హాలోజనేటెడ్ సమ్మేళనాలు మట్టి బ్యాక్టీరియా ద్వారా విచ్ఛిన్నం కావడానికి వాటి నిరోధకత కారణంగా పర్యావరణంలో కొనసాగుతాయి.

ఒక ఆలిఫాటిక్ లేదా అరోమాటిక్ హైడ్రోకార్బన్లో హైడ్రోజన్ అణువు(ల)ను హాలోజన్ అణువు(ల)తో భర్తీ చేయడం వలన వరుసగా ఆల్కైల్ హాలైడ్ (హాలోఆల్కేన్) మరియు ఆరైల్ హాలైడ్ (హాలోఅరీన్) ఏర్పడతాయి. హాలోఆల్కేన్లు ఆల్కైల్ సమూహం యొక్క sp³ సంకరీకృత కార్బన్ అణువుకు జతచేయబడిన హాలోజన్ అణువు(లను) కలిగి ఉంటాయి, అయితే హాలోఅరీన్లు ఆరైల్ సమూహం యొక్క sp² సంకరీకృత కార్బన్ అణువు(ల)కు జతచేయబడిన హాలోజన్ అణువు(లను) కలిగి ఉంటాయి. అనేక హాలోజన్ కలిగిన కర్బన సమ్మేళనాలు ప్రకృతిలో కనిపిస్తాయి మరియు వీటిలో కొన్ని వైద్యపరంగా ఉపయోగకరంగా ఉంటాయి. ఈ తరగతుల సమ్మేళనాలు పరిశ్రమలో మరియు రోజువారీ జీవితంలో విస్తృత అనువర్తనాలను కనుగొంటాయి. ఇవి సాపేక్షంగా ధ్రువేతర సమ్మేళనాలకు ద్రావకాలుగా మరియు విస్తృత శ్రేణి కర్బన సమ్మేళనాల సంశ్లేషణకు ప్రారంభ పదార్థాలుగా ఉపయోగించబడతాయి. క్లోరిన్ కలిగిన యాంటీబయాటిక్, క్లోరంఫెనికాల్, సూక్ష్మజీవులచే ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది, ఇది టైఫాయిడ్ జ్వరం చికిత్సకు చాలా ప్రభావవంతంగా ఉంటుంది. మన శరీరం అయోడిన్ కలిగిన హార్మోన్, థైరాక్సిన్ను ఉత్పత్తి చేస్తుంది, దీని లోపం గాయిటర్ అనే వ్యాధికి కారణమవుతుంది. సింథటిక్ హాలోజన్ సమ్మేళనాలు, అనగా క్లోరోక్విన్ మలేరియా చికిత్సకు ఉపయోగించబడుతుంది; హాలోథేన్ శస్త్రచికిత్స సమయంలో మత్తు మందుగా ఉపయోగించబడుతుంది. కొన్ని పూర్తిగా ఫ్లోరినేటెడ్ సమ్మేళనాలు శస్త్రచికిత్సలో సంభావ్య రక్తం ప్రత్యామ్నాయాలుగా పరిగణించబడుతున్నాయి.

ఈ యూనిట్లో, మీరు ఆర్గానోహాలోజన్ సమ్మేళనాల తయారీ యొక్క ముఖ్యమైన పద్ధతులు, భౌతిక మరియు రసాయన లక్షణాలు మరియు ఉపయోగాలను అధ్యయనం చేస్తారు.

10.1 వర్గీకరణ

హాలోఆల్కేన్లు మరియు హాలోఅరీన్లను ఈ క్రింది విధంగా వర్గీకరించవచ్చు:

10.1.1 హాలోజన్ అణువుల సంఖ్య ఆధారంగా

వీటిని మోనో, డై లేదా పాలీహాలోజన్ (ట్రై-, టెట్రా- మొదలైనవి) సమ్మేళనాలుగా వర్గీకరించవచ్చు, అవి వాటి నిర్మాణాలలో ఒకటి, రెండు లేదా అంతకంటే ఎక్కువ హాలోజన్ అణువులను కలిగి ఉండే దానిపై ఆధారపడి ఉంటాయి. ఉదాహరణకు,

మోనోహాలో సమ్మేళనాలను హాలోజన్ బంధించబడిన కార్బన్ అణువు యొక్క సంకరీకరణ ప్రకారం మరింత వర్గీకరించవచ్చు, క్రింద చర్చించినట్లు.

10.1.2 $\mathbf{s p}^{\mathbf{3}} \mathbf{~C}-\mathbf{X}$ బంధం కలిగిన సమ్మేళనాలు (X= F, Cl, Br, I)

ఈ తరగతి ఉన్నాయి

(a) ఆల్కైల్ హాలైడ్లు లేదా హాలోఆల్కేన్లు ( $\mathbf{R}-\mathbf{X}$ )

ఆల్కైల్ హాలైడ్లలో, హాలోజన్ అణువు ఒక ఆల్కైల్ సమూహం $(\mathrm{R})$కు బంధించబడి ఉంటుంది. అవి $\mathrm{C} _{\mathrm{n}} \mathrm{H} _{2 \mathrm{n}+1} \mathrm{X}$ ద్వారా సూచించబడే సజాతీయ శ్రేణిని ఏర్పరుస్తాయి. హాలోజన్ జతచేయబడిన కార్బన్ స్వభావం ప్రకారం అవి ప్రాథమిక, ద్వితీయ లేదా తృతీయంగా మరింత వర్గీకరించబడతాయి. ఒక ఆల్కైల్ హాలైడ్లో హాలోజన్ ఒక ప్రాథమిక కార్బన్ అణువుకు జతచేయబడి ఉంటే, ఆ ఆల్కైల్ హాలైడ్ను ప్రాథమిక ఆల్కైల్ హాలైడ్ లేదా ($1^{\circ}$) ఆల్కైల్ హాలైడ్ అంటారు. అదేవిధంగా, హాలోజన్ ద్వితీయ లేదా తృతీయ కార్బన్ అణువుకు జతచేయబడి ఉంటే, ఆ ఆల్కైల్ హాలైడ్ను వరుసగా ద్వితీయ ఆల్కైల్ హాలైడ్ ($2^{\circ}$) మరియు తృతీయ ($3^{\circ}$) ఆల్కైల్ హాలైడ్ అంటారు.

(b) ఆలైలిక్ హాలైడ్లు

ఇవి హాలోజన్ అణువు ఒక $s p^{3}$-సంకరీకృత కార్బన్ అణువుకు బంధించబడి ఉండే సమ్మేళనాలు, ఇది కార్బన్-కార్బన్ ద్విబంధం $(\mathrm{C}=\mathrm{C})$కు ప్రక్కనే ఉంటుంది, అనగా ఒక ఆలైలిక్ కార్బన్కు.

(c) బెంజైలిక్ హాలైడ్లు

ఇవి హాలోజన్ అణువు ఒక $s p^{3}$-సంకరీకృత కార్బన్ అణువుకు బంధించబడి ఉండే సమ్మేళనాలు, ఇది ఒక అరోమాటిక్ వలయానికి జతచేయబడి ఉంటుంది.

10.1.3 $\boldsymbol{s p}^{2} \mathrm{C}-\mathrm{X}$ బంధం కలిగిన సమ్మేళనాలు

ఈ తరగతి ఉన్నాయి:

(a) వినైలిక్ హాలైడ్లు

ఇవి హాలోజన్ అణువు ఒక $s p^{2}$-సంకరీకృత కార్బన్ అణువుకు బంధించబడి ఉండే సమ్మేళనాలు, ఇది కార్బన్-కార్బన్ ద్విబంధం $(\mathrm{C}=\mathrm{C})$ యొక్కది.

(b) ఆరైల్ హాలైడ్లు

ఇవి హాలోజన్ అణువు నేరుగా ఒక అరోమాటిక్ వలయం యొక్క $s p^{2}$-సంకరీకృత కార్బన్ అణువుకు బంధించబడి ఉండే సమ్మేళనాలు.

10.2 నామకరణం

హాలోజనేటెడ్ సమ్మేళనాల వర్గీకరణను నేర్చుకున్న తర్వాత, ఇప్పుడు వీటికి ఎలా పేరు పెట్టబడతాయో నేర్చుకుందాం. ఆల్కైల్ హాలైడ్ల సాధారణ పేర్లు ఆల్కైల్ సమూహానికి పేరు పెట్టిన తర్వాత హాలైడ్ పేరు ద్వారా ఉద్భవించాయి. IUPAC నామకరణ వ్యవస్థలో, ఆల్కైల్ హాలైడ్లను హాలో-ప్రత్యామ్నాయ హైడ్రోకార్బన్లుగా పేరు పెట్టారు. బెంజీన్ యొక్క మోనో హాలోజన్ ప్రత్యామ్నాయ ఉత్పన్నాలకు, సాధారణ మరియు IUPAC పేర్లు ఒకే విధంగా ఉంటాయి. డైహాలోజన్ ఉత్పన్నాలకు, సాధారణ వ్యవస్థలో $o^{-,}, m_{-}, p$ - ఉపసర్గలు ఉపయోగించబడతాయి కానీ IUPAC వ్యవస్థలో, మీరు క్లాస్ XIలో నేర్చుకున్నట్లుగా, సంఖ్యలు 1,$2 ; 1,3$ మరియు 1,4 ఉపయోగించబడతాయి.

ఒకే రకమైన హాలోజన్ అణువులను కలిగి ఉన్న డైహాలోఆల్కేన్లను ఆల్కైలిడిన్ లేదా ఆల్కిలిన్ డైహాలైడ్లుగా పేరు పెట్టారు. రెండు హాలోజన్ అణువులు ఉన్న డైహాలో-సమ్మేళనాలు రెండు హాలోజన్ అణువులు గొలుసు యొక్క ఒకే కార్బన్ అణువుపై ఉన్నప్పుడు జెమినల్ హాలైడ్లు లేదా జెమ్-డైహాలైడ్లుగా మరియు హాలోజన్ అణువులు ప్రక్కనే ఉన్న కార్బన్ అణువులపై ఉన్నప్పుడు వైసినల్ హాలైడ్లు లేదా విక్-డైహాలైడ్లుగా మరింత వర్గీకరించబడతాయి. సాధారణ పేరు వ్యవస్థలో, జెమ్-డైహాలైడ్లను ఆల్కైలిడిన్ హాలైడ్లుగా మరియు విక్-డైహాలైడ్లను ఆల్కిలిన్ డైహాలైడ్లుగా పేరు పెట్టారు. IUPAC వ్యవస్థలో, అవి డైహాలోఆల్కేన్లుగా పేరు పెట్టబడతాయి.

హాలో సమ్మేళనాల కొన్ని సాధారణ ఉదాహరణలు పట్టిక 10.1లో పేర్కొనబడ్డాయి.

ఉదాహరణ 10.1

$\mathrm{C_5} \mathrm{H_11} \mathrm{Br}$ అణుకూర్పును కలిగి ఉన్న అన్ని ఎనిమిది నిర్మాణ ఐసోమర్ల నిర్మాణాలను గీయండి. ప్రతి ఐసోమర్కు IUPAC వ్యవస్థ ప్రకారం పేరు పెట్టండి మరియు వాటిని ప్రాథమిక, ద్వితీయ లేదా తృతీయ బ్రోమైడ్గా వర్గీకరించండి.

పరిష్కారం

ఉదాహరణ 10.2 క్రింది వాటికి IUPAC పేర్లు రాయండి:

పరిష్కారం

(i) 4-బ్రోమోపెంట్-2-ఈన్

(ii) 3-బ్రోమో-2-మిథైల్బ్యూట్-1-ఈన్

(iii) 4-బ్రోమో-3-మిథైల్పెంట్-2-ఈన్

(iv) 1-బ్రోమో-2-మిథైల్బ్యూట్-2-ఈన్

(v) 1-బ్రోమోబ్యూట్-2-ఈన్

(vi) 3-బ్రోమో-2-మిథైల్ప్రోపీన్

10.3 C-X బంధం యొక్క స్వభావం

హాలోజన్ అణువులు కార్బన్ కంటే ఎక్కువ విద్యుదృణత్వాన్ని కలిగి ఉంటాయి, కాబట్టి, ఆల్కైల్ హాలైడ్ యొక్క కార్బన్-హాలోజన్ బంధం ధ్రువణం చెందుతుంది; కార్బన్ అణువు పాక్షిక ధనావేశాన్ని మోస్తుంది, అయితే హాలోజన్ అణువు పాక్షిక ఋణావేశాన్ని మోస్తుంది.

మనం ఆవర్తన పట్టికలో గుంపు దిగువకు వెళుతున్నప్పుడు, హాలోజన్ అణువు యొక్క పరిమాణం పెరుగుతుంది. ఫ్లోరిన్ అణువు చిన్నది మరియు అయోడిన్ అణువు అతిపెద్దది. తత్ఫలితంగా కార్బన్-హాలోజన్ బంధం పొడవు కూడా $\mathrm{C}-\mathrm{F}$ నుండి $\mathrm{C}-\mathrm{I}$ వరకు పెరుగుతుంది. కొన్ని విలక్షణమైన బంధం పొడవులు, బంధం ఎంథాల్పీలు మరియు ద్విధ్రువ క్షణాలు పట్టిక 10.2లో ఇవ్వబడ్డాయి.

ఆల్కైల్ హాలైడ్లు ఆల్కహాల్స్ నుండి ఉత్తమంగా తయారు చేయబడతాయి, ఇవి సులభంగా అందుబాటులో ఉంటాయి.

పట్టిక 10.2: కార్బన్-హాలోజన్ (C—X) బంధం పొడవులు, బంధం ఎంథాల్పీలు మరియు ద్విధ్రువ క్షణాలు

10.4 హాలోఆల్కేన్ల తయారీ పద్ధతులు

10.4.1 ఆల్కహాల్స్ నుండి

ఒక ఆల్కహాల్ యొక్క హైడ్రాక్సిల్ సమూహం సాంద్రీకృత హాలోజన్ ఆమ్లాలు, ఫాస్ఫరస్ హాలైడ్లు లేదా థయోనైల్ క్లోరైడ్తో ప్రతిచర్యపై హాలోజన్ ద్వారా భర్తీ చేయబడుతుంది. థయోనైల్ క్లోరైడ్ ప్రాధాన్యత ఇవ్వబడుతుంది ఎందుకంటే ఈ ప్రతిచర్యలో ఆల్కైల్ హాలైడ్ వాయువులు $\mathrm{SO_2}$ మరియు $\mathrm{HCl}$తో పాటు ఏర్పడుతుంది. రెండు వాయు ఉత్పన్నాలు తప్పించుకోగలవు, కాబట్టి, ప్రతిచర్య స్వచ్ఛమైన ఆల్కైల్ హాలైడ్లను ఇస్తుంది. ప్రాథమిక మరియు ద్వితీయ ఆల్కహాల్స్ యొక్క ప్రతిచర్యలు $\mathrm{HCl}$ ఉత్ప్రేరకం యొక్క ఉనికిని అవసరం చేస్తాయి, $\mathrm{ZnCl_2}$. తృతీయ ఆల్కహాల్స్తో, ప్రతిచర్య సాంద్రీకృత $\mathrm{HCl}$తో ఆల్కహాల్ను గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద కేవలం కదిలించడం ద్వారా నిర్వహించబడుతుంది. $\mathrm{HBr}(48 %)$తో స్థిరమైన మరిగేది ఆల్కైల్ బ్రోమైడ్ తయారీకి ఉపయోగించబడుతుంది. R-I యొక్క మంచి దిగుబడులు 95% ఆర్థోఫాస్ఫోరిక్ ఆమ్లంలో సోడియం లేదా పొటాషియం అయోడైడ్తో ఆల్కహాల్స్ను వేడి చేయడం ద్వారా పొందవచ్చు. ఇచ్చిన హాలోఆమ్లంతో ఆల్కహాల్స్ యొక్క ప్రతిచర్యాత్మకత యొక్క క్రమం $3^{\circ}>2^{\circ}>1^{\circ}$. ఫాస్ఫరస్ ట్రైబ్రోమైడ్ మరియు ట్రైఅయోడైడ్ సాధారణంగా ఇన్ సిటు (ప్రతిచర్య మిశ్రమంలో ఉత్పత్తి చేయబడతాయి) లో ఎరుపు ఫాస్ఫరస్ యొక్క ప్రతిచర్య ద్వారా వరుసగా బ్రోమిన్ మరియు అయోడిన్తో ఉత్పత్తి చేయబడతాయి.

$$ \begin{aligned} & \mathrm{R}-\mathrm{OH}+\mathrm{HCl} \xrightarrow{\mathrm{ZnCl_2}} \mathrm{R}-\mathrm{Cl}+\mathrm{H_2} \mathrm{O} \\ & \mathrm{R}-\mathrm{OH}+\mathrm{NaBr}+\mathrm{H_2} \mathrm{SO_4} \longrightarrow \mathrm{R}-\mathrm{Br}+\mathrm{NaHSO_4}+\mathrm{H_2} \mathrm{O} \\ & 3 \mathrm{R}-\mathrm{OH}+\mathrm{PX_3} \longrightarrow 3 \mathrm{R}-\mathrm{X}+\mathrm{H_3} \mathrm{PO_3} \quad(\mathrm{X}=\mathrm{Cl}, \mathrm{Br}) \\ & \mathrm{R}-\mathrm{OH}+\mathrm{PCl_5} \longrightarrow \mathrm{R}-\mathrm{Cl}+\mathrm{POCl_3}+\mathrm{HCl} \\ & \mathrm{R}-\mathrm{OH}+\frac{\mathrm{red} \mathrm{P} / \mathrm{X_2}}{\mathrm{X_2}=\mathrm{Br_2}, \mathrm{I_2}} \mathrm{R}-\mathrm{X} \\ & \mathrm{R}-\mathrm{OH}+\mathrm{SOCl_2} \longrightarrow \mathrm{R}-\mathrm{Cl}+\mathrm{SO_2}+\mathrm{HCl} \end{aligned} $$

ఆల్కైల్ క్లోరైడ్ తయారీ ఆల్కహాల్ ద్రావణం ద్వారా పొడి హైడ్రోజన్ క్లోరైడ్ వాయువును పంపడం ద్వారా లేదా ఆల్కహాల్ మరియు సాంద్రీకృత జల హాలోజన్ ఆమ్లం మిశ్రమాన్ని వేడి చేయడం ద్వారా నిర్వహించబడుతుంది.

ఫినాల్స్లోని కార్బన్-ఆక్సిజన్ బంధం పాక్షిక ద్విబంధం స్వభావాన్ని కలిగి ఉంటుంది మరియు ఒకే బంధం కంటే బలంగా ఉండటం వలన విచ్ఛిన్నం చేయడం కష్టం కాబట్టి ఆరైల్ హాలైడ్ల తయారీకి పైన పేర్కొన్న పద్ధతులు వర్తించవు.

10.4.2 హైడ్రోకార్బన్ల నుండి

(I) స్వేచ్ఛా మూలక హాలోజనీకరణ ద్వారా ఆల్కేన్ల నుండి

ఆల్కేన్ల స్వేచ్ఛా మూలక క్లోరినీకరణ లేదా బ్రోమినీకరణ ఐసోమరిక్ మోనో- మరియు పాలీహాలోఆల్కేన్ల సంక్లిష్ట మిశ్రమాన్ని ఇస్తుంది, ఇది స్వచ్ఛమైన సమ్మేళనాలుగా వేరు చేయడం కష్టం. తత్ఫలితంగా, ఏదైనా ఒకే సమ్మేళనం యొక్క దిగుబడి తక్కువగా ఉంటుంది.

$\mathrm{CH_3}\mathrm{CH_2}\mathrm{CH_2}\mathrm{CH_3} \xrightarrow[ \text {or heat}]{\mathrm{Cl_2} \text {/UV} \quad \text {light}} \mathrm{CH_3}\mathrm{CH_2}\mathrm{CH_2}\mathrm{CH_2}\mathrm{Cl_2} + \mathrm{CH_3}\mathrm{CH_2}\mathrm{CHCl}\mathrm{CH_3} $

(II) ఆల్కీన్ల నుండి

(i) హైడ్రోజన్ హాలైడ్ల జోడింపు: ఒక ఆల్కీన్ హైడ్రోజన్ క్లోరైడ్, హైడ్రోజన్ బ్రోమైడ్ లేదా హైడ్రోజన్ అయోడైడ్తో ప్రతిచర్య ద్వారా సంబంధిత ఆల్కైల్ హాలైడ్గా మార్చబడుతుంది.

ప్రోపీన్ రెండు ఉత్పన్నాలను ఇస్తుంది, అయితే మార్కోవ్నికోవ్ నియమం ప్రకారం ఒకటి మాత్రమే ప్రబలంగా ఉంటుంది. (యూనిట్ 13, క్లాస్ XI)

$$ \mathrm{CH_3} \mathrm{CH}=\mathrm{CH_2}+\mathrm{H}-\mathrm{I} \longrightarrow \underset {\text{minor}}{\mathrm{CH_3} \mathrm{CH_2} \mathrm{CH_2} \mathrm{I}} + \underset{ \text{major }}{\mathrm{CH_3} \mathrm{CHICH_3}} $$

(ii) హాలోజన్ల జోడింపు: ప్రయోగశాలలో, $\mathrm{CCl}_{4}$లో బ్రోమిన్ యొక్క జోడింపు ఒక అణువులో ద్విబంధం యొక్క గుర్తింపు కోసం ఒక ముఖ్యమైన పద్ధతిని ఏర్పరుస్తుంది, ఇది బ్రోమిన్ యొక్క ఎరుపు-గోధుమ రంగు డిస్చార్జ్ని కలిగిస్తుంది. జోడింపు విక్-డైబ్రోమైడ్ల సంశ్లేషణకు దారి తీస్తుంది, ఇవి రంగులేనివి (యూనిట్ 9, క్లాస్ XI).

ఉదాహరణ 10.3

$\left(\mathrm{CH_3}\right)_{2} \mathrm{CHCH_2} \mathrm{CH_3}$ యొక్క స్వేచ్ఛా మూలక మోనోక్లోరినీకరణపై ఏర్పడే అన్ని సాధ్యమైన మోనోక్లోరో నిర్మాణ ఐసోమర్లను గుర్తించండి.

పరిష్కారం

ఇచ్చిన అణువులో, నాలుగు విభిన్న రకాల హైడ్రోజన్ అణువులు ఉన్నాయి. ఈ హైడ్రోజన్ అణువుల భర్తీ క్రింది వాటిని ఇస్తుంది

10.4.3 హాలోజన్ మార్పిడి

ఆల్కైల్ అయోడైడ్లు తరచుగా పొడి అసిటోన్లో NaIతో ఆల్కైల్ క్లోరైడ్లు/ బ్రోమైడ్ల ప్రతిచర్య ద్వారా తయారు చేయబడతాయి. ఈ ప్రతిచర్యను ఫింకెల్స్టెయిన్ ప్రతిచర్య అంటారు.

$$ \begin{aligned} & \mathrm{R}-\mathrm{X}+\mathrm{NaI} \longrightarrow \mathrm{R}-\mathrm{I}+\mathrm{NaX} \\ & \mathrm{X}=\mathrm{Cl}, \mathrm{Br} \end{aligned} $$

ఈ విధంగా ఏర్పడిన NaCl లేదా NaBr పొడి అసిటోన్లో అవక్షేపణం చెందుతుంది. ఇది లీ ఛాటెలియర్ సూత్రం ప్రకారం ముందుకు ప్రతిచర్యను సులభతరం చేస్తుంది. ఆల్కైల్ ఫ్లోరైడ్ల సంశ్లేషణ $\mathrm{AgF}, \mathrm{Hg}_2 \mathrm{~F}_2, \mathrm{CoF}_2$ లేదా $\mathrm{SbF}_3$ వంటి లోహ ఫ్లోరైడ్ ఉనికిలో ఆల్కైల్ క్లోరైడ్/బ్రోమైడ్ను వేడి చేయడం ద్వారా ఉత్తమంగా సాధించబడుతుంది. ఈ ప్రతిచర్య $\mathrm{Swarts}$ ప్రతిచర్యగా పిలువబడుతుంది.

$$ \mathrm{H}_3 \mathrm{C}-\mathrm{Br}+\mathrm{AgF} \longrightarrow \mathrm{H}_3 \mathrm{C}-\mathrm{F}+\mathrm{AgBr} $$

ఉదాహరణ 6.3 $\left(\mathrm{CH}_3\right)_2 \mathrm{CHCH}_2 \mathrm{CH}_3$ యొక్క స్వేచ్ఛా మూలక మోనోక్లోరినీకరణపై ఏర్పడే అన్ని సాధ్యమైన మోనోక్లోరో నిర్మాణ ఐసోమర్లను గుర్తించండి.

పరిష్కారం

ఇచ్చిన అణువులో, నాలుగు విభిన్న రకాల హైడ్రోజన్ అణువులు ఉన్నాయి. ఈ హైడ్రోజన్ అణువుల భర్తీ క్రింది వాటిని ఇస్తుంది

$\left(\mathrm{CH} _{3}\right) _{2} \mathrm{CHCH} _{2} \mathrm{CH} _{2} \mathrm{Cl}$,

$\left(\mathrm{CH} _{3}\right) _{2} \mathrm{CHCH}(\mathrm{Cl}) \mathrm{CH} _{3}$,

$\left(\mathrm{CH} _{3}\right) _{2} \mathrm{C}(\mathrm{Cl}) \mathrm{CH} _{2} \mathrm{CH} _{3}$,

$\mathrm{CH} _{3} \mathrm{CH}\left(\mathrm{CH} _{2} \mathrm{Cl}\right) \mathrm{CH} _{2} \mathrm{CH} _{3}$

10.5 హాలోఅరీన్ల తయారీ

(i) ఎలక్ట్రోఫిలిక్ ప్రత్యామ్నాయం ద్వారా హైడ్రోకార్బన్ల నుండి ఆరైల్ క్లోరైడ్లు మరియు బ్రోమైడ్లు వరుసగా క్లోరిన్ మరియు బ్రోమిన్తో ఎరీన్ల ఎలక్ట్రోఫిలిక్ ప్రత్యామ్నాయం ద్వారా ఇనుము లేదా ఇనుము(III) క్లోరైడ్ వంటి లూయిస్ ఆమ్ల ఉత్ప్రేరకాల ఉనికిలో సులభంగా తయారు చేయబడతాయి.

ఆర్థో మరియు పారా ఐసోమర్లు వాటి ద్రవీభవన స్థానాలలో పెద్ద వ్యత్యాసం కారణంగా సులభంగా వేరు చేయబడతాయి. అయోడిన్తో ప్రతిచర్యలు స్వభావంలో తిరోగమనంగా ఉంటాయి మరియు అయోడినీకరణ సమయంలో ఏర్పడే $\mathrm{HI}$ని ఆక్సీకరించడానికి ఆక