ఆల్కహాల్స్, ఫినాల్స్ మరియు ఈథర్లు వరుసగా డిటర్జెంట్లు, యాంటీసెప్టిక్లు మరియు సువాసనలు ఏర్పడటానికి మూల సమ్మేళనాలు.

హైడ్రోకార్బన్ నుండి ఒకటి లేదా అంతకంటే ఎక్కువ హైడ్రోజన్ పరమాణువు(ల)ను మరొక పరమాణువు లేదా పరమాణువుల సమూహం ద్వారా ప్రతిక్షేపించడం వల్ల పూర్తిగా కొత్త సమ్మేళనం ఏర్పడుతుందని, దానికి పూర్తిగా భిన్నమైన లక్షణాలు మరియు ఉపయోగాలు ఉంటాయని మీరు నేర్చుకున్నారు. హైడ్రోకార్బన్ లోని హైడ్రోజన్ పరమాణువు వరుసగా ఆలిఫాటిక్ మరియు అరోమాటిక్ హైడ్రోకార్బన్లలో $-\mathrm{OH}$ సమూహం ద్వారా ప్రతిక్షేపించబడినప్పుడు ఆల్కహాల్స్ మరియు ఫినాల్స్ ఏర్పడతాయి. ఈ తరగతి సమ్మేళనాలు పరిశ్రమలో మరియు రోజువారీ జీవితంలో విస్తృత అనువర్తనాలను కనుగొంటాయి. ఉదాహరణకు, చెక్క ఫర్నిచర్ను పాలిష్ చేయడానికి ఉపయోగించే సాధారణ స్పిరిట్ ప్రధానంగా హైడ్రాక్సిల్ సమూహాన్ని కలిగి ఉన్న సమ్మేళనం, ఇథనాల్ అని మీరు ఎప్పుడైనా గమనించారా? మనం తినే చక్కెర, వస్త్రాల కోసం ఉపయోగించే పత్తి, మనం రాయడానికి ఉపయోగించే కాగితం అన్నీ $-\mathrm{OH}$ సమూహాలను కలిగి ఉన్న సమ్మేళనాలతో తయారు చేయబడ్డాయి. కాగితం లేని జీవితం గురించి ఆలోచించండి; నోట్-బుక్లు, పుస్తకాలు, వార్తాపత్రికలు, కరెన్సీ నోట్లు, చెక్కులు, సర్టిఫికేట్లు మొదలైనవి ఉండవు. అందమైన ఫోటోలు మరియు ఆసక్తికరమైన కథలను కలిగి ఉన్న మ్యాగజైన్లు మన జీవితం నుండి అదృశ్యమవుతాయి. ఇది నిజంగా భిన్నమైన ప్రపంచం అయి ఉండేది.

ఒక ఆల్కహాల్ ఒకటి లేదా అంతకంటే ఎక్కువ హైడ్రాక్సిల్ $(\mathrm{OH})$ సమూహం(లను) నేరుగా ఆలిఫాటిక్ వ్యవస్థ $\left(\mathrm{CH_3} \mathrm{OH}\right)$ యొక్క కార్బన్ పరమాణువు(ల)కు జోడించబడి ఉంటుంది, అయితే ఫినాల్ $-\mathrm{OH}$ సమూహం(లను) నేరుగా అరోమాటిక్ వ్యవస్థ $\left(\mathrm{C_6} \mathrm{H_5} \mathrm{OH}\right)$ యొక్క కార్బన్ పరమాణువు(ల)కు జోడించబడి ఉంటుంది.

హైడ్రోకార్బన్లోని హైడ్రోజన్ పరమాణువును ఆల్కాక్సీ లేదా ఆరైలాక్సీ సమూహం (R-O/Ar-O) ద్వారా ప్రతిక్షేపించడం వల్ల మరొక తరగతి సమ్మేళనాలు ఏర్పడతాయి, వాటిని ‘ఈథర్లు’ అంటారు, ఉదాహరణకు, $\mathrm{CH_3} \mathrm{OCH_3}$ (డైమిథైల్ ఈథర్). మీరు ఆల్కహాల్ లేదా ఫినాల్ యొక్క హైడ్రాక్సిల్ సమూహం యొక్క హైడ్రోజన్ పరమాణువును ఆల్కైల్ లేదా ఆరైల్ సమూహం ద్వారా ప్రతిక్షేపించడం ద్వారా ఏర్పడిన సమ్మేళనాలుగా కూడా ఈథర్లను ఊహించవచ్చు. ఈ యూనిట్లో, మనం మూడు తరగతి సమ్మేళనాల రసాయన శాస్త్రాన్ని చర్చిస్తాము, అవి — ఆల్కహాల్స్, ఫినాల్స్ మరియు ఈథర్లు.

11.1 వర్గీకరణ

సమ్మేళనాల వర్గీకరణ వాటి అధ్యయనాన్ని క్రమబద్ధంగా మరియు అందువల్ల సరళంగా చేస్తుంది. అందువల్ల, ఆల్కహాల్స్, ఫినాల్స్ మరియు ఈథర్లు ఎలా వర్గీకరించబడతాయో ముందుగా తెలుసుకుందాం?

11.1.1 ఆల్కహాల్స్— మోనో, డై, ట్రై లేదా పాలిహైడ్రిక్ ఆల్కహాల్స్

ఆల్కహాల్స్ మరియు ఫినాల్స్ వాటి నిర్మాణాలలో వరుసగా ఒకటి, రెండు, మూడు లేదా అనేక హైడ్రాక్సిల్ సమూహాలను కలిగి ఉండటం ఆధారంగా మోనో–, డై–, ట్రై- లేదా పాలిహైడ్రిక్ సమ్మేళనాలుగా వర్గీకరించబడతాయి, క్రింద ఇవ్వబడిన విధంగా:

$ \underset{\text{మోనోహైడ్రిక్}}{\mathrm{C_2}\mathrm{H_5}\mathrm{OH}} \quad\quad\quad$ $\underset{\text{డైహైడ్రిక్}}{\underset{\large\mathrm{CH_2}\mathrm{OH}}{\large\underset{\text{|}}{\mathrm{C}}\mathrm{H_2OH}}}$ $\quad\quad\quad$ $ \large\underset{\text{Trihydric}}{\large\stackrel{\stackrel{\large\mathrm{CH_2OH}}{\large\stackrel{\text{|}}{\mathrm{C}}\mathrm{HOH}}}{\large\stackrel{\large\text{|}}{\mathrm{C}}\mathrm{H_2OH}}} $

మోనోహైడ్రిక్ ఆల్కహాల్స్ హైడ్రాక్సిల్ సమూహం జోడించబడిన కార్బన్ పరమాణువు యొక్క సంకరీకరణం ప్రకారం మరింత వర్గీకరించబడతాయి.

(i) $\mathrm{C_s p^{3}}-\mathrm{OH}$ బంధాన్ని కలిగి ఉన్న సమ్మేళనాలు: ఈ తరగతి ఆల్కహాల్స్లో, $-\mathrm{OH}$ సమూహం ఆల్కైల్ సమూహం యొక్క $s p^{3}$ సంకరీకృత కార్బన్ పరమాణువుకు జోడించబడి ఉంటుంది. అవి మరింత క్రింది విధంగా వర్గీకరించబడతాయి:

ప్రాథమిక, ద్వితీయ మరియు తృతీయ ఆల్కహాల్స్: ఈ మూడు రకాల ఆల్కహాల్స్లో, $-\mathrm{OH}$ సమూహం వరుసగా ప్రాథమిక, ద్వితీయ మరియు తృతీయ కార్బన్ పరమాణువుకు జోడించబడి ఉంటుంది, క్రింద చూపిన విధంగా:

అల్లైలిక్ ఆల్కహాల్స్: ఈ ఆల్కహాల్స్లో, - $\mathrm{OH}$ సమూహం కార్బన్-కార్బన్ ద్విబంధానికి ప్రక్కన ఉన్న $s p^{3}$ సంకరీకృత కార్బన్కు జోడించబడి ఉంటుంది, అంటే ఒక అల్లైలిక్ కార్బన్కు. ఉదాహరణకు

బెంజైలిక్ ఆల్కహాల్స్: ఈ ఆల్కహాల్స్లో, $-\mathrm{OH}$ సమూహం అరోమాటిక్ రింగ్కు ప్రక్కన ఉన్న $s p^{3}$-సంకరీకృత కార్బన్ పరమాణువుకు జోడించబడి ఉంటుంది. ఉదాహరణకు.

అల్లైలిక్ మరియు బెంజైలిక్ ఆల్కహాల్స్ ప్రాథమిక, ద్వితీయ లేదా తృతీయంగా ఉండవచ్చు.

(ii) $\mathrm{C_s p^{2}}-\mathrm{OH}$ బంధాన్ని కలిగి ఉన్న సమ్మేళనాలు: ఈ ఆల్కహాల్స్లో - $\mathrm{OH}$ సమూహం కార్బన్-కార్బన్ ద్విబంధంతో బంధితమై ఉంటుంది, అనగా వినైలిక్ కార్బన్ లేదా ఆరైల్ కార్బన్కు. ఈ ఆల్కహాల్స్ను వినైలిక్ ఆల్కహాల్స్ అని కూడా అంటారు.

వినైలిక్ ఆల్కహాల్: $\mathrm{CH_2}=\mathrm{CH}-\mathrm{OH}$

11.1.2 ఫినాల్స్— మోనో, డై మరియు ట్రైహైడ్రిక్ ఫినాల్స్

11.1.3 ఈథర్లు

ఆక్సిజన్ పరమాణువుకు జోడించబడిన ఆల్కైల్ లేదా ఆరైల్ సమూహాలు ఒకే విధంగా ఉంటే ఈథర్లు సాధారణ లేదా సమరూపంగా వర్గీకరించబడతాయి, మరియు రెండు సమూహాలు భిన్నంగా ఉంటే మిశ్రమ లేదా అసమరూపంగా వర్గీకరించబడతాయి. డైఈథైల్ ఈథర్, $\mathrm{C_2} \mathrm{H_5} \mathrm{OC_2} \mathrm{H_5}$, ఒక సమరూప ఈథర్ అయితే $\mathrm{C_2} \mathrm{H_5} \mathrm{OCH_3}$ మరియు $\mathrm{C_2} \mathrm{H_5} \mathrm{OC_6} \mathrm{H_5}$ అసమరూప ఈథర్లు.

11.2 నామకరణ

(a) ఆల్కహాల్స్: ఒక ఆల్కహాల్ యొక్క సాధారణ పేరు ఆల్కైల్ సమూహం యొక్క సాధారణ పేరు నుండి ఉద్భవించి, దానికి ‘ఆల్కహాల్’ అనే పదాన్ని జోడించడం ద్వారా ఏర్పడుతుంది. ఉదాహరణకు, $\mathrm{CH_3} \mathrm{OH}$ మిథైల్ ఆల్కహాల్

IUPAC వ్యవస్థ ప్రకారం, ఒక ఆల్కహాల్ యొక్క పేరు ఆ ఆల్కహాల్ ఉద్భవించిన ఆల్కేన్ పేరు నుండి ఉద్భవించి, ఆల్కేన్ యొక్క ‘$e$‘ని ప్రత్యయం ‘ఓల్’తో ప్రతిక్షేపించడం ద్వారా ఏర్పడుతుంది. ప్రతిక్షేపకాల స్థానాలు సంఖ్యల ద్వారా సూచించబడతాయి. దీని కోసం, హైడ్రాక్సిల్ సమూహానికి దగ్గరగా ఉన్న చివర నుండి ప్రారంభించి పొడవైన కార్బన్ గొలుసు (పేరెంట్ గొలుసు) నంబరింగ్ చేయబడుతుంది. $-\mathrm{OH}$ సమూహం మరియు ఇతర ప్రతిక్షేపకాల స్థానాలు ఈ సమూహాలు జోడించబడిన కార్బన్ పరమాణువుల సంఖ్యలను ఉపయోగించి సూచించబడతాయి. పాలిహైడ్రిక్ ఆల్కహాల్స్కు పేరు పెట్టడానికి, ఆల్కేన్ యొక్క ‘$e$’ నిలుపుకోబడుతుంది మరియు చివర ‘ఓల్’ జోడించబడుతుంది. $-\mathrm{OH}$ సమూహాల సంఖ్య గుణకార పూర్వపదం, డై, ట్రై మొదలైనవాటిని ‘ఓల్’కి ముందు జోడించడం ద్వారా సూచించబడుతుంది. $-\mathrm{OH}$ సమూహాల స్థానాలు తగిన లొకేంట్ల ద్వారా సూచించబడతాయి, ఉదా., $\mathrm{HO}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{OH}$ ఈథేన్-1, 2-డైఓల్ అని పేరు పెట్టబడింది. టేబుల్ 11.1 కొన్ని ఆల్కహాల్స్ యొక్క సాధారణ మరియు IUPAC పేర్లను ఉదాహరణలుగా ఇస్తుంది..

టేబుల్ 11.1: కొన్ని ఆల్కహాల్స్ యొక్క సాధారణ మరియు IUPAC పేర్లు

చక్రీయ ఆల్కహాల్స్కు పూర్వపదం సైక్లోని ఉపయోగించి మరియు —OH సమూహం C–1కి జోడించబడినట్లుగా పరిగణించి పేరు పెట్టబడతాయి.

(b) ఫినాల్స్: బెంజీన్ యొక్క సరళమైన హైడ్రాక్సీ ఉత్పన్నం ఫినాల్. ఇది దాని సాధారణ పేరు మరియు అంగీకరించబడిన IUPAC పేరు కూడా. ఫినాల్ నిర్మాణం బెంజీన్ రింగ్ను కలిగి ఉంటుంది కాబట్టి, దాని ప్రతిక్షేపిత సమ్మేళనాలలో ఆర్థో (1,2- డైప్రతిక్షేపిత), మెటా (1,3-డైప్రతిక్షేపిత) మరియు పారా (1,4-డైప్రతిక్షేపిత) అనే పదాలు తరచుగా సాధారణ పేర్లలో ఉపయోగించబడతాయి.

బెంజీన్ యొక్క డైహైడ్రాక్సీ ఉత్పన్నాలు 1, 2-, 1, 3- మరియు 1, 4-బెంజీన్డైఓల్గా పిలువబడతాయి.

(c) ఈథర్లు: ఈథర్ల సాధారణ పేర్లు ఆల్కైల్/ ఆరైల్ సమూహాల పేర్ల నుండి వర్ణమాల క్రమంలో ప్రత్యేక పదాలుగా వ్రాయబడి, చివరిలో ‘ఈథర్’ అనే పదాన్ని జోడించడం ద్వారా ఉద్భవిస్తాయి. ఉదాహరణకు, $\mathrm{CH_3} \mathrm{OC_2} \mathrm{H_5}$ ఈథైల్మిథైల్ ఈథర్.

టేబుల్ 11.2: కొన్ని ఈథర్ల యొక్క సాధారణ మరియు IUPAC పేర్లు

రెండు ఆల్కైల్ సమూహాలు ఒకే విధంగా ఉంటే, ఆల్కైల్ సమూహానికి ముందు ‘డై’ పూర్వపదం జోడించబడుతుంది. ఉదాహరణకు, $\mathrm{C_2} \mathrm{H_5} \mathrm{OC_2} \mathrm{H_5}$ డైఈథైల్ ఈథర్.

IUPAC నామకరణ వ్యవస్థ ప్రకారం, ఈథర్లు హైడ్రోకార్బన్ ఉత్పన్నాలుగా పరిగణించబడతాయి, ఇందులో హైడ్రోజన్ పరమాణువు -OR లేదా -OAr సమూహం ద్వారా ప్రతిక్షేపించబడుతుంది, ఇక్కడ $\mathrm{R}$ మరియు Ar వరుసగా ఆల్కైల్ మరియు ఆరైల్ సమూహాలను సూచిస్తాయి. పెద్ద (R) సమూహం పేరెంట్ హైడ్రోకార్బన్గా ఎంపిక చేయబడుతుంది. కొన్ని ఈథర్ల పేర్లు టేబుల్ 11.2లో ఉదాహరణలుగా ఇవ్వబడ్డాయి.

ఉదాహరణ 11.1

క్రింది సమ్మేళనాల IUPAC పేర్లను ఇవ్వండి:

సాధన

(i) 4-క్లోరో-2,3-డైమిథైల్పెంటన్-1-ఓల్

(ii) 2-ఈథాక్సీప్రోపేన్

(iii) 2,6-డైమిథైల్ఫినాల్

(iv) 1-ఈథాక్సీ-2-నైట్రోసైక్లోహెక్సేన్

11.3 ఫంక్షనల్ గ్రూపుల నిర్మాణాలు

ఆల్కహాల్స్లో, $-\mathrm{OH}$ సమూహం యొక్క ఆక్సిజన్ కార్బన్తో సిగ్మా $(\sigma)$ బంధం ద్వారా జోడించబడి ఉంటుంది, ఇది కార్బన్ యొక్క $s p^{3}$ సంకరీకృత ఆర్బిటాల్ మరియు ఆక్సిజన్ యొక్క $s p^{3}$ సంకరీకృత ఆర్బిటాల్ అతివ్యాప్తి ద్వారా ఏర్పడుతుంది. ఫిగ్. 7.1 మిథనాల్, ఫినాల్ మరియు మిథాక్సీమిథేన్ యొక్క నిర్మాణాత్మక అంశాలను చూపుతుంది.

ఫిగ్. 7.1: మిథనాల్, ఫినాల్ మరియు మిథాక్సీమిథేన్ నిర్మాణాలు

ఆల్కహాల్స్లో బంధ కోణం $\overbrace{\mathrm{C}}^{\mathrm{CO_\mathrm{H}}}$ టెట్రాహెడ్రల్ కోణం $\left(109^{\circ}-28^{\prime}\right)$ కంటే కొద్దిగా తక్కువగా ఉంటుంది. ఇది ఆక్సిజన్ యొక్క భాగస్వామ్యం చేయని ఎలక్ట్రాన్ జతల మధ్య వికర్షణ కారణంగా ఉంటుంది. ఫినాల్స్లో, $-\mathrm{OH}$ సమూహం అరోమాటిక్ రింగ్ యొక్క $s p^{2}$ సంకరీకృత కార్బన్కు జోడించబడి ఉంటుంది. ఫినాల్లో కార్బన్-ఆక్సిజన్ బంధ పొడవు $(136 \mathrm{pm})$ మిథనాల్లోని దాని కంటే కొద్దిగా తక్కువగా ఉంటుంది. ఇది కారణంగా ఉంటుంది

(i) ఆక్సిజన్ యొక్క భాగస్వామ్యం చేయని ఎలక్ట్రాన్ జత యొక్క అరోమాటిక్ రింగ్తో సంయోగం వల్ల పాక్షిక ద్విబంధ స్వభావం (సెక్షన్ 7.4.4) మరియు

(ii) ఆక్సిజన్ జోడించబడిన కార్బన్ యొక్క $s p^{2}$ సంకరీకృత స్థితి.

ఈథర్లలో, నాలుగు ఎలక్ట్రాన్ జతలు, అనగా రెండు బంధ జతలు మరియు ఆక్సిజన్పై ఎలక్ట్రాన్ల రెండు ఒంటరి జతలు సుమారుగా టెట్రాహెడ్రల్ అమరికలో అమర్చబడి ఉంటాయి. రెండు పెద్ద (-R) సమూహాల మధ్య వికర్షణ పరస్పర చర్య కారణంగా బంధ కోణం టెట్రాహెడ్రల్ కోణం కంటే కొద్దిగా ఎక్కువగా ఉంటుంది. $\mathrm{C}-\mathrm{O}$ బంధ పొడవు $(141 \mathrm{pm})$ ఆల్కహాల్స్లో ఉన్న దానితో దాదాపు ఒకే విధంగా ఉంటుంది.

11.4 ఆల్కహాల్స్ మరియు ఫినాల్స్

ఆల్కహాల్స్ క్రింది పద్ధతుల ద్వారా తయారు చేయబడతాయి:

11.4.1 ఆల్కహాల్స్ తయారీ

1. ఆల్కీన్ల నుండి

(i) ఆమ్లం ఉత్ప్రేరకంగా ఉన్న హైడ్రేషన్ ద్వారా: ఆల్కీన్లు ఆమ్లం ఉత్ప్రేరకంగా ఉన్నప్పుడు నీటితో చర్య జరిపి ఆల్కహాల్స్ను ఏర్పరుస్తాయి. అసమరూప ఆల్కీన్ల విషయంలో, సంకలన చర్య మార్కోవ్నికోవ్ నియమం ప్రకారం జరుగుతుంది (యూనిట్ 13, క్లాస్ XI).

యాంత్రికత చర్య యొక్క యాంత్రికత క్రింది మూడు దశలను కలిగి ఉంటుంది:

దశ 1: $\mathrm{H_3} \mathrm{O}^{+}$ యొక్క ఎలక్ట్రోఫిలిక్ దాడి ద్వారా కార్బోకాటయాన్ను ఏర్పరచడానికి ఆల్కీన్ యొక్క ప్రోటోనేషన్.

హైడ్రోబోరేషన్ - ఆక్సీకరణను మొదటిసారిగా H.C. బ్రౌన్ 1959లో నివేదించారు. బోరాన్ కలిగి ఉన్న కర్బన సమ్మేళనాలపై అధ్యయనాల కోసం, బ్రౌన్ 1979 నోబెల్ ప్రైజ్ ను కెమిస్ట్రీలో G. విట్టిగ్తో పంచుకున్నారు.

(ii) హైడ్రోబోరేషన్-ఆక్సీకరణ ద్వారా: డైబోరేన్ $\left(\mathrm{BH_3}\right)_{2}$ ఆల్కీన్లతో చర్య జరిపి ట్రైఆల్కైల్ బోరేన్లను సంకలన ఉత్పన్నంగా ఇస్తుంది. ఇది హైడ్రోజన్ పెరాక్సైడ్ ద్వారా జల సోడియం హైడ్రాక్సైడ్ సమక్షంలో ఆల్కహాల్గా ఆక్సీకరణం చెందుతుంది.

బోరేన్ యొక్క ద్విబంధానికి సంకలనం అటువంటి పద్ధతిలో జరుగుతుంది, దీనిలో బోరాన్ పరమాణువు ఎక్కువ సంఖ్యలో హైడ్రోజన్ పరమాణువులను కలిగి ఉన్న sp2 కార్బన్కు జోడించబడుతుంది. ఈ విధంగా ఏర్పడిన ఆల్కహాల్ ఆల్కీన్కు నీటిని మార్కోవ్నికోవ్ నియమానికి వ్యత