ਯੂਨਿਟ 10 ਹੈਲੋਐਲਕੇਨ ਅਤੇ ਹੈਲੋਅਰੀਨ
ਹੈਲੋਜਨੀਕ੍ਰਿਤ ਸੰਯੋਗ ਮਿੱਟੀ ਦੇ ਬੈਕਟੀਰੀਆ ਦੁਆਰਾ ਟੁੱਟਣ ਦੇ ਪ੍ਰਤੀਰੋਧ ਕਾਰਨ ਵਾਤਾਵਰਣ ਵਿੱਚ ਬਣੇ ਰਹਿੰਦੇ ਹਨ।
ਇੱਕ ਅਲੀਫੈਟਿਕ ਜਾਂ ਐਰੋਮੈਟਿਕ ਹਾਈਡ੍ਰੋਕਾਰਬਨ ਵਿੱਚ ਹਾਈਡ੍ਰੋਜਨ ਪਰਮਾਣੂ(ਆਂ) ਦੀ ਥਾਂ ਹੈਲੋਜਨ ਪਰਮਾਣੂ(ਆਂ) ਨਾਲ ਬਦਲਣ ਨਾਲ ਕ੍ਰਮਵਾਰ ਐਲਕਾਈਲ ਹੈਲਾਈਡ (ਹੈਲੋਐਲਕੇਨ) ਅਤੇ ਐਰਾਈਲ ਹੈਲਾਈਡ (ਹੈਲੋਅਰੀਨ) ਬਣਦੇ ਹਨ। ਹੈਲੋਐਲਕੇਨ ਵਿੱਚ ਹੈਲੋਜਨ ਪਰਮਾਣੂ(ਆਂ) ਇੱਕ ਐਲਕਾਈਲ ਸਮੂਹ ਦੇ sp³ ਸੰਕਰ ਹਾਈਬ੍ਰਿਡਾਈਜ਼ਡ ਕਾਰਬਨ ਪਰਮਾਣੂ ਨਾਲ ਜੁੜੇ ਹੁੰਦੇ ਹਨ ਜਦਕਿ ਹੈਲੋਅਰੀਨ ਵਿੱਚ ਹੈਲੋਜਨ ਪਰਮਾਣੂ(ਆਂ) ਇੱਕ ਐਰਾਈਲ ਸਮੂਹ ਦੇ sp² ਸੰਕਰ ਹਾਈਬ੍ਰਿਡਾਈਜ਼ਡ ਕਾਰਬਨ ਪਰਮਾਣੂ(ਆਂ) ਨਾਲ ਜੁੜੇ ਹੁੰਦੇ ਹਨ। ਕਈ ਹੈਲੋਜਨ ਯੁਕਤ ਕਾਰਬਨੀ ਸੰਯੋਗ ਕੁਦਰਤ ਵਿੱਚ ਮਿਲਦੇ ਹਨ ਅਤੇ ਇਨ੍ਹਾਂ ਵਿੱਚੋਂ ਕੁਝ ਕਲੀਨਿਕਲ ਤੌਰ ‘ਤੇ ਲਾਭਦਾਇਕ ਹਨ। ਸੰਯੋਗਾਂ ਦੀਆਂ ਇਹਨਾਂ ਕਿਸਮਾਂ ਨੂੰ ਉਦਯੋਗ ਵਿੱਚ ਅਤੇ ਰੋਜ਼ਾਨਾ ਜੀਵਨ ਵਿੱਚ ਵਿਆਪਕ ਉਪਯੋਗ ਮਿਲਦੇ ਹਨ। ਇਹਨਾਂ ਨੂੰ ਅਪੇਕਸ਼ਾਕ੍ਰਿਤ ਗੈਰ-ਧਰੁਵੀ ਸੰਯੋਗਾਂ ਲਈ ਘੋਲਕਾਂ ਦੇ ਰੂਪ ਵਿੱਚ ਅਤੇ ਕਾਰਬਨੀ ਸੰਯੋਗਾਂ ਦੀ ਵਿਆਪਕ ਸ਼੍ਰੇਣੀ ਦੇ ਸੰਸ਼ਲੇਸ਼ਣ ਲਈ ਸ਼ੁਰੂਆਤੀ ਪਦਾਰਥਾਂ ਦੇ ਰੂਪ ਵਿੱਚ ਵਰਤਿਆ ਜਾਂਦਾ ਹੈ। ਕਲੋਰੀਨ ਯੁਕਤ ਐਂਟੀਬਾਇਓਟਿਕ, ਕਲੋਰੈਮਫੇਨੀਕੋਲ, ਜੋ ਸੂਖ਼ਮਜੀਵਾਂ ਦੁਆਰਾ ਪੈਦਾ ਕੀਤੀ ਜਾਂਦੀ ਹੈ, ਟਾਈਫਾਈਡ ਬੁਖਾਰ ਦੇ ਇਲਾਜ ਲਈ ਬਹੁਤ ਪ੍ਰਭਾਵਸ਼ਾਲੀ ਹੈ। ਸਾਡਾ ਸਰੀਰ ਆਇਓਡੀਨ ਯੁਕਤ ਹਾਰਮੋਨ, ਥਾਇਰੋਕਸਿਨ, ਪੈਦਾ ਕਰਦਾ ਹੈ, ਜਿਸਦੀ ਕਮੀ ਨਾਲ ਗਲਘੰਟੀ ਨਾਂ ਦਾ ਰੋਗ ਹੋ ਜਾਂਦਾ ਹੈ। ਸੰਸ਼ਲੇਸ਼ਿਤ ਹੈਲੋਜਨ ਸੰਯੋਗ, ਜਿਵੇਂ ਕਿ ਕਲੋਰੋਕੁਈਨ, ਮਲੇਰੀਆ ਦੇ ਇਲਾਜ ਲਈ ਵਰਤਿਆ ਜਾਂਦਾ ਹੈ; ਹੈਲੋਥੇਨ ਸਰਜਰੀ ਦੌਰਾਨ ਬੇਹੋਸ਼ ਕਰਨ ਵਾਲੇ ਦਵਾਈ ਦੇ ਰੂਪ ਵਿੱਚ ਵਰਤਿਆ ਜਾਂਦਾ ਹੈ। ਕੁਝ ਪੂਰੀ ਤਰ੍ਹਾਂ ਫਲੋਰੀਨੀਕ੍ਰਿਤ ਸੰਯੋਗਾਂ ਨੂੰ ਸਰਜਰੀ ਵਿੱਚ ਸੰਭਾਵੀ ਖੂਨ ਦੇ ਬਦਲ ਵਜੋਂ ਵਿਚਾਰਿਆ ਜਾ ਰਿਹਾ ਹੈ।
ਇਸ ਯੂਨਿਟ ਵਿੱਚ, ਤੁਸੀਂ ਕਾਰਬਨੀ-ਹੈਲੋਜਨ ਸੰਯੋਗਾਂ ਦੀਆਂ ਤਿਆਰੀ ਦੀਆਂ ਮਹੱਤਵਪੂਰਨ ਵਿਧੀਆਂ, ਭੌਤਿਕ ਅਤੇ ਰਸਾਇਣਕ ਗੁਣਾਂ ਅਤੇ ਉਪਯੋਗਾਂ ਦਾ ਅਧਿਐਨ ਕਰੋਗੇ।
10.1 ਵਰਗੀਕਰਣ
ਹੈਲੋਐਲਕੇਨ ਅਤੇ ਹੈਲੋਅਰੀਨ ਨੂੰ ਹੇਠਾਂ ਦਿੱਤੇ ਅਨੁਸਾਰ ਵਰਗੀਕ੍ਰਿਤ ਕੀਤਾ ਜਾ ਸਕਦਾ ਹੈ:
10.1.1 ਹੈਲੋਜਨ ਪਰਮਾਣੂਆਂ ਦੀ ਗਿਣਤੀ ਦੇ ਆਧਾਰ ‘ਤੇ
ਇਹਨਾਂ ਨੂੰ ਮੋਨੋ, ਡਾਈ, ਜਾਂ ਪੌਲੀਹੈਲੋਜਨ (ਟ੍ਰਾਈ-, ਟੈਟ੍ਰਾ-, ਆਦਿ) ਸੰਯੋਗਾਂ ਵਜੋਂ ਵਰਗੀਕ੍ਰਿਤ ਕੀਤਾ ਜਾ ਸਕਦਾ ਹੈ, ਇਸ ਆਧਾਰ ‘ਤੇ ਕਿ ਉਹਨਾਂ ਦੀਆਂ ਬਣਤਰਾਂ ਵਿੱਚ ਇੱਕ, ਦੋ ਜਾਂ ਵੱਧ ਹੈਲੋਜਨ ਪਰਮਾਣੂ ਹਨ। ਉਦਾਹਰਨ ਲਈ,
ਮੋਨੋਹੈਲੋਸੰਯੋਗਾਂ ਨੂੰ ਹੋਰ ਵੀ ਵਰਗੀਕ੍ਰਿਤ ਕੀਤਾ ਜਾ ਸਕਦਾ ਹੈ, ਕਾਰਬਨ ਪਰਮਾਣੂ ਦੇ ਸੰਕਰ ਹਾਈਬ੍ਰਿਡਾਈਜ਼ੇਸ਼ਨ ਦੇ ਅਨੁਸਾਰ ਜਿਸ ਨਾਲ ਹੈਲੋਜਨ ਜੁੜਿਆ ਹੁੰਦਾ ਹੈ, ਜਿਵੇਂ ਕਿ ਹੇਠਾਂ ਚਰਚਾ ਕੀਤੀ ਗਈ ਹੈ।
10.1.2 $\mathbf{s p}^{\mathbf{3}} \mathbf{~C}-\mathbf{X}$ ਬੰਧਨ ਰੱਖਣ ਵਾਲੇ ਸੰਯੋਗ (X= F, Cl, Br, I)
ਇਸ ਸ਼੍ਰੇਣੀ ਵਿੱਚ ਸ਼ਾਮਲ ਹਨ:
(ਏ) ਐਲਕਾਈਲ ਹੈਲਾਈਡ ਜਾਂ ਹੈਲੋਐਲਕੇਨ ( $\mathbf{R}-\mathbf{X}$ )
ਐਲਕਾਈਲ ਹੈਲਾਈਡਾਂ ਵਿੱਚ, ਹੈਲੋਜਨ ਪਰਮਾਣੂ ਇੱਕ ਐਲਕਾਈਲ ਸਮੂਹ $(\mathrm{R})$ ਨਾਲ ਜੁੜਿਆ ਹੁੰਦਾ ਹੈ। ਇਹ ਇੱਕ ਹੋਮੋਲੋਗਸ ਸੀਰੀਜ਼ ਬਣਾਉਂਦੇ ਹਨ ਜਿਸਨੂੰ $\mathrm{C} _{\mathrm{n}} \mathrm{H} _{2 \mathrm{n}+1} \mathrm{X}$ ਦੁਆਰਾ ਦਰਸਾਇਆ ਜਾਂਦਾ ਹੈ। ਇਹਨਾਂ ਨੂੰ ਹੋਰ ਪ੍ਰਾਇਮਰੀ, ਸੈਕੰਡਰੀ ਜਾਂ ਟਰਸ਼ੀਅਰੀ ਵਜੋਂ ਵਰਗੀਕ੍ਰਿਤ ਕੀਤਾ ਜਾਂਦਾ ਹੈ, ਉਸ ਕਾਰਬਨ ਦੀ ਪ੍ਰਕਿਰਤੀ ਦੇ ਅਨੁਸਾਰ ਜਿਸ ਨਾਲ ਹੈਲੋਜਨ ਜੁੜਿਆ ਹੁੰਦਾ ਹੈ। ਜੇਕਰ ਹੈਲੋਜਨ ਇੱਕ ਐਲਕਾਈਲ ਹੈਲਾਈਡ ਵਿੱਚ ਇੱਕ ਪ੍ਰਾਇਮਰੀ ਕਾਰਬਨ ਪਰਮਾਣੂ ਨਾਲ ਜੁੜਿਆ ਹੋਵੇ, ਤਾਂ ਐਲਕਾਈਲ ਹੈਲਾਈਡ ਨੂੰ ਪ੍ਰਾਇਮਰੀ ਐਲਕਾਈਲ ਹੈਲਾਈਡ ਜਾਂ ($1^{\circ}$) ਐਲਕਾਈਲ ਹੈਲਾਈਡ ਕਿਹਾ ਜਾਂਦਾ ਹੈ। ਇਸੇ ਤਰ੍ਹਾਂ, ਜੇਕਰ ਹੈਲੋਜਨ ਸੈਕੰਡਰੀ ਜਾਂ ਟਰਸ਼ੀਅਰੀ ਕਾਰਬਨ ਪਰਮਾਣੂ ਨਾਲ ਜੁੜਿਆ ਹੋਵੇ, ਤਾਂ ਐਲਕਾਈਲ ਹੈਲਾਈਡ ਨੂੰ ਕ੍ਰਮਵਾਰ ਸੈਕੰਡਰੀ ਐਲਕਾਈਲ ਹੈਲਾਈਡ ($2^{\circ}$) ਅਤੇ ਟਰਸ਼ੀਅਰੀ ($3^{\circ}$) ਐਲਕਾਈਲ ਹੈਲਾਈਡ ਕਿਹਾ ਜਾਂਦਾ ਹੈ।
(ਬੀ) ਐਲਾਈਲਿਕ ਹੈਲਾਈਡ
ਇਹ ਉਹ ਸੰਯੋਗ ਹਨ ਜਿਨ੍ਹਾਂ ਵਿੱਚ ਹੈਲੋਜਨ ਪਰਮਾਣੂ ਇੱਕ $s p^{3}$-ਸੰਕਰ ਹਾਈਬ੍ਰਿਡਾਈਜ਼ਡ ਕਾਰਬਨ ਪਰਮਾਣੂ ਨਾਲ ਜੁੜਿਆ ਹੁੰਦਾ ਹੈ ਜੋ ਕਾਰਬਨ-ਕਾਰਬਨ ਦੋਹਰੇ ਬੰਧ $(\mathrm{C}=\mathrm{C})$ ਦੇ ਨਾਲ ਲੱਗਦਾ ਹੈ, ਯਾਨੀ ਕਿ ਇੱਕ ਐਲਾਈਲਿਕ ਕਾਰਬਨ ਨਾਲ।
(ਸੀ) ਬੈਨਜ਼ੀਲਿਕ ਹੈਲਾਈਡ
ਇਹ ਉਹ ਸੰਯੋਗ ਹਨ ਜਿਨ੍ਹਾਂ ਵਿੱਚ ਹੈਲੋਜਨ ਪਰਮਾਣੂ ਇੱਕ $s p^{3}$-ਸੰਕਰ ਹਾਈਬ੍ਰਿਡਾਈਜ਼ਡ ਕਾਰਬਨ ਪਰਮਾਣੂ ਨਾਲ ਜੁੜਿਆ ਹੁੰਦਾ ਹੈ ਜੋ ਇੱਕ ਐਰੋਮੈਟਿਕ ਰਿੰਗ ਨਾਲ ਜੁੜਿਆ ਹੁੰਦਾ ਹੈ।
10.1.3 $\boldsymbol{s p}^{2} \mathrm{C}-\mathrm{X}$ ਬੰਧਨ ਰੱਖਣ ਵਾਲੇ ਸੰਯੋਗ
ਇਸ ਸ਼੍ਰੇਣੀ ਵਿੱਚ ਸ਼ਾਮਲ ਹਨ:
(ਏ) ਵਿਨਾਈਲਿਕ ਹੈਲਾਈਡ
ਇਹ ਉਹ ਸੰਯੋਗ ਹਨ ਜਿਨ੍ਹਾਂ ਵਿੱਚ ਹੈਲੋਜਨ ਪਰਮਾਣੂ ਇੱਕ ਕਾਰਬਨ-ਕਾਰਬਨ ਦੋਹਰੇ ਬੰਧ $(\mathrm{C}=\mathrm{C})$ ਦੇ ਇੱਕ $s p^{2}$-ਸੰਕਰ ਹਾਈਬ੍ਰਿਡਾਈਜ਼ਡ ਕਾਰਬਨ ਪਰਮਾਣੂ ਨਾਲ ਜੁੜਿਆ ਹੁੰਦਾ ਹੈ।
(ਬੀ) ਐਰਾਈਲ ਹੈਲਾਈਡ
ਇਹ ਉਹ ਸੰਯੋਗ ਹਨ ਜਿਨ੍ਹਾਂ ਵਿੱਚ ਹੈਲੋਜਨ ਪਰਮਾਣੂ ਸਿੱਧਾ ਤੌਰ ‘ਤੇ ਇੱਕ ਐਰੋਮੈਟਿਕ ਰਿੰਗ ਦੇ $s p^{2}$-ਸੰਕਰ ਹਾਈਬ੍ਰਿਡਾਈਜ਼ਡ ਕਾਰਬਨ ਪਰਮਾਣੂ ਨਾਲ ਜੁੜਿਆ ਹੁੰਦਾ ਹੈ।
10.2 ਨਾਮਕਰਣ
ਹੈਲੋਜਨੀਕ੍ਰਿਤ ਸੰਯੋਗਾਂ ਦੇ ਵਰਗੀਕਰਣ ਬਾਰੇ ਸਿੱਖਣ ਤੋਂ ਬਾਅਦ, ਆਓ ਹੁਣ ਸਿੱਖੀਏ ਕਿ ਇਹਨਾਂ ਦੇ ਨਾਮ ਕਿਵੇਂ ਰੱਖੇ ਜਾਂਦੇ ਹਨ। ਐਲਕਾਈਲ ਹੈਲਾਈਡਾਂ ਦੇ ਆਮ ਨਾਮ ਐਲਕਾਈਲ ਸਮੂਹ ਦਾ ਨਾਮ ਦੇਣ ਤੋਂ ਬਾਅਦ ਹੈਲਾਈਡ ਦਾ ਨਾਮ ਦੇ ਕੇ ਲਏ ਜਾਂਦੇ ਹਨ। IUPAC ਪ੍ਰਣਾਲੀ ਵਿੱਚ, ਐਲਕਾਈਲ ਹੈਲਾਈਡਾਂ ਦੇ ਨਾਮ ਹੈਲੋ-ਪ੍ਰਤੀਸਥਾਪਿਤ ਹਾਈਡ੍ਰੋਕਾਰਬਨ ਵਜੋਂ ਰੱਖੇ ਜਾਂਦੇ ਹਨ। ਬੈਨਜ਼ੀਨ ਦੇ ਮੋਨੋ ਹੈਲੋਜਨ ਪ੍ਰਤੀਸਥਾਪਿਤ ਡੈਰੀਵੇਟਿਵਾਂ ਲਈ, ਆਮ ਅਤੇ IUPAC ਨਾਮ ਇੱਕੋ ਜਿਹੇ ਹਨ। ਡਾਈਹੈਲੋਜਨ ਡੈਰੀਵੇਟਿਵਾਂ ਲਈ, ਆਮ ਪ੍ਰਣਾਲੀ ਵਿੱਚ ਉਪਸਰਗ $o^{-,}, m_{-}, p$ - ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਕੀਤੀ ਜਾਂਦੀ ਹੈ ਪਰ IUPAC ਪ੍ਰਣਾਲੀ ਵਿੱਚ, ਜਿਵੇਂ ਕਿ ਤੁਸੀਂ ਕਲਾਸ XI ਵਿੱਚ ਸਿੱਖਿਆ ਹੈ, ਅੰਕ 1,$2 ; 1,3$ ਅਤੇ 1,4 ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਕੀਤੀ ਜਾਂਦੀ ਹੈ।
ਇੱਕੋ ਜਿਹੇ ਕਿਸਮ ਦੇ ਹੈਲੋਜਨ ਪਰਮਾਣੂ ਰੱਖਣ ਵਾਲੇ ਡਾਈਹੈਲੋਐਲਕੇਨਾਂ ਦੇ ਨਾਮ ਐਲਕਾਈਲੀਡੀਨ ਜਾਂ ਐਲਕਾਈਲੀਨ ਡਾਈਹੈਲਾਈਡ ਵਜੋਂ ਰੱਖੇ ਜਾਂਦੇ ਹਨ। ਦੋਵੇਂ ਹੈਲੋਜਨ ਪਰਮਾਣੂ ਰੱਖਣ ਵਾਲੇ ਡਾਈਹੈਲੋ-ਸੰਯੋਗਾਂ ਨੂੰ ਹੋਰ ਵੀ ਜੇਮੀਨਲ ਹੈਲਾਈਡ ਜਾਂ ਜੇਮ-ਡਾਈਹੈਲਾਈਡ ਵਜੋਂ ਵਰਗੀਕ੍ਰਿਤ ਕੀਤਾ ਜਾਂਦਾ ਹੈ ਜਦੋਂ ਦੋਵੇਂ ਹੈਲੋਜਨ ਪਰਮਾਣੂ ਚੇਨ ਦੇ ਇੱਕੋ ਕਾਰਬਨ ਪਰਮਾਣੂ ‘ਤੇ ਮੌਜੂਦ ਹੁੰਦੇ ਹਨ ਅਤੇ ਵਿਸੀਨਲ ਹੈਲਾਈਡ ਜਾਂ ਵਿਕ-ਡਾਈਹੈਲਾਈਡ ਜਦੋਂ ਹੈਲੋਜਨ ਪਰਮਾਣੂ ਨੇੜਲੇ ਕਾਰਬਨ ਪਰਮਾਣੂਆਂ ‘ਤੇ ਮੌਜੂਦ ਹੁੰਦੇ ਹਨ। ਆਮ ਨਾਮ ਪ੍ਰਣਾਲੀ ਵਿੱਚ, ਜੇਮ-ਡਾਈਹੈਲਾਈਡਾਂ ਦੇ ਨਾਮ ਐਲਕਾਈਲੀਡੀਨ ਹੈਲਾਈਡ ਵਜੋਂ ਰੱਖੇ ਜਾਂਦੇ ਹਨ ਅਤੇ ਵਿਕ-ਡਾਈਹੈਲਾਈਡਾਂ ਦੇ ਨਾਮ ਐਲਕਾਈਲੀਨ ਡਾਈਹੈਲਾਈਡ ਵਜੋਂ ਰੱਖੇ ਜਾਂਦੇ ਹਨ। IUPAC ਪ੍ਰਣਾਲੀ ਵਿੱਚ, ਇਹਨਾਂ ਦੇ ਨਾਮ ਡਾਈਹੈਲੋਐਲਕੇਨ ਵਜੋਂ ਰੱਖੇ ਜਾਂਦੇ ਹਨ।
ਹੈਲੋਸੰਯੋਗਾਂ ਦੀਆਂ ਕੁਝ ਆਮ ਉਦਾਹਰਣਾਂ ਟੇਬਲ 10.1 ਵਿੱਚ ਦੱਸੀਆਂ ਗਈਆਂ ਹਨ।
ਉਦਾਹਰਨ 10.1
ਉਹ ਸਾਰੇ ਅੱਠ ਬਣਤਰੀ ਆਈਸੋਮਰਾਂ ਦੀਆਂ ਬਣਤਰਾਂ ਬਣਾਓ ਜਿਨ੍ਹਾਂ ਦਾ ਅਣਵੀਂ ਸੂਤਰ $\mathrm{C_5} \mathrm{H_11} \mathrm{Br}$ ਹੈ। ਹਰੇਕ ਆਈਸੋਮਰ ਦਾ ਨਾਮ IUPAC ਪ੍ਰਣਾਲੀ ਅਨੁਸਾਰ ਰੱਖੋ ਅਤੇ ਉਹਨਾਂ ਨੂੰ ਪ੍ਰਾਇਮਰੀ, ਸੈਕੰਡਰੀ ਜਾਂ ਟਰਸ਼ੀਅਰੀ ਬ੍ਰੋਮਾਈਡ ਵਜੋਂ ਵਰਗੀਕ੍ਰਿਤ ਕਰੋ।
ਹੱਲ
| $\mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{Br}$ | 1-ਬ੍ਰੋਮੋਪੈਂਟੇਨ (1 $\left.{ }^{\circ}\right)$ |
|---|---|
| $\mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}(\mathrm{Br}) \mathrm{CH}_3$ | 2-ਬ੍ਰੋਮੋਪੈਂਟੇਨ $\left(2^{\circ}\right)$ |
| $\mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}(\mathrm{Br}) \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_3$ | 3-ਬ੍ਰੋਮੋਪੈਂਟੇਨ (2 $\left.{ }^{\circ}\right)$ |
| $\left(\mathrm{CH}_3\right)_2 \mathrm{CHCH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{Br}$ | 1-ਬ੍ਰੋਮੋ-3-ਮਿਥਾਈਲਬਿਊਟੇਨ (1 $\left.{ }^{\circ}\right)$ |
| $\left(\mathrm{CH}_3\right)_2 \mathrm{CHCHBrCH}_3$ | 2-ਬ੍ਰੋਮੋ-3-ਮਿਥਾਈਲਬਿਊਟੇਨ(2 $\left.{ }^{\circ}\right)$ |
| $\left(\mathrm{CH}_3\right)_2 \mathrm{CBrCH}_2 \mathrm{CH}_3$ | 2-ਬ੍ਰੋਮੋ-2-ਮਿਥਾਈਲਬਿਊਟੇਨ $\left(3^{\circ}\right)$ |
| $\mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}\left(\mathrm{CH}_3\right) \mathrm{CH}_2 \mathrm{Br}$ | 1-ਬ੍ਰੋਮੋ-2-ਮਿਥਾਈਲਬਿਊਟੇਨ(1 $\left.{ }^{\circ}\right)$ |
| $\left(\mathrm{CH}_3\right)_3 \mathrm{CCH}_2 \mathrm{Br}$ | 1-ਬ੍ਰੋਮੋ-2,2-ਡਾਈਮਿਥਾਈਲਪ੍ਰੋਪੇਨ (1 $\left.{ }^{\circ}\right)$ |
ਉਦਾਹਰਨ 10.2 ਹੇਠਾਂ ਦਿੱਤਿਆਂ ਦੇ IUPAC ਨਾਮ ਲਿਖੋ:
ਹੱਲ
(i) 4-ਬ੍ਰੋਮੋਪੈਂਟ-2-ਈਨ
(ii) 3-ਬ੍ਰੋਮੋ-2-ਮਿਥਾਈਲਬਿਊਟ-1-ਈਨ
(iii) 4-ਬ੍ਰੋਮੋ-3-ਮਿਥਾਈਲਪੈਂਟ-2-ਈਨ
(iv) 1-ਬ੍ਰੋਮੋ-2-ਮਿਥਾਈਲਬਿਊਟ-2-ਈਨ
(v) 1-ਬ੍ਰੋਮੋਬਿਊਟ-2-ਈਨ
(vi) 3-ਬ੍ਰੋਮੋ-2-ਮਿਥਾਈਲਪ੍ਰੋਪੀਨ
10.3 C-X ਬੰਧ ਦੀ ਪ੍ਰਕਿਰਤੀ
ਹੈਲੋਜਨ ਪਰਮਾਣੂ ਕਾਰਬਨ ਨਾਲੋਂ ਜ਼ਿਆਦਾ ਇਲੈਕਟ੍ਰੋਨੈਗੇਟਿਵ ਹੁੰਦੇ ਹਨ, ਇਸ ਲਈ, ਐਲਕਾਈਲ ਹੈਲਾਈਡ ਦਾ ਕਾਰਬਨ-ਹੈਲੋਜਨ ਬੰਧ ਧਰੁਵੀਕ੍ਰਿਤ ਹੁੰਦਾ ਹੈ; ਕਾਰਬਨ ਪਰਮਾਣੂ ‘ਤੇ ਅੰਸ਼ਿਕ ਧਨਾਤਮਕ ਚਾਰਜ ਹੁੰਦਾ ਹੈ ਜਦਕਿ ਹੈਲੋਜਨ ਪਰਮਾਣੂ ‘ਤੇ ਅੰਸ਼ਿਕ ਰਿਣਾਤਮਕ ਚਾਰਜ ਹੁੰਦਾ ਹੈ।
ਜਿਵੇਂ-ਜਿਵੇਂ ਅਸੀਂ ਪੀਰੀਅਡਿਕ ਟੇਬਲ ਵਿੱਚ ਗਰੁੱਪ ਵਿੱਚ ਹੇਠਾਂ ਜਾਂਦੇ ਹਾਂ, ਹੈਲੋਜਨ ਪਰਮਾਣੂ ਦਾ ਆਕਾਰ ਵੱਧਦਾ ਜਾਂਦਾ ਹੈ। ਫਲੋਰੀਨ ਪਰਮਾਣੂ ਸਭ ਤੋਂ ਛੋਟਾ ਹੁੰਦਾ ਹੈ ਅਤੇ ਆਇਓਡੀਨ ਪਰਮਾਣੂ ਸਭ ਤੋਂ ਵੱਡਾ ਹੁੰਦਾ ਹੈ। ਨਤੀਜੇ ਵਜੋਂ ਕਾਰਬਨ-ਹੈਲੋਜਨ ਬੰਧ ਲੰਬਾਈ ਵੀ $\mathrm{C}-\mathrm{F}$ ਤੋਂ $\mathrm{C}-\mathrm{I}$ ਤੱਕ ਵੱਧਦੀ ਹੈ। ਕੁਝ ਖਾਸ ਬੰਧ ਲੰਬਾਈਆਂ, ਬੰਧ ਐਨਥੈਲਪੀਆਂ ਅਤੇ ਡਾਈਪੋਲ ਮੋਮੈਂਟ ਟੇਬਲ 10.2 ਵਿੱਚ ਦਿੱਤੇ ਗਏ ਹਨ।
ਐਲਕਾਈਲ ਹੈਲਾਈਡ ਸਭ ਤੋਂ ਵਧੀਆ ਐਲਕੋਹਲਾਂ ਤੋਂ ਤਿਆਰ ਕੀਤੇ ਜਾਂਦੇ ਹਨ, ਜੋ ਕਿ ਆਸਾਨੀ ਨਾਲ ਪਹੁੰਚਯੋਗ ਹੁੰਦੇ ਹਨ।
ਟੇਬਲ 10.2: ਕਾਰਬਨ-ਹੈਲੋਜਨ (C—X) ਬੰਧ ਲੰਬਾਈਆਂ, ਬੰਧ ਐਨਥੈਲਪੀਆਂ ਅਤੇ ਡਾਈਪੋਲ ਮੋਮੈਂਟ
| ਬੰਧ | ਬੰਧ ਲੰਬਾਈ/pm | C-X ਬੰਧ ਐਨਥੈਲਪੀਆਂ/ kJmol ${ }^{-1}$ | ਡਾਈਪੋਲ ਮੋਮੈਂਟ/ਡੈਬਾਈ |
|---|---|---|---|
| $\mathrm{CH}_3-\mathrm{F}$ | 139 | 452 | 1.847 |
| $\mathrm{CH}_3-\mathrm{Cl}$ | 178 | 351 | 1.860 |
| $\mathrm{CH}_3-\mathrm{Br}$ | 193 | 293 | 1.830 |
| $\mathrm{CH}_3-\mathrm{I}$ | 214 | 234 | 1.636 |
10.4 ਹੈਲੋਐਲਕੇਨਾਂ ਦੀਆਂ ਤਿਆਰੀ ਦੀਆਂ ਵਿਧੀਆਂ
10.4.1 ਐਲਕੋਹਲਾਂ ਤੋਂ
ਇੱਕ ਐਲਕੋਹਲ ਦੇ ਹਾਈਡ੍ਰੋਕਸਿਲ ਸਮੂਹ ਨੂੰ ਸੰਘਣੇ ਹੈਲੋਜਨ ਐਸਿਡਾਂ, ਫਾਸਫੋਰਸ ਹੈਲਾਈਡਾਂ ਜਾਂ ਥਾਇਓਨਾਈਲ ਕਲੋਰਾਈਡ ਨਾਲ ਪ੍ਰਤੀਕਿਰਿਆ ਕਰਨ ‘ਤੇ ਹੈਲੋਜਨ ਨਾਲ ਬਦਲ ਦਿੱਤਾ ਜਾਂਦਾ ਹੈ। ਥਾਇਓਨਾਈਲ ਕਲੋਰਾਈਡ ਨੂੰ ਤਰਜੀਹ ਦਿੱਤੀ ਜਾਂਦੀ ਹੈ ਕਿਉਂਕਿ ਇਸ ਪ੍ਰਤੀਕਿਰਿਆ ਵਿੱਚ ਐਲਕਾਈਲ ਹੈਲਾਈਡ ਗੈਸਾਂ $\mathrm{SO_2}$ ਅਤੇ $\mathrm{HCl}$ ਦੇ ਨਾਲ ਬਣਦਾ ਹੈ। ਦੋਵੇਂ ਗੈਸੀ ਉਤਪਾਦ ਬਚ ਨਿਕਲਣ ਵਾਲੇ ਹੁੰਦੇ ਹਨ, ਇਸ ਲਈ, ਪ੍ਰਤੀਕਿਰਿਆ ਸ਼ੁੱਧ ਐਲਕਾਈਲ ਹੈਲਾਈਡ ਦਿੰਦੀ ਹੈ। ਪ੍ਰਾਇਮਰੀ ਅਤੇ ਸੈਕੰਡਰੀ ਐਲਕੋਹਲਾਂ ਦੀਆਂ $\mathrm{HCl}$ ਨਾਲ ਪ੍ਰਤੀਕਿਰਿਆਵਾਂ ਲਈ ਇੱਕ ਉਤਪ੍ਰੇਰਕ, $\mathrm{ZnCl_2}$ ਦੀ ਮੌਜੂਦਗੀ ਦੀ ਲੋੜ ਹੁੰਦੀ ਹੈ। ਟਰਸ਼ੀਅਰੀ ਐਲਕੋਹਲਾਂ ਨਾਲ, ਪ੍ਰਤੀਕਿਰਿਆ ਸਿਰਫ ਕਮਰੇ ਦੇ ਤਾਪਮਾਨ ‘ਤੇ ਐਲਕੋਹਲ ਨੂੰ ਸੰਘਣੇ $\mathrm{HCl}$ ਨਾਲ ਹਿਲਾ ਕੇ ਕੀਤੀ ਜਾਂਦੀ ਹੈ। $\mathrm{HBr}(48 %)$ ਨਾਲ ਲਗਾਤਾਰ ਉਬਾਲਣ ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਐਲਕਾਈਲ ਬ੍ਰੋਮਾਈਡ ਤਿਆਰ ਕਰਨ ਲਈ ਕੀਤੀ ਜਾਂਦੀ ਹੈ। R-I ਦੀ ਚੰਗੀ ਉਪਜ ਐਲਕੋਹਲਾਂ ਨੂੰ 95% ਆਰਥੋਫਾਸਫੋਰਿਕ ਐਸਿਡ ਵਿੱਚ ਸੋਡੀਅਮ ਜਾਂ ਪੋਟਾਸ਼ੀਅਮ ਆਇਓਡਾਈਡ ਨਾਲ ਗਰਮ ਕਰਕੇ ਪ੍ਰਾਪਤ ਕੀਤੀ ਜਾ ਸਕਦੀ ਹੈ। ਕਿਸੇ ਦਿੱਤੇ ਹੈਲੋਐਸਿਡ ਨਾਲ ਐਲਕੋਹਲਾਂ ਦੀ ਪ੍ਰਤੀਕਿਰਿਆਸ਼ੀਲਤਾ ਦਾ ਕ੍ਰਮ $3^{\circ}>2^{\circ}>1^{\circ}$ ਹੈ। ਫਾਸਫੋਰਸ ਟ੍ਰਾਈਬ੍ਰੋਮਾਈਡ ਅਤੇ ਟ੍ਰਾਈਆਇਓਡਾਈਡ ਆਮ ਤੌਰ ‘ਤੇ ਇਨ ਸੀਟੂ (ਪ੍ਰਤੀਕਿਰਿਆ ਮਿਸ਼ਰਣ ਵਿੱਚ ਪੈਦਾ) ਲਾਲ ਫਾਸਫੋਰਸ ਦੀ ਬ੍ਰੋਮੀਨ ਅਤੇ ਆਇਓਡੀਨ ਨਾਲ ਕ੍ਰਮਵਾਰ ਪ੍ਰਤੀਕਿਰਿਆ ਦੁਆਰਾ ਪੈਦਾ ਕੀਤੇ ਜਾਂਦੇ ਹਨ।
$$ \begin{aligned} & \mathrm{R}-\mathrm{OH}+\mathrm{HCl} \xrightarrow{\mathrm{ZnCl_2}} \mathrm{R}-\mathrm{Cl}+\mathrm{H_2} \mathrm{O} \\ & \mathrm{R}-\mathrm{OH}+\mathrm{NaBr}+\mathrm{H_2} \mathrm{SO_4} \longrightarrow \mathrm{R}-\mathrm{Br}+\mathrm{NaHSO_4}+\mathrm{H_2} \mathrm{O} \\ & 3 \mathrm{R}-\mathrm{OH}+\mathrm{PX_3} \longrightarrow 3 \mathrm{R}-\mathrm{X}+\mathrm{H_3} \mathrm{PO_3} \quad(\mathrm{X}=\mathrm{Cl}, \mathrm{Br}) \\ & \mathrm{R}-\mathrm{OH}+\mathrm{PCl_5} \longrightarrow \mathrm{R}-\mathrm{Cl}+\mathrm{POCl_3}+\mathrm{HCl} \\ & \mathrm{R}-\mathrm{OH}+\frac{\mathrm{red} \mathrm{P} / \mathrm{X_2}}{\mathrm{X_2}=\mathrm{Br_2}, \mathrm{I_2}} \mathrm{R}-\mathrm{X} \\ & \mathrm{R}-\mathrm{OH}+\mathrm{SOCl_2} \longrightarrow \mathrm{R}-\mathrm{Cl}+\mathrm{SO_2}+\mathrm{HCl} \end{aligned} $$
ਐਲਕਾਈਲ ਕਲੋਰਾਈਡ ਦੀ ਤਿਆਰੀ ਜਾਂ ਤਾਂ ਸੁੱਕੀ ਹਾਈਡ੍ਰੋਜਨ ਕਲੋਰਾਈਡ ਗੈਸ ਨੂੰ ਐਲਕੋਹਲ ਦੇ ਘੋਲ ਵਿੱਚੋਂ ਲੰਘਾ ਕੇ ਕੀਤੀ ਜਾਂਦੀ ਹੈ ਜਾਂ ਐਲਕੋਹਲ ਅਤੇ ਸੰਘਣੇ ਜਲੀ ਹੈਲੋਜਨ ਐਸਿਡ ਦੇ ਮਿਸ਼ਰਣ ਨੂੰ ਗਰਮ ਕਰਕੇ ਕੀਤੀ ਜਾਂਦੀ ਹੈ।
ਉਪਰੋਕਤ ਵਿਧੀਆਂ ਐਰਾਈਲ ਹੈਲਾਈਡਾਂ ਦੀ ਤਿਆਰੀ ਲਈ ਲਾਗੂ ਨਹੀਂ ਹੁੰਦੀਆਂ ਕਿਉਂਕਿ ਫੀਨੋਲਾਂ ਵਿੱਚ ਕਾਰਬਨ-ਆਕਸੀਜਨ ਬੰਧ ਦੀ ਅੰਸ਼ਿਕ ਦੋਹਰੇ ਬੰਧ ਦੀ ਵਿਸ਼ੇਸ਼ਤਾ ਹੁੰਦੀ ਹੈ ਅਤੇ ਇੱਕਲੇ ਬੰਧ ਨਾਲੋਂ ਮਜ਼ਬੂਤ ਹੋਣ ਕਾਰਨ ਤੋੜਨਾ ਮੁਸ਼ਕਲ ਹੁੰਦਾ ਹੈ।
10.4.2 ਹਾਈਡ੍ਰੋਕਾਰਬਨਾਂ ਤੋਂ
(I) ਐਲਕੇਨਾਂ ਤੋਂ ਮੁਕਤ ਰੈਡੀਕਲ ਹੈਲੋਜਨੀਕਰਣ ਦੁਆਰਾ
ਐਲਕੇਨਾਂ ਦਾ ਮੁਕਤ ਰੈਡੀਕਲ ਕਲੋਰੀਨੀਕਰਣ ਜਾਂ ਬ੍ਰੋਮੀਨੀਕਰਣ ਆਈਸੋਮਰਿਕ ਮੋਨੋ- ਅਤੇ ਪੌਲੀਹੈਲੋਐਲਕੇਨਾਂ ਦਾ ਇੱਕ ਜਟਿਲ ਮਿਸ਼ਰਣ ਦਿੰਦਾ ਹੈ, ਜਿਸਨੂੰ ਸ਼ੁੱਧ ਸੰਯੋਗਾਂ ਵਜੋਂ ਵੱਖ ਕਰਨਾ ਮੁਸ਼ਕਲ ਹੁੰਦਾ ਹੈ। ਨਤੀਜੇ ਵਜੋਂ, ਕਿਸੇ ਵੀ ਇੱਕ ਸੰਯੋਗ ਦੀ ਉਪਜ ਘੱਟ ਹੁੰਦੀ ਹੈ।
$\mathrm{CH_3}\mathrm{CH_2}\mathrm{CH_2}\mathrm{CH_3} \xrightarrow[ \text {or heat}]{\mathrm{Cl_2} \text {/UV} \quad \text {light}} \mathrm{CH_3}\mathrm{CH_2}\mathrm{CH_2}\mathrm{CH_2}\mathrm{Cl_2} + \mathrm{CH_3}\mathrm{CH_2}\mathrm{CHCl}\mathrm{CH_3} $
(II) ਐਲਕੀਨਾਂ ਤੋਂ
(i) ਹਾਈਡ੍ਰੋਜਨ ਹੈਲਾਈਡਾਂ ਦਾ ਜੋੜ: ਇੱਕ ਐਲਕੀਨ ਨੂੰ ਹਾਈਡ੍ਰੋਜਨ ਕਲੋਰਾਈਡ, ਹਾਈਡ੍ਰੋਜਨ ਬ੍ਰੋਮਾਈਡ ਜਾਂ ਹਾਈਡ੍ਰੋਜਨ ਆਇਓਡਾਈਡ ਨਾਲ ਪ੍ਰਤੀਕਿਰਿਆ ਕਰਕੇ ਸੰਬੰਧਿਤ ਐਲਕਾਈਲ ਹੈਲਾਈਡ ਵਿੱਚ ਬਦਲਿਆ ਜਾਂਦਾ ਹੈ।
ਪ੍ਰੋਪੀਨ ਦੋ ਉਤਪਾਦ ਦਿੰਦੀ ਹੈ, ਹਾਲਾਂਕਿ ਮਾਰਕੋਵਨੀਕੋਵ ਦੇ ਨਿਯਮ ਅਨੁਸਾਰ ਸਿਰਫ ਇੱਕ ਪ੍ਰਬਲ ਹੁੰਦਾ ਹੈ। (ਯੂਨਿਟ 13, ਕਲਾਸ XI)
$$ \mathrm{CH_3} \mathrm{CH}=\mathrm{CH_2}+\mathrm{H}-\mathrm{I} \longrightarrow \underset {\text{minor}}{\mathrm{CH_3} \mathrm{CH_2} \mathrm{CH_2} \mathrm{I}} + \underset{ \text{major }}{\mathrm{CH_3} \mathrm{CHICH_3}} $$
(ii) ਹੈਲੋਜਨਾਂ ਦਾ ਜੋੜ: ਲੈਬੋਰੇਟਰੀ ਵਿੱਚ, $\mathrm{CCl}_{4}$ ਵਿੱਚ ਬ੍ਰੋਮੀਨ ਦਾ ਜੋੜ ਇੱਕ ਐਲਕੀਨ ਵਿੱਚ, ਜਿਸਦੇ ਨਤੀਜੇ ਵਜੋਂ ਬ੍ਰੋਮੀਨ ਦਾ ਲਾਲ-ਭੂਰਾ ਰੰਗ ਖਤਮ ਹੋ ਜਾਂਦਾ ਹੈ, ਇੱਕ ਅਣੂ ਵਿੱਚ ਦੋਹਰੇ ਬੰਧ ਦੀ ਖੋਜ ਲਈ ਇੱਕ ਮਹੱਤਵਪੂਰਨ ਵਿਧੀ ਹੈ। ਜੋੜ ਦੇ ਨਤੀਜੇ ਵਜੋਂ ਵਿਕ-ਡਾਈਬ੍ਰੋਮਾਈਡਾਂ ਦਾ ਸੰਸ਼ਲੇਸ਼ਣ ਹੁੰਦਾ ਹੈ, ਜੋ ਬੇਰੰਗ ਹੁੰਦੇ ਹਨ (ਯੂਨਿਟ 9, ਕਲਾਸ XI)।
ਉਦਾਹਰਨ 10.3
$\left(\mathrm{CH_3}\right)_{2} \mathrm{CHCH_2} \mathrm{CH_3}$ ਦੇ ਮੁਕਤ ਰੈਡੀਕਲ ਮੋਨੋਕਲੋਰੀਨੀਕਰਣ ‘ਤੇ ਬਣਨ
BETA
