കെമിസ്ട്രി ഷോട്ടൻ ബൗമാൻ പ്രതികരണം

Schotten Baumann Reaction#

Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനം ഒരു അമിനും അസൈൽ ക്ലോറൈഡും ഉപയോഗിച്ച് അമൈഡുകൾ സിന്തസിസ് ചെയ്യുന്നതിനുള്ള ഒരു ക്ലാസിക് ഓർഗാനിക് പ്രതിപ്രവർത്തനമാണ്. 1883-ൽ ആദ്യമായി റിപ്പോർട്ട് ചെയ്ത ജർമൻ രസതന്ത്രജ്ഞരായ Carl Schotten-ഉം Eugen Baumann-ഉം ആണ് ഇതിന് പേരിട്ടത്.

Schotten-Baumann Reaction Procedure#

Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനം ആൽക്കഹോളുകളും ഫിനോളുകളും അസിലേറ്റ് ചെയ്യുന്നതിനുള്ള ഒരു ക്ലാസിക് ഓർഗാനിക് പ്രതിപ്രവർത്തനമാണ്. ഇതിൽ, അസൈൽ ക്ലോറൈഡും ആൽക്കഹോളോ ഫിനോളോ പൈറിഡിൻ പോലുള്ള ബേസ് അല്ലെങ്കിൽ സോഡിയം ഹൈഡ്രോക്സൈഡ് പോലുള്ള ബേസ് എന്നിവയുടെ സാന്നിധ്യത്തിൽ പ്രതിപ്രവർത്തിക്കുന്നു. നാഭികാഭിമുഖ അസൈൽ സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂഷൻ മെക്കാനിസത്തിലൂടെ പ്രതിപ്രവർത്തനം നടക്കുന്നു, അതിൽ ആൽക്കഹോളോ ഫിനോളോ അസൈൽ ക്ലോറൈഡിനെ ആക്രമിച്ച് ഒരു എസ്റ്റർ രൂപപ്പെടുന്നു.

Procedure#

1. അസൈൽ ക്ലോറൈഡിന്റെ തയ്യാറാക്കൽ: അനുബന്ധ കാർബോക്സിലിക് ആസിഡിനെ തയോണിൽ ക്ലോറൈഡ് അല്ലെങ്കിൽ ഓക്സാലിൽ ക്ലോറൈഡ് ഉപയോഗിച്ച് പ്രതിപ്രവർത്തിപ്പിച്ച് അസൈൽ ക്ലോറൈഡ് തയ്യാറാക്കാം.
2. ആൽക്കഹോളോ ഫിനോളോ ചേർക്കൽ: ആൽക്കഹോളോ ഫിനോളോ റൗണ്ട്-ബോട്ടം ഫ്ലാസ്കിൽ അസൈൽ ക്ലോറൈഡിലേക്ക് ചേർക്കുന്നു.
3. ബേസ് ചേർക്കൽ: ബേസ് പ്രതിപ്രവർത്തന മിശ്രിതത്തിൽ ചേർക്കുന്നു. ഈ പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിന് പൈറിഡിൻ ഒരു സാധാരണയായി ഉപയോഗിക്കുന്ന ബേസ് ആണ്.
4. ഇളക്കൽ: മുറിയുടെ താപനിലയിൽ മണിക്കൂറുകളോളം പ്രതിപ്രവർത്തന മിശ്രിതം ഇളക്കുന്നു.
5. ക്വെഞ്ചിംഗ്: വെള്ളം ചേർത്ത് പ്രതിപ്രവർത്തനം ക്വെഞ്ച് ചെയ്യുന്നു.
6. എക്സ്ട്രാക്ഷൻ: ഉൽപ്പന്നം ഡൈഎഥിൽ ഈഥർ അല്ലെങ്കിൽ എഥിൽ അസിറ്റേറ്റ് പോലുള്ള ഓർഗാനിക് സോൾവന്റ് ഉപയോഗിച്ച് എക്സ്ട്രാക്ട് ചെയ്യുന്നു.
7. ഉണക്കൽ: അനൈഡ്രസ് സോഡിയം സൾഫേറ്റ് ഉപയോഗിച്ച് ഓർഗാനിക് ലെയർ ഉണക്കുന്നു.
8. വാപോറേഷൻ: ഓർഗാനിക് സോൾവന്റ് വാപോറേറ്റ് ചെയ്ത് ക്രൂഡ് ഉൽപ്പന്നം ലഭിക്കുന്നു.
9. ശുദ്ധീകരണം: ക്രിസ്റ്റലൈസേഷൻ അല്ലെങ്കിൽ ക്രോമാറ്റോഗ്രഫി ഉപയോഗിച്ച് ക്രൂഡ് ഉൽപ്പന്നം ശുദ്ധീകരിക്കാം.

Examples#

Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനം വിവിധ എസ്റ്ററുകൾ സിന്തസിസ് ചെയ്യാൻ ഉപയോഗിക്കാം. ചില ഉദാഹരണങ്ങൾ ഇവയാണ്:

• Ethyl acetate: വിവിധ ആപ്ലിക്കേഷനുകളിൽ ഉപയോഗിക്കുന്ന ഒരു സാധാരണ സോൾവന്റ് ആണ് ഇത്. അസിറ്റിൽ ക്ലോറൈഡിനെ എഥനോളുമായി പ്രതിപ്രവർത്തിപ്പിച്ച് ഇത് സിന്തസിസ് ചെയ്യാം.
• Methyl salicylate: വിന്റർഗ്രീൻ എണ്ണയിൽ കാണപ്പെടുന്ന ഒരു സംയുക്തമാണ് ഇത്. സാലിസിലിക് ആസിഡിനെ മെഥിൽ ക്ലോറൈഡുമായി പ്രതിപ്രവർത്തിപ്പിച്ച് ഇത് സിന്തസിസ് ചെയ്യാം.
• Aspirin: തലവേദന, പനി, വീക്കം എന്നിവ ചികിത്സിക്കാൻ ഉപയോഗിക്കുന്ന ഒരു സാധാരണ വേദനസംഹാരിയാണ് ഇത്. സാലിസിലിക് ആസിഡിനെ അസിറ്റിക് അനൈഡ്രൈഡുമായി പ്രതിപ്രവർത്തിപ്പിച്ച് ഇത് സിന്തസിസ് ചെയ്യാം.

Schotten-Baumann Reaction Mechanism#

Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനം ഒരു അമിനും അസൈൽ ക്ലോറൈഡും ഉപയോഗിച്ച് അമൈഡുകൾ സിന്തസിസ് ചെയ്യുന്നതിനുള്ള ഒരു ക്ലാസിക് ഓർഗാനിക് പ്രതിപ്രവർത്തനമാണ്. ഇതിൽ, അമിനും അസൈൽ ക്ലോറൈഡും പൈറിഡിൻ അല്ലെങ്കിൽ സോഡിയം ഹൈഡ്രോക്സൈഡ് പോലുള്ള ബേസ് എന്നിവയുടെ സാന്നിധ്യത്തിൽ പ്രതിപ്രവർത്തിക്കുന്നു. നാഭികാഭിമുഖ അസൈൽ സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂഷൻ മെക്കാനിസത്തിലൂടെ പ്രതിപ്രവർത്തനം നടക്കുന്നു.

Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിന്റെ മെക്കാനിസം ഇങ്ങനെ വിവരിക്കാം:

1. നാഭികാഭിമുഖ ആക്രമണം: അമിന് നാഭികാഭിമുഖമായി അസൈൽ ക്ലോറൈഡിനെ ആക്രമിക്കുന്നു, ഒരു ടെട്രാഹെഡ്രൽ ഇന്റർമീഡിയറ്റ് രൂപപ്പെടുന്നു.
2. പ്രോട്ടൺ ട്രാൻസ്ഫർ: അമോണിയം അയണിൽ നിന്നുള്ള പ്രോട്ടൺ പൈറിഡിന് അല്ലെങ്കിൽ ഹൈഡ്രോക്സൈഡ് ബേസിലേക്ക് ട്രാൻസ്ഫർ ചെയ്യുന്നു, ഒരു ന്യൂട്രൽ അമൈഡും അനുബന്ധ പൈറിഡിനിയം അല്ലെങ്കിൽ ഹൈഡ്രോക്സൈഡ് ഉപ്പും രൂപപ്പെടുന്നു.

മൊത്തം പ്രതിപ്രവർത്തനം ഇങ്ങനെ പ്രതിനിധീകരിക്കാം:

$\ce{ RNH2 + RCOCl + Base → RNHCOR + Base•HCl }$

Reaction Conditions#

Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനം സാധാരണയായി ഡൈക്ലോറോമെഥേൻ, വെള്ളം എന്നിങ്ങനെയുള്ള രണ്ട് ഘട്ട സോൾവന്റ് സിസ്റ്റത്തിൽ നടത്തുന്നു. ഓർഗാനിക് ഘട്ടത്തിൽ അസൈൽ ക്ലോറൈഡും അമിനും ഉണ്ടാകും, അതേസമയം ജലഘട്ടത്തിൽ ബേസ് ഉണ്ടാകും. പ്രതിപ്രവർത്തനം സാധാരണയായി മുറിയുടെ താപനിലയിലോ അല്പം കൂടുതലായോ നടത്തുന്നു.

Applications#

Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനം അമൈഡുകൾ സിന്തസിസ് ചെയ്യുന്നതിനുള്ള വിവിധമാർഗ്ഗമാണ്. തടസ്സപ്പെട്ട അമിനുകളിൽ നിന്നോ ആസിഡിക് സാഹചര്യങ്ങളോട് സെൻസിറ്റീവായ അമിനുകളിൽ നിന്നോ അമൈഡുകൾ സിന്തസിസ് ചെയ്യുന്നതിന് ഇത് പ്രത്യേകിച്ച് ഉപയോഗപ്രദമാണ്.

Uses of Schotten-Baumann Reaction#

Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനം ഒരു അമിനും അസൈൽ ക്ലോറൈഡും ഉപയോഗിച്ച് അമൈഡുകൾ സിന്തസിസ് ചെയ്യുന്നതിനുള്ള ഒരു ക്ലാസിക് ഓർഗാനിക് പ്രതിപ്രവർത്തനമാണ്. ഇതിൽ, അമിനും അസൈൽ ക്ലോറൈഡും പൈറിഡിൻ അല്ലെങ്കിൽ സോഡിയം ഹൈഡ്രോക്സൈഡ് പോലുള്ള ബേസ് എന്നിവയുടെ സാന്നിധ്യത്തിൽ പ്രതിപ്രവർത്തിക്കുന്നു. നാഭികാഭിമുഖ അസൈൽ സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂഷൻ മെക്കാനിസത്തിലൂടെ പ്രതിപ്രവർത്തനം നടക്കുന്നു, അതിൽ അമിന് അസൈൽ ക്ലോറൈഡിന്റെ കാർബോണിൽ ഗ്രൂപ്പിനെ ആക്രമിക്കുന്നു, അമൈഡ് ബോണ്ട് രൂപപ്പെടുന്നു.

Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിന് ഓർഗാനിക് സിന്തസിസിൽ നിരവധി പ്രധാനമായ ഉപയോഗങ്ങളും ആപ്ലിക്കേഷനുകളും ഉണ്ട്:

Amide Synthesis:#

Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിന്റെ പ്രധാന ഉപയോഗം അമൈഡുകളുടെ സിന്തസിസ് ആണ്. അമൈഡുകൾ നിരവധി പ്രകൃതിദത്ത ഉൽപ്പന്നങ്ങളിലും ഫാർമാഷ്യൂട്ടിക്കലുകളിലും വ്യാവസായിക വസ്തുക്കളിലും കാണുന്ന വിവിധ ഫങ്ഷണൽ ഗ്രൂപ്പുകളാണ്. അമിനും അസൈൽ ക്ലോറൈഡ് ആരംഭ വസ്തുക്കളും വ്യത്യസ്തമാക്കിക്കൊണ്ട് ഈ പ്രതിപ്രവർത്തനം ഉപയോഗിച്ച് വിവിധ അമൈഡുകൾ സിന്തസിസ് ചെയ്യാം.

Peptide Synthesis:#

പെപ്റ്റൈഡ് സിന്തസിസിലും Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനം ഉപയോഗിക്കുന്നു, ഇതിൽ അമിനോ ആസിഡുകൾ തുടർച്ചയായി ലിങ്ക് ചെയ്ത് പെപ്റ്റൈഡ് ബോണ്ടുകൾ രൂപപ്പെടുന്നു. വ്യത്യസ്ത അമിനോ ആസിഡ്-ഡെറിവ് ചെയ്ത അസൈൽ ക്ലോറൈഡുകളും അമിനുകളും ഉപയോഗിച്ച് ഈ പ്രതിപ്രവർത്തനം ഉപയോഗിച്ച് വ്യത്യസ്ത നീളങ്ങളിലും അനുക്രമങ്ങളിലുമുള്ള പെപ്റ്റൈഡുകൾ നിർമ്മിക്കാം.

Pharmaceutical Synthesis:#

അമൈഡുകൾ നിരവധി ഫാർമാഷ്യൂട്ടിക്കലുകളുടെ പ്രധാന ഘടകങ്ങളാണ്. ആന്റിബയോട്ടിക്കുകൾ, അനൽജെസികൾ, ആന്റി-ഇൻഫ്ലമേറ്ററി ഏജന്റുകൾ എന്നിവ ഉൾപ്പെടെ വിവിധ മരുന്നുകളുടെ സിന്തസിസിൽ Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനം ഉപയോഗിക്കുന്നു.

Agrochemical Synthesis:#

അമൈഡുകൾ ഹെർബിസൈഡുകൾ, പെസ്റ്റിസൈഡുകൾ, ഫംഗിസൈഡുകൾ എന്നിവ ഉൾപ്പെടെ അഗ്രോകെമിക്കലുകളിലും കാണപ്പെടുന്നു. കൃഷിയിൽ നിർണായകമായ പങ്ക് വഹിക്കുന്ന ഈ സംയുക്തങ്ങൾ സിന്തസിസ് ചെയ്യുന്നതിന് Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനം ഉപയോഗിക്കുന്നു.

Dye Synthesis:#

അമൈഡുകൾ ഡൈകളും പിഗ്മെന്റുകളും സിന്തസിസ് ചെയ്യുന്നതിനുള്ള ഇന്റർമീഡിയറ്റുകളായി ഉപയോഗിക്കുന്നു. വിവിധ വ്യവസായങ്ങളിൽ ഉപയോഗിക്കുന്ന ചില ഡൈകളും കളറന്റുകളും തയ്യാറാക്കുന്നതിന് Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനം ഉപയോഗിക്കുന്നു.

Advantages of the Schotten-Baumann Reaction:#

• ലളിതത്വം: Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനം ലളിതവും എളുപ്പത്തിൽ നടത്താവുന്നതുമായ ഒരു പ്രതിപ്രവർത്തനമാണ്, അക്കാദമികവും വ്യാവസായികവുമായ സെറ്റിംഗുകളിൽ ലഭ്യമാകുന്നു.

• വിശാലമായ സബ്സ്ട്രേറ്റ് സ്കോപ്പ്: വിവിധ അമിനുകളിലും അസൈൽ ക്ലോറൈഡുകളിലും ഈ പ്രതിപ്രവർത്തനം പ്രയോഗിക്കാം, വിവിധ അമൈഡുകൾ സിന്തസിസ് ചെയ്യാൻ അനുവദിക്കുന്നു.

• ഫങ്ഷണൽ ഗ്രൂപ്പ് കമ്പാറ്റിബിലിറ്റി: പ്രതിപ്രവർത്തന സാഹചര്യങ്ങൾ താരതമ്യേന മിതമായതും വിവിധ ഫങ്ഷണൽ ഗ്രൂപ്പുകളുമായി കമ്പാറ്റിബിളായതുമാണ്, സങ്കീർണ്ണമായ അണുക്കൾ സിന്തസിസ് ചെയ്യുന്നതിന് ഇത് അനുയോജ്യമാക്കുന്നു.

• ഉയർന്ന കാര്യക്ഷമത: Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനം സാധാരണയായി ഉയർന്ന ലഭ്യതയോടെ നടക്കുന്നു, അമൈഡ് സിന്തസിസിനുള്ള വിശ്വസനീയമായ ഒരു മാർഗ്ഗമായി ഇത് മാറുന്നു.

Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനം അമൈഡുകൾ സിന്തസിസ് ചെയ്യുന്നതിനുള്ള വിവിധമാർഗ്ഗവും വിശാലമായി ഉപയോഗിക്കുന്ന ഓർഗാനിക് പ്രതിപ്രവർത്തനവുമാണ്. ഫാർമാഷ്യൂട്ടിക്കൽ, അഗ്രോകെമിക്കൽ, ഡൈ, പെപ്റ്റൈഡ് സിന്തസിസ് തുടങ്ങിയ വിവിധ മേഖലകളിലാണ് ഇതിന്റെ ആപ്ലിക്കേഷനുകൾ. ഈ പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിന്റെ ലളിതത്വം, വിശാലമായ സബ്സ്ട്രേറ്റ് സ്കോപ്പ്, ഉയർന്ന കാര്യക്ഷമത എന്നിവ ഇതിനെ ഓർഗാനിക് രസതന്ത്രത്തിൽ ഒരു മൂല്യവത്തായ ഉപകരണമാക്കുന്നു.

Schotten Baumann Reaction FAQ#

What is the Schotten-Baumann reaction?#

Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനം ഒരു അമിനും അസൈൽ ക്ലോറൈഡും ഉപയോഗിച്ച് അമൈഡുകൾ സിന്തസിസ് ചെയ്യുന്നതിനുള്ള ഒരു രാസപ്രതിപ്രവർത്തനമാണ്. 1883-ൽ ആദ്യമായി റിപ്പോർട്ട് ചെയ്ത ജർമൻ രസതന്ത്രജ്ഞരായ Carl Schotten-ഉം Eugen Baumann-ഉം ആണ് ഇതിന് പേരിട്ടത്.

What are the reagents and products of the Schotten-Baumann reaction?#

Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിനുള്ള ഏജന്റുകൾ ഒരു അമിനും, അസൈൽ ക്ലോറൈഡും, ബേസും ആണ്. പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിന്റെ ഉൽപ്പന്നങ്ങൾ ഒരു അമൈഡും ഉപ്പുമാണ്.

What is the mechanism of the Schotten-Baumann reaction?#

Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിന്റെ മെക്കാനിസം താഴെപ്പറയുന്ന ഘട്ടങ്ങൾ ഉൾക്കൊള്ളുന്നു:

1. അമിനും ബേസും പ്രതിപ്രവർത്തിച്ച് ഒരു അമോണിയം ഉപ്പ് രൂപപ്പെടുന്നു.
2. അമോണിയം ഉപ്പ് അസൈൽ ക്ലോറൈഡുമായി പ്രതിപ്രവർത്തിച്ച് ഒരു ഇന്റർമീഡിയറ്റ് ടെട്രാഹെഡ്രൽ സ്പീഷിസ് രൂപപ്പെടുന്നു.
3. ടെട്രാഹെഡ്രൽ സ്പീഷിസ് കോളാപ്സ് ചെയ്ത് ഒരു അമൈഡും ഉപ്പും രൂപപ്പെടുന്നു.

What are the advantages and disadvantages of the Schotten-Baumann reaction?#

Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിന്റെ ഗുണങ്ങൾ ഇവയാണ്:

• ഇത് ലളിതവും നേരായതുമായ ഒരു പ്രതിപ്രവർത്തനമാണ്.
• ഇത് താരതമ്യേന മിതമായ ഒരു പ്രതിപ്രവർത്തനമാണ്, കഠിനമായ സാഹചര്യങ്ങൾ ആവശ്യമില്ല.
• ഇത് വിവിധമാർഗ്ഗമുള്ള പ്രതിപ്രവർത്തനമാണ്, വിവിധ അമൈഡുകൾ സിന്തസിസ് ചെയ്യാൻ ഇത് ഉപയോഗിക്കാം.

Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിന്റെ ദോഷങ്ങൾ ഇവയാണ്:

• ഇത് മന്ദഗതിയിലുള്ള പ്രതിപ്രവർത്തനമായിരിക്കാം, പ്രത്യേകിച്ച് തടസ്സപ്പെട്ട അമിനുകൾക്ക്.
• ഇത് ഡൈഅസൈൽ അമൈഡുകൾ, യൂറിയാസ് തുടങ്ങിയ സൈഡ് ഉൽപ്പന്നങ്ങൾ ഉത്പാദിപ്പിക്കാം.
• ഇത് എല്ലാ ഫങ്ഷണൽ ഗ്രൂപ്പുകളുമായി കമ്പാറ്റിബിളല്ല.

What are some applications of the Schotten-Baumann reaction?#

Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനം വിവിധ ആപ്ലിക്കേഷനുകളിൽ ഉപയോഗിക്കുന്നു, ഇവയിൽ ഉൾപ്പെടുന്നു:

• ഫാർമാഷ്യൂട്ടിക്കലുകളുടെ സിന്തസിസ്
• ഡൈകളുടെ സിന്തസിസ്
• ഫ്ലേവറുകളുടെയും ഫ്രാഗറൻസുകളുടെയും സിന്തസിസ്
• പോളിമറുകളുടെ സിന്തസിസ്

Conclusion#

Schotten-Baumann പ്രതിപ്രവർത്തനം അമൈഡുകൾ സിന്തസിസ് ചെയ്യുന്നതിനുള്ള വിവിധമാർഗ്ഗവും ഉപയോഗപ്രദവുമായ പ്രതിപ്രവർത്തനമാണ്. ഇത് ലളിതവും നേരായതുമായ ഒരു പ്രതിപ്രവർത്തനമാണ്, വിവിധ അമൈഡുകൾ സിന്തസിസ് ചെയ്യാൻ ഇത് ഉപയോഗിക്കാം. എന്നിരുന്നാലും, ഇത് മന്ദഗതിയിലുള്ള പ്രതിപ്രവർത്തനമായിരിക്കാം, സൈഡ് ഉൽപ്പന്നങ്ങൾ ഉത്പാദിപ്പിക്കാം.