो और पैरा स्थानों पर प्रवेश करता है।
• सल्फॉनेशन की पुनर्स्थापना की प्रतिक्रिया नाइट्रेशन की तरह है और बेज़न रिंग पर सबस्टिट्यूटें पर निर्भर करती है।

6. फीनॉल्स का ऑक्सीकरण

• फीनॉल्स को विभिन्न ऑक्सीडेटिंग एजेंट्स जैसे पोटेशियम डाइक्रोमेट (K₂Cr₂O₇) या हाइड्रोजन परोक्ष (H₂O₂) द्वारा ऑक्सीकरण किया जा सकता है और क्विनों और अन्य ऑक्सीकृत उत्पाद बनाता है।
• क्विनों कार्बनिक यौगिक हैं जिनमें एक संयुक्त प्रणाली में दो कार्बोनिल समूह (C=O) होते हैं।
• फीनॉल्स का ऑक्सीकरण बायोलॉजिकल प्रणालियों में एक महत्वपूर्ण प्रतिक्रिया है, जैसे डोपामाइन का ऑक्सीकरण मेलानिन उत्पादन के लिए।

7. कोल्ब-श्मिट प्रतिक्रिया

• कोल्ब-श्मिट प्रतिक्रिया एक ऐसी प्रतिक्रिया है जिसमें कार्बोक्सिलिक अम्ल को कार्बन डाइऑक्साइड (CO₂) और सोडियम हाइड्रॉक्साइड (NaOH) के साथ प्रतिक्रिया किया जाता है और सलिसिलिक अम्ल बनाता है।
• प्रतिक्रिया फीनॉक्साइड आइओन के निर्माण के माध्यम से चलती है, जो इलेक्ट्रॉफाइलिक कार्बन डाइऑक्साइड पर हमला करता है और कार्बोक्सिलेट सल्फेट बनाता है।
• आनंदीकरण और डिकार्बोक्सिलेशन के बाद सलिसिलिक अम्ल के निर्माण का परिणाम होता है।

8. रीमर-टीमैन प्रतिक्रिया

• रीमर-टीमैन प्रतिक्रिया फीनॉल्स से सलिसिलाल्डेहाइड का सिंथेज करने का एक तरीका है।
• इसमें फीनॉल्स को क्लोरोफॉर्म (CHCl₃) और जलीय सोडियम हाइड्रॉक्साइड (NaOH) के साथ प्रतिक्रिया किया जाता है और सलिसिल क्लोराइड बनाता है।
• प्रतिक्रिया डाइक्लोरोमीथल एथर के निर्माण के माध्यम से चलती है, जो हाइड्रोलाइसिस के बाद सलिसिलाल्डेहाइड बनाता है।

9. विलियमसन ईथर सिंथेजिस

• विलियमसन ईथर सिंथेजिस एक ऐसा तरीका है जिससे ऑर्गनिक यौगिकों से ईथर का निर्माण किया जा सकता है।
• इसमें एक फीनॉक्साइड आइओन का निर्माण किया जाता है, जो एक फीनॉल को एक मजबूत बेस (जैसे NaOH) के साथ उपयोग करके निर्माण किया जाता है, और एक एल्कील हैलाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है।
• प्रतिक्रिया न्यूक्लिओफाइल प्रतिस्थापन के माध्यम से चलती है, जिससे ईथर के निर्माण का परिणाम होता है।

10. कप्पिंग प्रतिक्रियाएं

• फीनॉल्स विभिन्न कप्पिंग प्रतिक्रियाओं में शामिल हो सकते हैं और बाइआरिल यौगिक (दो बेज़न रिंग्स के बीच एक बंध से जुड़े यौगिक) बनाते हैं।
• कुछ महत्वपूर्ण कप्पिंग प्रतिक्रियाएं में गोम्बर-बैकमैन प्रतिक्रिया और उल्मैन प्रतिक्रिया शामिल हैं।
• गोम्बर-बैकमैन प्रतिक्रिया में, फीनॉल्स डायजोआइओनियम सल्फेट के साथ कॉपर(I) अपवर्तक के अस्तित्व में प्रतिक्रिया करते हैं और बाइआरिल्स बनाते हैं।
• उल्मैन प्रतिक्रिया में, फीनॉल्स कॉपर पाउडर के साथ कॉपर(II) सल्फेट के अस्तित्व में प्रतिक्रिया करते हैं और बाइआरिल्स बनाते हैं।

11. फीनॉल्स का कार्बोक्सिलेशन

• फीनॉल्स को कार्बन डाइऑक्साइड (CO₂) और लॉयस एसिड धातु अपवर्तक के अस्तित्व में कार्बोक्सिलेटेड किया जा सकता है और ऑर्थो-हाइड्रॉक्सीबेज़निक अम्ल बनाता है।
• प्रतिक्रिया कार्बन डाइऑक्साइड के फीनॉक्साइड आइओन पर इलेक्ट्रॉफाइलिक जोड़ के माध्यम से चलती है, जिसके बाद आनंदीकरण और डिकार्बोक्सिलेशन होते हैं।

12. डाउथर्म ए प्रक्रिया

• डाउथर्म ए प्रक्रिया एक औद्योगिक तरीका है जिससे क्लोरोबेज़न से बेज़न का निर्माण किया जाता है।
• इसमें क्लोरोबेज़न को उच्च तापमान और दबाव पर सोडियम हाइड्रॉक्साइड (NaOH) के साथ प्रतिक्रिया किया जाता है और फीनॉल और बाइफेनिल के मिश्रण का परिणाम होता है।
• फीनॉल को फुट्रेशन के माध्यम से मिश्रण से अलग किया जाता है।

संदर्भ

• कक्षा 11 की एनईसीईआरटी रसायन पाठ्यपुस्तक (अध्याय 12: ऑर्गनिक यौगिकों के अध्याय: ऑर्गनिक यौगिकों के अध्याय)
• कक्षा 12 की एनईसीईआरटी रसायन पाठ्यपुस्तक (अध्याय 13: अमीन्स)