रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया#

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया ही एक सेंद्रिय अभिक्रिया आहे जी झिंक धातूच्या उपस्थितीत एल्डिहाइड किंवा कीटोन आणि α-हॅलोएस्टर पासून β-हायड्रॉक्सी एस्टर संश्लेषित करण्यासाठी वापरली जाते. हे नाव रशियन रसायनशास्त्रज्ञ सर्गेई रिफॉर्मॅट्स्की यांच्या नावावरून पडले आहे ज्यांनी १८८७ मध्ये प्रथम ही अभिक्रिया नोंदवली.

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियेची यंत्रणा#

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया ही एक सेंद्रिय अभिक्रिया आहे जी झिंक धातूच्या उपस्थितीत एल्डिहाइड किंवा कीटोन आणि α-हॅलोएस्टर पासून β-हायड्रॉक्सी एस्टर संश्लेषित करण्यासाठी वापरली जाते. ही एक बहुमुखी अभिक्रिया आहे जी विविध β-हायड्रॉक्सी एस्टर तयार करण्यासाठी वापरली जाऊ शकते, जी इतर सेंद्रिय संयुगांच्या संश्लेषणात उपयुक्त मध्यवर्ती संयुगे आहेत.

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया झिंक इनोलेट मध्यवर्ती संयुगाच्या निर्मितीचा समावेश असलेल्या दोन-चरणांच्या यंत्रणेद्वारे पुढे जाते.

चरण १: झिंक इनोलेटची निर्मिती

पहिल्या चरणात, α-हॅलोएस्टर झिंक धातूसोबत क्रिया करून झिंक इनोलेट तयार करतो. ही अभिक्रिया α-हॅलोएस्टरच्या कार्बोनिल ऑक्सिजनशी झिंक धातूचे समन्वयन होण्याने सुरू होते. त्यानंतर झिंक धातू α-हॅलोएस्टरमधून हॅलाइड आयन काढून घेते, ज्यामुळे झिंक इनोलेट तयार होते.

चरण २: एल्डिहाइड किंवा कीटोनमध्ये झिंक इनोलेटची बेरीज

दुसऱ्या चरणात, झिंक इनोलेट एल्डिहाइड किंवा कीटोनमध्ये बेरीज होऊन β-हायड्रॉक्सी कीटोन तयार करते. ही अभिक्रिया एल्डिहाइड किंवा कीटोनच्या कार्बोनिल ऑक्सिजनशी झिंक धातूचे समन्वयन होण्याने सुरू होते. त्यानंतर झिंक इनोलेट एल्डिहाइड किंवा कीटोनच्या कार्बोनिल कार्बनवर हल्ला करते, ज्यामुळे नवीन कार्बन-कार्बन बंध तयार होतो.

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियेतील बदल#

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियेचे अनेक बदल आहेत जे विविध प्रकारचे β-हायड्रॉक्सी एस्टर संश्लेषित करण्यासाठी वापरले जाऊ शकतात.

• ब्लेझ अभिक्रिया हा रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियेचा एक बदल आहे जो α-हॅलोएस्टरऐवजी α-ब्रोमोएसिटोफेनोन वापरतो. ही अभिक्रिया β-कीटो एस्टरऐवजी β-हायड्रॉक्सी एस्टर तयार करते.
• डार्झेन्स अभिक्रिया हा रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियेचा एक बदल आहे जो α-हॅलोएस्टरऐवजी α-हॅलोएल्डिहाइड वापरतो. ही अभिक्रिया β-हायड्रॉक्सी एस्टरऐवजी α,β-असंतृप्त एल्डिहाइड तयार करते.
• नोएवेनागेल अभिक्रिया हा क्लेसेन संघननाचा एक बदल आहे जो एल्डिहाइड किंवा कीटोनऐवजी α,β-असंतृप्त एल्डिहाइड किंवा कीटोन वापरतो. ही अभिक्रिया β-हायड्रॉक्सी एस्टरऐवजी α,β-असंतृप्त एस्टर तयार करते.

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियकाची रचना#

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियक हे $\ce{Zn(CH2)nBr}$ या सामान्य सूत्रासह एक ऑर्गोझिंक संयुग आहे. हे कार्बन-कार्बन बंध तयार करण्यासाठी सेंद्रिय संश्लेषणात वापरले जाणारे एक बहुमुखी अभिक्रियक आहे. रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियकाच्या रचनेमध्ये झिंक अणू ब्रोमो गट आणि अल्किल किंवा एरिल गटाशी बंधित असतो. अल्किल किंवा एरिल गट कार्बन-झिंक बंधाद्वारे झिंक अणूशी जोडलेला असतो.

मुख्य मुद्दे:#

• रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियक हे झिंक इनोलेटचे समतुल्य आहे, म्हणजेच ते कार्बोनिल संयुगांसोबत क्रिया करून नवीन कार्बन-कार्बन बंध तयार करू शकते.
• कार्बोनिल संयुगासह रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियकाची अभिक्रिया रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया म्हणून ओळखली जाते.
• रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया ही विविध सेंद्रिय संयुगांच्या संश्लेषणासाठी एक बहुमुखी पद्धत आहे, ज्यात एस्टर, कीटोन आणि अल्कोहोल यांचा समावेश आहे.
• रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियक सामान्यतः तांबे उत्प्रेरकाच्या उपस्थितीत अल्किल किंवा एरिल हॅलाइडची झिंक धातूसोबत अभिक्रिया करून तयार केले जाते.

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियकाची रचना:#

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियकाची रचना खालीलप्रमाणे दर्शविली जाऊ शकते:

$$\ce{R-Zn-Br}$$

कुठे:

• R हा अल्किल किंवा एरिल गट आहे
• Zn हा झिंक अणू आहे
• Br हा ब्रोमो गट आहे

अल्किल किंवा एरिल गट कार्बन-झिंक बंधाद्वारे झिंक अणूशी जोडलेला असतो. ब्रोमो गट कार्बन-झिंक बंधाद्वारे झिंक अणूशी जोडलेला असतो.

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियकाची तयारी:#

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियक सामान्यतः तांबे उत्प्रेरकाच्या उपस्थितीत अल्किल किंवा एरिल हॅलाइडची झिंक धातूसोबत अभिक्रिया करून तयार केले जाते. अभिक्रिया निष्क्रिय वातावरणात, जसे की नायट्रोजन किंवा आर्गॉनमध्ये केली जाते. रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियकाची तयारी करण्यासाठी सामान्य अभिक्रिया खालील समीकरणात दर्शविली आहे:

$\ce{ RX + Zn + Cu → R-Zn-Cu }$

कुठे:

• RX हे अल्किल किंवा एरिल हॅलाइड आहे
• Zn ही झिंक धातू आहे
• Cu हा तांबे उत्प्रेरक आहे

अभिक्रिया आयनिक यंत्रणेद्वारे पुढे जाते. तांबे उत्प्रेरक अल्किल किंवा एरिल हॅलाइडमधून न्यूक्लिओफाइल निर्माण करून अभिक्रिया सुरू करतो. त्यानंतर न्यूक्लिओफाइल झिंक धातूसोबत क्रिया करून रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियक तयार करते.

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियकाचे उपयोग:#

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियक हे कार्बन-कार्बन बंध तयार करण्यासाठी सेंद्रिय संश्लेषणात वापरले जाणारे एक बहुमुखी अभिक्रियक आहे. रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियकाच्या काही उपयोगांमध्ये हे समाविष्ट आहे:

• कार्बोनिल संयुगांचे अल्किलीकरण: रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियक कार्बोनिल संयुगांचे अल्किलीकरण करण्यासाठी वापरले जाऊ शकते, जसे की एल्डिहाइड आणि कीटोन. ही अभिक्रिया रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया म्हणून ओळखली जाते. रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया ही विविध सेंद्रिय संयुगांच्या संश्लेषणासाठी एक बहुमुखी पद्धत आहे, ज्यामध्ये अल्केन, अल्कोहोल आणि एस्टर यांचा समावेश आहे.
• विटिग अभिक्रियाद्वारे अल्केन संश्लेषित करण्यासाठी रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियक वापरले जाऊ शकते. विटिग अभिक्रिया ही एक-पात्र अभिक्रिया आहे ज्यामध्ये रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियकाची फॉस्फोनेट एस्टरसोबत अभिक्रिया होते. अभिक्रिया एकत्रित यंत्रणेद्वारे पुढे जाऊन अल्केन तयार करते.
• इनोलेटचे एसिलीकरण करून कीटोन संश्लेषित करण्यासाठी रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियक वापरले जाऊ शकते. इनोलेट इनोल ट्रायफ्लेटची बेससोबत अभिक्रिया करून निर्माण होते. त्यानंतर इनोलेट एसिल क्लोराईडसोबत क्रिया करून कीटोन तयार करते.
• अल्कोहोलचे संश्लेषण: एल्डिहाइडचे अपचयन करून अल्कोहोल संश्लेषित करण्यासाठी रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियक वापरले जाऊ शकते. रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियकाची एसिल क्लोराईडसोबत अभिक्रिया करून प्रथम एल्डिहाइड तयार केले जाते. त्यानंतर सोडियम बोरोहायड्राइड किंवा लिथियम अल्युमिनियम हायड्राइड सारख्या अपचायक वापरून एल्डिहाइडचे अल्कोहोलमध्ये अपचयन केले जाते.

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियेचे फायदे#

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया ही सेंद्रिय रसायनशास्त्रातील एक बहुमुखी आणि शक्तिशाली कार्बन-कार्बन बंध-निर्माण करणारी अभिक्रिया आहे. यामध्ये α-हॅलोएस्टरची झिंक धातूसोबत अभिक्रिया आणि त्यानंतर परिणामी ऑर्गोझिंक अभिक्रियकाची कार्बोनिल संयुगामध्ये बेरीज समाविष्ट आहे. कार्बन-कार्बन बंध तयार करण्याच्या इतर पद्धतींपेक्षा ही अभिक्रिया अनेक फायदे देते.

1. प्रदेशनिवडकता: रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया कार्बन-कार्बन बंध तयार करण्यात उत्कृष्ट प्रदेशनिवडकता प्रदान करते. अभिक्रिया झिंक इनोलेट मध्यवर्ती संयुगाच्या निर्मितीद्वारे पुढे जाते, जे एल्डिहाइड किंवा कीटोनच्या कार्बोनिल गटावर कमी प्रतिस्थापित कार्बन अणूवर निवडकपणे हल्ला करते. जटिल सेंद्रिय रेणूंच्या संश्लेषणात ही प्रदेशनिवडकता विशेषतः फायदेशीर आहे जेथे प्रदेशनियंत्रण महत्त्वाचे असते.

2. क्रियात्मक गट सुसंगतता: रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया विस्तृत श्रेणीतील क्रियात्मक गटांसह सुसंगत आहे. या अभिक्रियेत निर्माण होणारे ऑर्गोझिंक अभिक्रियक तुलनेने स्थिर असतात आणि विविध क्रियात्मक गट सहन करू शकतात, ज्यामध्ये अल्केन, अल्काइन, एस्टर आणि अमाइड यांचा समावेश आहे. ही क्रियात्मक गट सुसंगतता विविध कार्यक्षमतेसह जटिल सेंद्रिय रेणूंचे संश्लेषण करण्यास अनुमती देते.

3 सौम्य अभिक्रिया परिस्थिती: रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया सामान्यतः सौम्य अभिक्रिया परिस्थितीत पुढे जाते. अभिक्रिया सामान्यतः खोलीच्या तापमानावर किंवा किंचित वाढलेल्या तापमानावर केली जाते आणि त्यासाठी कठोर अभिक्रियक किंवा उत्प्रेरकांची आवश्यकता नसते. हे रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया संवेदनशील सेंद्रिय संयुगांच्या संश्लेषणासाठी योग्य बनवते जे कठोर अभिक्रिया परिस्थिती सहन करू शकत नाहीत.

4. संश्लेषणात्मक बहुमुखीपणा: रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया महान संश्लेषणात्मक बहुमुखीपणा देते. याचा उपयोग विविध कार्बन-कार्बन बंध संश्लेषित करण्यासाठी केला जाऊ शकतो, ज्यामध्ये $C-C$ बंधांचा समावेश आहे, परंतु $C-N$ किंवा $C-O$ बंधांचा नाही. सुरुवातीची सामग्री आणि अभिक्रिया परिस्थिती बदलून, रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया वापरून विस्तृत श्रेणीतील सेंद्रिय संयुगांमध्ये प्रवेश केला जाऊ शकतो.

5. प्रमाणाबाहेर वाढवण्याची क्षमता: रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया प्रमाणाबाहेर वाढवण्यायोग्य आहे आणि ती मोठ्या प्रमाणावर केली जाऊ शकते. हे औद्योगिक स्तरावर सेंद्रिय संयुगांच्या संश्लेषणासाठी एक व्यावहारिक पद्धत बनवते.

6. अणू अर्थव्यवस्था: रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया चांगली अणू अर्थव्यवस्था प्रदर्शित करते. अभिक्रिया किमान कचरा निर्मितीसह पुढे जाते आणि सुरुवातीची सामग्री कार्यक्षमतेने इच्छित उत्पादनांमध्ये रूपांतरित केली जाते. ही अणू अर्थव्यवस्था पर्यावरणीय आणि आर्थिक दोन्ही दृष्टिकोनातून फायदेशीर आहे.

सारांशात, रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया अनेक फायदे देते, ज्यामध्ये प्रदेशनिवडकता, क्रियात्मक गट सुसंगतता, सौम्य अभिक्रिया परिस्थिती, संश्लेषणात्मक बहुमुखीपणा, प्रमाणाबाहेर वाढवण्याची क्षमता आणि अणू अर्थव्यवस्था यांचा समावेश आहे. हे फायदे रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया कार्बन-कार्बन बंध तयार करण्यासाठी आणि जटिल सेंद्रिय रेणूंच्या संश्लेषणासाठी सेंद्रिय संश्लेषणातील एक मौल्यवान साधन बनवतात.

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया वारंवार विचारले जाणारे प्रश्न#

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया म्हणजे काय?#

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया ही एक सेंद्रिय अभिक्रिया आहे जी विविध कार्बोनिल संयुगे, जसे की एल्डिहाइड, कीटोन आणि एस्टर संश्लेषित करण्यासाठी वापरली जाते. यामध्ये लुईस ऍसिड उत्प्रेरकाच्या उपस्थितीत, जसे की कॉपर(I) आयोडाइड किंवा टायटॅनियम(IV) क्लोराईड, α-हॅलोएस्टरची झिंक धातूसोबत अभिक्रिया समाविष्ट आहे. अभिक्रिया झिंक इनोलेट मध्यवर्ती संयुगाच्या निर्मितीद्वारे पुढे जाते, जे नंतर कार्बोनिल संयुगासोबत क्रिया करून इच्छित उत्पादन तयार करते.

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियेचे काय फायदे आहेत?#

α-हायड्रॉक्सी कार्बोनिल संयुगांच्या संश्लेषणाच्या इतर पद्धतींपेक्षा रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया अनेक फायदे देते. या फायद्यांमध्ये हे समाविष्ट आहे:

• सौम्य अभिक्रिया परिस्थिती: अभिक्रिया सामान्यतः खोलीच्या तापमानावर किंवा त्यापेक्षा कमी तापमानावर केली जाते, ज्यामुळे ती संवेदनशील सबस्ट्रेटसह वापरण्यासाठी योग्य बनते.
• उच्च प्रदेशनिवडकता: अभिक्रिया प्रामुख्याने थर्मोडायनामिकदृष्ट्या अधिक स्थिर इनोलेट मध्यवर्ती संयुग तयार करते, ज्यामुळे उत्पादन निर्मितीमध्ये उच्च प्रदेशनिवडकता येते.
• विस्तृत सबस्ट्रेट व्याप्ती: अभिक्रिया विविध α-हॅलोएस्टर आणि कार्बोनिल संयुगांसह वापरली जाऊ शकते, ज्यामुळे विविध कार्बोनिल संयुगांच्या संश्लेषणासाठी एक बहुमुखी पद्धत मिळते.

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियेची काही मर्यादा काय आहेत?#

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियेची काही मर्यादा देखील आहेत, ज्यामध्ये हे समाविष्ट आहे:

• उपोत्पादनांची निर्मिती: स्पर्धात्मक ऍल्डॉल संघनन अभिक्रियेमुळे, अभिक्रिया बाजूची उत्पादने देखील तयार करू शकते, जसे की संबंधित एल्डिहाइड किंवा कीटोन.
• ओलाव्यासाठी संवेदनशीलता: अभिक्रिया ओलाव्यासाठी संवेदनशील आहे, ज्यामुळे अवांछित बाजूची उत्पादने तयार होऊ शकतात.
• विशेष अभिक्रियकांची आवश्यकता: अभिक्रियेसाठी विशेष अभिक्रियकांचा वापर आवश्यक आहे, जसे की झिंक धातू आणि लुईस ऍसिड उत्प्रेरक, जे सहज उपलब्ध नसतील किंवा विशेष हाताळणीची आवश्यकता असू शकते.

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रियेचे काही उपयोग काय आहेत?#

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया विविध α-हायड्रॉक्सी कार्बोनिल संयुगांच्या तयारीसाठी सेंद्रिय संश्लेषणात मोठ्या प्रमाणावर वापरली जाते. काही विशिष्ट उपयोगांमध्ये हे समाविष्ट आहे:

• एल्डिहाइडचे संश्लेषण: लुईस ऍसिड उत्प्रेरकाच्या उपस्थितीत α-हॅलोएस्टरची न्यूक्लिओफाइलसोबत अभिक्रिया करून एल्डिहाइड संश्लेषित करण्यासाठी अभिक्रिया वापरली जाऊ शकते.
• कीटोनचे संश्लेषण: लुईस ऍसिड उत्प्रेरकाच्या उपस्थितीत α-हॅलोएस्टरची न्यूक्लिओफाइलसोबत अभिक्रिया करून कीटोन संश्लेषित करण्यासाठी अभिक्रिया वापरली जाऊ शकते.
• लुईस ऍसिड उत्प्रेरकाच्या उपस्थितीत α-हॅलोएस्टरची न्यूक्लिओफाइलसोबत अभिक्रिया करून एस्टर संश्लेषित करण्यासाठी अभिक्रिया वापरली जाऊ शकते.

निष्कर्ष#

रिफॉर्मॅट्स्की अभिक्रिया ही विविध कार्बोनिल संयुगांच्या संश्लेषणासाठी एक बहुमुखी आणि शक्तिशाली पद्धत आहे. जरी त्याची काही मर्यादा आहेत, तरी त्याचे फायदे, जसे की सौम्य अभिक्रिया परिस्थिती, उच्च प्रदेशनिवडकता आणि विस्तृत सबस्ट्रेट व्याप्ती, हे सेंद्रिय संश्लेषणातील एक मौल्यवान साधन बनवतात.