ಘಟಕ 12 ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಸ್, ಕೀಟೋನ್ಸ್ ಮತ್ತು ಕಾರ್ಬಾಕ್ಸಿಲಿಕ್ ಆಮ್ಲಗಳು

ಕಾರ್ಬನೈಲ್ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು ಸಾವಯವ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರಕ್ಕೆ ಅತ್ಯಂತ ಮಹತ್ವದ್ದಾಗಿದೆ. ಅವು ಬಟ್ಟೆಗಳು, ಸುವಾಸನೆಗಳು, ಪ್ಲಾಸ್ಟಿಕ್ಗಳು ಮತ್ತು ಔಷಧಿಗಳ ಘಟಕಾಂಶಗಳಾಗಿವೆ.

ಹಿಂದಿನ ಘಟಕದಲ್ಲಿ, ನೀವು ಕಾರ್ಬನ್-ಆಮ್ಲಜನಕ ಏಕಬಂಧವನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಸಾವಯವ ಸಂಯುಕ್ತಗಳನ್ನು ಅಧ್ಯಯನ ಮಾಡಿದ್ದೀರಿ. ಈ ಘಟಕದಲ್ಲಿ, ಕಾರ್ಬನ್-ಆಮ್ಲಜನಕ ದ್ವಿಬಂಧ ( $>\mathrm{C}=\mathrm{O}$ ) ಅನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಸಾವಯವ ಸಂಯುಕ್ತಗಳ ಬಗ್ಗೆ ನಾವು ಅಧ್ಯಯನ ಮಾಡುತ್ತೇವೆ, ಇದನ್ನು ಕಾರ್ಬನೈಲ್ ಗುಂಪು ಎಂದು ಕರೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ, ಇದು ಸಾವಯವ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರದಲ್ಲಿನ ಅತ್ಯಂತ ಮಹತ್ವದ ಕ್ರಿಯಾತ್ಮಕ ಗುಂಪುಗಳಲ್ಲಿ ಒಂದಾಗಿದೆ.

ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳಲ್ಲಿ, ಕಾರ್ಬನೈಲ್ ಗುಂಪು ಒಂದು ಕಾರ್ಬನ್ ಮತ್ತು ಹೈಡ್ರೋಜನ್ಗೆ ಬಂಧಿತವಾಗಿರುತ್ತದೆ, ಆದರೆ ಕೀಟೋನ್ಗಳಲ್ಲಿ, ಅದು ಎರಡು ಕಾರ್ಬನ್ ಪರಮಾಣುಗಳಿಗೆ ಬಂಧಿತವಾಗಿರುತ್ತದೆ. ಕಾರ್ಬನೈಲ್ ಗುಂಪಿನ ಕಾರ್ಬನ್ ಕಾರ್ಬನ್ ಅಥವಾ ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಮತ್ತು ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲ್ ಭಾಗದ (-OH) ಆಮ್ಲಜನಕಕ್ಕೆ ಬಂಧಿತವಾಗಿರುವ ಕಾರ್ಬನೈಲ್ ಸಂಯುಕ್ತಗಳನ್ನು ಕಾರ್ಬಾಕ್ಸಿಲಿಕ್ ಆಮ್ಲಗಳು ಎಂದು ಕರೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ, ಆದರೆ ಕಾರ್ಬನ್ ಕಾರ್ಬನ್ ಅಥವಾ ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಮತ್ತು $-\mathrm{NH}_{2}$ ಭಾಗದ ನೈಟ್ರೋಜನ್ಗೆ ಅಥವಾ ಹ್ಯಾಲೊಜನ್ಗಳಿಗೆ ಬಂಧಿತವಾಗಿರುವ ಸಂಯುಕ್ತಗಳನ್ನು ಕ್ರಮವಾಗಿ ಅಮೈಡ್ಗಳು ಮತ್ತು ಆಸಿಲ್ ಹ್ಯಾಲೈಡ್ಗಳು ಎಂದು ಕರೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ. ಎಸ್ಟರ್ಗಳು ಮತ್ತು ಅನ್ಹೈಡ್ರೈಡ್ಗಳು ಕಾರ್ಬಾಕ್ಸಿಲಿಕ್ ಆಮ್ಲಗಳ ಉತ್ಪನ್ನಗಳಾಗಿವೆ. ಈ ವರ್ಗಗಳ ಸಂಯುಕ್ತಗಳ ಸಾಮಾನ್ಯ ಸೂತ್ರಗಳನ್ನು ಕೆಳಗೆ ನೀಡಲಾಗಿದೆ:

ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು, ಕೀಟೋನ್ಗಳು ಮತ್ತು ಕಾರ್ಬಾಕ್ಸಿಲಿಕ್ ಆಮ್ಲಗಳು ಸಸ್ಯಗಳು ಮತ್ತು ಪ್ರಾಣಿ ಸಾಮ್ರಾಜ್ಯದಲ್ಲಿ ವ್ಯಾಪಕವಾಗಿವೆ. ಅವು ಜೀವನದ ಜೈವಿಕ ರಾಸಾಯನಿಕ ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಗಳಲ್ಲಿ ಪ್ರಮುಖ ಪಾತ್ರ ವಹಿಸುತ್ತವೆ. ಅವು ಪ್ರಕೃತಿಗೆ ಸುವಾಸನೆ ಮತ್ತು ಸುವಾಸನೆಯನ್ನು ಸೇರಿಸುತ್ತವೆ, ಉದಾಹರಣೆಗೆ, ವೆನಿಲಿನ್ (ವೆನಿಲಾ ಬೀನ್ಗಳಿಂದ), ಸ್ಯಾಲಿಸೈಲ್ಡಿಹೈಡ್ (ಮೀಡೋ ಸ್ವೀಟ್ನಿಂದ) ಮತ್ತು ಸಿನ್ನಮಾಲ್ಡಿಹೈಡ್ (ದಾಲ್ಚಿನ್ನಿಯಿಂದ) ಬಹಳ ಆಹ್ಲಾದಕರ ಸುವಾಸನೆಯನ್ನು ಹೊಂದಿವೆ.

ಅವುಗಳನ್ನು ಸುವಾಸನೆ ಸೇರಿಸಲು ಅನೇಕ ಆಹಾರ ಉತ್ಪನ್ನಗಳು ಮತ್ತು ಔಷಧಿಗಳಲ್ಲಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಈ ಕುಟುಂಬಗಳಲ್ಲಿ ಕೆಲವನ್ನು ದ್ರಾವಕಗಳಾಗಿ ಬಳಸಲು (ಅಂದರೆ, ಅಸಿಟೋನ್) ಮತ್ತು ಅಂಟುಗಳು, ಬಣ್ಣಗಳು, ರಾಳಗಳು, ಪರ್ಫ್ಯೂಮ್ಗಳು, ಪ್ಲಾಸ್ಟಿಕ್ಗಳು, ಬಟ್ಟೆಗಳು ಇತ್ಯಾದಿ ವಸ್ತುಗಳನ್ನು ತಯಾರಿಸಲು ತಯಾರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ.

12.1 ಕಾರ್ಬನೈಲ್ ಗುಂಪಿನ ನಾಮಕರಣ ಮತ್ತು ರಚನೆ

12.1.1 ನಾಮಕರಣ

I. ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು ಮತ್ತು ಕೀಟೋನ್ಗಳು

ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು ಮತ್ತು ಕೀಟೋನ್ಗಳು ಸರಳ ಮತ್ತು ಅತ್ಯಂತ ಮಹತ್ವದ ಕಾರ್ಬನೈಲ್ ಸಂಯುಕ್ತಗಳಾಗಿವೆ. ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು ಮತ್ತು ಕೀಟೋನ್ಗಳ ನಾಮಕರಣದ ಎರಡು ವ್ಯವಸ್ಥೆಗಳಿವೆ.

(ಎ) ಸಾಮಾನ್ಯ ಹೆಸರುಗಳು

ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು ಮತ್ತು ಕೀಟೋನ್ಗಳನ್ನು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ IUPAC ಹೆಸರುಗಳ ಬದಲು ಅವುಗಳ ಸಾಮಾನ್ಯ ಹೆಸರುಗಳಿಂದ ಕರೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ. ಹೆಚ್ಚಿನ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳ ಸಾಮಾನ್ಯ ಹೆಸರುಗಳು ಅನುಗುಣವಾದ ಕಾರ್ಬಾಕ್ಸಿಲಿಕ್ ಆಮ್ಲಗಳ ಸಾಮಾನ್ಯ ಹೆಸರುಗಳಿಂದ [ವಿಭಾಗ 12.6.1] ಆಮ್ಲದ ಅಂತ್ಯ -ic ಅನ್ನು ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಬದಲಾಯಿಸುವ ಮೂಲಕ ಪಡೆಯಲಾಗಿದೆ. ಅದೇ ಸಮಯದಲ್ಲಿ, ಆಮ್ಲ ಅಥವಾ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ನ ಮೂಲ ಮೂಲಕ್ಕಾಗಿ ಲ್ಯಾಟಿನ್ ಅಥವಾ ಗ್ರೀಕ್ ಪದವನ್ನು ಹೆಸರುಗಳು ಪ್ರತಿಬಿಂಬಿಸುತ್ತವೆ. ಕಾರ್ಬನ್ ಸರಪಳಿಯಲ್ಲಿ ಬದಲಿ ಪರಮಾಣುವಿನ ಸ್ಥಾನವನ್ನು ಗ್ರೀಕ್ ಅಕ್ಷರಗಳು $\alpha, \beta, \gamma, \delta$, ಇತ್ಯಾದಿಗಳಿಂದ ಸೂಚಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. $\alpha$-ಕಾರ್ಬನ್ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಗುಂಪಿಗೆ ನೇರವಾಗಿ ಲಿಂಕ್ ಆಗಿರುವುದು, $\beta$ ಕಾರ್ಬನ್ ಮುಂದಿನದು, ಇತ್ಯಾದಿ. ಉದಾಹರಣೆಗೆ

ಕೀಟೋನ್ಗಳ ಸಾಮಾನ್ಯ ಹೆಸರುಗಳು ಕಾರ್ಬನೈಲ್ ಗುಂಪಿಗೆ ಬಂಧಿತವಾಗಿರುವ ಎರಡು ಆಲ್ಕೈಲ್ ಅಥವಾ ಆರೈಲ್ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಹೆಸರಿಸುವ ಮೂಲಕ ಪಡೆಯಲಾಗಿದೆ. ಬದಲಿ ಪರಮಾಣುಗಳ ಸ್ಥಳಗಳನ್ನು ಗ್ರೀಕ್ ಅಕ್ಷರಗಳು, $\alpha \alpha^{\prime}, \beta \beta^{\prime}$ ಮತ್ತು ಇತ್ಯಾದಿಗಳಿಂದ ಸೂಚಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ, ಕಾರ್ಬನೈಲ್ ಗುಂಪಿನ ಪಕ್ಕದ ಕಾರ್ಬನ್ ಪರಮಾಣುಗಳೊಂದಿಗೆ ಪ್ರಾರಂಭಿಸಿ, $\alpha \alpha^{\prime}$ ಎಂದು ಸೂಚಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಕೆಲವು ಕೀಟೋನ್ಗಳು ಐತಿಹಾಸಿಕ ಸಾಮಾನ್ಯ ಹೆಸರುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿವೆ, ಸರಳ ಡೈಮೀಥೈಲ್ ಕೀಟೋನ್ ಅನ್ನು ಅಸಿಟೋನ್ ಎಂದು ಕರೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ. ಆಲ್ಕೈಲ್ ಫಿನೈಲ್ ಕೀಟೋನ್ಗಳನ್ನು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಆಸಿಲ್ ಗುಂಪಿನ ಹೆಸರನ್ನು ಪದ ಫಿನೋನ್ಗೆ ಪೂರ್ವಪ್ರತ್ಯಯವಾಗಿ ಸೇರಿಸುವ ಮೂಲಕ ಹೆಸರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಉದಾಹರಣೆಗೆ

(ಬಿ) IUPAC ಹೆಸರುಗಳು

ತೆರೆದ ಸರಪಳಿ ಅಲಿಫ್ಯಾಟಿಕ್ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು ಮತ್ತು ಕೀಟೋನ್ಗಳ IUPAC ಹೆಸರುಗಳು ಅನುಗುಣವಾದ ಆಲ್ಕೇನ್ಗಳ ಹೆಸರುಗಳಿಂದ ಅಂತ್ಯ –e ಅನ್ನು ಕ್ರಮವಾಗಿ –al ಮತ್ತು –one ನೊಂದಿಗೆ ಬದಲಾಯಿಸುವ ಮೂಲಕ ಪಡೆಯಲಾಗಿದೆ. ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳ ಸಂದರ್ಭದಲ್ಲಿ, ದೀರ್ಘ ಕಾರ್ಬನ್ ಸರಪಳಿಯನ್ನು ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಗುಂಪಿನ ಕಾರ್ಬನ್ನಿಂದ ಪ್ರಾರಂಭಿಸಿ ಎಣಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ, ಆದರೆ ಕೀಟೋನ್ಗಳ ಸಂದರ್ಭದಲ್ಲಿ, ಕಾರ್ಬನೈಲ್ ಗುಂಪಿಗೆ ಹತ್ತಿರದ ಕೊನೆಯಿಂದ ಎಣಿಕೆ ಪ್ರಾರಂಭವಾಗುತ್ತದೆ. ಬದಲಿ ಪರಮಾಣುಗಳನ್ನು ಕಾರ್ಬನ್ ಸರಪಳಿಯಲ್ಲಿ ಅವುಗಳ ಸ್ಥಾನಗಳನ್ನು ಸೂಚಿಸುವ ಸಂಖ್ಯೆಗಳೊಂದಿಗೆ ವರ್ಣಮಾಲೆಯ ಕ್ರಮದಲ್ಲಿ ಪೂರ್ವಪ್ರತ್ಯಯವಾಗಿ ಸೇರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಚಕ್ರೀಯ ಕೀಟೋನ್ಗಳಿಗೂ ಇದು ಅನ್ವಯಿಸುತ್ತದೆ, ಅಲ್ಲಿ ಕಾರ್ಬನೈಲ್ ಕಾರ್ಬನ್ ಒಂದು ಎಂದು ಎಣಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಗುಂಪು ಒಂದು ಉಂಗುರಕ್ಕೆ ಲಗತ್ತಿಸಿದಾಗ, ಸೈಕ್ಲೋಆಲ್ಕೇನ್ನ ಪೂರ್ಣ ಹೆಸರಿನ ನಂತರ ಕಾರ್ಬಾಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಪ್ರತ್ಯಯವನ್ನು ಸೇರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಉಂಗುರದ ಕಾರ್ಬನ್ ಪರಮಾಣುಗಳ ಎಣಿಕೆ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಗುಂಪಿಗೆ ಲಗತ್ತಿಸಲಾದ ಕಾರ್ಬನ್ ಪರಮಾಣುವಿನಿಂದ ಪ್ರಾರಂಭವಾಗುತ್ತದೆ. ಬೆಂಜೀನ್ ಉಂಗುರದ ಮೇಲೆ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಗುಂಪನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಸರಳ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ನ ಹೆಸರು ಬೆಂಜೀನ್ಕಾರ್ಬಾಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಆಗಿದೆ. ಆದಾಗ್ಯೂ, ಸಾಮಾನ್ಯ ಹೆಸರು ಬೆಂಜಾಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಅನ್ನು IUPAC ಸಹ ಸ್ವೀಕರಿಸಿದೆ. ಇತರ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳನ್ನು ಆದ್ದರಿಂದ ಬದಲಿ ಬೆಂಜಾಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳಾಗಿ ಹೆಸರಿಸಲಾಗಿದೆ.

ಕೆಲವು ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು ಮತ್ತು ಕೀಟೋನ್ಗಳ ಸಾಮಾನ್ಯ ಮತ್ತು IUPAC ಹೆಸರುಗಳನ್ನು ಕೋಷ್ಟಕ 12.1 ರಲ್ಲಿ ನೀಡಲಾಗಿದೆ.

ಕೋಷ್ಟಕ 12.1: ಕೆಲವು ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು ಮತ್ತು ಕೀಟೋನ್ಗಳ ಸಾಮಾನ್ಯ ಮತ್ತು IUPAC ಹೆಸರುಗಳು

12.1.2 ಕಾರ್ಬನೈಲ್ ಗುಂಪಿನ ರಚನೆ

ಕಾರ್ಬನೈಲ್ ಕಾರ್ಬನ್ ಪರಮಾಣು $s p^{2}$-ಸಂಕರೀಕೃತವಾಗಿದೆ ಮತ್ತು ಮೂರು ಸಿಗ್ಮಾ ( $\sigma$ ) ಬಂಧಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ. ಕಾರ್ಬನ್ನ ನಾಲ್ಕನೇ ವೇಲೆನ್ಸ್ ಎಲೆಕ್ಟ್ರಾನ್ ಅದರ $p$-ಕಕ್ಷೆಯಲ್ಲಿ ಉಳಿದಿದೆ ಮತ್ತು ಆಮ್ಲಜನಕದ $p$-ಕಕ್ಷೆಯೊಂದಿಗೆ ಅತಿವ್ಯಾಪನೆಯಿಂದ ಆಮ್ಲಜನಕದೊಂದಿಗೆ $\pi$-ಬಂಧವನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ. ಹೆಚ್ಚುವರಿಯಾಗಿ, ಆಮ್ಲಜನಕ ಪರಮಾಣುವಿನಲ್ಲಿ ಎರಡು ಬಂಧಿಸದ ಎಲೆಕ್ಟ್ರಾನ್ ಜೋಡಿಗಳೂ ಇವೆ. ಹೀಗಾಗಿ, ಕಾರ್ಬನೈಲ್ ಕಾರ್ಬನ್ ಮತ್ತು ಅದಕ್ಕೆ ಲಗತ್ತಿಸಲಾದ ಮೂರು ಪರಮಾಣುಗಳು ಒಂದೇ ಸಮತಲದಲ್ಲಿವೆ ಮತ್ತು $\pi$-ಎಲೆಕ್ಟ್ರಾನ್ ಮೇಘವು ಈ ಸಮತಲದ ಮೇಲೆ ಮತ್ತು ಕೆಳಗೆ ಇರುತ್ತದೆ. ಬಂಧ ಕೋನಗಳು ಸರಿಸುಮಾರು $120^{\circ}$ ಆಗಿವೆ, ಇದು ತ್ರಿಕೋನ ಸಮತಲ ರಚನೆಯಂತೆ ನಿರೀಕ್ಷಿಸಲಾಗಿದೆ (ಚಿತ್ರ 12.1).

ಕಾರ್ಬನ್-ಆಮ್ಲಜನಕ ದ್ವಿಬಂಧವು ಕಾರ್ಬನ್ಗೆ ಹೋಲಿಸಿದರೆ ಆಮ್ಲಜನಕದ ಹೆಚ್ಚಿನ ವಿದ್ಯುದೃಣತ್ವದಿಂದಾಗಿ ಧ್ರುವೀಕರಿಸಲ್ಪಟ್ಟಿದೆ. ಆದ್ದರಿಂದ, ಕಾರ್ಬನೈಲ್ ಕಾರ್ಬನ್ ಒಂದು ಎಲೆಕ್ಟ್ರೋಫಿಲಿಕ್ (ಲೂಯಿಸ್ ಆಮ್ಲ), ಮತ್ತು ಕಾರ್ಬನೈಲ್ ಆಮ್ಲಜನಕ, ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಫಿಲಿಕ್ (ಲೂಯಿಸ್ ಬೇಸ್) ಕೇಂದ್ರವಾಗಿದೆ. ಕಾರ್ಬನೈಲ್ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು ಗಮನಾರ್ಹ ಡೈಪೋಲ್ ಕ್ಷಣಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿವೆ ಮತ್ತು ಈಥರ್ಗಳಿಗಿಂತ ಧ್ರುವೀಯವಾಗಿವೆ. ಕಾರ್ಬನೈಲ್ ಗುಂಪಿನ ಹೆಚ್ಚಿನ ಧ್ರುವೀಯತೆಯನ್ನು ತಟಸ್ಥ (A) ಮತ್ತು ದ್ವಿಧ್ರುವೀಯ (B) ರಚನೆಗಳನ್ನು ಒಳಗೊಂಡಿರುವ ಅನुनಾದದ ಆಧಾರದ ಮೇಲೆ ವಿವರಿಸಲಾಗಿದೆ.

12.2 ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು ಮತ್ತು ಕೀಟೋನ್ಗಳ ತಯಾರಿಕೆ

ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು ಮತ್ತು ಕೀಟೋನ್ಗಳ ತಯಾರಿಕೆಗಾಗಿ ಕೆಲವು ಮುಖ್ಯ ವಿಧಾನಗಳು ಈ ಕೆಳಗಿನಂತಿವೆ:

12.2.1 ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು ಮತ್ತು ಕೀಟೋನ್ಗಳ ತಯಾರಿಕೆ

1. ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಗಳ ಉತ್ಕರ್ಷಣದಿಂದ

ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು ಮತ್ತು ಕೀಟೋನ್ಗಳನ್ನು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಮತ್ತು ದ್ವಿತೀಯಕ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಗಳನ್ನು ಕ್ರಮವಾಗಿ ಉತ್ಕರ್ಷಿಸುವ ಮೂಲಕ ತಯಾರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ (ಘಟಕ 11, XII ತರಗತಿ).

2. ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಗಳ ಡಿಹೈಡ್ರೋಜನೀಕರಣದಿಂದ

ಈ ವಿಧಾನವು ಬಾಷ್ಪಶೀಲ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಗಳಿಗೆ ಸೂಕ್ತವಾಗಿದೆ ಮತ್ತು ಕೈಗಾರಿಕಾ ಅನ್ವಯವನ್ನು ಹೊಂದಿದೆ. ಈ ವಿಧಾನದಲ್ಲಿ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ ಆವಿಗಳನ್ನು ಭಾರೀ ಲೋಹ ಉತ್ಪ್ರೇರಕಗಳ ಮೇಲೆ $(\mathrm{Ag}$ ಅಥವಾ $\mathrm{Cu})$ ಮೂಲಕ ಹಾಯಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಮತ್ತು ದ್ವಿತೀಯಕ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಗಳು ಕ್ರಮವಾಗಿ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು ಮತ್ತು ಕೀಟೋನ್ಗಳನ್ನು ನೀಡುತ್ತವೆ (ಘಟಕ 11, XII ತರಗತಿ).

3. ಹೈಡ್ರೋಕಾರ್ಬನ್ಗಳಿಂದ

(i) ಆಲ್ಕೀನ್ಗಳ ಓಜೊನೊಲಿಸಿಸ್ನಿಂದ: ನಮಗೆ ತಿಳಿದಿರುವಂತೆ, ಆಲ್ಕೀನ್ಗಳ ಓಜೊನೊಲಿಸಿಸ್ ಮತ್ತು ನಂತರ ಸತು ಧೂಳು ಮತ್ತು ನೀರಿನೊಂದಿಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಆಲ್ಕೀನ್ನ ಬದಲಿ ಮಾದರಿಯನ್ನು ಅವಲಂಬಿಸಿ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು, ಕೀಟೋನ್ಗಳು ಅಥವಾ ಎರಡರ ಮಿಶ್ರಣವನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ (ಘಟಕ 13, XI ತರಗತಿ).

(ii) ಆಲ್ಕೈನ್ಗಳ ಜಲೀಕರಣದಿಂದ: $\mathrm{H_2} \mathrm{SO_4}$ ಮತ್ತು $\mathrm{HgSO_4}$ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಈಥೈನ್ಗೆ ನೀರಿನ ಸೇರ್ಪಡೆಯು ಅಸಿಟಾಲ್ಡಿಹೈಡ್ ನೀಡುತ್ತದೆ. ಈ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಲ್ಲಿ ಎಲ್ಲಾ ಇತರ ಆಲ್ಕೈನ್ಗಳು ಕೀಟೋನ್ಗಳನ್ನು ನೀಡುತ್ತವೆ (ಘಟಕ 13, XI ತರಗತಿ).

12.2.2 ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳ ತಯಾರಿಕೆ

1. ಆಸಿಲ್ ಕ್ಲೋರೈಡ್ನಿಂದ (ಆಮ್ಲ ಕ್ಲೋರೈಡ್)

ಆಸಿಲ್ ಕ್ಲೋರೈಡ್ (ಆಮ್ಲ ಕ್ಲೋರೈಡ್) ಅನ್ನು ಬೇರಿಯಂ ಸಲ್ಫೇಟ್ನ ಮೇಲೆ ಪಲ್ಲಾಡಿಯಂ ಉತ್ಪ್ರೇರಕದ ಮೇಲೆ ಹೈಡ್ರೋಜನೀಕರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಈ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ರೋಸೆನ್ಮಂಡ್ ರಿಡಕ್ಷನ್ ಎಂದು ಕರೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ.

2. ನೈಟ್ರೈಲ್ಗಳು ಮತ್ತು ಎಸ್ಟರ್ಗಳಿಂದ

ನೈಟ್ರೈಲ್ಗಳನ್ನು ಹೈಡ್ರೋಕ್ಲೋರಿಕ್ ಆಮ್ಲದ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಸ್ಟ್ಯಾನಸ್ ಕ್ಲೋರೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಅನುಗುಣವಾದ ಇಮೀನ್ಗೆ ಕಡಿಮೆ ಮಾಡಲಾಗುತ್ತದೆ, ಇದು ಜಲವಿಚ್ಛೇದನೆಯ ಮೇಲೆ ಅನುಗುಣವಾದ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ ನೀಡುತ್ತದೆ.

ಈ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಸ್ಟೀಫನ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ಎಂದು ಕರೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ.

ವಿಭಿನ್ನವಾಗಿ, ನೈಟ್ರೈಲ್ಗಳನ್ನು ಡೈಐಸೊಬ್ಯುಟೈಲಾಲ್ಯೂಮಿನಿಯಂ ಹೈಡ್ರೈಡ್, (DIBAL-H) ಮೂಲಕ ಆಯ್ದಂತೆ ಇಮೀನ್ಗಳಿಗೆ ಕಡಿಮೆ ಮಾಡಲಾಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ನಂತರ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳಿಗೆ ಜಲವಿಚ್ಛೇದನೆ:

ಅಂತೆಯೇ, ಎಸ್ಟರ್ಗಳನ್ನು DIBAL-H ನೊಂದಿಗೆ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳಿಗೆ ಕಡಿಮೆ ಮಾಡಲಾಗುತ್ತದೆ.

3. ಹೈಡ್ರೋಕಾರ್ಬನ್ಗಳಿಂದ

ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳನ್ನು (ಬೆಂಜಾಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಮತ್ತು ಅದರ ಉತ್ಪನ್ನಗಳು) ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಹೈಡ್ರೋಕಾರ್ಬನ್ಗಳಿಂದ ಈ ಕೆಳಗಿನ ವಿಧಾನಗಳ ಮೂಲಕ ತಯಾರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ:

(i) ಮೀಥೈಲ್ಬೆಂಜೀನ್ನ ಉತ್ಕರ್ಷಣದಿಂದ

ಬಲವಾದ ಉತ್ಕರ್ಷಣಕಾರಕಗಳು ಟೋಲುಯೀನ್ ಮತ್ತು ಅದರ ಉತ್ಪನ್ನಗಳನ್ನು ಬೆಂಜೋಯಿಕ್ ಆಮ್ಲಗಳಿಗೆ ಉತ್ಕರ್ಷಿಸುತ್ತವೆ. ಆದಾಗ್ಯೂ, ಮೀಥೈಲ್ ಗುಂಪನ್ನು ಮತ್ತಷ್ಟು ಉತ್ಕರ್ಷಿಸಲು ಕಷ್ಟಕರವಾದ ಮಧ್ಯಂತರವಾಗಿ ಪರಿವರ್ತಿಸುವ ಸೂಕ್ತ ಕಾರಕಗಳೊಂದಿಗೆ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಹಂತದಲ್ಲಿ ಉತ್ಕರ್ಷಣವನ್ನು ನಿಲ್ಲಿಸಲು ಸಾಧ್ಯವಿದೆ. ಈ ಉದ್ದೇಶಕ್ಕಾಗಿ ಈ ಕೆಳಗಿನ ವಿಧಾನಗಳನ್ನು ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ.

(ಎ) ಕ್ರೋಮೈಲ್ ಕ್ಲೋರೈಡ್ $\left(\mathrm{CrO_2} \mathrm{Cl_2}\right)$ ಬಳಕೆ: ಕ್ರೋಮೈಲ್ ಕ್ಲೋರೈಡ್ ಮೀಥೈಲ್ ಗುಂಪನ್ನು ಕ್ರೋಮಿಯಂ ಸಂಕೀರ್ಣಕ್ಕೆ ಉತ್ಕರ್ಷಿಸುತ್ತದೆ, ಇದು ಜಲವಿಚ್ಛೇದನೆಯ ಮೇಲೆ ಅನುಗುಣವಾದ ಬೆಂಜಾಲ್ಡಿಹೈಡ್ ನೀಡುತ್ತದೆ.

ಈ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಎಟಾರ್ಡ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ಎಂದು ಕರೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ.

(ಬಿ) ಕ್ರೋಮಿಕ್ ಆಕ್ಸೈಡ್ $\left(\mathrm{CrO_3}\right)$ ಬಳಕೆ: ಟೋಲುಯೀನ್ ಅಥವಾ ಬದಲಿ ಟೋಲುಯೀನ್ ಅನ್ನು ಅಸಿಟಿಕ್ ಅನ್ಹೈಡ್ರೈಡ್ನಲ್ಲಿ ಕ್ರೋಮಿಕ್ ಆಕ್ಸೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಚಿಕಿತ್ಸೆ ನೀಡಿದಾಗ ಬೆಂಜಿಲಿಡೀನ್ ಡೈಅಸಿಟೇಟ್ಗೆ ಪರಿವರ್ತಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಬೆಂಜಿಲಿಡೀನ್ ಡೈಅಸಿಟೇಟ್ ಅನ್ನು ಜಲೀಯ ಆಮ್ಲದೊಂದಿಗೆ ಅನುಗುಣವಾದ ಬೆಂಜಾಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗೆ ಜಲವಿಚ್ಛೇದನೆ ಮಾಡಬಹುದು.

(ii) ಸೈಡ್ ಚೇನ್ ಕ್ಲೋರಿನೇಶನ್ ಮತ್ತು ನಂತರ ಜಲವಿಚ್ಛೇದನೆಯಿಂದ

ಟೋಲುಯೀನ್ನ ಸೈಡ್ ಚೇನ್ ಕ್ಲೋರಿನೇಶನ್ ಬೆಂಜಲ್ ಕ್ಲೋರೈಡ್ ನೀಡುತ್ತದೆ, ಇದು ಜಲವಿಚ್ಛೇದನೆಯ ಮೇಲೆ ಬೆಂಜಾಲ್ಡಿಹೈಡ್ ನೀಡುತ್ತದೆ. ಇದು ಬೆಂಜಾಲ್ಡಿಹೈಡ್ನ ತಯಾರಿಕೆಯ ವಾಣಿಜ್ಯ ವಿಧಾನವಾಗಿದೆ.

(iii) ಗ್ಯಾಟರ್ಮನ್ - ಕೋಚ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಿಂದ

ಬೆಂಜೀನ್ ಅಥವಾ ಅದರ ಉತ್ಪನ್ನವನ್ನು ನಿರ್ಜಲ ಅಲ್ಯೂಮಿನಿಯಂ ಕ್ಲೋರೈಡ್ ಅಥವಾ ಕ್ಯುಪ್ರಸ್ ಕ್ಲೋರೈಡ್ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಕಾರ್ಬನ್ ಮೊನಾಕ್ಸೈಡ್ ಮತ್ತು ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಕ್ಲೋರೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಚಿಕಿತ್ಸೆ ನೀಡಿದಾಗ, ಅದು ಬೆಂಜಾಲ್ಡಿಹೈಡ್ ಅಥವಾ ಬದಲಿ ಬೆಂಜಾಲ್ಡಿಹೈಡ್ ನೀಡುತ್ತದೆ.

12.2.3 ಕೀಟೋನ್ಗಳ ತಯಾರಿಕೆ

1. ಆಸಿಲ್ ಕ್ಲೋರೈಡ್ಗಳಿಂದ

ಗ್ರಿಗ್ನಾರ್ಡ್ ಕಾರಕದೊಂದಿಗೆ ಕ್ಯಾಡ್ಮಿಯಂ ಕ್ಲೋರೈಡ್ನ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಿಂದ ತಯಾರಿಸಿದ ಡೈಆಲ್ಕೈಲ್ಕ್ಯಾಡ್ಮಿಯಂನೊಂದಿಗೆ ಆಸಿಲ್ ಕ್ಲೋರೈಡ್ಗಳ ಚಿಕಿತ್ಸೆಯು ಕೀಟೋನ್ಗಳನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ.

$$ \begin{aligned} & 2 \mathrm{R}-\mathrm{Mg}-\mathrm{X}+\mathrm{CdCl_2} \longrightarrow \mathrm{R_2} \mathrm{Cd}+2 \mathrm{Mg}(\mathrm{X}) \mathrm{Cl} \end{aligned} $$

$$ \mathrm{2R^\prime}-\underset{\large\mathrm{O}}{\underset{\text{||}}{\mathrm{C}}} - \mathrm{Cl} + \mathrm{R_2Cd} \longrightarrow \mathrm{2R^\prime}-\underset{\large\mathrm{O}}{\underset{\text{||}}{\mathrm{C}}} - \mathrm{R} + \mathrm{CdCl_2} $$

2. ನೈಟ್ರೈಲ್ಗಳಿಂದ

ನೈಟ್ರೈಲ್ ಅನ್ನು ಗ್ರಿಗ್ನಾರ್ಡ್ ಕಾರಕದೊಂದಿಗೆ ಚಿಕಿತ್ಸೆ ನೀಡಿ ನಂತರ ಜಲವಿಚ್ಛೇದನೆಯು ಕೀಟೋನ್ ನೀಡುತ್ತದೆ.

3. ಬೆಂಜೀನ್ ಅಥವಾ ಬದಲಿ ಬೆಂಜೀನ್ಗಳಿಂದ

ಬೆಂಜೀನ್ ಅಥವಾ ಬದಲಿ ಬೆಂಜೀನ್ ಅನ್ನು ನಿರ್ಜಲ ಅಲ್ಯೂಮಿನಿಯಂ ಕ್ಲೋರೈಡ್ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಆಮ್ಲ ಕ್ಲೋರೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಚಿಕಿತ್ಸೆ ನೀಡಿದಾಗ, ಅದು ಅನುಗುಣವಾದ ಕೀಟೋನ್ ಅನ್ನು ನೀಡುತ್ತದೆ. ಈ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಫ್ರೀಡೆಲ್-ಕ್ರಾಫ್ಟ್ಸ್ ಆಸಿಲೇಶನ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ಎಂದು ಕರೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ.

ಉದಾಹರಣೆ 12.1 ಈ ಕೆಳಗಿನ ರೂಪಾಂತರಗಳನ್ನು ತರಲು ಕಾರಕಗಳ ಹೆಸರುಗಳನ್ನು ನೀಡಿ:

(i) ಹೆಕ್ಸಾನ್-1-ಓಲ್ ನಿಂದ ಹೆಕ್ಸನಾಲ್ಗೆ

(ii) ಸೈಕ್ಲೋಹೆಕ್ಸನಾಲ್ನಿಂದ ಸೈಕ್ಲೋಹೆಕ್ಸನೋನ್ಗೆ

(iii) $p$-ಫ್ಲೂರೋಟೋಲುಯೀನ್ ನಿಂದ

(iv) ಈಥೇನೆನೈಟ್ರೈಲ್ನಿಂದ ಈಥನಾಲ್ಗೆ $p$-ಫ್ಲೂರೋಬೆಂಜಾಲ್ಡಿಹೈಡ್

(v) ಆಲಿಲ್ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ನಿಂದ ಪ್ರೋಪೆನಾಲ್ಗೆ

(vi) ಬಟ್-2-ಈನ್ ನಿಂದ ಈಥನಾಲ್ಗೆ

ಪರಿಹಾರ

(i) $\mathrm{C_5} \mathrm{H_5} \mathrm{NH}^{+} \mathrm{CrO_3} \mathrm{Cl}-(\mathrm{PCC})$

(ii) ನಿರ್ಜಲ $\mathrm{CrO_3}$

(iii) ಅಸಿಟಿಕ್ ಅನ್ಹೈಡ್ರೈಡ್/ನಲ್ಲಿ $\mathrm{CrO_3}$

(iv) (ಡೈಐಸೊಬ್ಯುಟೈಲ್)ಅಲ್ಯೂಮಿನಿಯಂ 1.$\mathrm{CrO_2} \mathrm{Cl_2}$ 2. $\mathrm{HOH}$

(v) PCC ಹೈಡ್ರೈಡ್ (DIBAL-H)

(vi) $\mathrm{O_3} / \mathrm{H_2} \mathrm{O}-\mathrm{Zn}$ ಧೂಳು

12.3 ಭೌತಿಕ ಗುಣಲಕ್ಷಣಗಳು

ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು ಮತ್ತು ಕೀಟೋನ್ಗಳ ಭೌತಿಕ ಗುಣಲಕ್ಷಣಗಳನ್ನು ಈ ಕೆಳಗಿನಂತೆ ವಿವರಿಸಲಾಗಿದೆ. ಮೀಥನಾಲ್ ಕೋಣೆಯ ತಾಪಮಾನದಲ್ಲಿ ಅನಿಲವಾಗಿದೆ. ಈಥನಾಲ್ ಬಾಷ್ಪಶೀಲ ದ್ರವವಾಗಿದೆ. ಇತರ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು ಮತ್ತು ಕೀಟೋನ್ಗಳು ಕೋಣೆಯ ತಾಪಮಾನದಲ್ಲಿ ದ್ರವ ಅಥವಾ ಘನವಾಗಿವೆ. ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು ಮತ್ತು ಕೀಟೋನ್ಗಳ ಕುದಿಬಿಂದುಗಳು ಹೋಲಿಸಬಹುದಾದ ಆಣ್ವಿಕ ದ್ರವ್ಯರಾಶಿಯ ಹೈಡ್ರೋಕಾರ್ಬನ್ಗಳು ಮತ್ತು ಈಥರ್ಗಳಿಗಿಂತ ಹೆಚ್ಚಾಗಿರುತ್ತದೆ. ಇದು ದ್ವಿಧ್ರುವ-ದ್ವಿಧ್ರುವ ಪರಸ್ಪರ ಕ್ರಿಯೆಗಳಿಂದ ಉಂಟಾಗುವ ಆಲ್ಡಿಹೈಡ್ಗಳು ಮತ್ತು ಕೀಟೋನ್ಗಳ ದುರ್ಬಲ ಆಣ್ವಿಕ ಸಂಘಟನೆಯ ಕಾರಣದಿಂದಾಗಿದೆ. ಅಲ್ಲದೆ, ಅಂತರ-ಆಣ್ವಿಕ ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಬಂಧನದ ಅನುಪಸ್ಥಿತಿಯಿಂದಾಗಿ ಅವುಗಳ ಕುದಿಬಿಂದುಗಳು ಹೋಲುವ ಆಣ್ವಿಕ ದ್ರವ್ಯರಾಶಿಯ ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಗಳಿಗಿಂತ ಕಡಿಮೆಯಾಗಿರುತ್ತದೆ. ಆಣ್ವಿಕ ದ್ರವ್ಯರಾಶಿ 58 ಮತ್ತು 60 ರ ಕೆಳಗಿನ ಸಂಯುಕ್ತಗಳನ್ನು ಹೆಚ್ಚುತ್ತಿರುವ ಕುದಿಬಿಂದುಗಳ ಕ್ರಮದಲ್ಲಿ ಶ್ರೇಣೀಕರಿಸಲಾಗಿದೆ.

ಕುದಿಬಿಂದು (K)ಆಣ್ವಿಕ ದ್ರವ್ಯರಾಶಿ
n-ಬ್ಯುಟೇನ್27358
ಮೀಥಾಕ್ಸಿಈಥೇನ್28160
ಪ್ರೋಪನಾಲ್32258
ಅಸಿಟೋನ್32958
ಪ್ರೋಪಾನ್-1-ಓಲ