ಅಮೀನ್ಗಳ ಮುಖ್ಯ ವಾಣಿಜ್ಯ ಉಪಯೋಗವೆಂದರೆ ಔಷಧಿಗಳು ಮತ್ತು ನಾರುಗಳ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ ಮಧ್ಯವರ್ತಿಗಳಾಗಿ.

ಅಮೋನಿಯಾ ಅಣುವಿನ ಒಂದು ಅಥವಾ ಹೆಚ್ಚು ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಪರಮಾಣುಗಳನ್ನು ಆಲ್ಕೈಲ್/ಆರಿಲ್ ಗುಂಪು(ಗಳ)ದಿಂದ ಬದಲಾಯಿಸುವ ಮೂಲಕ ಪಡೆದ ಸಾವಯವ ಸಂಯುಕ್ತಗಳ ಒಂದು ಪ್ರಮುಖ ವರ್ಗವನ್ನು ಅಮೀನ್ಗಳು ರೂಪಿಸುತ್ತವೆ. ಪ್ರಕೃತಿಯಲ್ಲಿ, ಅವು ಪ್ರೋಟೀನ್ಗಳು, ಜೀವಸತ್ವಗಳು, ಕ್ಷಾರಗಳು ಮತ್ತು ಹಾರ್ಮೋನ್ಗಳಲ್ಲಿ ಕಂಡುಬರುತ್ತವೆ. ಸಂಶ್ಲೇಷಿತ ಉದಾಹರಣೆಗಳಲ್ಲಿ ಬಹುಬಾಹುಲ್ಯಗಳು, ಬಣ್ಣದ ವಸ್ತುಗಳು ಮತ್ತು ಔಷಧಿಗಳು ಸೇರಿವೆ. ಎರಡು ಜೈವಿಕವಾಗಿ ಸಕ್ರಿಯ ಸಂಯುಕ್ತಗಳು, ಅವುಗಳೆಂದರೆ ಅಡ್ರಿನಾಲಿನ್ ಮತ್ತು ಎಫೆಡ್ರಿನ್, ಎರಡೂ ದ್ವಿತೀಯಕ ಅಮೈನೋ ಗುಂಪನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತವೆ, ಇವುಗಳನ್ನು ರಕ್ತದ ಒತ್ತಡವನ್ನು ಹೆಚ್ಚಿಸಲು ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ನೊವೊಕೇನ್, ಒಂದು ಸಂಶ್ಲೇಷಿತ ಅಮೈನೋ ಸಂಯುಕ್ತ, ದಂತವೈದ್ಯಶಾಸ್ತ್ರದಲ್ಲಿ ಸಂವೇದನಾ ನಾಶಕವಾಗಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಬೆನಡ್ರಿಲ್, ಒಂದು ಪ್ರಸಿದ್ಧ ಆಂಟಿಹಿಸ್ಟಮಿನಿಕ್ ಔಷಧಿಯು ತೃತೀಯಕ ಅಮೈನೋ ಗುಂಪನ್ನು ಸಹ ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ. ಚತುರ್ಥಿಕ ಅಮೋನಿಯಂ ಲವಣಗಳನ್ನು ಪರಿವೇಷ್ಟಕಗಳಾಗಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಡೈಅಜೋನಿಯಂ ಲವಣಗಳು ಬಣ್ಣಗಳು ಸೇರಿದಂತೆ ವಿವಿಧ ಸುಗಂಧಿ ಸಂಯುಕ್ತಗಳ ತಯಾರಿಕೆಯಲ್ಲಿ ಮಧ್ಯವರ್ತಿಗಳಾಗಿವೆ. ಈ ಘಟಕದಲ್ಲಿ, ನೀವು ಅಮೀನ್ಗಳು ಮತ್ತು ಡೈಅಜೋನಿಯಂ ಲವಣಗಳ ಬಗ್ಗೆ ಕಲಿಯುವಿರಿ.

I. ಅಮೀನ್ಗಳು

ಅಮೋನಿಯಾದ ವ್ಯುತ್ಪನ್ನಗಳಾಗಿ ಅಮೀನ್ಗಳನ್ನು ಪರಿಗಣಿಸಬಹುದು, ಅವುಗಳನ್ನು ಒಂದು, ಎರಡು ಅಥವಾ ಮೂರೂ ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಪರಮಾಣುಗಳನ್ನು ಆಲ್ಕೈಲ್ ಮತ್ತು/ಅಥವಾ ಆರಿಲ್ ಗುಂಪುಗಳಿಂದ ಬದಲಾಯಿಸುವ ಮೂಲಕ ಪಡೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ. ಉದಾಹರಣೆಗೆ:

$$ \mathrm{CH_3-NH_2, C_6H_5-NH_2, CH_3-NH-CH_3, CH_3-}\mathrm{N \langle \substack{{CH_3} \\ {CH_3}}} $$

13.1 ಅಮೀನ್ಗಳ ರಚನೆ

ಅಮೋನಿಯಾದಂತೆ, ಅಮೀನ್ಗಳ ನೈಟ್ರೋಜನ್ ಪರಮಾಣುವು ತ್ರಿಸಂಯೋಜಕವಾಗಿದೆ ಮತ್ತು ಹಂಚದ ಜೋಡಿ ಎಲೆಕ್ಟ್ರಾನ್ಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ. ಆದ್ದರಿಂದ, ಅಮೀನ್ಗಳಲ್ಲಿನ ನೈಟ್ರೋಜನ್ ಕಕ್ಷೆಗಳು $s p^{3}$ ಸಂಕರೀಕರಣಗೊಂಡಿರುತ್ತವೆ ಮತ್ತು ಅಮೀನ್ಗಳ ಜ್ಯಾಮಿತಿಯು ಪಿರಮಿಡಾಕೃತಿಯಾಗಿರುತ್ತದೆ. ನೈಟ್ರೋಜನ್ನ ಮೂರು $s p^{3}$ ಸಂಕರೀಕರಣಗೊಂಡ ಕಕ್ಷೆಗಳಲ್ಲಿ ಪ್ರತಿಯೊಂದೂ ಅಮೀನ್ಗಳ ಸಂಯೋಜನೆಯನ್ನು ಅವಲಂಬಿಸಿ ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಅಥವಾ ಕಾರ್ಬನ್ ಕಕ್ಷೆಗಳೊಂದಿಗೆ ಅತಿವ್ಯಾಪಿಸುತ್ತದೆ. ಎಲ್ಲಾ ಅಮೀನ್ಗಳಲ್ಲಿನ ನೈಟ್ರೋಜನ್ನ ನಾಲ್ಕನೇ ಕಕ್ಷೆಯು ಹಂಚದ ಜೋಡಿ ಎಲೆಕ್ಟ್ರಾನ್ಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ. ಹಂಚದ ಜೋಡಿ ಎಲೆಕ್ಟ್ರಾನ್ಗಳ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಿಂದಾಗಿ, ಕೋನ $\mathrm{C}-\mathrm{N}-\mathrm{E}$, (ಇಲ್ಲಿ $\mathrm{E}$ $\mathrm{C}$ ಅಥವಾ $\mathrm{H}$) $109.5^{\circ}$ ಕ್ಕಿಂತ ಕಡಿಮೆಯಾಗಿರುತ್ತದೆ; ಉದಾಹರಣೆಗೆ, ಇದು ಚಿತ್ರ 13.1 ರಲ್ಲಿ ತೋರಿಸಿರುವಂತೆ ಟ್ರೈಮೆಥೈಲಮೀನ್ನ ಸಂದರ್ಭದಲ್ಲಿ $108^{\circ}$ ಆಗಿರುತ್ತದೆ.

ಚಿತ್ರ 13.1 ಟ್ರೈಮೆಥೈಲಮೀನ್ನ ಪಿರಮಿಡಾಕೃತಿಯ ಆಕಾರ

13.2 ವರ್ಗೀಕರಣ

ಅಮೋನಿಯಾ ಅಣುವಿನಲ್ಲಿ ಆಲ್ಕೈಲ್ ಅಥವಾ ಆರಿಲ್ ಗುಂಪುಗಳಿಂದ ಬದಲಾಯಿಸಲ್ಪಟ್ಟ ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಪರಮಾಣುಗಳ ಸಂಖ್ಯೆಯನ್ನು ಅವಲಂಬಿಸಿ ಅಮೀನ್ಗಳನ್ನು ಪ್ರಾಥಮಿಕ $\left(1^{\circ}\right)$, ದ್ವಿತೀಯಕ $\left(2^{\circ}\right)$ ಮತ್ತು ತೃತೀಯಕ $\left(3^{\circ}\right)$ ಎಂದು ವರ್ಗೀಕರಿಸಲಾಗಿದೆ. ಅಮೋನಿಯಾದ ಒಂದು ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಪರಮಾಣುವನ್ನು $\mathrm{R}$ ಅಥವಾ $\mathrm{Ar}$ ದಿಂದ ಬದಲಾಯಿಸಿದರೆ, ನಾವು $\mathrm{RNH_2}$ ಅಥವಾ $\mathrm{ArNH_2}$, ಒಂದು ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಅಮೀನ್ (10) ಅನ್ನು ಪಡೆಯುತ್ತೇವೆ. ಅಮೋನಿಯಾದ ಎರಡು ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಪರಮಾಣುಗಳು ಅಥವಾ $\mathrm{R}-\mathrm{NH_2}$ ನ ಒಂದು ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಪರಮಾಣುವನ್ನು ಇನ್ನೊಂದು ಆಲ್ಕೈಲ್/ಆರಿಲ್(R’) ಗುಂಪಿನಿಂದ ಬದಲಾಯಿಸಿದರೆ, ನೀವು ಏನು ಪಡೆಯುತ್ತೀರಿ? ನೀವು R-NHR’, ದ್ವಿತೀಯಕ ಅಮೀನ್ ಅನ್ನು ಪಡೆಯುತ್ತೀರಿ. ಎರಡನೇ ಆಲ್ಕೈಲ್/ಆರಿಲ್ ಗುಂಪು ಒಂದೇ ಆಗಿರಬಹುದು ಅಥವಾ ವಿಭಿನ್ನವಾಗಿರಬಹುದು. ಇನ್ನೊಂದು ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಪರಮಾಣುವನ್ನು ಆಲ್ಕೈಲ್/ಆರಿಲ್ ಗುಂಪಿನಿಂದ ಬದಲಾಯಿಸುವುದರಿಂದ ತೃತೀಯಕ ಅಮೀನ್ ರಚನೆಯಾಗುತ್ತದೆ. ಎಲ್ಲಾ ಆಲ್ಕೈಲ್ ಅಥವಾ ಆರಿಲ್ ಗುಂಪುಗಳು ಒಂದೇ ಆಗಿರುವಾಗ ಅಮೀನ್ಗಳನ್ನು ‘ಸರಳ’ ಎಂದು ಮತ್ತು ಅವು ವಿಭಿನ್ನವಾಗಿರುವಾಗ ‘ಮಿಶ್ರ’ ಎಂದು ಹೇಳಲಾಗುತ್ತದೆ.

13.3 ನಾಮಕರಣ

ಸಾಮಾನ್ಯ ಪದ್ಧತಿಯಲ್ಲಿ, ಒಂದು ಕೊಬ್ಬಿನ ಅಮೀನ್ಗೆ ಆಲ್ಕೈಲ್ ಗುಂಪನ್ನು ಪೂರ್ವಪ್ರತ್ಯಯವಾಗಿ ಸೇರಿಸಿ, ಅಂದರೆ, ಆಲ್ಕೈಲಮೀನ್ ಎಂದು ಒಂದು ಪದದಲ್ಲಿ (ಉದಾ., ಮೆಥೈಲಮೀನ್) ಹೆಸರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ದ್ವಿತೀಯಕ ಮತ್ತು ತೃತೀಯಕ ಅಮೀನ್ಗಳಲ್ಲಿ, ಎರಡು ಅಥವಾ ಹೆಚ್ಚು ಗುಂಪುಗಳು ಒಂದೇ ಆಗಿರುವಾಗ, ಆಲ್ಕೈಲ್ ಗುಂಪಿನ ಹೆಸರಿಗೆ ಮುಂಚೆ ಡೈ ಅಥವಾ ಟ್ರೈ ಪೂರ್ವಪ್ರತ್ಯಯವನ್ನು ಸೇರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. IUPAC ಪದ್ಧತಿಯಲ್ಲಿ, ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಅಮೀನ್ಗಳನ್ನು ಆಲ್ಕೇನಮೀನ್ಗಳೆಂದು ಹೆಸರಿಸಲಾಗಿದೆ. ಆಲ್ಕೇನ್ನ ‘$e$’ ಅನ್ನು ಅಮೀನ್ ಎಂಬ ಪದದಿಂದ ಬದಲಾಯಿಸುವ ಮೂಲಕ ಹೆಸರು ಪಡೆಯಲಾಗಿದೆ. ಉದಾಹರಣೆಗೆ, $\mathrm{CH_3} \mathrm{NH_2}$ ಅನ್ನು ಮೆಥೇನಮೀನ್ ಎಂದು ಹೆಸರಿಸಲಾಗಿದೆ. ಪಿತೃ ಸರಣಿಯಲ್ಲಿ ಒಂದಕ್ಕಿಂತ ಹೆಚ್ಚು ಅಮೈನೋ ಗುಂಪುಗಳು ವಿಭಿನ್ನ ಸ್ಥಾನಗಳಲ್ಲಿ ಇರುವ ಸಂದರ್ಭದಲ್ಲಿ, $-\mathrm{NH_2}$ ಗುಂಪುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಕಾರ್ಬನ್ ಪರಮಾಣುಗಳಿಗೆ ಸಂಖ್ಯೆಗಳನ್ನು ನೀಡುವ ಮೂಲಕ ಅವುಗಳ ಸ್ಥಾನಗಳನ್ನು ನಿರ್ದಿಷ್ಟಪಡಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಡೈ, ಟ್ರೈ, ಇತ್ಯಾದಿ ಸೂಕ್ತ ಪೂರ್ವಪ್ರತ್ಯಯವನ್ನು ಅಮೀನ್ಗೆ ಜೋಡಿಸಲಾಗಿದೆ. ಹೈಡ್ರೋಕಾರ್ಬನ್ ಭಾಗದ ಪ್ರತ್ಯಯದ ‘$\mathrm{e}$’ ಅಕ್ಷರವನ್ನು ಉಳಿಸಿಕೊಳ್ಳಲಾಗಿದೆ. ಉದಾಹರಣೆಗೆ, $\mathrm{H_2} \mathrm{~N}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{NH_2}$ ಅನ್ನು ಈಥೇನ್-1, 2-ಡೈಅಮೀನ್ ಎಂದು ಹೆಸರಿಸಲಾಗಿದೆ.

ದ್ವಿತೀಯಕ ಮತ್ತು ತೃತೀಯಕ ಅಮೀನ್ಗಳನ್ನು ಹೆಸರಿಸಲು, ನಾವು ನೈಟ್ರೋಜನ್ ಪರಮಾಣುವಿಗೆ ಜೋಡಿಸಲಾದ ಪರ್ಯಾಯವನ್ನು ಸೂಚಿಸಲು ಸ್ಥಾನನಿರ್ದೇಶಕ $\mathrm{N}$ ಅನ್ನು ಬಳಸುತ್ತೇವೆ. ಉದಾಹರಣೆಗೆ, $\mathrm{CH_3} \mathrm{NHCH_2} \mathrm{CH_3}$ ಅನ್ನು $\mathrm{N}$-ಮೆಥೈಲೀಥೇನಮೀನ್ ಎಂದು ಮತ್ತು $\left(\mathrm{CH_3} \mathrm{CH_2}\right)_{3} \mathrm{~N}$ ಅನ್ನು $\mathrm{N}, \mathrm{N}$ ಡೈಈಥೈಲೀಥೇನಮೀನ್ ಎಂದು ಹೆಸರಿಸಲಾಗಿದೆ. ಹೆಚ್ಚಿನ ಉದಾಹರಣೆಗಳನ್ನು ಕೋಷ್ಟಕ 13.1 ರಲ್ಲಿ ನೀಡಲಾಗಿದೆ.

ಆರಿಲಮೀನ್ಗಳಲ್ಲಿ, $-\mathrm{NH_2}$ ಗುಂಪು ನೇರವಾಗಿ ಬೆಂಜೀನ್ ವಲಯಕ್ಕೆ ಜೋಡಿಸಲ್ಪಟ್ಟಿರುತ್ತದೆ. $\mathrm{C_6} \mathrm{H_5} \mathrm{NH_2}$ ಆರಿಲಮೀನ್ನ ಸರಳ ಉದಾಹರಣೆಯಾಗಿದೆ. ಸಾಮಾನ್ಯ ಪದ್ಧತಿಯಲ್ಲಿ, ಇದನ್ನು ಅನಿಲಿನ್ ಎಂದು ಕರೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ. ಇದು ಸ್ವೀಕೃತ IUPAC ಹೆಸರೂ ಆಗಿದೆ. IUPAC ಪದ್ಧತಿಯ ಪ್ರಕಾರ ಆರಿಲಮೀನ್ಗಳನ್ನು ಹೆಸರಿಸುವಾಗ, ಅರೀನ್ನ ಪ್ರತ್ಯಯ ‘$\mathrm{e}$’ ಅನ್ನು ‘ಅಮೀನ್’ ದಿಂದ ಬದಲಾಯಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಹೀಗಾಗಿ IUPAC ಪದ್ಧತಿಯಲ್ಲಿ, $\mathrm{C_6} \mathrm{H_5}-\mathrm{NH_2}$ ಅನ್ನು ಬೆಂಜೇನಮೀನ್ ಎಂದು ಹೆಸರಿಸಲಾಗಿದೆ. ಕೆಲವು ಆಲ್ಕೈಲಮೀನ್ಗಳು ಮತ್ತು ಆರಿಲಮೀನ್ಗಳ ಸಾಮಾನ್ಯ ಮತ್ತು IUPAC ಹೆಸರುಗಳನ್ನು ಕೋಷ್ಟಕ 13.1 ರಲ್ಲಿ ನೀಡಲಾಗಿದೆ.

ಕೋಷ್ಟಕ 13.1: ಕೆಲವು ಆಲ್ಕೈಲಮೀನ್ಗಳು ಮತ್ತು ಆರಿಲಮೀನ್ಗಳ ನಾಮಕರಣ

13.4 ಅಮೀನ್ಗಳ ತಯಾರಿಕೆ

ಈ ಕೆಳಗಿನ ವಿಧಾನಗಳಿಂದ ಅಮೀನ್ಗಳನ್ನು ತಯಾರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ:

1. ನೈಟ್ರೋ ಸಂಯುಕ್ತಗಳ ಅಪಕರ್ಷಣ

ನೈಟ್ರೋ ಸಂಯುಕ್ತಗಳನ್ನು ಸೂಕ್ಷ್ಮವಾಗಿ ವಿಭಾಗಿಸಿದ ನಿಕೆಲ್, ಪಲ್ಲಾಡಿಯಂ ಅಥವಾ ಪ್ಲಾಟಿನಂನ ಸಮಕ್ಷಮದಲ್ಲಿ ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಅನಿಲವನ್ನು ಹಾಯಿಸುವ ಮೂಲಕ ಮತ್ತು ಆಮ್ಲೀಯ ಮಾಧ್ಯಮದಲ್ಲಿ ಲೋಹಗಳೊಂದಿಗೆ ಅಪಕರ್ಷಣದ ಮೂಲಕ ಅಮೀನ್ಗಳಿಗೆ ಅಪಕರ್ಷಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ನೈಟ್ರೋಆಲ್ಕೇನ್ಗಳನ್ನು ಸಹ ಅದೇ ರೀತಿ ಅನುಗುಣವಾದ ಆಲ್ಕೇನಮೀನ್ಗಳಿಗೆ ಅಪಕರ್ಷಿಸಬಹುದು.

ಕಬ್ಬಿಣದ ಸ್ಕ್ರ್ಯಾಪ್ ಮತ್ತು ಹೈಡ್ರೋಕ್ಲೋರಿಕ್ ಆಮ್ಲದೊಂದಿಗೆ ಅಪಕರ್ಷಣವನ್ನು ಆದ್ಯತೆ ನೀಡಲಾಗುತ್ತದೆ ಏಕೆಂದರೆ $\mathrm{FeCl_2}$ ರೂಪುಗೊಂಡು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಸಮಯದಲ್ಲಿ ಹೈಡ್ರೋಕ್ಲೋರಿಕ್ ಆಮ್ಲವನ್ನು ಬಿಡುಗಡೆ ಮಾಡಲು ಜಲವಿಚ್ಛೇದನೆಗೊಳ್ಳುತ್ತದೆ. ಹೀಗಾಗಿ, ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಪ್ರಾರಂಭಿಸಲು ಕೇವಲ ಸಣ್ಣ ಪ್ರಮಾಣದ ಹೈಡ್ರೋಕ್ಲೋರಿಕ್ ಆಮ್ಲದ ಅಗತ್ಯವಿರುತ್ತದೆ.

2. ಆಲ್ಕೈಲ್ ಹ್ಯಾಲೈಡ್ಗಳ ಅಮೋನಾಲಿಸಿಸ್

ಆಲ್ಕೈಲ್ ಅಥವಾ ಬೆಂಜೈಲ್ ಹ್ಯಾಲೈಡ್ಗಳಲ್ಲಿನ ಕಾರ್ಬನ್ - ಹ್ಯಾಲೊಜನ್ ಬಂಧವನ್ನು ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಫೈಲ್ ಮೂಲಕ ಸುಲಭವಾಗಿ ಒಡೆಯಬಹುದು ಎಂದು ನೀವು ಓದಿದ್ದೀರಿ (ಘಟಕ 6, ತರಗತಿ XII). ಆದ್ದರಿಂದ, ಆಲ್ಕೈಲ್ ಅಥವಾ ಬೆಂಜೈಲ್ ಹ್ಯಾಲೈಡ್ ಅಮೋನಿಯಾದ ಇಥನಾಲಿಕ್ ದ್ರಾವಣದೊಂದಿಗೆ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಿದಾಗ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಫಿಲಿಕ್ ಪರ್ಯಾಯ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ಉಂಟಾಗುತ್ತದೆ, ಇದರಲ್ಲಿ ಹ್ಯಾಲೊಜನ್ ಪರಮಾಣುವನ್ನು ಅಮೈನೋ $\left(-\mathrm{NH_2}\right)$ ಗುಂಪಿನಿಂದ ಬದಲಾಯಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಅಮೋನಿಯಾ ಅಣುವಿನಿಂದ $\mathrm{C}-\mathrm{X}$ ಬಂಧದ ಒಡೆಯುವಿಕೆಯ ಈ ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಅಮೋನಾಲಿಸಿಸ್ ಎಂದು ಕರೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ. ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು 373 K ನಲ್ಲಿ ಮುದ್ರಿತ ನಳಿಕೆಯಲ್ಲಿ ನಡೆಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಹೀಗೆ ಪಡೆದ ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಅಮೀನ್ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಫೈಲ್ ಆಗಿ ವರ್ತಿಸುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ದ್ವಿತೀಯಕ ಮತ್ತು ತೃತೀಯಕ ಅಮೀನ್ಗಳು ಮತ್ತು ಅಂತಿಮವಾಗಿ ಚತುರ್ಥಿಕ ಅಮೋನಿಯಂ ಲವಣವನ್ನು ರೂಪಿಸಲು ಆಲ್ಕೈಲ್ ಹ್ಯಾಲೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಮತ್ತಷ್ಟು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಿಸಬಹುದು.

ಪ್ರಬಲ ಕ್ಷಾರದಿಂದ ಚಿಕಿತ್ಸೆ ನೀಡುವ ಮೂಲಕ ಅಮೋನಿಯಂ ಲವಣದಿಂದ ಮುಕ್ತ ಅಮೀನ್ ಅನ್ನು ಪಡೆಯಬಹುದು: ಅಮೀನ್ಗಳೊಂದಿಗೆ ಹ್ಯಾಲೈಡ್ಗಳ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾಶೀಲತೆಯ ಕ್ರಮವು RI > RBr >RCl ಆಗಿದೆ.

$$\mathrm{R}-\stackrel{+}{\mathrm{N}} \mathrm{H_3} \stackrel{-}{\mathrm{X}}+\mathrm{NaOH} \rightarrow \mathrm{R}-\mathrm{NH_2}+\mathrm{H_2} \mathrm{O}+\stackrel{+}{\mathrm{Na}} \stackrel{-}{\mathrm{X}}$$

ಪ್ರಾಥಮಿಕ, ದ್ವಿತೀಯಕ ಮತ್ತು ತೃತೀಯಕ ಅಮೀನ್ಗಳ ಮಿಶ್ರಣ ಮತ್ತು ಚತುರ್ಥಿಕ ಅಮೋನಿಯಂ ಲವಣವನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುವ ಅನಾನುಕೂಲವು ಅಮೋನಾಲಿಸಿಸ್ಗೆ ಇದೆ. ಆದಾಗ್ಯೂ, ಅಮೋನಿಯಾದ ಹೆಚ್ಚಿನ ಮಿತಿಮೀರಿದ ಪ್ರಮಾಣವನ್ನು ತೆಗೆದುಕೊಳ್ಳುವ ಮೂಲಕ ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಅಮೀನ್ ಅನ್ನು ಪ್ರಮುಖ ಉತ್ಪನ್ನವಾಗಿ ಪಡೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ.

ಉದಾಹರಣೆ 13.1 ಕೆಳಗಿನ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳಿಗೆ ರಾಸಾಯನಿಕ ಸಮೀಕರಣಗಳನ್ನು ಬರೆಯಿರಿ:

(i) ಇಥನಾಲಿಕ್ $\mathrm{NH_3}$ ನೊಂದಿಗೆ $\mathrm{C_2} \mathrm{H_5} \mathrm{Cl}$ ನ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ.

(ii) ಬೆಂಜೈಲ್ ಕ್ಲೋರೈಡ್ನ ಅಮೋನಾಲಿಸಿಸ್ ಮತ್ತು ಹೀಗೆ ರೂಪುಗೊಂಡ ಅಮೀನ್ ನ ಎರಡು ಮೋಲ್ $\mathrm{CH_3} \mathrm{Cl}$ ನೊಂದಿಗಿನ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ.

ಪರಿಹಾರ

3. ನೈಟ್ರೈಲ್ಗಳ ಅಪಕರ್ಷಣ

ಲಿಥಿಯಂ ಅಲ್ಯೂಮಿನಿಯಂ ಹೈಡ್ರೈಡ್ $\left(\mathrm{LiAlH_4}\right)$ ಅಥವಾ ಉತ್ಪ್ರೇರಕೀಯ ಹೈಡ್ರೋಜನೀಕರಣದೊಂದಿಗೆ ಅಪಕರ್ಷಣದ ಮೂಲಕ ನೈಟ್ರೈಲ್ಗಳು ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಅಮೀನ್ಗಳನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುತ್ತವೆ. ಈ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಅಮೀನ್ ಶ್ರೇಣಿಯ ಏರಿಕೆಗೆ, ಅಂದರೆ, ಆರಂಭಿಕ ಅಮೀನ್ಗಿಂತ ಒಂದು ಕಾರ್ಬನ್ ಪರಮಾಣು ಹೆಚ್ಚು ಹೊಂದಿರುವ ಅಮೀನ್ಗಳ ತಯಾರಿಕೆಗೆ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ.

$$ \mathrm{R}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{N} \xrightarrow[\mathrm{Na}(\mathrm{Hg}) / \mathrm{C} _{2} \mathrm{H} _{5} \mathrm{OH}]{\mathrm{H} _{2} / \mathrm{Ni}} \mathrm{R}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{NH} _{2}$$

4. ಅಮೈಡ್ಗಳ ಅಪಕರ್ಷಣ

ಲಿಥಿಯಂ ಅಲ್ಯೂಮಿನಿಯಂ ಹೈಡ್ರೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಅಪಕರ್ಷಣದ ಮೂಲಕ ಅಮೈಡ್ಗಳು ಅಮೀನ್ಗಳನ್ನು ನೀಡುತ್ತವೆ.

5. ಗೆಬ್ರಿಯಲ್ ಫ್ತಲಿಮೈಡ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ

ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಅಮೀನ್ಗಳ ತಯಾರಿಕೆಗೆ ಗೆಬ್ರಿಯಲ್ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯನ್ನು ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಇಥನಾಲಿಕ್ ಪೊಟ್ಯಾಸಿಯಂ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಚಿಕಿತ್ಸೆ ನೀಡಿದಾಗ ಫ್ತಲಿಮೈಡ್ ಫ್ತಲಿಮೈಡ್ನ ಪೊಟ್ಯಾಸಿಯಂ ಲವಣವನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತದೆ, ಇದು ಆಲ್ಕೈಲ್ ಹ್ಯಾಲೈಡ್ನೊಂದಿಗೆ ಬಿಸಿ ಮಾಡಿದ ನಂತರ ಕ್ಷಾರೀಯ ಜಲವಿಚ್ಛೇದನೆಯಿಂದ ಅನುಗುಣವಾದ ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಅಮೀನ್ ಅನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುತ್ತದೆ. ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಅಮೀನ್ಗಳನ್ನು ಈ ವಿಧಾನದಿಂದ ತಯಾರಿಸಲಾಗುವುದಿಲ್ಲ ಏಕೆಂದರೆ ಆರಿಲ್ ಹ್ಯಾಲೈಡ್ಗಳು ಫ್ತಲಿಮೈಡ್ನಿಂದ ರೂಪುಗೊಂಡ ಅಯಾನಿನೊಂದಿಗೆ ನ್ಯೂಕ್ಲಿಯೋಫಿಲಿಕ್ ಪರ್ಯಾಯವನ್ನು ಉಂಟುಮಾಡುವುದಿಲ್ಲ.

6. ಹಾಫ್ಮನ್ ಬ್ರೋಮೈಡ್ ಅಪಕರ್ಷಣ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ

ಸೋಡಿಯಂ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸೈಡ್ನ ಜಲೀಯ ಅಥವಾ ಇಥನಾಲಿಕ್ ದ್ರಾವಣದಲ್ಲಿ ಬ್ರೋಮಿನ್ನೊಂದಿಗೆ ಅಮೈಡ್ ಅನ್ನು ಚಿಕಿತ್ಸೆ ನೀಡುವ ಮೂಲಕ ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಅಮೀನ್ಗಳ ತಯಾರಿಕೆಗೆ ಹಾಫ್ಮನ್ ಒಂದು ವಿಧಾನವನ್ನು ಅಭಿವೃದ್ಧಿಪಡಿಸಿದರು. ಈ ಅಪಕರ್ಷಣ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಲ್ಲಿ, ಅಮೈಡ್ನ ಕಾರ್ಬೋನೈಲ್ ಕಾರ್ಬನ್ನಿಂದ ನೈಟ್ರೋಜನ್ ಪರಮಾಣುವಿಗೆ ಆಲ್ಕೈಲ್ ಅಥವಾ ಆರಿಲ್ ಗುಂಪಿನ ವಲಸೆ ಸಂಭವಿಸುತ್ತದೆ. ಹೀಗೆ ರೂಪುಗೊಂಡ ಅಮೀನ್ ಅಮೈಡ್ನಲ್ಲಿರುವುದಕ್ಕಿಂತ ಒಂದು ಕಾರ್ಬನ್ ಕಡಿಮೆ ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ.

$$ \mathrm{R}-\stackrel{\mathrm{O}}{\stackrel{\text{||}}{\mathrm{C}}}-\mathrm{NH_2}+\mathrm{Br_2}+4 \mathrm{NaOH} \longrightarrow \mathrm{R}-\mathrm{NH_2}+\mathrm{Na_2} \mathrm{CO_3}+2 \mathrm{NaBr}+2 \mathrm{H_2} \mathrm{O} $$

ಉದಾಹರಣೆ 9.2 ಕೆಳಗಿನ ಪರಿವರ್ತನೆಗಳಿಗೆ ರಾಸಾಯನಿಕ ಸಮೀಕರಣಗಳನ್ನು ಬರೆಯಿರಿ:

(i) $\mathrm{CH} _{3}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{Cl}$ ನಿಂದ $\mathrm{CH} _{3}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{NH} _{2}$ ಗೆ

(ii) $\mathrm{C} _{6} \mathrm{H} _{5}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{Cl}$ ನಿಂದ $\mathrm{C} _{6} \mathrm{H} _{5}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{NH} _{2}$ ಗೆ

ಪರಿಹಾರ

ಉದಾಹರಣೆ 9.3 ರಚನೆಗಳು ಮತ್ತು IUPAC ಹೆಸರುಗಳನ್ನು ಬರೆಯಿರಿ

(i) ಹಾಫ್ಮನ್ ಬ್ರೋಮೈಡ್ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯಿಂದ ಪ್ರೋಪೇನಮೀನ್ ನೀಡುವ ಅಮೈಡ್.

(ii) ಬೆಂಜಮೈಡ್ನ ಹಾಫ್ಮನ್ ಅಪಕರ್ಷಣದಿಂದ ಉತ್ಪಾದಿತ ಅಮೀನ್.

ಪರಿಹಾರ

(i) ಪ್ರೋಪೇನಮೀನ್ ಮೂರು ಕಾರ್ಬನ್ಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುತ್ತದೆ. ಆದ್ದರಿಂದ, ಅಮೈಡ್ ಅಣುವು ನಾಲ್ಕು ಕಾರ್ಬನ್ ಪರಮಾಣುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರಬೇಕು. ನಾಲ್ಕು ಕಾರ್ಬನ್ ಪರಮಾಣುಗಳೊಂದಿಗೆ ಆರಂಭಿಕ ಅಮೈಡ್ನ ರಚನೆ ಮತ್ತು IUPAC ಹೆಸರು ಕೆಳಗೆ ನೀಡಲಾಗಿದೆ:

(ii) ಬೆಂಜಮೈಡ್ ಏಳು ಕಾರ್ಬನ್ ಪರಮಾಣುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಸುಗಂಧಿ ಅಮೈಡ್ ಆಗಿದೆ. ಆದ್ದರಿಂದ, ಬೆಂಜಮೈಡ್ನಿಂದ ರೂಪುಗೊಂಡ ಅಮೀನ್ ಆರು ಕಾರ್ಬನ್ ಪರಮಾಣುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಸುಗಂಧಿ ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಅಮೀನ್ ಆಗಿದೆ.

13.5 ಭೌತಿಕ ಗುಣಗಳು

ಕೆಳಮಟ್ಟದ ಕೊಬ್ಬಿನ ಅಮೀನ್ಗಳು ಮೀನಿನ ವಾಸನೆಯೊಂದಿಗೆ ಅನಿಲಗಳಾಗಿವೆ. ಮೂರು ಅಥವಾ ಹೆಚ್ಚು ಕಾರ್ಬನ್ ಪರಮಾಣುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಅಮೀನ್ಗಳು ದ್ರವವಾಗಿರುತ್ತವೆ ಮತ್ತು ಇನ್ನೂ ಹೆಚ್ಚಿನವು ಘನವಾಗಿರುತ್ತವೆ. ಅನಿಲಿನ್ ಮತ್ತು ಇತರ ಆರಿಲಮೀನ್ಗಳು ಸಾಮಾನ್ಯವಾಗಿ ಬಣ್ಣರಹಿತವಾಗಿರುತ್ತವೆ ಆದರೆ ವಾತಾವರಣದ ಉತ್ಕರ್ಷಣದಿಂದಾಗಿ ಸಂಗ್ರಹದ ಮೇಲೆ ಬಣ್ಣವನ್ನು ಪಡೆಯುತ್ತವೆ.

ಕೆಳಮಟ್ಟದ ಕೊಬ್ಬಿನ ಅಮೀನ್ಗಳು ನೀರಿನಲ್ಲಿ ದ್ರಾವ್ಯವಾಗಿರುತ್ತವೆ ಏಕೆಂದರೆ ಅವು ನೀರಿನ ಅಣುಗಳೊಂದಿಗೆ ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಬಂಧಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸಬಲ್ಲವು. ಆದಾಗ್ಯೂ, ಜಲವಿರೋಧಿ ಆಲ್ಕೈಲ್ ಭಾಗದ ಗಾತ್ರದಲ್ಲಿ ಹೆಚ್ಚಳದಿಂದಾಗಿ ಅಮೀನ್ಗಳ ಮೋಲಾರ್ ದ್ರವ್ಯರಾಶಿಯಲ್ಲಿ ಹೆಚ್ಚಳದೊಂದಿಗೆ ದ್ರಾವ್ಯತೆ ಕಡಿಮೆಯಾಗುತ್ತದೆ. ಹೆಚ್ಚಿನ ಅಮೀನ್ಗಳು ಮೂಲಭೂತವಾಗಿ ನೀರಿನಲ್ಲಿ ಅದ್ರಾವ್ಯವಾಗಿರುತ್ತವೆ. ಅಮೀನ್ನ ನೈಟ್ರೋಜನ್ ಮತ್ತು ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ನ ಆಮ್ಲಜನಕದ ವಿದ್ಯುದೃಣತ್ವವನ್ನು ಕ್ರಮವಾಗಿ 3.0 ಮತ್ತು 3.5 ಎಂದು ಪರಿಗಣಿಸಿ, ನೀವು ನೀರಿನಲ್ಲಿ ಅಮೀನ್ಗಳು ಮತ್ತು ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಗಳ ದ್ರಾವ್ಯತೆಯ ಮಾದರಿಯನ್ನು ಊಹಿಸಬಹುದು. ಬ್ಯುಟಾನ್-1-ಆಲ್ ಮತ್ತು ಬ್ಯುಟಾನ್-1-ಅಮೀನ್ ನಲ್ಲಿ, ಯಾವುದು ನೀರಿನಲ್ಲಿ ಹೆಚ್ಚು ದ್ರಾವ್ಯವಾಗಿರುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ಏಕೆ? ಅಮೀನ್ಗಳು ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್, ಈಥರ್ ಮತ್ತು ಬೆಂಜೀನ್ ನಂತರ ಸಾವಯವ ದ್ರಾವಕಗಳಲ್ಲಿ ದ್ರಾವ್ಯವಾಗಿರುತ್ತವೆ. ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಗಳು ಅಮೀನ್ಗಳಿಗಿಂತ ಹೆಚ್ಚು ಧ್ರುವೀಯವಾಗಿರುತ್ತವೆ ಮತ್ತು ಅಮೀನ್ಗಳಿಗಿಂತ ಬಲವಾದ ಅಂತರಾಣು ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಬಂಧಗಳನ್ನು ರೂಪಿಸುತ್ತವೆ ಎಂದು ನೀವು ನೆನಪಿಡಬಹುದು.

ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಮತ್ತು ದ್ವಿತೀಯಕ ಅಮೀನ್ಗಳು ಒಂದರ ನೈಟ್ರೋಜನ್ ಮತ್ತು ಇನ್ನೊಂದು ಅಣುವಿನ ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ನಡುವಿನ ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಬಂಧನದಿಂದಾಗಿ ಅಂತರಾಣು ಸಂಘಟನೆಯಲ್ಲಿ ತೊಡಗಿರುತ್ತವೆ. ಇದರಲ್ಲಿ ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಬಂಧ ರಚನೆಗೆ ಎರಡು ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಪರಮಾಣುಗಳು ಲಭ್ಯವಿರುವುದರಿಂದ ಈ ಅಂತರಾಣು ಸಂಘಟನೆಯು ದ್ವಿತೀಯಕ ಅಮೀನ್ಗಳಿಗಿಂತ ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಅಮೀನ್ಗಳಲ್ಲಿ ಹೆಚ್ಚಾಗಿರುತ್ತದೆ. ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಬಂಧ ರಚನೆಗೆ ಲಭ್ಯವಿರುವ ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಪರಮಾಣುವಿನ ಅನುಪಸ್ಥಿತಿಯಿಂದಾಗಿ ತೃತೀಯಕ ಅಮೀನ್ಗಳು ಅಂತರಾಣು ಸಂಘಟನೆಯನ್ನು ಹೊಂದಿರುವುದಿಲ್ಲ. ಆದ್ದರಿಂದ, ಸಮಭಾರಕ ಅಮೀನ್ಗಳ ಕುದಿಬಿಂದುಗಳ ಕ್ರಮವು ಈ ಕೆಳಗಿನಂತಿರುತ್ತದೆ:

ಪ್ರಾಥಮಿಕ > ದ್ವಿತೀಯಕ > ತೃತೀಯಕ ಪ್ರಾಥಮಿಕ ಅಮೀನ್ಗಳಲ್ಲಿನ ಅಂತರಾಣು ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಬಂಧನವನ್ನು ಚಿತ್ರ 13.2 ರಲ್ಲಿ ತೋರಿಸಲಾಗಿದೆ.

ಕೋಷ್ಟಕ 13.2: ಅಮೀನ್ಗಳು, ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ಗಳು ಮತ್ತು ಸಮಾನ ಆಣ್ವಿಕ ದ್ರವ್ಯರಾಶಿಯ ಆಲ್ಕೇನ್ಗಳ ಕುದಿಬಿಂದುಗಳ ಹೋಲಿಕೆ

13.6 ರಾಸಾಯನಿಕ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳು

ನೈಟ್ರೋಜನ್ ಮತ್ತು ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಪರಮಾಣುಗಳ ನಡುವಿನ ವಿದ್ಯುದೃಣತ್ವದಲ್ಲಿನ ವ್ಯತ್ಯಾಸ ಮತ್ತು ನೈಟ್ರೋಜನ್ ಪರಮಾಣುವಿನ ಮೇಲೆ ಹಂಚದ ಜೋಡಿ ಎಲೆಕ್ಟ್ರಾನ್ಗಳ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯು ಅಮೀನ್ಗಳನ್ನು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾಶೀಲವಾಗಿಸುತ್ತದೆ. ನೈಟ್ರೋಜನ್ ಪರಮಾಣುವಿಗೆ ಜೋಡಿಸಲಾದ ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಪರಮಾಣುಗಳ ಸಂಖ್ಯೆಯು ಅಮೀನ್ಗಳ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಕೋರ್ಸ್ ಅನ್ನು ನಿರ್ಧರಿಸುತ್ತದೆ; ಅದಕ್ಕಾಗಿಯೇ ಪ್ರಾಥಮಿಕ $\left(-\mathrm{NH_2}\right)$, ದ್ವಿತೀಯಕ $(\ \mathrm{~N}-\mathrm{H})$ ಮತ್ತು ತೃತೀಯಕ ಅಮೀನ್ಗಳು $(-\mathrm{N}-)$ ಅನೇಕ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಗಳಲ್ಲಿ ಭ