പെർകിൻ പ്രതിപ്രവർത്തന മെക്കാനിസം

പെർകിൻ പ്രതിപ്രവർത്തന മെക്കാനിസം#

പെർകിൻ പ്രതിപ്രവർത്തനം സിനാമിക് ആസിഡുകളും അവയുടെ ഡെറിവേറ്റീവുകളും സംശ്ലേഷണം ചെയ്യാൻ ഉപയോഗിക്കുന്ന ഒരു ഓർഗാനിക് പ്രതിപ്രവർത്തനമാണ്. ഇതിൽ ഒരു അരോമാറ്റിക് ആൽഡിഹൈഡിന്റെയും ഒരു അലിഫാറ്റിക് അൻഹൈഡ്രൈഡിന്റെയും ഒരു ബേസിന്റെ സാന്നിധ്യത്തിൽ കണ്ടൻസേഷൻ ഉൾപ്പെടുന്നു, സാധാരണയായി പിരിഡിൻ അല്ലെങ്കിൽ സോഡിയം അസറ്റേറ്റ്. പ്രതിപ്രവർത്തനം ഒരു ന്യൂക്ലിയോഫിലിക് അഡിഷൻ-എലിമിനേഷൻ മെക്കാനിസം വഴി നടക്കുന്നു.

1. ആദ്യപടി, അൻഹൈഡ്രൈഡിന്റെ എനോലേറ്റ് അയോണിന്റെ ആൽഡിഹൈഡിന്റെ കാർബോണൈൽ ഗ്രൂപ്പിലേക്കുള്ള ന്യൂക്ലിയോഫിലിക് അഡിഷൻ ആണ്, ഇത് ഒരു ടെട്രാഹെഡ്രൽ ഇന്റർമീഡിയറ്റ് രൂപീകരിക്കുന്നു.
2. തുടർന്ന് പ്രോട്ടോൺ കൈമാറ്റം സംഭവിക്കുന്നു, ഇത് ഒരു പുതിയ കാർബൺ-കാർബൺ ബോണ്ടിന്റെ രൂപീകരണത്തിനും ജലത്തിന്റെ നീക്കം ചെയ്യലിനും കാരണമാകുന്നു.
3. തത്ഫലമായുണ്ടാകുന്ന എനോലേറ്റ് ഇന്റർമീഡിയറ്റ് തുടർന്ന് രണ്ടാമത്തെ പ്രോട്ടോൺ കൈമാറ്റത്തിന് വിധേയമാകുന്നു, അവസാന ഉൽപ്പന്നമായ ഒരു സിനാമിക് ആസിഡ് ഡെറിവേറ്റീവ് ലഭിക്കുന്നു.
4. പ്രതിപ്രവർത്തനം സാധാരണയായി ഒരു പോളാർ അപ്രോട്ടിക് ലായകത്തിൽ നടത്തുന്നു, ഉദാഹരണത്തിന് ഡൈമെതൈൽഫോർമാമൈഡ് (DMF), കൂടാതെ അൻഹൈഡ്രൈഡ് ഡിപ്രോട്ടോണേറ്റ് ചെയ്യാനും പ്രതിപ്രവർത്തനം സുഗമമാക്കാനും ബേസ് ഉപയോഗിക്കുന്നു.
5. പെർകിൻ പ്രതിപ്രവർത്തനം സിനാമിക് ആസിഡുകളും അവയുടെ ഡെറിവേറ്റീവുകളും സംശ്ലേഷണം ചെയ്യുന്നതിനുള്ള ഒരു വൈവിധ്യമാർന്നതും വ്യാപകമായി ഉപയോഗിക്കുന്നതുമായ ഒരു രീതിയാണ്, ഇവ വിവിധ സ്വാഭാവിക ഉൽപ്പന്നങ്ങളുടെയും ഫാർമസ്യൂട്ടിക്കലുകളുടെയും സംശ്ലേഷണത്തിൽ പ്രധാന ഇന്റർമീഡിയറ്റുകളാണ്.

പെർകിൻ പ്രതിപ്രവർത്തനം എന്താണ്?#

പെർകിൻ പ്രതിപ്രവർത്തനം ഒരു ഓർഗാനിക് പ്രതിപ്രവർത്തനമാണ്, ഇതിൽ ഒരു അരോമാറ്റിക് ആൽഡിഹൈഡിന്റെയും ഒരു അൻഹൈഡ്രൈഡിന്റെയും ഒരു ബേസിന്റെ സാന്നിധ്യത്തിൽ കണ്ടൻസേഷൻ ഉൾപ്പെടുന്നു, ഉദാഹരണത്തിന് പിരിഡിൻ അല്ലെങ്കിൽ സോഡിയം അസറ്റേറ്റ്. ഇത് ആദ്യമായി 1868-ൽ റിപ്പോർട്ട് ചെയ്ത സർ വില്യം ഹെൻറി പെർകിൻ എന്ന അതിന്റെ കണ്ടെത്തിയ ശാസ്ത്രജ്ഞന്റെ പേരിലാണ് പ്രതിപ്രവർത്തനം അറിയപ്പെടുന്നത്.

പെർകിൻ പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിന്റെ പൊതു മെക്കാനിസം ഇപ്രകാരമാണ്:

1. ബേസ് അൻഹൈഡ്രൈഡിൽ നിന്ന് ഒരു പ്രോട്ടോൺ നീക്കം ചെയ്യുന്നു, ഒരു എനോലേറ്റ് അയോൺ രൂപീകരിക്കുന്നു.
2. എനോലേറ്റ് അയോൺ ആൽഡിഹൈഡിന്റെ കാർബോണൈൽ ഗ്രൂപ്പിനെ ആക്രമിക്കുന്നു, ഒരു ടെട്രാഹെഡ്രൽ ഇന്റർമീഡിയറ്റ് രൂപീകരിക്കുന്നു.
3. ടെട്രാഹെഡ്രൽ ഇന്റർമീഡിയറ്റ് തകർന്ന്, ലീവിംഗ് ഗ്രൂപ്പ് (സാധാരണയായി വെള്ളം) പുറന്തള്ളുകയും ഒരു പുതിയ കാർബൺ-കാർബൺ ബോണ്ട് രൂപീകരിക്കുകയും ചെയ്യുന്നു.
4. പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിന്റെ ഉൽപ്പന്നം ഒരു β-കീറ്റോ ആസിഡ് ആണ്.

പെർകിൻ പ്രതിപ്രവർത്തനം വിവിധതരം β-കീറ്റോ ആസിഡുകൾ സംശ്ലേഷണം ചെയ്യാൻ ഉപയോഗിക്കാവുന്ന ഒരു വൈവിധ്യമാർന്ന പ്രതിപ്രവർത്തനമാണ്. ഫാർമസ്യൂട്ടിക്കലുകൾ, ചായങ്ങൾ, സുഗന്ധവാസനകൾ എന്നിവയുൾപ്പെടെയുള്ള നിരവധി മറ്റ് ഓർഗാനിക് സംയുക്തങ്ങളുടെ സംശ്ലേഷണത്തിൽ ഈ സംയുക്തങ്ങൾ പ്രധാന ഇന്റർമീഡിയറ്റുകളാണ്.

പെർകിൻ പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിന്റെ ചില ഉദാഹരണങ്ങൾ ഇവയാണ്:

• ബെൻസാൽഡിഹൈഡും അസറ്റിക് അൻഹൈഡ്രൈഡും പിരിഡിന്റെ സാന്നിധ്യത്തിൽ പ്രതിപ്രവർത്തിച്ച് സിനാമിക് ആസിഡ് രൂപീകരിക്കുന്നു.
• സാലിസൈൽഡിഹൈഡും അസറ്റിക് അൻഹൈഡ്രൈഡും സോഡിയം അസറ്റേറ്റിന്റെ സാന്നിധ്യത്തിൽ പ്രതിപ്രവർത്തിച്ച് കുമാരിൻ രൂപീകരിക്കുന്നു.
• 4-മെത്തോക്സിബെൻസാൽഡിഹൈഡും പ്രൊപ്പിയോണിക് അൻഹൈഡ്രൈഡും പിരിഡിന്റെ സാന്നിധ്യത്തിൽ പ്രതിപ്രവർത്തിച്ച് 4-മെത്തോക്സിസിനാമിക് ആസിഡ് രൂപീകരിക്കുന്നു.

β-കീറ്റോ ആസിഡുകളുടെ സംശ്ലേഷണത്തിനുള്ള ഒരു ശക്തമായ ഉപകരണമാണ് പെർകിൻ പ്രതിപ്രവർത്തനം. വിവിധതരം സംയുക്തങ്ങൾ സംശ്ലേഷണം ചെയ്യാൻ ഉപയോഗിക്കാവുന്ന ഒരു വൈവിധ്യമാർന്ന പ്രതിപ്രവർത്തനമാണിത്.

പെർകിൻ പ്രതിപ്രവർത്തന മെക്കാനിസം#

പെർകിൻ പ്രതിപ്രവർത്തനം സിനാമിക് ആസിഡുകളും അവയുടെ ഡെറിവേറ്റീവുകളും സംശ്ലേഷണം ചെയ്യാൻ ഉപയോഗിക്കുന്ന ഒരു ഓർഗാനിക് പ്രതിപ്രവർത്തനമാണ്. ഇതിൽ ഒരു അരോമാറ്റിക് ആൽഡിഹൈഡിന്റെയും ഒരു അലിഫാറ്റിക് അൻഹൈഡ്രൈഡിന്റെയും ഒരു ബേസിന്റെ സാന്നിധ്യത്തിൽ കണ്ടൻസേഷൻ ഉൾപ്പെടുന്നു, ഉദാഹരണത്തിന് പിരിഡിൻ അല്ലെങ്കിൽ സോഡിയം അസറ്റേറ്റ്. ഇത് ആദ്യമായി 1868-ൽ റിപ്പോർട്ട് ചെയ്ത സർ വില്യം ഹെൻറി പെർകിൻ എന്ന അതിന്റെ കണ്ടെത്തിയ ശാസ്ത്രജ്ഞന്റെ പേരിലാണ് പ്രതിപ്രവർത്തനം അറിയപ്പെടുന്നത്.

പെർകിൻ പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിന്റെ മെക്കാനിസം ഇപ്രകാരമാണ്:

1. ബേസ് അൻഹൈഡ്രൈഡിൽ നിന്ന് ഒരു പ്രോട്ടോൺ നീക്കം ചെയ്യുന്നു, ഒരു എനോലേറ്റ് അയോൺ രൂപീകരിക്കുന്നു.
2. എനോലേറ്റ് അയോൺ ആൽഡിഹൈഡിനെ ആക്രമിക്കുന്നു, ഒരു ടെട്രാഹെഡ്രൽ ഇന്റർമീഡിയറ്റ് രൂപീകരിക്കുന്നു.
3. ടെട്രാഹെഡ്രൽ ഇന്റർമീഡിയറ്റ് തകർന്ന്, ലീവിംഗ് ഗ്രൂപ്പ് (സാധാരണയായി അസറ്റേറ്റ് അല്ലെങ്കിൽ പിരിഡിൻ) പുറന്തള്ളുകയും ഒരു പുതിയ കാർബൺ-കാർബൺ ബോണ്ട് രൂപീകരിക്കുകയും ചെയ്യുന്നു.
4. പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിന്റെ ഉൽപ്പന്നം ഒരു സിനാമിക് ആസിഡ് അല്ലെങ്കിൽ അതിന്റെ ഡെറിവേറ്റീവ് ആണ്.

പെർകിൻ പ്രതിപ്രവർത്തനം വിവിധതരം സിനാമിക് ആസിഡുകളും അവയുടെ ഡെറിവേറ്റീവുകളും സംശ്ലേഷണം ചെയ്യാൻ ഉപയോഗിക്കാവുന്ന ഒരു വൈവിധ്യമാർന്ന പ്രതിപ്രവർത്തനമാണ്. ഫാർമസ്യൂട്ടിക്കലുകൾ, ചായങ്ങൾ, സുഗന്ധവാസനകൾ എന്നിവയുൾപ്പെടെയുള്ള നിരവധി മറ്റ് ഓർഗാനിക് സംയുക്തങ്ങളുടെ സംശ്ലേഷണത്തിൽ ഈ സംയുക്തങ്ങൾ പ്രധാന ഇന്റർമീഡിയറ്റുകളാണ്.

പെർകിൻ പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിന്റെ ചില ഉദാഹരണങ്ങൾ ഇവയാണ്:

• ബെൻസാൽഡിഹൈഡും അസറ്റിക് അൻഹൈഡ്രൈഡും പ്രതിപ്രവർത്തിച്ച് സിനാമിക് ആസിഡ് രൂപീകരിക്കുന്നു.
• ബെൻസാൽഡിഹൈഡും പ്രൊപ്പിയോണിക് അൻഹൈഡ്രൈഡും പ്രതിപ്രവർത്തിച്ച് 3-ഫെനൈൽപ്രൊപ്പിയോണിക് ആസിഡ് രൂപീകരിക്കുന്നു.
• സാലിസൈൽഡിഹൈഡും അസറ്റിക് അൻഹൈഡ്രൈഡും പ്രതിപ്രവർത്തിച്ച് 2-ഹൈഡ്രോക്സിസിനാമിക് ആസിഡ് രൂപീകരിക്കുന്നു.
• 4-മെത്തോക്സിബെൻസാൽഡിഹൈഡും അസറ്റിക് അൻഹൈഡ്രൈഡും പ്രതിപ്രവർത്തിച്ച് 4-മെത്തോക്സിസിനാമിക് ആസിഡ് രൂപീകരിക്കുന്നു.

സിനാമിക് ആസിഡുകളുടെയും അവയുടെ ഡെറിവേറ്റീവുകളുടെയും സംശ്ലേഷണത്തിനുള്ള ഒരു ശക്തമായ ഉപകരണമാണ് പെർകിൻ പ്രതിപ്രവർത്തനം. വ്യത്യസ്ത ഫങ്ഷണൽ ഗ്രൂപ്പുകളുള്ള വിവിധതരം സംയുക്തങ്ങൾ സംശ്ലേഷണം ചെയ്യാൻ ഉപയോഗിക്കാവുന്ന ഒരു വൈവിധ്യമാർന്ന പ്രതിപ്രവർത്തനമാണിത്.