അമീനുകളുടെ പ്രധാന വാണിജ്യ ഉപയോഗം മരുന്നുകളുടെയും നാരുകളുടെയും സംശ്ലേഷണത്തിൽ ഇന്റർമീഡിയറ്റുകളായാണ്.

അമോണിയയുടെ തന്മാത്രയിലെ ഒന്നോ അതിലധികമോ ഹൈഡ്രജൻ ആറ്റങ്ങൾ അല്കൈൽ/അരൈൽ ഗ്രൂപ്പ്(കൾ) കൊണ്ട് മാറ്റിസ്ഥാപിക്കുന്നതിലൂടെ ലഭിക്കുന്ന ജൈവ സംയുക്തങ്ങളുടെ ഒരു പ്രധാന വർഗ്ഗമാണ് അമീനുകൾ. പ്രകൃതിയിൽ, അവ പ്രോട്ടീനുകൾ, വിറ്റാമിനുകൾ, അൽക്കലോയിഡുകൾ, ഹോർമോണുകൾ എന്നിവയിൽ കാണപ്പെടുന്നു. പോളിമറുകൾ, ചായം സാധനങ്ങൾ, മരുന്നുകൾ എന്നിവ സംശ്ലേഷിത ഉദാഹരണങ്ങളാണ്. രണ്ട് ജൈവ സജീവ സംയുക്തങ്ങൾ, അതായത് അഡ്രിനാലിൻ, എഫെഡ്രിൻ എന്നിവ, രണ്ടും സെക്കൻഡറി അമീൻ ഗ്രൂപ്പ് ഉൾക്കൊള്ളുന്നവ, രക്തസമ്മർദ്ദം വർദ്ധിപ്പിക്കാൻ ഉപയോഗിക്കുന്നു. ഒരു സംശ്ലേഷിത അമീൻ സംയുക്തമായ നോവോക്കെയ്ൻ, ദന്തവൈദ്യത്തിൽ അനസ്തേറ്റിക്കായി ഉപയോഗിക്കുന്നു. ഒരു പ്രശസ്തമായ ആന്റിഹിസ്റ്റാമിൻ മരുന്നായ ബെനാഡ്രിലിൽ ടെർഷ്യറി അമീൻ ഗ്രൂപ്പും അടങ്ങിയിരിക്കുന്നു. ക്വാട്ടർനറി അമോണിയം ലവണങ്ങൾ പ്രതലസജീവകങ്ങളായി ഉപയോഗിക്കുന്നു. ഡൈസോണിയം ലവണങ്ങൾ ചായങ്ങൾ ഉൾപ്പെടെയുള്ള നിരവധി സുഗന്ധ സംയുക്തങ്ങൾ തയ്യാറാക്കുന്നതിൽ ഇന്റർമീഡിയറ്റുകളാണ്. ഈ യൂണിറ്റിൽ, നിങ്ങൾ അമീനുകളെയും ഡൈസോണിയം ലവണങ്ങളെയും കുറിച്ച് പഠിക്കും.

I. അമീനുകൾ

ഒന്ന്, രണ്ട് അല്ലെങ്കിൽ മൂന്ന് ഹൈഡ്രജൻ ആറ്റങ്ങളെയും അല്കൈൽ, അരൈൽ ഗ്രൂപ്പുകൾ കൊണ്ട് മാറ്റിസ്ഥാപിക്കുന്നതിലൂടെ ലഭിക്കുന്ന അമോണിയയുടെ ഉത്പന്നങ്ങളായി അമീനുകളെ കണക്കാക്കാം. ഉദാഹരണത്തിന്:

$$ \mathrm{CH_3-NH_2, C_6H_5-NH_2, CH_3-NH-CH_3, CH_3-}\mathrm{N \langle \substack{{CH_3} \\ {CH_3}}} $$

13.1 അമീനുകളുടെ ഘടന

അമോണിയ പോലെ, അമീനുകളിലെ നൈട്രജൻ ആറ്റം ത്രിവലയമുള്ളതും ഒരു യുഗ്മീകരിക്കാത്ത ഇലക്ട്രോൺ ജോഡി വഹിക്കുന്നതുമാണ്. അതിനാൽ, അമീനുകളിലെ നൈട്രജൻ ഓർബിറ്റലുകൾ $s p^{3}$ സങ്കരീകരണം പ്രാപിച്ചിരിക്കുന്നു, അമീനുകളുടെ ജ്യാമിതി പിരമിഡാകൃതിയിലുള്ളതാണ്. അമീനുകളുടെ ഘടനയെ ആശ്രയിച്ച്, നൈട്രജന്റെ മൂന്ന് $s p^{3}$ സങ്കരീകൃത ഓർബിറ്റലുകളിൽ ഓരോന്നും ഹൈഡ്രജൻ അല്ലെങ്കിൽ കാർബൺ ഓർബിറ്റലുകളുമായി ഓവർലാപ്പ് ചെയ്യുന്നു. എല്ലാ അമീനുകളിലും നൈട്രജന്റെ നാലാമത്തെ ഓർബിറ്റലിൽ ഒരു യുഗ്മീകരിക്കാത്ത ഇലക്ട്രോൺ ജോഡി അടങ്ങിയിരിക്കുന്നു. യുഗ്മീകരിക്കാത്ത ഇലക്ട്രോൺ ജോഡിയുടെ സാന്നിധ്യം മൂലം, $\mathrm{C}-\mathrm{N}-\mathrm{E}$ കോൺ ($\mathrm{E}$ ആണ് $\mathrm{C}$ അല്ലെങ്കിൽ $\mathrm{H}$) $109.5^{\circ}$-ൽ കുറവാണ്; ഉദാഹരണത്തിന്, ചിത്രം 13.1-ൽ കാണിച്ചിരിക്കുന്നതുപോലെ ട്രൈമെഥൈലമീനിൽ ഇത് $108^{\circ}$ ആണ്.

ചിത്രം 13.1 ട്രൈമെഥൈലമീന്റെ പിരമിഡാകൃതി

13.2 വർഗ്ഗീകരണം

അമോണിയ തന്മാത്രയിൽ അല്കൈൽ അല്ലെങ്കിൽ അരൈൽ ഗ്രൂപ്പുകൾ കൊണ്ട് മാറ്റിസ്ഥാപിക്കപ്പെട്ട ഹൈഡ്രജൻ ആറ്റങ്ങളുടെ എണ്ണത്തെ ആശ്രയിച്ച് അമീനുകളെ പ്രാഥമിക $\left(1^{\circ}\right)$, ദ്വിതീയ $\left(2^{\circ}\right)$, തൃതീയ $\left(3^{\circ}\right)$ എന്നിങ്ങനെ വർഗ്ഗീകരിക്കുന്നു. അമോണിയയിലെ ഒരു ഹൈഡ്രജൻ ആറ്റം $\mathrm{R}$ അല്ലെങ്കിൽ $\mathrm{Ar}$ കൊണ്ട് മാറ്റിസ്ഥാപിക്കുകയാണെങ്കിൽ, നമുക്ക് $\mathrm{RNH_2}$ അല്ലെങ്കിൽ $\mathrm{ArNH_2}$ ലഭിക്കും, ഒരു പ്രാഥമിക അമീൻ (10). അമോണിയയിലെ രണ്ട് ഹൈഡ്രജൻ ആറ്റങ്ങളോ $\mathrm{R}-\mathrm{NH_2}$-ലെ ഒരു ഹൈഡ്രജൻ ആറ്റമോ മറ്റൊരു അല്കൈൽ/അരൈൽ(R’) ഗ്രൂപ്പ് കൊണ്ട് മാറ്റിസ്ഥാപിക്കുകയാണെങ്കിൽ, നിങ്ങൾക്ക് എന്ത് ലഭിക്കും? നിങ്ങൾക്ക് R-NHR’, ദ്വിതീയ അമീൻ ലഭിക്കും. രണ്ടാമത്തെ അല്കൈൽ/അരൈൽ ഗ്രൂപ്പ് ഒന്നുതന്നെയോ വ്യത്യസ്തമോ ആകാം. മറ്റൊരു ഹൈഡ്രജൻ ആറ്റം അല്കൈൽ/അരൈൽ ഗ്രൂപ്പ് കൊണ്ട് മാറ്റിസ്ഥാപിക്കുന്നത് തൃതീയ അമീൻ രൂപീകരണത്തിലേക്ക് നയിക്കുന്നു. എല്ലാ അല്കൈൽ അല്ലെങ്കിൽ അരൈൽ ഗ്രൂപ്പുകളും ഒന്നുതന്നെയാകുമ്പോൾ അമീനുകളെ ‘ലഘു’ എന്നും അവ വ്യത്യസ്തമാകുമ്പോൾ ‘മിശ്ര’ എന്നും പറയുന്നു.

13.3 നാമകരണം

സാധാരണ സമ്പ്രദായത്തിൽ, ഒരു അലിഫാറ്റിക് അമീന് അല്കൈൽ ഗ്രൂപ്പ് അമീനിൽ ചേർത്ത് (ഉദാ., മെഥൈലമീൻ) അല്കൈലമീൻ എന്ന ഒറ്റ വാക്കായി നാമകരണം ചെയ്യുന്നു. ദ്വിതീയ, തൃതീയ അമീനുകളിൽ, രണ്ടോ അതിലധികമോ ഗ്രൂപ്പുകൾ ഒന്നുതന്നെയാകുമ്പോൾ, അല്കൈൽ ഗ്രൂപ്പിന്റെ പേരിന് മുമ്പ് ഡൈ അല്ലെങ്കിൽ ട്രൈ എന്ന ഉപസർഗ്ഗം ചേർക്കുന്നു. IUPAC സമ്പ്രദായത്തിൽ, പ്രാഥമിക അമീനുകളെ അൽക്കനമീനുകൾ എന്ന് വിളിക്കുന്നു. അൽക്കേനിന്റെ ‘$e$’ എന്നത് അമീൻ എന്ന വാക്ക് കൊണ്ട് മാറ്റിസ്ഥാപിക്കുന്നതിലൂടെ പേര് ഉരുത്തിരിഞ്ഞതാണ്. ഉദാഹരണത്തിന്, $\mathrm{CH_3} \mathrm{NH_2}$-നെ മെഥനമീൻ എന്ന് വിളിക്കുന്നു. പാരന്റ് ശൃംഖലയിൽ ഒന്നിലധികം അമീനോ ഗ്രൂപ്പുകൾ വ്യത്യസ്ത സ്ഥാനങ്ങളിൽ ഉണ്ടെങ്കിൽ, $-\mathrm{NH_2}$ ഗ്രൂപ്പുകൾ വഹിക്കുന്ന കാർബൺ ആറ്റങ്ങൾക്ക് നമ്പറുകൾ നൽകി അവയുടെ സ്ഥാനങ്ങൾ വ്യക്തമാക്കുകയും അമീനിൽ ഡൈ, ട്രൈ തുടങ്ങിയ ഉചിതമായ ഉപസർഗ്ഗം ചേർക്കുകയും ചെയ്യുന്നു. ഹൈഡ്രോകാർബൺ ഭാഗത്തിന്റെ പ്രത്യയത്തിലെ ‘$\mathrm{e}$’ അക്ഷരം നിലനിർത്തുന്നു. ഉദാഹരണത്തിന്, $\mathrm{H_2} \mathrm{~N}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{NH_2}$-നെ ഈഥേൻ-1, 2-ഡൈഅമീൻ എന്ന് വിളിക്കുന്നു.

ദ്വിതീയ, തൃതീയ അമീനുകൾക്ക് പേരിടാൻ, ഒരു നൈട്രജൻ ആറ്റവുമായി ബന്ധിപ്പിച്ചിരിക്കുന്ന സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂഎന്റ് സൂചിപ്പിക്കാൻ ലൊക്കന്റ് $\mathrm{N}$ ഉപയോഗിക്കുന്നു. ഉദാഹരണത്തിന്, $\mathrm{CH_3} \mathrm{NHCH_2} \mathrm{CH_3}$-നെ $\mathrm{N}$-മെഥൈലീഥനമീൻ എന്നും $\left(\mathrm{CH_3} \mathrm{CH_2}\right)_{3} \mathrm{~N}$-നെ $\mathrm{N}, \mathrm{N}$ ഡൈഈഥൈലീഥനമീൻ എന്നും വിളിക്കുന്നു. കൂടുതൽ ഉദാഹരണങ്ങൾ പട്ടിക 13.1-ൽ നൽകിയിരിക്കുന്നു.

അരൈലമീനുകളിൽ, $-\mathrm{NH_2}$ ഗ്രൂപ്പ് നേരിട്ട് ബെൻസീൻ വലയവുമായി ബന്ധിപ്പിച്ചിരിക്കുന്നു. $\mathrm{C_6} \mathrm{H_5} \mathrm{NH_2}$ അരൈലമീന്റെ ഏറ്റവും ലഘുവായ ഉദാഹരണമാണ്. സാധാരണ സമ്പ്രദായത്തിൽ, ഇത് അനിലിൻ എന്നറിയപ്പെടുന്നു. ഇത് ഒരു സ്വീകാര്യമായ IUPAC പേരുമാണ്. IUPAC സമ്പ്രദായം അനുസരിച്ച് അരൈലമീനുകൾക്ക് പേരിടുമ്പോൾ, അറീന്റെ ‘$\mathrm{e}$’ എന്ന പ്രത്യയം ‘അമീൻ’ എന്നത് കൊണ്ട് മാറ്റിസ്ഥാപിക്കുന്നു. അങ്ങനെ IUPAC സമ്പ്രദായത്തിൽ, $\mathrm{C_6} \mathrm{H_5}-\mathrm{NH_2}$-നെ ബെൻസീനമീൻ എന്ന് വിളിക്കുന്നു. ചില അല്കൈലമീനുകളുടെയും അരൈലമീനുകളുടെയും സാധാരണ, IUPAC പേരുകൾ പട്ടിക 13.1-ൽ നൽകിയിരിക്കുന്നു.

പട്ടിക 13.1: ചില അല്കൈലമീനുകളുടെയും അരൈലമീനുകളുടെയും നാമകരണം

13.4 അമീനുകളുടെ തയ്യാറെടുപ്പ്

ഇനിപ്പറയുന്ന രീതികളിലൂടെ അമീനുകൾ തയ്യാറാക്കുന്നു:

1. നൈട്രോ സംയുക്തങ്ങളുടെ റിഡക്ഷൻ

നൈട്രോ സംയുക്തങ്ങൾ നേർത്ത നിക്കൽ, പലാഡിയം അല്ലെങ്കിൽ പ്ലാറ്റിനം ഉപയോഗിച്ച് ഹൈഡ്രജൻ വാതകം കടത്തിവിട്ടോ അമ്ലീയ മാധ്യമത്തിൽ ലോഹങ്ങൾ ഉപയോഗിച്ച് റിഡക്ഷൻ ചെയ്തോ അമീനുകളാക്കി മാറ്റുന്നു. നൈട്രോഅൽക്കെയ്നുകളെ സമാനമായി അനുബന്ധ അൽക്കനമീനുകളാക്കി മാറ്റാം.

ഇരുമ്പ് സ്ക്രാപ്പും ഹൈഡ്രോക്ലോറിക് ആസിഡും ഉപയോഗിച്ചുള്ള റിഡക്ഷൻ ആണ് ഇഷ്ടപ്പെട്ടത്, കാരണം $\mathrm{FeCl_2}$ രൂപപ്പെട്ടത് പ്രതിപ്രവർത്തന സമയത്ത് ഹൈഡ്രോക്ലോറിക് ആസിഡ് പുറത്തുവിടാൻ ഹൈഡ്രോലൈസ് ചെയ്യപ്പെടുന്നു. അങ്ങനെ, പ്രതിപ്രവർത്തനം ആരംഭിക്കാൻ ഒരു ചെറിയ അളവ് ഹൈഡ്രോക്ലോറിക് ആസിഡ് മാത്രമേ ആവശ്യമുള്ളൂ.

2. അല്കൈൽ ഹാലൈഡുകളുടെ അമോണോലിസിസ്

അല്കൈൽ അല്ലെങ്കിൽ ബെൻസൈൽ ഹാലൈഡുകളിലെ കാർബൺ - ഹാലജൻ ബോണ്ട് ഒരു ന്യൂക്ലിയോഫൈൽ ഉപയോഗിച്ച് എളുപ്പത്തിൽ വിഘടിപ്പിക്കാൻ കഴിയുമെന്ന് നിങ്ങൾ പഠിച്ചിട്ടുണ്ട് (യൂണിറ്റ് 6, ക്ലാസ് XII). അതിനാൽ, ഒരു അല്കൈൽ അല്ലെങ്കിൽ ബെൻസൈൽ ഹാലൈഡ് അമോണിയയുടെ ഈഥനോളിക് ലായനിയുമായി പ്രതിപ്രവർത്തിക്കുമ്പോൾ, ഹാലജൻ ആറ്റം ഒരു അമീനോ $\left(-\mathrm{NH_2}\right)$ ഗ്രൂപ്പ് കൊണ്ട് മാറ്റിസ്ഥാപിക്കപ്പെടുന്ന ന്യൂക്ലിയോഫിലിക് സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂഷൻ പ്രതിപ്രവർത്തനം നടക്കുന്നു. അമോണിയ തന്മാത്രയാൽ $\mathrm{C}-\mathrm{X}$ ബോണ്ട് വിഘടിക്കുന്ന ഈ പ്രക്രിയ അമോണോലിസിസ് എന്നറിയപ്പെടുന്നു. 373 K താപനിലയിൽ സീൽ ചെയ്ത ട്യൂബിൽ പ്രതിപ്രവർത്തനം നടത്തുന്നു. ഇങ്ങനെ ലഭിക്കുന്ന പ്രാഥമിക അമീൻ ഒരു ന്യൂക്ലിയോഫൈലായി പ്രവർത്തിക്കുകയും അല്കൈൽ ഹാലൈഡുമായി പ്രതിപ്രവർത്തിച്ച് ദ്വിതീയ, തൃതീയ അമീനുകളും ഒടുവിൽ ക്വാട്ടർനറി അമോണിയം ലവണവും രൂപീകരിക്കുകയും ചെയ്യും.

അമോണിയം ലവണത്തിൽ നിന്ന് ഒരു ശക്തമായ ബേസ് ഉപയോഗിച്ച് സ്വതന്ത്ര അമീൻ ലഭിക്കും: അമീനുകളുമായുള്ള ഹാലൈഡുകളുടെ പ്രതിപ്രവർത്തനക്ഷമതയുടെ ക്രമം RI > RBr >RCl ആണ്.

$$\mathrm{R}-\stackrel{+}{\mathrm{N}} \mathrm{H_3} \stackrel{-}{\mathrm{X}}+\mathrm{NaOH} \rightarrow \mathrm{R}-\mathrm{NH_2}+\mathrm{H_2} \mathrm{O}+\stackrel{+}{\mathrm{Na}} \stackrel{-}{\mathrm{X}}$$

പ്രാഥമിക, ദ്വിതീയ, തൃതീയ അമീനുകളുടെ മിശ്രിതവും ഒരു ക്വാട്ടർനറി അമോണിയം ലവണവും ലഭിക്കുന്നത് അമോണോലിസിസിന്റെ ഒരു പോരായ്മയാണ്. എന്നിരുന്നാലും, വളരെയധികം അമോണിയ എടുക്കുന്നതിലൂടെ പ്രാഥമിക അമീൻ പ്രധാന ഉൽപ്പന്നമായി ലഭിക്കുന്നു.

ഉദാഹരണം 13.1 ഇനിപ്പറയുന്ന പ്രതിപ്രവർത്തനങ്ങൾക്കായി രാസ സമവാക്യങ്ങൾ എഴുതുക:

(i) ഈഥനോളിക് $\mathrm{NH_3}$-ന്റെ $\mathrm{C_2} \mathrm{H_5} \mathrm{Cl}$-മായുള്ള പ്രതിപ്രവർത്തനം.

(ii) ബെൻസൈൽ ക്ലോറൈഡിന്റെ അമോണോലിസിസും അങ്ങനെ രൂപപ്പെട്ട അമീന്റെ രണ്ട് മോൾ $\mathrm{CH_3} \mathrm{Cl}$-മായുള്ള പ്രതിപ്രവർത്തനവും.

പരിഹാരം

3. നൈട്രൈലുകളുടെ റിഡക്ഷൻ

ലിഥിയം അലുമിനിയം ഹൈഡ്രൈഡ് $\left(\mathrm{LiAlH_4}\right)$ അല്ലെങ്കിൽ ഉൽപ്രേരക ഹൈഡ്രജനീകരണം ഉപയോഗിച്ച് നൈട്രൈലുകളുടെ റിഡക്ഷൻ പ്രാഥമിക അമീനുകൾ ഉത്പാദിപ്പിക്കുന്നു. അമീൻ ശ്രേണിയുടെ ആരോഹണത്തിനായി, അതായത്, ആരംഭ അമീനെക്കാൾ ഒരു കാർബൺ ആറ്റം കൂടുതൽ ഉള്ള അമീനുകൾ തയ്യാറാക്കാൻ ഈ പ്രതിപ്രവർത്തനം ഉപയോഗിക്കുന്നു.

$$ \mathrm{R}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{N} \xrightarrow[\mathrm{Na}(\mathrm{Hg}) / \mathrm{C} _{2} \mathrm{H} _{5} \mathrm{OH}]{\mathrm{H} _{2} / \mathrm{Ni}} \mathrm{R}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{NH} _{2}$$

4. അമൈഡുകളുടെ റിഡക്ഷൻ

ലിഥിയം അലുമിനിയം ഹൈഡ്രൈഡ് ഉപയോഗിച്ച് അമൈഡുകളുടെ റിഡക്ഷൻ അമീനുകൾ നൽകുന്നു.

5. ഗാബ്രിയൽ ഫ്താലിമൈഡ് സംശ്ലേഷണം

പ്രാഥമിക അമീനുകൾ തയ്യാറാക്കാൻ ഗാബ്രിയൽ സംശ്ലേഷണം ഉപയോഗിക്കുന്നു. ഈഥനോളിക് പൊട്ടാസ്യം ഹൈഡ്രോക്സൈഡ് ഉപയോഗിച്ച് ഫ്താലിമൈഡ് പ്രതിപ്രവർത്തിപ്പിക്കുമ്പോൾ ഫ്താലിമൈഡിന്റെ പൊട്ടാസ്യം ലവണം രൂപപ്പെടുന്നു, അത് അല്കൈൽ ഹാലൈഡ് ഉപയോഗിച്ച് ചൂടാക്കി അല്കലൈൻ ഹൈഡ്രോലിസിസ് ചെയ്യുമ്പോൾ അനുബന്ധ പ്രാഥമിക അമീൻ ഉത്പാദിപ്പിക്കുന്നു. ഫ്താലിമൈഡ് രൂപപ്പെടുത്തുന്ന അയോണുമായി അരൈൽ ഹാലൈഡുകൾ ന്യൂക്ലിയോഫിലിക് സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂഷൻ പ്രതിപ്രവർത്തനം നടത്താത്തതിനാൽ, ഈ രീതിയിൽ അരോമാറ്റിക് പ്രാഥമിക അമീനുകൾ തയ്യാറാക്കാൻ കഴിയില്ല.

6. ഹോഫ്മാൻ ബ്രോമൈഡ് അപചയ പ്രതിപ്രവർത്തനം

ഒരു അമൈഡ് സോഡിയം ഹൈഡ്രോക്സൈഡിന്റെ ജലീയ അല്ലെങ്കിൽ ഈഥനോളിക് ലായനിയിൽ ബ്രോമിൻ ഉപയോഗിച്ച് പ്രതിപ്രവർത്തിപ്പിച്ച് പ്രാഥമിക അമീനുകൾ തയ്യാറാക്കാനുള്ള ഒരു രീതി ഹോഫ്മാൻ വികസിപ്പിച്ചെടുത്തു. ഈ അപചയ പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിൽ, അമൈഡിന്റെ കാർബോണൈൽ കാർബണിൽ നിന്ന് ഒരു അല്കൈൽ അല്ലെങ്കിൽ അരൈൽ ഗ്രൂപ്പിന്റെ സ്ഥാനാന്തരം നൈട്രജൻ ആറ്റത്തിലേക്ക് സംഭവിക്കുന്നു. ഇങ്ങനെ രൂപപ്പെടുന്ന അമീനിൽ അമൈഡിൽ ഉള്ളതിനേക്കാൾ ഒരു കാർബൺ കുറവാണ്.

$$ \mathrm{R}-\stackrel{\mathrm{O}}{\stackrel{\text{||}}{\mathrm{C}}}-\mathrm{NH_2}+\mathrm{Br_2}+4 \mathrm{NaOH} \longrightarrow \mathrm{R}-\mathrm{NH_2}+\mathrm{Na_2} \mathrm{CO_3}+2 \mathrm{NaBr}+2 \mathrm{H_2} \mathrm{O} $$

ഉദാഹരണം 9.2 ഇനിപ്പറയുന്ന പരിവർത്തനങ്ങൾക്കായി രാസ സമവാക്യങ്ങൾ എഴുതുക:

(i) $\mathrm{CH} _{3}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{Cl}$ മുതൽ $\mathrm{CH} _{3}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{NH} _{2}$ വരെ

(ii) $\mathrm{C} _{6} \mathrm{H} _{5}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{Cl}$ മുതൽ $\mathrm{C} _{6} \mathrm{H} _{5}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{NH} _{2}$ വരെ

പരിഹാരം

ഉദാഹരണം 9.3 ഘടനകളും IUPAC പേരുകളും എഴുതുക

(i) ഹോഫ്മാൻ ബ്രോമൈഡ് പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിലൂടെ പ്രോപനമീൻ നൽകുന്ന അമൈഡ്.

(ii) ബെൻസമൈഡിന്റെ ഹോഫ്മാൻ അപചയത്തിൽ ഉത്പാദിപ്പിക്കപ്പെടുന്ന അമീൻ.

പരിഹാരം

(i) പ്രോപനമീനിൽ മൂന്ന് കാർബണുകൾ അടങ്ങിയിരിക്കുന്നു. അതിനാൽ, അമൈഡ് തന്മാത്രയിൽ നാല് കാർബൺ ആറ്റങ്ങൾ അടങ്ങിയിരിക്കണം. നാല് കാർബൺ ആറ്റങ്ങളുള്ള ആരംഭ അമൈഡിന്റെ ഘടനയും IUPAC പേരും ചുവടെ നൽകിയിരിക്കുന്നു:

(ii) ബെൻസമൈഡ് ഏഴ് കാർബൺ ആറ്റങ്ങൾ അടങ്ങിയ ഒരു അരോമാറ്റിക് അമൈഡാണ്. അതിനാൽ, ബെൻസമൈഡിൽ നിന്ന് രൂപപ്പെടുന്ന അമീൻ ആറ് കാർബൺ ആറ്റങ്ങൾ അടങ്ങിയ അരോമാറ്റിക് പ്രാഥമിക അമീൻ ആണ്.

13.5 ഭൗതിക ഗുണങ്ങൾ

താഴ്ന്ന അലിഫാറ്റിക് അമീനുകൾ മീൻ ഗന്ധമുള്ള വാതകങ്ങളാണ്. മൂന്നോ അതിലധികമോ കാർബൺ ആറ്റങ്ങളുള്ള പ്രാഥമിക അമീനുകൾ ദ്രാവകങ്ങളാണ്, കൂടുതൽ ഉയർന്നവ ഖരങ്ങളാണ്. അനിലിനും മറ്റ് അരൈലമീനുകളും സാധാരണയായി നിറമില്ലാത്തവയാണ്, പക്ഷേ അന്തരീക്ഷ ഓക്സീകരണം മൂലം സംഭരിക്കുമ്പോൾ നിറം പിടിക്കുന്നു.

ജല തന്മാത്രകളുമായി ഹൈഡ്രജൻ ബോണ്ടുകൾ രൂപീകരിക്കാൻ കഴിയുന്നതിനാൽ താഴ്ന്ന അലിഫാറ്റിക് അമീനുകൾ വെള്ളത്തിൽ ലയിക്കുന്നു. എന്നിരുന്നാലും, ഹൈഡ്രോഫോബിക് അല്കൈൽ ഭാഗത്തിന്റെ വലിപ്പം വർദ്ധിക്കുന്നതിനാൽ അമീനുകളുടെ മോളാർ പിണ്ഡം വർദ്ധിക്കുന്നതിനനുസരിച്ച് ലയനീയത കുറയുന്നു. ഉയർന്ന അമീനുകൾ അടിസ്ഥാനപരമായി വെള്ളത്തിൽ അലിയാത്തവയാണ്. അമീന്റെ നൈട്രജന്റെയും ആൽക്കഹോളിന്റെ ഓക്സിജന്റെയും വൈദ്യുതഋണതയെ യഥാക്രമം 3.0, 3.5 എന്നിങ്ങനെ കണക്കിലെടുത്ത്, അമീനുകളുടെയും ആൽക്കഹോളുകളുടെയും വെള്ളത്തിലെ ലയനീയതയുടെ രീതി നിങ്ങൾക്ക് പ്രവചിക്കാം. ബ്യൂട്ടാൻ-1-ഓൾ, ബ്യൂട്ടാൻ-1-അമീൻ എന്നിവയിൽ ഏതാണ് വെള്ളത്തിൽ കൂടുതൽ ലയിക്കുക, എന്തുകൊണ്ട്? അമീനുകൾ ആൽക്കഹോൾ, ഈഥർ, ബെൻസീൻ തുടങ്ങിയ ജൈവ ലായകങ്ങളിൽ ലയിക്കുന്നു. അമീനുകളേക്കാൾ ആൽക്കഹോളുകൾ കൂടുതൽ പോളാർ ആണെന്നും അമീനുകളേക്കാൾ ശക്തമായ ഇന്റർമോളിക്യുലാർ ഹൈഡ്രജൻ ബോണ്ടുകൾ