ஆல்ககால்கள், ஃபீனால்கள் மற்றும் ஈதர்கள் முறையே கழுவுபொருட்கள், கிருமிநாசினிகள் மற்றும் வாசனைப் பொருட்களின் உருவாக்கத்திற்கான அடிப்படைச் சேர்மங்களாகும்.

ஒரு ஹைட்ரோகார்பனிலிருந்து ஒன்று அல்லது அதற்கு மேற்பட்ட ஹைட்ரஜன் அணுவை(களை) மற்றொரு அணு அல்லது அணுக்களின் குழுவால் பதிலீடு செய்வது முற்றிலும் புதிய பண்புகள் மற்றும் பயன்பாடுகளைக் கொண்ட ஒரு புதிய சேர்மத்தின் உருவாக்கத்திற்கு வழிவகுக்கும் என்பதை நீங்கள் கற்றுள்ளீர்கள். ஒரு ஹைட்ரோகார்பனில் உள்ள ஹைட்ரஜன் அணு, முறையே அலிபாட்டிக் மற்றும் அரோமாட்டிக், $-\mathrm{OH}$ குழுவால் மாற்றப்படும் போது ஆல்ககால்கள் மற்றும் ஃபீனால்கள் உருவாகின்றன. இந்த வகுப்பு சேர்மங்கள் தொழில்துறையிலும் அன்றாட வாழ்விலும் பரவலான பயன்பாடுகளைக் கொண்டுள்ளன. உதாரணமாக, மரச்சாமான்களை மெருகேற்றுவதற்குப் பயன்படுத்தப்படும் சாதாரண ஆல்கஹால் முக்கியமாக ஹைட்ராக்சில் குழுவைக் கொண்ட சேர்மமான எத்தனால் என்பதை நீங்கள் எப்போதாவது கவனித்திருக்கிறீர்களா? நாம் உண்ணும் சர்க்கரை, துணிகளுக்குப் பயன்படுத்தப்படும் பருத்தி, நாம் எழுதப் பயன்படுத்தும் காகிதம் ஆகிய அனைத்தும் $-\mathrm{OH}$ குழுக்களைக் கொண்ட சேர்மங்களால் ஆனவை. காகிதம் இல்லாத வாழ்க்கையைப் பற்றி சிந்தியுங்கள்; குறிப்பேடுகள், புத்தகங்கள், செய்தித்தாள்கள், நாணய நோட்டுகள், செக்குகள், சான்றிதழ்கள் போன்றவை இருக்காது. அழகான புகைப்படங்கள் மற்றும் சுவாரஸ்யமான கதைகளைக் கொண்ட பத்திரிகைகள் நம் வாழ்க்கையிலிருந்து மறைந்துவிடும். அது உண்மையிலேயே ஒரு வித்தியாசமான உலகமாக இருந்திருக்கும்.

ஒரு ஆல்ககால் ஒன்று அல்லது அதற்கு மேற்பட்ட ஹைட்ராக்சில் $(\mathrm{OH})$ குழு(களை) நேரடியாக ஒரு அலிபாட்டிக் அமைப்பின் $\left(\mathrm{CH_3} \mathrm{OH}\right)$ கார்பன் அணுவுடன் இணைக்கப்பட்டிருக்கும், அதேசமயம் ஒரு ஃபீனால் $-\mathrm{OH}$ குழு(களை) நேரடியாக ஒரு அரோமாட்டிக் அமைப்பின் $\left(\mathrm{C_6} \mathrm{H_5} \mathrm{OH}\right)$ கார்பன் அணுவுடன் இணைக்கப்பட்டிருக்கும்.

ஒரு ஹைட்ரோகார்பனில் உள்ள ஹைட்ரஜன் அணுவை ஒரு ஆல்காக்சி அல்லது அரைலாக்சி குழுவால் (R-O/Ar-O) பதிலீடு செய்வது ‘ஈதர்கள்’ என்று அழைக்கப்படும் மற்றொரு வகுப்பு சேர்மங்களைத் தருகிறது, உதாரணமாக, $\mathrm{CH_3} \mathrm{OCH_3}$ (டைமெத்தில் ஈதர்). ஒரு ஆல்ககால் அல்லது ஃபீனாலின் ஹைட்ராக்சில் குழுவின் ஹைட்ரஜன் அணுவை ஒரு ஆல்கைல் அல்லது அரைல் குழுவால் பதிலீடு செய்வதன் மூலம் உருவாகும் சேர்மங்களாகவும் நீங்கள் ஈதர்களைக் கற்பனை செய்யலாம். இந்த அலகில், மூன்று வகையான சேர்மங்களின் வேதியியலைப் பற்றி விவாதிப்போம், அதாவது — ஆல்ககால்கள், ஃபீனால்கள் மற்றும் ஈதர்கள்.

11.1 வகைப்பாடு

சேர்மங்களின் வகைப்பாடு அவற்றின் ஆய்வை முறைப்படுத்தப்பட்டதாகவும், எனவே எளிமையானதாகவும் ஆக்குகிறது. எனவே, ஆல்ககால்கள், ஃபீனால்கள் மற்றும் ஈதர்கள் எவ்வாறு வகைப்படுத்தப்படுகின்றன என்பதை முதலில் கற்றுக்கொள்வோம்.

11.1.1 ஆல்ககால்கள்— ஒற்றை, இரட்டை, முப்படிக அல்லது பல்ஹைட்ரிக் ஆல்ககால்கள்

ஆல்ககால்கள் மற்றும் ஃபீனால்கள் அவற்றின் கட்டமைப்புகளில் முறையே ஒன்று, இரண்டு, மூன்று அல்லது பல ஹைட்ராக்சில் குழுக்களைக் கொண்டிருக்கின்றனவா என்பதைப் பொறுத்து ஒற்றை-, இரட்டை-, முப்படிக- அல்லது பல்ஹைட்ரிக் சேர்மங்களாக வகைப்படுத்தப்படலாம், கீழே கொடுக்கப்பட்டுள்ளபடி:

$ \underset{\text{ஒற்றைஹைட்ரிக்}}{\mathrm{C_2}\mathrm{H_5}\mathrm{OH}} \quad\quad\quad$ $\underset{\text{இரட்டைஹைட்ரிக்}}{\underset{\large\mathrm{CH_2}\mathrm{OH}}{\large\underset{\text{|}}{\mathrm{C}}\mathrm{H_2OH}}}$ $\quad\quad\quad$ $ \large\underset{\text{Trihydric}}{\large\stackrel{\stackrel{\large\mathrm{CH_2OH}}{\large\stackrel{\text{|}}{\mathrm{C}}\mathrm{HOH}}}{\large\stackrel{\large\text{|}}{\mathrm{C}}\mathrm{H_2OH}}} $

ஹைட்ராக்சில் குழு இணைக்கப்பட்டுள்ள கார்பன் அணுவின் கலப்பினமாக்கத்தின் அடிப்படையில் ஒற்றைஹைட்ரிக் ஆல்ககால்கள் மேலும் வகைப்படுத்தப்படலாம்.

(i) $\mathrm{C_s p^{3}}-\mathrm{OH}$ பிணைப்பைக் கொண்ட சேர்மங்கள்: இந்த வகை ஆல்ககால்களில், $-\mathrm{OH}$ குழு ஒரு ஆல்கைல் குழுவின் $s p^{3}$ கலப்பினமாக்கப்பட்ட கார்பன் அணுவுடன் இணைக்கப்பட்டுள்ளது. அவை பின்வருமாறு மேலும் வகைப்படுத்தப்படுகின்றன:

முதன்மை, இரண்டாம் நிலை மற்றும் மூன்றாம் நிலை ஆல்ககால்கள்: இந்த மூன்று வகையான ஆல்ககால்களில், $-\mathrm{OH}$ குழு முறையே முதன்மை, இரண்டாம் நிலை மற்றும் மூன்றாம் நிலை கார்பன் அணுவுடன் இணைக்கப்பட்டுள்ளது, கீழே காட்டப்பட்டுள்ளபடி:

அல்லைலிக் ஆல்ககால்கள்: இந்த ஆல்ககால்களில், - $\mathrm{OH}$ குழு ஒரு $s p^{3}$ கலப்பினமாக்கப்பட்ட கார்பனுடன் இணைக்கப்பட்டுள்ளது, அது கார்பன்-கார்பன் இரட்டைப் பிணைப்புக்கு அடுத்ததாக உள்ளது, அதாவது ஒரு அல்லைலிக் கார்பனுடன். உதாரணமாக

பென்சிலிக் ஆல்ககால்கள்: இந்த ஆல்ககால்களில், $-\mathrm{OH}$ குழு ஒரு அரோமாட்டிக் வளையத்திற்கு அடுத்ததாக உள்ள ஒரு $s p^{3}$-கலப்பினமாக்கப்பட்ட கார்பன் அணுவுடன் இணைக்கப்பட்டுள்ளது. உதாரணமாக.

அல்லைலிக் மற்றும் பென்சிலிக் ஆல்ககால்கள் முதன்மை, இரண்டாம் நிலை அல்லது மூன்றாம் நிலையாக இருக்கலாம்.

(ii) $\mathrm{C_s p^{2}}-\mathrm{OH}$ பிணைப்பைக் கொண்ட சேர்மங்கள்: இந்த ஆல்ககால்கள் - $\mathrm{OH}$ குழுவை ஒரு கார்பன்-கார்பன் இரட்டைப் பிணைப்புடன், அதாவது ஒரு வினைலிக் கார்பன் அல்லது ஒரு அரைல் கார்பனுடன் பிணைக்கப்பட்டுள்ளன. இந்த ஆல்ககால்கள் வினைலிக் ஆல்ககால்கள் என்றும் அழைக்கப்படுகின்றன.

வினைலிக் ஆல்ககால்: $\mathrm{CH_2}=\mathrm{CH}-\mathrm{OH}$

11.1.2 ஃபீனால்கள்— ஒற்றை, இரட்டை மற்றும் முப்படிக ஃபீனால்கள்

11.1.3 ஈதர்கள்

ஈதர்கள் எளிய அல்லது சமச்சீர் என்று வகைப்படுத்தப்படுகின்றன, ஆக்ஸிஜன் அணுவுடன் இணைக்கப்பட்ட ஆல்கைல் அல்லது அரைல் குழுக்கள் ஒரே மாதிரியாக இருந்தால், மற்றும் கலப்பு அல்லது சமச்சீரற்றது என்று வகைப்படுத்தப்படுகின்றன, இரண்டு குழுக்களும் வித்தியாசமாக இருந்தால். டைஎத்தில் ஈதர், $\mathrm{C_2} \mathrm{H_5} \mathrm{OC_2} \mathrm{H_5}$, ஒரு சமச்சீர் ஈதர் ஆகும், அதேசமயம் $\mathrm{C_2} \mathrm{H_5} \mathrm{OCH_3}$ மற்றும் $\mathrm{C_2} \mathrm{H_5} \mathrm{OC_6} \mathrm{H_5}$ சமச்சீரற்ற ஈதர்கள் ஆகும்.

11.2 பெயரிடல்

(a) ஆல்ககால்கள்: ஒரு ஆல்ககாலின் பொதுப் பெயர் ஆல்கைல் குழுவின் பொதுப் பெயரிலிருந்து பெறப்பட்டு அதனுடன் ‘ஆல்ககால்’ என்ற சொல்லைச் சேர்ப்பதன் மூலம் உருவாகிறது. உதாரணமாக, $\mathrm{CH_3} \mathrm{OH}$ மெத்தில் ஆல்ககால் ஆகும்

IUPAC முறைமையின்படி, ஒரு ஆல்ககாலின் பெயர் அந்த ஆல்ககால் பெறப்படும் ஆல்கேனின் பெயரிலிருந்து பெறப்படுகிறது, ஆல்கேனின் ‘$e$’ ஐ பின்னொட்டு ‘ஓல்’ உடன் மாற்றுவதன் மூலம். பதிலீட்டாளர்களின் நிலை எண்களால் குறிக்கப்படுகிறது. இதற்காக, நீளமான கார்பன் சங்கிலி (மூலச் சங்கிலி) ஹைட்ராக்சில் குழுவிற்கு அருகில் உள்ள முனையிலிருந்து எண்ணிடப்படுகிறது. $-\mathrm{OH}$ குழு மற்றும் பிற பதிலீட்டாளர்களின் நிலைகள் இவை இணைக்கப்பட்டுள்ள கார்பன் அணுக்களின் எண்களைப் பயன்படுத்தி குறிக்கப்படுகின்றன. பல்ஹைட்ரிக் ஆல்ககால்களுக்குப் பெயரிடுவதற்கு, ஆல்கேனின் ‘$e$’ வைக்கப்பட்டு, முடிவு ‘ஓல்’ சேர்க்கப்படுகிறது. $-\mathrm{OH}$ குழுக்களின் எண்ணிக்கை பெருக்கல் முன்னொட்டு, டை, ட்ரை போன்றவற்றை ‘ஓல்’ க்கு முன் சேர்ப்பதன் மூலம் குறிக்கப்படுகிறது. $-\mathrm{OH}$ குழுக்களின் நிலைகள் பொருத்தமான இடங்காட்டிகளால் குறிக்கப்படுகின்றன, எ.கா., $\mathrm{HO}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{OH}$ எத்தேன்-1, 2-டையோல் என்று பெயரிடப்படுகிறது. அட்டவணை 11.1 சில ஆல்ககால்களின் பொதுப் பெயர்கள் மற்றும் IUPAC பெயர்களை உதாரணங்களாகத் தருகிறது.

அட்டவணை 11.1: சில ஆல்ககால்களின் பொதுப் பெயர்கள் மற்றும் IUPAC பெயர்கள்

சுழல் ஆல்ககால்கள் முன்னொட்டு சைக்ளோ பயன்படுத்தி பெயரிடப்படுகின்றன மற்றும் —OH குழு C–1 உடன் இணைக்கப்பட்டுள்ளதாகக் கருதப்படுகிறது.

(b) ஃபீனால்கள்: பென்சீனின் எளிய ஹைட்ராக்சில் வழிப்பெறுதி ஃபீனால் ஆகும். இது அதன் பொதுப் பெயர் மற்றும் ஏற்றுக்கொள்ளப்பட்ட IUPAC பெயர் ஆகும். ஃபீனாலின் கட்டமைப்பு ஒரு பென்சீன் வளையத்தை உள்ளடக்கியதால், அதன் பதிலீட்டு சேர்மங்களில் ஆர்த்தோ (1,2- இருபதிலீட்டு), மெட்டா (1,3-இருபதிலீட்டு) மற்றும் பாரா (1,4-இருபதிலீட்டு) என்ற சொற்கள் பொதுப் பெயர்களில் அடிக்கடி பயன்படுத்தப்படுகின்றன.

பென்சீனின் டைஹைட்ராக்சில் வழிப்பெறுதிகள் 1, 2-, 1, 3- மற்றும் 1, 4-பென்சீன்டையோல் என்று அழைக்கப்படுகின்றன.

(c) ஈதர்கள்: ஈதர்களின் பொதுப் பெயர்கள் ஆல்கைல்/ அரைல் குழுக்களின் பெயர்களிலிருந்து பெறப்படுகின்றன, அவை அகரவரிசையில் தனித்தனி சொற்களாக எழுதப்பட்டு, இறுதியில் ‘ஈதர்’ என்ற சொல்லைச் சேர்ப்பதன் மூலம். உதாரணமாக, $\mathrm{CH_3} \mathrm{OC_2} \mathrm{H_5}$ எத்தில் மெத்தில் ஈதர் ஆகும்.

அட்டவணை 11.2: சில ஈதர்களின் பொதுப் பெயர்கள் மற்றும் IUPAC பெயர்கள்

இரண்டு ஆல்கைல் குழுக்களும் ஒரே மாதிரியாக இருந்தால், ஆல்கைல் குழுவுக்கு முன் ‘டை’ என்ற முன்னொட்டு சேர்க்கப்படுகிறது. உதாரணமாக, $\mathrm{C_2} \mathrm{H_5} \mathrm{OC_2} \mathrm{H_5}$ டைஎத்தில் ஈதர் ஆகும்.

IUPAC பெயரிடல் முறைமையின்படி, ஈதர்கள் ஹைட்ரோகார்பன் வழிப்பெறுதிகளாகக் கருதப்படுகின்றன, இதில் ஒரு ஹைட்ரஜன் அணு -OR அல்லது -OAr குழுவால் மாற்றப்படுகிறது, இங்கு $\mathrm{R}$ மற்றும் Ar முறையே ஆல்கைல் மற்றும் அரைல் குழுக்களைக் குறிக்கின்றன. பெரிய (R) குழு மூல ஹைட்ரோகார்பனாக தேர்ந்தெடுக்கப்படுகிறது. சில ஈதர்களின் பெயர்கள் அட்டவணை 11.2 இல் உதாரணங்களாக கொடுக்கப்பட்டுள்ளன.

எடுத்துக்காட்டு 11.1

பின்வரும் சேர்மங்களின் IUPAC பெயர்களைக் கொடுக்கவும்:

தீர்வு

(i) 4-குளோரோ-2,3-டைமெத்தில்பெண்டேன்-1-ஓல்

(ii) 2-எத்தாக்சிபுரோபேன்

(iii) 2,6-டைமெத்தில் ஃபீனால்

(iv) 1-எத்தாக்சி-2-நைட்ரோசைக்ளோஹெக்சேன்

11.3 செயல்பாட்டுக் குழுக்களின் கட்டமைப்புகள்

ஆல்ககால்களில், $-\mathrm{OH}$ குழுவின் ஆக்ஸிஜன் கார்பனுடன் ஒரு சிக்மா $(\sigma)$ பிணைப்பால் இணைக்கப்பட்டுள்ளது, இது கார்பனின் $s p^{3}$ கலப்பினமாக்கப்பட்ட ஆர்பிட்டலும் ஆக்ஸிஜனின் $s p^{3}$ கலப்பினமாக்கப்பட்ட ஆர்பிட்டலும் ஒன்றுடன் ஒன்று பொருந்துவதால் உருவாகிறது. படம் 7.1 மெத்தனால், ஃபீனால் மற்றும் மெத்தாக்சிமெத்தேனின் கட்டமைப்பு அம்சங்களை விளக்குகிறது.

படம் 7.1: மெத்தனால், ஃபீனால் மற்றும் மெத்தாக்சிமெத்தேனின் கட்டமைப்புகள்

ஆல்ககால்களில் உள்ள பிணைப்புக் கோணம் $\overbrace{\mathrm{C}}^{\mathrm{CO_\mathrm{H}}}$ நான்முகி கோணத்தை விட $\left(109^{\circ}-28^{\prime}\right)$ சற்று குறைவாக உள்ளது. இது ஆக்ஸிஜனின் பகிரப்படாத எலக்ட்ரான் இணைகளுக்கிடையேயான விரட்டலால் ஏற்படுகிறது. ஃபீனால்களில், $-\mathrm{OH}$ குழு ஒரு அரோமாட்டிக் வளையத்தின் $s p^{2}$ கலப்பினமாக்கப்பட்ட கார்பனுடன் இணைக்கப்பட்டுள்ளது. ஃபீனாலில் உள்ள கார்பன்-ஆக்ஸிஜன் பிணைப்பு நீளம் $(136 \mathrm{pm})$ மெத்தனாலில் உள்ளதை விட சற்று குறைவாக உள்ளது. இது காரணமாகும்

(i) ஆக்ஸிஜனின் பகிரப்படாத எலக்ட்ரான் இணையின் அரோமாட்டிக் வளையத்துடன் இணைதல் காரணமாக பகுதி இரட்டைப் பிணைப்பு தன்மை (பிரிவு 7.4.4) மற்றும்

(ii) ஆக்ஸிஜன் இணைக்கப்பட்டுள்ள கார்பனின் $s p^{2}$ கலப்பினமாக்கப்பட்ட நிலை.

ஈதர்களில், நான்கு எலக்ட்ரான் இணைகள், அதாவது ஆக்ஸிஜனில் உள்ள இரண்டு பிணைப்பு இணைகள் மற்றும் இரண்டு தனி இணை எலக்ட்ரான்கள் தோராயமாக ஒரு நான்முகி அமைப்பில் அமைக்கப்பட்டுள்ளன. இரண்டு பருமனான (-R) குழுக்களுக்கிடையேயான விரட்டும் தொடர்பு காரணமாக பிணைப்புக் கோணம் நான்முகி கோணத்தை விட சற்று அதிகமாக உள்ளது. $\mathrm{C}-\mathrm{O}$ பிணைப்பு நீளம் $(141 \mathrm{pm})$ ஆல்ககால்களில் உள்ளதைப் போலவே கிட்டத்தட்ட ஒரே மாதிரியாக உள்ளது.

11.4 ஆல்ககால்கள் மற்றும் ஃபீனால்கள்

ஆல்ககால்கள் பின்வரும் முறைகளால் தயாரிக்கப்படுகின்றன:

11.4.1 ஆல்ககால்களின் தயாரிப்பு

1. ஆல்கீன்களிலிருந்து

(i) அமில வினையூக்கி நீரேற்றம் மூலம்: ஆல்கீன்கள் ஆல்ககால்களை உருவாக்குவதற்காக அமிலம் வினையூக்கியாக இருக்கும் நிலையில் நீருடன் வினைபுரிகின்றன. சமச்சீரற்ற ஆல்கீன்களின் விஷயத்தில், கூட்டல் வினை மார்கோவ்னிகோவின் விதியின்படி நடைபெறுகிறது (அலகு 13, வகுப்பு XI).

வினைமுறை வினையின் வழிமுறை பின்வரும் மூன்று படிகளை உள்ளடக்கியது:

படி 1: $\mathrm{H_3} \mathrm{O}^{+}$ இன் மின்னணு கவரும் தாக்கத்தால் கார்போகேஷன் உருவாக்குவதற்காக ஆல்கீனின் புரோட்டானேற்றம்.

ஹைட்ரோபோரேஷன் - ஆக்சிஜனேற்றம் முதலில் H.C. பிரவுனால் 1959 இல் அறிவிக்கப்பட்டது. போரான் கொண்ட கரிமச் சேர்மங்கள் பற்றிய அவரது ஆய்வுகளுக்காக, பிரவுன் 1979 நோபல் பரிசை வேதியியலில் G. விட்டிகுடன் பகிர்ந்து கொண்டார்.

(ii) ஹைட்ரோபோரேஷன்-ஆக்சிஜனேற்றம் மூலம்: டைபோரேன் $\left(\mathrm{BH_3}\right)_{2}$ ஆல்கீன்களுடன் வினைபுரிந்து கூட்டல் விளைபொருளாக ட்ரையால்கைல் போரேன்களைத் தருகிறது. இது ஹைட்ரஜன் பெராக்சைடால் நீரிய சோடியம் ஹைட்ராக்சைடு உள்ள நிலையில் ஆக்சிஜனேற்றம் செய்யப்பட்டு ஆல்ககாலாக மாறுகிறது.

இரட்டைப் பிணைப்புடன் போரேனின் கூட்டல் போரான் அணு அதிக எண்ணிக்கையிலான ஹைட்ரஜன் அணுக்களைக் கொண்ட sp2 கார்பனுடன் இணைக்கப்படும் வகையில் நடைபெறுகிறது. இவ்வாறு உருவாகும் ஆல்ககால் மார்கோவ்னிகோவின் விதிக்கு எதிர்மாறாக ஆல்கீனுடன் நீரின் கூட்டல் மூலம் உருவானது போல் தோன்றுகிறது. இந்த வினையில், ஆல்ககால் சிறந்த மகசூலில் கிடைக்கிறது.

2. கார்போனைல் சேர்மங்களிலிருந்து

(i) ஆல்டிஹைடுகள் மற்றும் கீட்டோன்களின் ஒடுக்கம் மூலம்: வினையூக்கிகள் (வினையூக்க ஹைட்ரஜனேற்றம்) முன்னிலையில் ஹைட்ரஜனைச் சேர்ப்பதன் மூலம் ஆல்டிஹைடுகள் மற்றும் கீட்டோன்கள் தொடர்புடைய ஆல்ககால்களாக ஒடுக்கப்படுகின்றன. வழக்கமான வினையூக்கி பிளாட்டினம், பல்லேடியம் அல்லது நிக்கல் போன்ற நன்றாகப் பிரிக்கப்பட்ட உலோகமாகும். இது ஆல்டிஹைடுகள் மற்றும் கீட்டோன்களை சோடியம் போரோஹைட்ரைடு $\left(\mathrm{NaBH_4}\right)$ அல்லது லித்தியம் அலுமினியம் ஹைட்ரைடு $\left(\mathrm{LiAlH_4}\right)$ உடன் சிகிச்சையளிப்பதன் மூலமும் தயாரிக்கப்படுகிறது. ஆல்டிஹைடுகள் முதன்மை ஆல்ககால்களைத் தருகின்றன, அதேசமயம் கீட்டோன்கள் இரண்டாம் நிலை ஆல்ககால்களைத் தருகின்றன.

$$ \mathrm{RCHO} + \mathrm{H_2} \xrightarrow[]{\mathrm{Pd}} \mathrm{RCH_2} \mathrm{OH} $$

$$ \mathrm{RCOR^\prime} \xrightarrow[]{\mathrm{NaBH _4}} \mathrm{R}- \underset{\large\mathrm{OH}}{\large\underset{\text{|}}{\mathrm{C}} \mathrm{H}}-\mathrm{R^\prime} $$

அம்புக்குறியுடன் சேர்த்து உள்ள வினைப்பொருட்களுக்கு முன்னால் உள்ள எண்கள் முதல் வினைப்பொருளுடனான வினை முடிந்த பின்னரே இரண்டாவது வினைப்பொருள் சேர்க்கப்படுகிறது என்பதைக் குறிக்கிறது.

(ii) கார்பாக்சிலிக் அமிலங்கள் மற்றும் எஸ்டர்களின் ஒடுக்கம் மூலம்: கார்பாக்சிலிக் அமிலங்கள் வலிமையான ஒடுக்கும் பொருளான லித்தியம் அலுமினியம் ஹைட்ரைடால் சிறந்த மகசூலில் முதன்மை ஆல்ககால்களாக ஒடுக்கப்படுகின்றன.

$$ \mathrm{RCOOH} \xrightarrow[\text{(ii)}\mathrm{H_2O}]{\text{(i)} \mathrm{LiAlH_4}} \mathrm{RCH_2} \mathrm{OH} $$

இருப்பினும், $\mathrm{LiAlH_4}$ ஒரு விலையுயர்ந்த வினைப்பொருளாகும், எனவே, சிறப்பு வேதிப்பொருட்களைத் தயாரிப்பதற்கு மட்டுமே பயன்படுத்தப்படுகிறது. வணிகரீதியாக, அமிலங்கள் எஸ்டர்களாக மாற்றப்பட்டு (பிரிவு 7.4.4), அதைத் தொடர்ந்து வினையூக்கி முன்னிலையில் ஹைட்ரஜனைப் பயன்படுத்தி அவற்றின் ஒடுக்கம் மூலம் ஆல்ககால்களாக ஒடுக்கப்படுகின்றன (வினையூக்க ஹைட்ரஜனேற்றம்).

$$ \mathrm{RCOOH} \xrightarrow[\mathrm{H}^{+}]{\mathrm{R}^{\prime} \mathrm{OH}} \mathrm{RCOOR}^{\prime} \xrightarrow[\text { Catalyst }]{\mathrm{H_2}} \mathrm{RCH_2} \mathrm{OH}+\mathrm{R}^{\prime} \mathrm{OH} $$

3. கிரிக்னார்டு வினைப்பொருட்களிலிருந்து

கிரிக்னார்டு வினைப்பொருட்கள் (அலகு 10, வகுப்பு XII) ஆல்டிஹைடுகள் மற்றும் கீட்டோன்களுடன் வினைபுரிவதன் மூலம் ஆல்ககால்கள் உற்பத்தி செய்யப்படுகின்றன.

வினையின் முதல் படி கார்போனைல் குழுவில் கிரிக்னார்டு வினைப்பொருளின் நியூக்ளியோஃபிலிக் கூட்டல் ஆகும், இது ஒரு சேர்க்கைப் பொருளை உருவாக்குகிறது. சேர்க்கைப் பொருளின் நீராற்பகுப்பு ஒரு ஆல்ககாலைத் தருகிறது.

மெத்தனாலுடன் கிரிக்னார்டு வினைப்பொருட்களின் வினை ஒரு முதன்மை ஆல்ககாலை உருவாக்குகிறது, மற்ற ஆல்டிஹைடுகளுடன், இரண்டாம் நிலை ஆல்ககால்கள் மற்றும் கீட்டோன்களுடன், மூன்றாம் நிலை ஆல்ககால்கள்.

வெவ்வேறு ஆல்டிஹைடுகள் மற்றும் கீட்டோன்களைப் பயன்படுத்தும் ஒட்டுமொத்த வினைகள் பின்வருமாறு:

மெத்தனாலுடன் வினை ஒரு முதன்மை ஆல்ககாலை உருவாக்குகிறது, மற்ற ஆல்டிஹைடுகளுடன் ஒரு இரண்டாம் நிலை ஆல்ககாலையும், கீட்டோன்களுடன் மூன்றாம் நிலை ஆல்ககாலையும் உருவாக்குகிறது என்பதை நீங்கள் கவனிப்பீர்கள்.

எடுத்துக்காட்டு 11.2 பின்வரும் வினைகளிலிருந்து எதிர்பார்க்கப்படும் விளைபொருட்களின் கட்டமைப்புகள் மற்றும் IUPAC பெயர்களைக் கொடுக்கவும்:

(a) பியூட்டனாலின் வினையூக்க ஒடுக்கம்.

(b) நீர்த்த கந்தக அமிலம் முன்னிலையில் புரோப்பீனின் நீரேற்றம்