ఎమీన్ల ప్రధాన వాణిజ్య ఉపయోగం మందులు మరియు ఫైబర్ల సంశ్లేషణలో ఇంటర్మీడియట్లుగా ఉంటుంది.

ఎమీన్లు అమ్మోనియా అణువులోని ఒకటి లేదా అంతకంటే ఎక్కువ హైడ్రోజన్ పరమాణువులను ఆల్కైల్/ఏరిల్ సమూహం(లు)తో భర్తీ చేయడం ద్వారా ఉత్పన్నమయ్యే కర్బన సమ్మేళనాల యొక్క ఒక ముఖ్యమైన తరగతిని ఏర్పరుస్తాయి. ప్రకృతిలో, అవి ప్రోటీన్లు, విటమిన్లు, ఆల్కలాయిడ్లు మరియు హార్మోన్లలో కనిపిస్తాయి. సంశ్లేషణ ఉదాహరణలలో పాలిమర్లు, రంగు పదార్థాలు మరియు మందులు ఉన్నాయి. రెండు జీవసక్రియాపరంగా చురుకైన సమ్మేళనాలు, అవి అడ్రినలిన్ మరియు ఎఫెడ్రిన్, రెండూ ద్వితీయ అమైనో సమూహాన్ని కలిగి ఉంటాయి, రక్తపోటును పెంచడానికి ఉపయోగిస్తారు. నోవోకైన్, ఒక సంశ్లేషణ అమైనో సమ్మేళనం, దంతవైద్యంలో అనస్థీటిక్గా ఉపయోగించబడుతుంది. బెనాడ్రిల్, ప్రసిద్ధ అంటీహిస్టమినిక్ మందు కూడా తృతీయ అమైనో సమూహాన్ని కలిగి ఉంటుంది. క్వాటర్నరీ అమ్మోనియం లవణాలు ఉపరితల క్రియాశీలకాలుగా ఉపయోగించబడతాయి. డైఅజోనియం లవణాలు రంగులు సహా వివిధ రకాల సుగంధ సమ్మేళనాల తయారీలో ఇంటర్మీడియట్లుగా ఉంటాయి. ఈ యూనిట్లో, మీరు ఎమీన్లు మరియు డైఅజోనియం లవణాల గురించి తెలుసుకుంటారు.

I. ఎమీన్లు

ఎమీన్లను అమ్మోనియా యొక్క ఉత్పన్నాలుగా పరిగణించవచ్చు, ఇవి ఒకటి, రెండు లేదా మూడు హైడ్రోజన్ పరమాణువులను ఆల్కైల్ మరియు/లేదా ఏరిల్ సమూహాలతో భర్తీ చేయడం ద్వారా లభిస్తాయి. ఉదాహరణకు:

$$ \mathrm{CH_3-NH_2, C_6H_5-NH_2, CH_3-NH-CH_3, CH_3-}\mathrm{N \langle \substack{{CH_3} \\ {CH_3}}} $$

13.1 ఎమీన్ల నిర్మాణం

అమ్మోనియా వలె, ఎమీన్లలోని నైట్రోజన్ పరమాణువు త్రిసంయోజకంగా ఉంటుంది మరియు భాగస్వామ్యం చేయని ఎలక్ట్రాన్ల జతను కలిగి ఉంటుంది. కాబట్టి, ఎమీన్లలో నైట్రోజన్ ఆర్బిటాల్స్ $s p^{3}$ సంకరీకరణం చెందుతాయి మరియు ఎమీన్ల జ్యామితి పిరమిడ్ ఆకారంలో ఉంటుంది. నైట్రోజన్ యొక్క మూడు $s p^{3}$ సంకరీకరణ చెందిన ఆర్బిటాల్స్లో ప్రతి ఒక్కటి ఎమీన్ల కూర్పుపై ఆధారపడి హైడ్రోజన్ లేదా కార్బన్ ఆర్బిటాల్స్తో అతిపాతం చెందుతాయి. అన్ని ఎమీన్లలో నైట్రోజన్ యొక్క నాల్గవ ఆర్బిటాల్ భాగస్వామ్యం చేయని ఎలక్ట్రాన్ల జతను కలిగి ఉంటుంది. భాగస్వామ్యం చేయని ఎలక్ట్రాన్ల జత ఉనికి కారణంగా, కోణం $\mathrm{C}-\mathrm{N}-\mathrm{E}$, (ఇక్కడ $\mathrm{E}$ $\mathrm{C}$ లేదా $\mathrm{H}$) $109.5^{\circ}$ కంటే తక్కువగా ఉంటుంది; ఉదాహరణకు, ఇది ఫిగ్ 13.1లో చూపిన విధంగా ట్రైమెథైలమైన్ విషయంలో $108^{\circ}$.

Fig. 13.1 ట్రైమెథైలమైన్ యొక్క పిరమిడ్ ఆకారం

13.2 వర్గీకరణ

ఎమీన్లు ప్రాథమిక $\left(1^{\circ}\right)$, ద్వితీయ $\left(2^{\circ}\right)$ మరియు తృతీయ $\left(3^{\circ}\right)$గా వర్గీకరించబడతాయి, ఇది అమ్మోనియా అణువులో ఆల్కైల్ లేదా ఏరిల్ సమూహాల ద్వారా భర్తీ చేయబడిన హైడ్రోజన్ పరమాణువుల సంఖ్యపై ఆధారపడి ఉంటుంది. అమ్మోనియాలోని ఒక హైడ్రోజన్ పరమాణువు $\mathrm{R}$ లేదా $\mathrm{Ar}$ ద్వారా భర్తీ చేయబడినట్లయితే, మనకు $\mathrm{RNH_2}$ లేదా $\mathrm{ArNH_2}$, ఒక ప్రాథమిక ఎమీన్ (10) లభిస్తుంది. అమ్మోనియాలోని రెండు హైడ్రోజన్ పరమాణువులు లేదా $\mathrm{R}-\mathrm{NH_2}$ యొక్క ఒక హైడ్రోజన్ పరమాణువు మరొక ఆల్కైల్/ఏరిల్(R’) సమూహం ద్వారా భర్తీ చేయబడినట్లయితే, మీకు ఏమి లభిస్తుంది? మీకు R-NHR’, ద్వితీయ ఎమీన్ లభిస్తుంది. రెండవ ఆల్కైల్/ఏరిల్ సమూహం ఒకేలా లేదా భిన్నంగా ఉండవచ్చు. మరొక హైడ్రోజన్ పరమాణువును ఆల్కైల్/ఏరిల్ సమూహం ద్వారా భర్తీ చేయడం వలన తృతీయ ఎమీన్ ఏర్పడుతుంది. అన్ని ఆల్కైల్ లేదా ఏరిల్ సమూహాలు ఒకేలా ఉన్నప్పుడు ఎమీన్లు ‘సాధారణ’గా ఉంటాయని మరియు అవి భిన్నంగా ఉన్నప్పుడు ‘మిశ్రమ’ంగా ఉంటాయని చెప్పబడుతుంది.

13.3 నామకరణం

సాధారణ వ్యవస్థలో, ఒక ఆలిఫాటిక్ ఎమీన్కు ఆల్కైల్ సమూహాన్ని ఎమీన్కు ముందు ఉంచడం ద్వారా పేరు పెట్టబడుతుంది, అనగా, ఆల్కైలమైన్ అనే ఒక పదంగా (ఉదా., మెథైలమైన్). ద్వితీయ మరియు తృతీయ ఎమీన్లలో, రెండు లేదా అంతకంటే ఎక్కువ సమూహాలు ఒకేలా ఉన్నప్పుడు, ఆల్కైల్ సమూహం పేరుకు ముందు డై లేదా ట్రై అనే ఉపసర్గను జోడిస్తారు. IUPAC వ్యవస్థలో, ప్రాథమిక ఎమీన్లు ఆల్కనమైన్లుగా పేర్కొనబడతాయి. ఆల్కేన్లోని ‘$e$‘ని ఎమీన్ అనే పదంతో భర్తీ చేయడం ద్వారా పేరు ఉత్పన్నమవుతుంది. ఉదాహరణకు, $\mathrm{CH_3} \mathrm{NH_2}$ని మెథనమైన్గా పేర్కొంటారు. జనక గొలుసులో ఒకటి కంటే ఎక్కువ అమైనో సమూహాలు వివిధ స్థానాల్లో ఉన్న సందర్భంలో, $-\mathrm{NH_2}$ సమూహాలను కలిగి ఉన్న కార్బన్ పరమాణువులకు సంఖ్యలను ఇవ్వడం ద్వారా వాటి స్థానాలు నిర్దిష్టపరచబడతాయి మరియు డై, ట్రై మొదలైన సరైన ఉపసర్గ ఎమీన్కు జోడించబడుతుంది. హైడ్రోకార్బన్ భాగం యొక్క ప్రత్యయం యొక్క ‘$\mathrm{e}$’ అక్షరం నిలుపబడుతుంది. ఉదాహరణకు, $\mathrm{H_2} \mathrm{~N}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{NH_2}$ ఈథేన్-1, 2-డైఅమైన్గా పేర్కొనబడుతుంది.

ద్వితీయ మరియు తృతీయ ఎమీన్లను పేరుపెట్టడానికి, మేము నైట్రోజన్ పరమాణువుకు జోడించబడిన ప్రత్యామ్నాయాన్ని నిర్దేశించడానికి లోకెంట్ $\mathrm{N}$ని ఉపయోగిస్తాము. ఉదాహరణకు, $\mathrm{CH_3} \mathrm{NHCH_2} \mathrm{CH_3}$ $\mathrm{N}$-మెథైల్ఈథనమైన్గా పేర్కొనబడుతుంది మరియు $\left(\mathrm{CH_3} \mathrm{CH_2}\right)_{3} \mathrm{~N}$ $\mathrm{N}, \mathrm{N}$ డైఈథైల్ఈథనమైన్గా పేర్కొనబడుతుంది. మరిన్ని ఉదాహరణలు టేబుల్ 13.1లో ఇవ్వబడ్డాయి.

ఏరిలమైన్లలో, $-\mathrm{NH_2}$ సమూహం నేరుగా బెంజీన్ వలయానికి జోడించబడుతుంది. $\mathrm{C_6} \mathrm{H_5} \mathrm{NH_2}$ ఏరిలమైన్ యొక్క సరళమైన ఉదాహరణ. సాధారణ వ్యవస్థలో, ఇది అనిలిన్గా పిలువబడుతుంది. ఇది కూడా ఆమోదించబడిన IUPAC పేరు. IUPAC వ్యవస్థ ప్రకారం ఏరిలమైన్లను పేరుపెట్టేటప్పుడు, ఏరీన్ యొక్క ప్రత్యయం ‘$\mathrm{e}$’ ‘అమైన్’తో భర్తీ చేయబడుతుంది. అందువలన IUPAC వ్యవస్థలో, $\mathrm{C_6} \mathrm{H_5}-\mathrm{NH_2}$ బెంజినమైన్గా పేర్కొనబడుతుంది. కొన్ని ఆల్కైలమైన్లు మరియు ఏరిలమైన్ల సాధారణ మరియు IUPAC పేర్లు టేబుల్ 13.1లో ఇవ్వబడ్డాయి.

టేబుల్ 13.1: కొన్ని ఆల్కైలమైన్లు మరియు ఏరిలమైన్ల నామకరణం

13.4 ఎమీన్ల తయారీ

ఎమీన్లు క్రింది పద్ధతుల ద్వారా తయారు చేయబడతాయి:

1. నైట్రో సమ్మేళనాల క్షయకరణ

నైట్రో సమ్మేళనాలు సూక్ష్మంగా విభజించబడిన నికెల్, పల్లాడియం లేదా ప్లాటినం ఉనికిలో హైడ్రోజన్ వాయువును పంపడం ద్వారా మరియు ఆమ్ల మాధ్యమంలో లోహాలతో క్షయకరణ చేయడం ద్వారా ఎమీన్లకు క్షయకరణం చేయబడతాయి. నైట్రోఆల్కేన్లను కూడా అదే విధంగా సంబంధిత ఆల్కనమైన్లకు క్షయకరణం చేయవచ్చు.

ఇనుప స్క్రాప్ మరియు హైడ్రోక్లోరిక్ ఆమ్లంతో క్షయకరణం ప్రాధాన్యత పొందుతుంది ఎందుకంటే $\mathrm{FeCl_2}$ ఏర్పడినది ప్రతిచర్య సమయంలో హైడ్రోక్లోరిక్ ఆమ్లాన్ని విడుదల చేయడానికి జలవిశ్లేషణ చెందుతుంది. అందువలన, ప్రతిచర్యను ప్రారంభించడానికి కేవలం చిన్న మొత్తంలో హైడ్రోక్లోరిక్ ఆమ్లం అవసరం.

2. ఆల్కైల్ హాలైడ్ల యొక్క అమ్మోనాలిసిస్

మీరు చదివారు (యూనిట్ 6, క్లాస్ XII) ఆల్కైల్ లేదా బెంజైల్ హాలైడ్లలోని కార్బన్ - హాలోజన్ బంధాన్ని ఒక న్యూక్లియోఫైల్ ద్వారా సులభంగా విడదీయవచ్చు. అందువలన, ఒక ఆల్కైల్ లేదా బెంజైల్ హాలైడ్ అమ్మోనియా యొక్క ఇథనాలిక్ ద్రావణంతో ప్రతిచర్య చెందినప్పుడు న్యూక్లియోఫిలిక్ ప్రతిక్షేపణ ప్రతిచర్య జరుగుతుంది, దీనిలో హాలోజన్ పరమాణువు ఒక అమైనో $\left(-\mathrm{NH_2}\right)$ సమూహం ద్వారా భర్తీ చేయబడుతుంది. $\mathrm{C}-\mathrm{X}$ బంధం యొక్క విచ్ఛేదన ప్రక్రియ అమ్మోనియా అణువు ద్వారా అమ్మోనాలిసిస్గా పిలువబడుతుంది. ప్రతిచర్య 373 K వద్ద సీల్డ్ ట్యూబ్లో నిర్వహించబడుతుంది. ఈ విధంగా లభించిన ప్రాథమిక ఎమీన్ ఒక న్యూక్లియోఫైల్గా ప్రవర్తిస్తుంది మరియు ద్వితీయ మరియు తృతీయ ఎమీన్లు మరియు చివరికి క్వాటర్నరీ అమ్మోనియం లవణాన్ని ఏర్పరచడానికి ఆల్కైల్ హాలైడ్తో మరింత ప్రతిచర్య చెందుతుంది.

అమ్మోనియం లవణం నుండి ఉచిత ఎమీన్ను బలమైన క్షారంతో చికిత్స చేయడం ద్వారా పొందవచ్చు: ఎమీన్లతో హాలైడ్ల ప్రతిచర్యాత్మకత క్రమం RI > RBr >RCl.

$$\mathrm{R}-\stackrel{+}{\mathrm{N}} \mathrm{H_3} \stackrel{-}{\mathrm{X}}+\mathrm{NaOH} \rightarrow \mathrm{R}-\mathrm{NH_2}+\mathrm{H_2} \mathrm{O}+\stackrel{+}{\mathrm{Na}} \stackrel{-}{\mathrm{X}}$$

అమ్మోనాలిసిస్ ప్రాథమిక, ద్వితీయ మరియు తృతీయ ఎమీన్ల మిశ్రమాన్ని మరియు క్వాటర్నరీ అమ్మోనియం లవణాన్ని కూడా ఇచ్చే ప్రతికూలతను కలిగి ఉంటుంది. అయితే, అధిక మిగులు అమ్మోనియాను తీసుకోవడం ద్వారా ప్రాథమిక ఎమీన్ ప్రధాన ఉత్పత్తిగా లభిస్తుంది.

ఉదాహరణ 13.1 క్రింది ప్రతిచర్యలకు రసాయన సమీకరణాలు వ్రాయండి:

(i) ఇథనాలిక్ $\mathrm{NH_3}$ యొక్క ⟦52⟤తో ప్రతిచర్య.

(ii) బెంజైల్ క్లోరైడ్ యొక్క అమ్మోనాలిసిస్ మరియు ఏర్పడిన ఎమీన్ యొక్క రెండు మోల్ల $\mathrm{CH_3} \mathrm{Cl}$తో ప్రతిచర్య.

సాధన

3. నైట్రైల్స్ క్షయకరణ

నైట్రైల్స్ లిథియం అల్యూమినియం హైడ్రైడ్ $\left(\mathrm{LiAlH_4}\right)$ లేదా ఉత్ప్రేరక హైడ్రోజనీకరణతో క్షయకరణం చేయడం ద్వారా ప్రాథమిక ఎమీన్లను ఉత్పత్తి చేస్తాయి. ఈ ప్రతిచర్య ఎమీన్ శ్రేణి యొక్క ఆరోహణ కోసం ఉపయోగించబడుతుంది, అనగా, ప్రారంభ ఎమీన్ కంటే ఒక కార్బన్ పరమాణువు ఎక్కువ కలిగి ఉన్న ఎమీన్ల తయారీ కోసం.

$$ \mathrm{R}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{N} \xrightarrow[\mathrm{Na}(\mathrm{Hg}) / \mathrm{C} _{2} \mathrm{H} _{5} \mathrm{OH}]{\mathrm{H} _{2} / \mathrm{Ni}} \mathrm{R}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{NH} _{2}$$

4. ఎమైడ్ల క్షయకరణ

ఎమైడ్లు లిథియం అల్యూమినియం హైడ్రైడ్తో క్షయకరణం చేయడం ద్వారా ఎమీన్లను ఇస్తాయి.

5. గాబ్రియల్ ఫ్తాలిమైడ్ సంశ్లేషణ

గాబ్రియల్ సంశ్లేషణ ప్రాథమిక ఎమీన్ల తయారీకి ఉపయోగించబడుతుంది. ఫ్తాలిమైడ్ ఇథనాలిక్ పొటాషియం హైడ్రాక్సైడ్తో చికిత్స చేయడం ద్వారా ఫ్తాలిమైడ్ యొక్క పొటాషియం లవణాన్ని ఏర్పరుస్తుంది, ఇది ఆల్కైల్ హాలైడ్తో వేడి చేసిన తర్వాత క్షార జలవిశ్లేషణ చేయడం ద్వారా సంబంధిత ప్రాథమిక ఎమీన్ను ఉత్పత్తి చేస్తుంది. సుగంధ ప్రాథమిక ఎమీన్లను ఈ పద్ధతి ద్వారా తయారు చేయలేము ఎందుకంటే ఏరిల్ హాలైడ్లు ఫ్తాలిమైడ్ ద్వారా ఏర్పడిన యానయాన్తో న్యూక్లియోఫిలిక్ ప్రతిక్షేపణ చెందవు.

6. హాఫ్మన్ బ్రోమైడ్ అధోకరణ ప్రతిచర్య

హాఫ్మన్ సోడియం హైడ్రాక్సైడ్ యొక్క జల లేదా ఇథనాలిక్ ద్రావణంలో బ్రోమిన్తో ఒక ఎమైడ్ను చికిత్స చేయడం ద్వారా ప్రాథమిక ఎమీన్ల తయారీకి ఒక పద్ధతిని అభివృద్ధి చేశారు. ఈ అధోకరణ ప్రతిచర్యలో, ఎమైడ్ యొక్క కార్బోనైల్ కార్బన్ నుండి నైట్రోజన్ పరమాణువుకు ఒక ఆల్కైల్ లేదా ఏరిల్ సమూహం యొక్క స్థానాంతరం జరుగుతుంది. ఈ విధంగా ఏర్పడిన ఎమీన్ ఎమైడ్లో ఉన్నదాని కంటే ఒక కార్బన్ తక్కువ కలిగి ఉంటుంది.

$$ \mathrm{R}-\stackrel{\mathrm{O}}{\stackrel{\text{||}}{\mathrm{C}}}-\mathrm{NH_2}+\mathrm{Br_2}+4 \mathrm{NaOH} \longrightarrow \mathrm{R}-\mathrm{NH_2}+\mathrm{Na_2} \mathrm{CO_3}+2 \mathrm{NaBr}+2 \mathrm{H_2} \mathrm{O} $$

ఉదాహరణ 9.2 క్రింది మార్పిడులకు రసాయన సమీకరణాలు వ్రాయండి:

(i) $\mathrm{CH} _{3}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{Cl}$ నుండి $\mathrm{CH} _{3}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{NH} _{2}$

(ii) $\mathrm{C} _{6} \mathrm{H} _{5}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{Cl}$ నుండి $\mathrm{C} _{6} \mathrm{H} _{5}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{NH} _{2}$

సాధన

ఉదాహరణ 9.3 నిర్మాణాలు మరియు IUPAC పేర్లు వ్రాయండి

(i) హాఫ్మన్ బ్రోమైడ్ ప్రతిచర్య ద్వారా ప్రోపనమైన్ను ఇచ్చే ఎమైడ్.

(ii) బెంజమైడ్ యొక్క హాఫ్మన్ అధోకరణ ద్వారా ఉత్పత్తి అయిన ఎమీన్.

సాధన

(i) ప్రోపనమైన్ మూడు కార్బన్లను కలిగి ఉంటుంది. అందువలన, ఎమైడ్ అణువు తప్పనిసరిగా నాలుగు కార్బన్ పరమాణువులను కలిగి ఉండాలి. ప్రారంభ ఎమైడ్ యొక్క నిర్మాణం మరియు IUPAC పేరు నాలుగు కార్బన్ పరమాణువులతో క్రింద ఇవ్వబడ్డాయి:

(ii) బెంజమైడ్ ఏడు కార్బన్ పరమాణువులను కలిగి ఉన్న సుగంధ ఎమైడ్. అందువలన, బెంజమైడ్ నుండి ఏర్పడిన ఎమీన్ ఆరు కార్బన్ పరమాణువులను కలిగి ఉన్న సుగంధ ప్రాథమిక ఎమీన్.

13.5 భౌతిక ధర్మాలు

తక్కువ ఆలిఫాటిక్ ఎమీన్లు చేపల వాసనతో వాయువులు. మూడు లేదా అంతకంటే ఎక్కువ కార్బన్ పరమాణువులు ఉన్న ప్రాథమిక ఎమీన్లు ద్రవంగా ఉంటాయి మరియు ఇంకా ఎక్కువ ఎత్తైనవి ఘనపదార్థాలు. అనిలిన్ మరియు ఇతర ఏరిలమైన్లు సాధారణంగా రంగులేనివిగా ఉంటాయి కానీ వాతావరణ ఆక్సీకరణ కారణంగా నిల్వలో రంగు పొందుతాయి.

తక్కువ ఆలిఫాటిక్ ఎమీన్లు నీటిలో ద్రావణీయంగా ఉంటాయి ఎందుకంటే అవి నీటి అణువులతో హైడ్రోజన్ బంధాలను ఏర్పరచగలవు. అయితే, ఎమీన్ల మోలార్ ద్రవ్యరాశి పెరిగేకొద్దీ ద్రావణీయత తగ్గుతుంది, ఇది హైడ్రోఫోబిక్ ఆల్కైల్ భాగం పరిమాణం పెరగడం వలన ఉంటుంది. ఎక్కువ ఎమీన్లు తప్పనిసరిగా నీటిలో అద్రావణీయంగా ఉంటాయి. ఎమీన్ యొక్క నైట్రోజన్ మరియు ఆల్కహాల్ యొక్క ఆక్సిజన్ యొక్క విద్యుదాకర్షణతను వరుసగా 3.0 మరియు 3.5గా పరిగణనలోకి తీసుకుంటే, మీరు నీటిలో ఎమీన్లు మరియు ఆల్కహాల్ల ద్రావణీయత నమూనాను అంచనా వేయవచ్చు. బ్యూటన్-1-ఆల్ మరియు బ్యూటన్-1-అమైన్లలో, ఏది నీటిలో ఎక్కువ ద్రావణీయంగా ఉంటుంది మరియు ఎందుకు? ఎమీన్లు ఆల్కహాల్, ఈథర్ మరియు బెంజీన్ వంటి కర్బన ద్రావకాలలో ద్రావణీయంగా ఉంటాయి. ఆల్కహాల్లు ఎమీన్ల కంటే ఎక్కువ ధ్రువణంగా ఉంటాయని మరియు ఎమీన్ల కంటే బలమైన అంతర-అణు హైడ్రోజన్ బంధాలను ఏర్పరుస్తాయని మీరు గుర్తుంచుకోవచ్చు.

ప్రాథమిక మరియు ద్వితీయ ఎమీన్లు ఒకదాని నైట్రోజన్ మరియు మరొక అణువు యొక్క హైడ్రోజన్ మధ్య హైడ్రోజన్ బంధనం కారణంగా అంతర-అణు సంబంధంలో నిమగ్నమై ఉంటాయి. ఈ అంతర-అణు సంబంధం ద్వితీయ ఎమీన్ల కంటే ప్రాథమిక ఎమీన్లలో ఎక్కువగా ఉంటుంది, ఎందుకంటే దానిలో హైడ్రోజన్ బంధం ఏర్పడటానికి రెండు హైడ్రోజన్ పరమాణువులు అందుబాటులో ఉంటాయి. తృతీయ ఎమీన్లు హైడ్రోజన్ బంధం ఏర్పడటానికి అందుబాటులో ఉన్న హైడ్రోజన్ పరమాణువు లేకపోవడం వలన అంతర-అణు సంబంధాన్ని కలిగి ఉండవు. అందువలన, ఐసోమెరిక్ ఎమీన్ల మరుగు బిందువుల క్రమం క్రింది విధంగా ఉంటుంది:

ప్రాథమిక > ద్వితీయ > తృతీయ ప్రాథమిక ఎమీన్లలో అంతర-అణు హైడ్రోజన్ బంధనం ఫిగ్ 13.2లో చూపబడింది.

టేబుల్ 13.2: ఎమీన్లు, ఆల్కహాల్లు మరియు సారూప్య అణు ద్రవ్యరాశి గల ఆల్కేన్ల మరుగు బిందువుల పోలిక