باب 13 ہائیڈرو کاربن

“ہائیڈرو کاربن توانائی کے اہم ذرائع ہیں۔”

لفظ ‘ہائیڈرو کاربن’ اپنے آپ میں واضح ہے جس کا مطلب ہے صرف کاربن اور ہائیڈروجن کے مرکبات۔ ہائیڈرو کاربن ہماری روزمرہ زندگی میں اہم کردار ادا کرتے ہیں۔ آپ ایندھن کے طور پر استعمال ہونے والے اصطلاحات ‘ایل پی جی’ اور ‘سی این جی’ سے واقف ہوں گے۔ ایل پی جی مائع پیٹرولیم گیس کا مخفف ہے جبکہ سی این جی کمپریسڈ نیچرل گیس کے لیے استعمال ہوتا ہے۔ ایک اور اصطلاح ‘ایل این جی’ (مائع قدرتی گیس) بھی ان دنوں خبروں میں ہے۔ یہ بھی ایک ایندھن ہے اور قدرتی گیس کو مائع بنانے سے حاصل کیا جاتا ہے۔ پٹرول، ڈیزل اور مٹی کا تیل زمین کی پرت کے نیچے پائی جانے والی پیٹرولیم کو جزوی کشید کرکے حاصل کیا جاتا ہے۔ کوئلہ گیس کوئلے کی تباہ کن کشید سے حاصل ہوتی ہے۔ قدرتی گیس تیل کے کنوؤں کی کھدائی کے دوران اوپری تہوں میں پائی جاتی ہے۔ دباؤ کے بعد کی گیس کو کمپریسڈ نیچرل گیس کہا جاتا ہے۔ ایل پی جی کو کم سے کم آلودگی کے ساتھ گھریلو ایندھن کے طور پر استعمال کیا جاتا ہے۔ مٹی کا تیل بھی گھریلو ایندھن کے طور پر استعمال ہوتا ہے لیکن یہ کچھ آلودگی کا باعث بنتا ہے۔ آٹوموبائلز کو پٹرول، ڈیزل اور سی این جی جیسے ایندھن کی ضرورت ہوتی ہے۔ پٹرول اور سی این جی سے چلنے والی آٹوموبائلز کم آلودگی کا باعث بنتی ہیں۔ ان تمام ایندھنوں میں ہائیڈرو کاربن کا مرکب ہوتا ہے، جو توانائی کے ذرائع ہیں۔ ہائیڈرو کاربن پولیمرز جیسے پولی تھین، پولی پروپین، پولی سٹائرین وغیرہ کی تیاری کے لیے بھی استعمال ہوتے ہیں۔ اعلیٰ ہائیڈرو کاربن پینٹس کے لیے سالوینٹس کے طور پر استعمال ہوتے ہیں۔ یہ بہت سے رنگوں اور ادویات کی تیاری کے لیے ابتدائی مواد کے طور پر بھی استعمال ہوتے ہیں۔ اس طرح، آپ اپنی روزمرہ زندگی میں ہائیڈرو کاربن کی اہمیت کو اچھی طرح سمجھ سکتے ہیں۔ اس یونٹ میں، آپ ہائیڈرو کاربن کے بارے میں مزید جانیں گے۔

13.1 درجہ بندی

ہائیڈرو کاربن مختلف اقسام کے ہوتے ہیں۔ کاربن-کاربن بانڈز کی اقسام پر منحصر ہو کر، انہیں تین اہم زمروں میں درجہ بندی کیا جا سکتا ہے - (i) سیر شدہ (ii) غیر سیر شدہ اور (iii) خوشبودار ہائیڈرو کاربن۔ سیر شدہ ہائیڈرو کاربن میں کاربن-کاربن اور کاربن-ہائیڈروجن سنگل بانڈز ہوتے ہیں۔ اگر مختلف کاربن ایٹم مل کر کاربن ایٹمز کی کھلی زنجیر بناتے ہیں جن میں سنگل بانڈز ہوں، تو انہیں الکینز کہا جاتا ہے جیسا کہ آپ نے یونٹ 8 میں پہلے ہی پڑھا ہے۔ دوسری طرف، اگر کاربن ایٹم بند زنجیر یا انگوٹھی بناتے ہیں، تو انہیں سائیکلو الکینز کہا جاتا ہے۔ غیر سیر شدہ ہائیڈرو کاربن میں کاربن-کاربن ملٹی پل بانڈز ڈبل بانڈز، ٹرپل بانڈز یا دونوں ہوتے ہیں۔ خوشبودار ہائیڈرو کاربن ایک خاص قسم کے چکری مرکبات ہیں۔ آپ ایسے مالیکیولز کے دونوں اقسام (کھلی زنجیر اور بند زنجیر) کے ماڈلز کی ایک بڑی تعداد بنا سکتے ہیں، اس بات کو ذہن میں رکھتے ہوئے کہ کاربن ٹیٹراویلنٹ ہے اور ہائیڈروجن مونوویلنٹ ہے۔ الکینز کے ماڈل بنانے کے لیے، آپ بانڈز کے لیے ٹوتھ پکس اور ایٹمز کے لیے پلاسٹیسین کی گیندوں کا استعمال کر سکتے ہیں۔ الکینز، الکائنز اور خوشبودار ہائیڈرو کاربن کے لیے، سپرنگ ماڈل بنائے جا سکتے ہیں۔

13.2 الکینز

جیسا کہ پہلے ذکر کیا گیا ہے، الکینز سیر شدہ کھلی زنجیر والے ہائیڈرو کاربن ہیں جن میں کاربن - کاربن سنگل بانڈز ہوتے ہیں۔ میتھین $\left(\mathrm{CH_4}\right)$ اس خاندان کا پہلا رکن ہے۔ میتھین ایک گیس ہے جو کوئلے کی کانوں اور دلدلی جگہوں میں پائی جاتی ہے۔ اگر آپ میتھین کے ایک ہائیڈروجن ایٹم کو کاربن سے بدل دیں اور دوسرے کاربن ایٹم کی ٹیٹراویلنسی کو پورا کرنے کے لیے مطلوبہ تعداد میں ہائیڈروجن جوڑ دیں، تو آپ کو کیا ملتا ہے؟ آپ کو $\mathrm{C_2} \mathrm{H_6}$ ملتا ہے۔ یہ ہائیڈرو کاربن جس کا مالیکیولر فارمولا $\mathrm{C_2} \mathrm{H_6}$ ہے، ایتھین کے نام سے جانا جاتا ہے۔ اس طرح آپ $\mathrm{C_2} \mathrm{H_6}$ کو $\mathrm{CH_4}$ سے ماخوذ سمجھ سکتے ہیں جس میں ایک ہائیڈروجن ایٹم کو $-\mathrm{CH_3}$ گروپ سے بدل دیا گیا ہو۔ اس نظریاتی مشق کو کرتے ہوئے الکینز بناتے جائیں یعنی، ہائیڈروجن ایٹم کو $-\mathrm{CH_3}$ گروپ سے بدلنا۔ اگلے مالیکیول $\mathrm{C_3} \mathrm{H_8}, \mathrm{C_4}$ $\mathrm{H_{10}} \ldots$ ہوں گے۔

یہ ہائیڈرو کاربن عام حالات میں غیر فعال ہوتے ہیں کیونکہ یہ تیزاب، بیسز اور دیگر ری ایجنٹس کے ساتھ رد عمل نہیں کرتے۔ اس لیے، انہیں پہلے پیرافینز (لاطینی: parum، تھوڑا؛ affinis، رغبت) کے نام سے جانا جاتا تھا۔ کیا آپ الکین خاندان یا ہومولوگس سیریز کے لیے عمومی فارمولا کے بارے میں سوچ سکتے ہیں؟ اگر ہم مختلف الکینز کے فارمولوں کا جائزہ لیں تو ہمیں پتہ چلتا ہے کہ الکینز کا عمومی فارمولا $\mathrm{C_\mathrm{n}} \mathrm{H_2 \mathrm{n}+2}$ ہے۔ یہ کسی خاص ہومولوگس کی نمائندگی کرتا ہے جب $n$ کو مناسب قدر دی جاتی ہے۔ کیا آپ میتھین کی ساخت یاد کر سکتے ہیں؟ وی ایس ای پی آر تھیوری (یونٹ 4) کے مطابق، میتھین کی ایک ٹیٹراہیڈرل ساخت ہوتی ہے (شکل 13.1)، جس میں کاربن ایٹم مرکز پر ہوتا ہے اور چار ہائیڈروجن ایٹم باقاعدہ ٹیٹراہیڈرن کے چار کونوں پر ہوتے ہیں۔ تمام $\mathrm{H}-\mathrm{C}-\mathrm{H}$ بانڈ زاویے 109.5 کے ہوتے ہیں۔

شکل 13.1 میتھین کی ساخت

الکینز میں، ٹیٹراہیڈرا ایک ساتھ جڑے ہوتے ہیں جس میں $\mathrm{C}-\mathrm{C}$ اور $\mathrm{C}-\mathrm{H}$ بانڈ کی لمبائی بالترتیب $154 \mathrm{pm}$ اور $112 \mathrm{pm}$ ہوتی ہے (یونٹ 8)۔ آپ پہلے ہی پڑھ چکے ہیں کہ $\mathrm{C}-\mathrm{C}$ اور $\mathrm{C}-\mathrm{H} \sigma$ بانڈ کاربن کے $s p^{3}$ ہائبرڈ آربٹلز اور ہائیڈروجن ایٹمز کے $1 s$ آربٹلز کے ہیڈ-آن اوورلیپنگ سے بنتے ہیں۔

13.2.1 نامگذاری اور آئسومرازم

آپ نے پہلے ہی یونٹ 8 میں نامیاتی مرکبات کی مختلف اقسام کی نامگذاری کے بارے میں پڑھا ہے۔ الکینز میں نامگذاری اور آئسومرازم کو مزید کچھ مثالوں کی مدد سے سمجھا جا سکتا ہے۔ عام نام قوسین میں دیے گئے ہیں۔ پہلے تین الکینز - میتھین، ایتھین اور پروپین کی صرف ایک ساخت ہوتی ہے لیکن اعلیٰ الکینز کی ایک سے زیادہ ساخت ہو سکتی ہیں۔ آئیے $\mathrm{C_4} \mathrm{H_10}$ کے لیے ساختیں لکھیں۔ $\mathrm{C_4} \mathrm{H_10}$ کے چار کاربن ایٹمز کو یا تو مسلسل زنجیر میں جوڑا جا سکتا ہے یا شاخ دار زنجیر کے ساتھ مندرجہ ذیل دو طریقوں سے:

کتنی طریقوں سے، آپ $\mathrm{C_5} \mathrm{H_12}$ کے پانچ کاربن ایٹمز اور بارہ ہائیڈروجن ایٹمز کو جوڑ سکتے ہیں؟ انہیں تین طریقوں سے ترتیب دیا جا سکتا ہے جیسا کہ ساختیں III-V میں دکھایا گیا ہے۔

ساختیں I اور II کا مالیکیولر فارمولا ایک جیسا ہے لیکن ان کے ابلتے ہوئے نقطے اور دیگر خصوصیات میں فرق ہے۔ اسی طرح ساختیں III، IV اور $\mathrm{V}$ کا مالیکیولر فارمولا ایک جیسا ہے لیکن مختلف خصوصیات رکھتی ہیں۔ ساختیں I اور II بیوٹین کے آئسومرز ہیں، جبکہ ساختیں III، IV اور V پینٹین کے آئسومرز ہیں۔ چونکہ خصوصیات میں فرق ان کی ساخت میں فرق کی وجہ سے ہے، اس لیے انہیں ساختی آئسومرز کے نام سے جانا جاتا ہے۔ یہ بھی واضح ہے کہ ساختیں I اور III میں کاربن ایٹمز کی مسلسل زنجیر ہے لیکن ساختیں II، IV اور V میں شاخ دار زنجیر ہے۔ ایسے ساختی آئسومرز جو کاربن ایٹمز کی زنجیر میں مختلف ہوتے ہیں، زنجیر آئسومرز کہلاتے ہیں۔ اس طرح، آپ نے دیکھا کہ $\mathrm{C_4} \mathrm{H_10}$ اور $\mathrm{C_5} \mathrm{H_12}$ میں بالترتیب دو اور تین زنجیر آئسومرز ہیں۔

مسئلہ 13.1

مالیکیولر فارمولا $\mathrm{C_6} \mathrm{H_14}$ کے مطابق الکینز کے مختلف زنجیر آئسومرز کی ساختیں لکھیں۔ ان کے آیوپیک نام بھی لکھیں۔

حل

کاربن ایٹم سے منسلک کاربن ایٹمز کی تعداد کی بنیاد پر، کاربن ایٹم کو پرائمری (1)، سیکنڈری (2)، ٹرشری (3) یا کواٹرنری (4) کہا جاتا ہے۔ کاربن ایٹم جو کسی دوسرے کاربن ایٹم سے منسلک نہیں ہوتا جیسا کہ میتھین میں یا صرف ایک کاربن ایٹم سے منسلک ہوتا ہے جیسا کہ ایتھین میں، پرائمری کاربن ایٹم کہلاتا ہے۔ ٹرمینل کاربن ایٹمز ہمیشہ پرائمری ہوتے ہیں۔ کاربن ایٹم جو دو کاربن ایٹمز سے منسلک ہوتا ہے، سیکنڈری کہلاتا ہے۔ ٹرشری کاربن تین کاربن ایٹمز سے منسلک ہوتا ہے اور نیو یا کواٹرنری کاربن چار کاربن ایٹمز سے منسلک ہوتا ہے۔ کیا آپ $1,2,3$ اور 4 کاربن ایٹمز کو شناخت کر سکتے ہیں؟ ساختیں I سے V میں؟ اگر آپ اعلیٰ الکینز کے لیے ساختیں بناتے رہیں گے، تو آپ کو ابھی بھی زیادہ تعداد میں آئسومرز ملیں گے۔ $\mathrm{C_6} \mathrm{H_14}$ کے پانچ آئسومرز ہیں اور $\mathrm{C_7} \mathrm{H_16}$ کے نو ہیں۔ $\mathrm{C_10} \mathrm{H_22}$ کے لیے 75 تک آئسومرز ممکن ہیں۔

ساختیں II، IV اور V میں، آپ نے مشاہدہ کیا کہ $-\mathrm{CH_3}$ گروپ کاربن ایٹم نمبر 2 سے منسلک ہے۔ آپ کو الکینز یا دیگر اقسام کے مرکبات میں کاربن ایٹمز سے منسلک $-\mathrm{CH_3},-\mathrm{C_2} \mathrm{H_5},-\mathrm{C_3} \mathrm{H_7}$ وغیرہ جیسے گروپس مل سکتے ہیں۔ یہ گروپس یا متبادل الکیل گروپس کے نام سے جانے جاتے ہیں کیونکہ یہ الکینز سے ایک ہائیڈروجن ایٹم ہٹانے سے حاصل ہوتے ہیں۔ الکیل گروپس کا عمومی فارمولا $\mathrm{C_\mathrm{n}} \mathrm{H_2 \mathrm{n}+1}$ ہے (یونٹ 8)۔

آئیے یونٹ 8 میں پہلے ہی زیر بحث نامگذاری کے عمومی اصولوں کو یاد کرتے ہیں۔ متبادل الکینز کی نامگذاری کو مندرجہ ذیل مسئلہ پر غور کرکے مزید سمجھا جا سکتا ہے:

مسئلہ 13.2

مالیکیولر فارمولا $\mathrm{C_5} \mathrm{H_11}$ کے مطابق مختلف آئسومرک الکیل گروپس کی ساختیں لکھیں۔ زنجیر کے مختلف کاربنز پر $-\mathrm{OH}$ گروپس کے منسلک ہونے سے حاصل ہونے والے الکحلز کے آیوپیک نام لکھیں۔

#missing

حل

جدول 13.1 چند نامیاتی مرکبات کی نامگذاری

مسئلہ 13.3

درج ذیل مرکبات کے آیوپیک نام لکھیں:

(i) $\left(\mathrm{CH_3}\right)_3 \mathrm{C} \mathrm{CH_2} \mathrm{C}\left(\mathrm{CH_3}\right)_3$

(ii) $\left(\mathrm{CH_3}\right)_2 \mathrm{C}\left(\mathrm{C_2} \mathrm{H_5}\right)_2$

(iii) tetra - tert-butylmethane

حل

(i) 2, 2, 4, 4-Tetramethylpentane

(ii) 3, 3-Dimethylpentane

(iii) 3,3-Di-tert-butyl -2, 2, 4, 4 tetramethylpentane

اگر دی گئی ساخت کے لیے صحیح آیوپیک نام لکھنا اہم ہے، تو دیے گئے آیوپیک نام سے صحیح ساخت لکھنا بھی اتنا ہی اہم ہے۔ ایسا کرنے کے لیے، سب سے پہلے، والدین الکین کے مطابق کاربن ایٹمز کی طویل ترین زنجیر لکھی جاتی ہے۔ پھر اسے نمبر دینے کے بعد، متبادل صحیح کاربن ایٹمز سے منسلک ہوتے ہیں اور آخر میں ہر کاربن ایٹم کی ویلینس کو ہائیڈروجن ایٹمز کی صحیح تعداد لگا کر پورا کیا جاتا ہے۔ اسے 3-ethyl-2, 2-dimethylpentane کی ساخت کو مندرجہ ذیل مراحل میں لکھ کر واضح کیا جا سکتا ہے:

i) پانچ کاربن ایٹمز کی زنجیر بنائیں:

$\mathrm{C}-\mathrm{C}-\mathrm{C}-\mathrm{C}-\mathrm{C}$

ii) کاربن ایٹمز کو نمبر دیں:

$\mathrm{C}^{1}-\mathrm{C}^{2}-\mathrm{C}^{3}-\mathrm{C}^{4}-\mathrm{C}^{5}$

iii) کاربن 3 پر ایتھائل گروپ اور کاربن 2 پر دو میتھائل گروپس منسلک کریں۔

iv) ہر کاربن ایٹم کی ویلینس کو مطلوبہ تعداد میں ہائیڈروجن ایٹمز لگا کر پورا کریں:

اس طرح ہم صحیح ساخت پر پہنچتے ہیں۔ اگر آپ نے دیے گئے نام سے ساخت لکھنا سمجھ لیا ہے، تو مندرجہ ذیل مسائل حل کرنے کی کوشش کریں۔

مسئلہ 13.4

درج ذیل مرکبات کی ساختی فارمولے لکھیں:

(i) 3, 4, 4, 5-Tetramethylheptane

(ii) 2,5-Dimethyhexane

حل

مسئلہ 13.5

درج ذیل ہر مرکب کے لیے ساختیں لکھیں۔ دیے گئے نام غلط کیوں ہیں؟ صحیح آیوپیک نام لکھیں۔

(i) 2-Ethylpentane

(ii) 5-Ethyl - 3-methylheptane

حل

طویل ترین زنجیر چھ کاربن ایٹمز کی ہے، پانچ کی نہیں۔ اس لیے، صحیح نام 3-Methylhexane ہے۔

نمبرنگ اس سرے سے شروع کی جانی چاہیے جو ایتھائل گروپ کو کم نمبر دیتی ہے۔ اس لیے، صحیح نام 3-ethyl-5methylheptane ہے۔

13.2.2 تیاری

پیٹرولیم اور قدرتی گیس الکینز کے اہم ذرائع ہیں۔ تاہم، الکینز کو مندرجہ ذیل طریقوں سے تیار کیا جا سکتا ہے:

1. غیر سیر شدہ ہائیڈرو کاربن سے

ڈائی ہائیڈروجن گیس الکینز اور الکائنز میں پلاٹینم، پیلڈیم یا نکل جیسے باریک تقسیم شدہ کیٹالسٹس کی موجودگی میں شامل ہو کر الکینز بناتی ہے۔ اس عمل کو ہائیڈروجنیشن کہتے ہیں۔ یہ دھاتیں اپنی سطحوں پر ڈائی ہائیڈروجن گیس جذب کرتی ہیں اور ہائیڈروجن - ہائیڈروجن بانڈ کو فعال کرتی ہیں۔ پلاٹینم اور پیلڈیم کمرے کے درجہ حرارت پر رد عمل کو کیٹالیس کرتے ہیں لیکن نکل کیٹالسٹس کے ساتھ نسبتاً زیادہ درجہ حرارت اور دباؤ کی ضرورت ہوتی ہے۔

$$\underset{\text{Ethene}}{\mathrm{CH_2}=\mathrm{CH_2}}+\mathrm{H_2} \xrightarrow{\mathrm{Pt} / \mathrm{Pd} / \mathrm{Ni}} \underset{\text{Propane}}{\mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_3}}\tag{13.1}$$

$$\underset{\text{Propene}}{\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH_2}}+\mathrm{H_2} \xrightarrow{\mathrm{Pt} / \mathrm{Pd} / \mathrm{Ni}} \underset{\text{Propane}}{\mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2} \mathrm{CH_3}}\tag{13.2}$$

$$\underset{\text{Propyne}}{\mathrm{CH_3}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{C}-\mathrm{H}}+2 \mathrm{H} \xrightarrow{\mathrm{Pt} / \mathrm{Pd} / \mathrm{Ni}} \underset{\text{Propane}}{\mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2} \mathrm{CH_3}}\tag{13.3}$$

2. الکیل ہیلائیڈز سے

i) الکیل ہیلائیڈز (فلورائیڈز کے علاوہ) زنک اور ہلکے ہائیڈروکلورک ایسڈ کے ساتھ ریڈکشن پر الکینز دیتے ہیں۔

$$\underset{\text{Chloromethane}}{\mathrm{CH_3}-\mathrm{C}} +\mathrm{H_2} \xrightarrow{\mathrm{Zn}, \mathrm{H}^{+}} \underset{\text{Methane}}{\mathrm{CH_4}}+\mathrm{HC} \tag{13.4}$$

$$ \begin{equation*} \underset{\text{Choloroethane}}{\mathrm{C_2} \mathrm{H_5}-\mathrm{Cl}}+\mathrm{H_2} \xrightarrow{\mathrm{Zn}, \mathrm{H}^{+}} \underset{\text{Ethane}}{\mathrm{C_2} \mathrm{H_6}}+\mathrm{HCl} \tag{13.5} \end{equation*} $$

$$\underset{\text{1-Chloropropane}}{\mathrm{CH_3} \mathrm{CH_2} \mathrm{CH_2} \mathrm{Cl}}+\mathrm{H_2} \xrightarrow{\mathrm{Zn}, \mathrm{H}^{+}} \underset{\text{Propane}}{\mathrm{CH_3} \mathrm{CH_2} \mathrm{CH_3}}+\mathrm{HCl} \tag{13.5}$$

ii) الکیل ہیلائیڈز سوڈیم دھات کے ساتھ خشک ایتھیریل (نمی سے پاک) محلول میں علاج کرنے پر اعلیٰ الکینز دیتے ہیں۔ اس رد عمل کو ورٹز ری ایکشن کہا جاتا ہے اور یہ اعلیٰ الکینز کی تیاری کے لیے استعمال ہوتا ہے جن میں کاربن ایٹمز کی تعداد جفت ہوتی ہے۔

$$\underset{\text{Bromomethane}}{\mathrm{CH_3} \mathrm{Br}}+2 \mathrm{Na}+\mathrm{BrCH_3} \xrightarrow{\text { dry ether }} \underset{\text{Ethane}}{\mathrm{CH_3}}+2 \mathrm{Na}\tag{13.7}$$

$$\underset{\text{Bromoethane}}{\mathrm{C_2} \mathrm{H_5} \mathrm{br}}+2 \mathrm{Na}+\mathrm{BrC_2} \mathrm{H_5} \xrightarrow{\text { dry ether }} \underset{\text{n-Butane}}{\mathrm{C_2} \mathrm{H_5}-\mathrm{C_2} \mathrm{H_5}}\tag{13.8}$$

اگر دو مختلف الکیل ہیلائیڈز لیے جائیں تو کیا ہوگا؟

3. کاربوکسیلک ایسڈز سے

i) کاربوکسیلک ایسڈز کے سوڈیم نمک سوڈا لائم (سوڈیم ہائیڈرو آکسائیڈ اور کیلشیم آکسائیڈ کا مرکب) کے ساتھ گرم کرنے پر الکینز دیتے ہیں جن میں کاربوکسیلک ایسڈ سے ایک کاربن ایٹم کم ہوتا ہے۔ کاربوکسیلک ایسڈ سے کاربن ڈائی آکسائیڈ کے خاتمے کے اس عمل کو ڈیکاربوکسیلشن کہا جاتا ہے۔

$\underset{\text{Sodium ethanoate}}{\mathrm{CH_3} \mathrm{COO}^{-} \mathrm{Na}^{+}}+\mathrm{MaOH} \xrightarrow[\Delta]{\mathrm{CaO}} \mathrm{CH_4}+\mathrm{NaCO_3}$

مسئلہ 13.6

پروپین کی تیاری کے لیے کس ایسڈ کے سوڈیم نمک کی ضرورت ہوگی؟ رد عمل کے لیے کیمیائی مساوات لکھیں۔

حل

بیوٹانوک ایسڈ،

$$ \begin{aligned} \mathrm{CH_3} \mathrm{CH_2} \mathrm{CH_2} \mathrm{COO_2} \mathrm{CH_3}+ & \mathrm{Na_2} \mathrm{CO_3} \xrightarrow{\mathrm{CaO}} \mathrm{CH_3CH_2CH_3} + \mathrm{Na_2CO_3} \end{aligned} $$

ii) کولب کا الیکٹرولائٹک طریقہ: کاربوکسیلک ایسڈ کے سوڈیم یا پوٹاشیم نمک کا ایک آبی محلول الیکٹرولیسس پر اینوڈ پر الکین دیتا ہے جس میں کاربن ایٹمز کی تعداد جفت ہوتی ہے۔

$$ \underset{\text{Sodium acetate}}{2 \mathrm{CH_3} \mathrm{COO}^{-} \mathrm{Na}^{+}}+2 \mathrm{H_2} \mathrm{O}$$

$$ \begin{gather*} \downarrow \text { Electrolysts } \\ \mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_3}+2 \mathrm{CO_2}+\mathrm{H_2}+2 \mathrm{NaOH} \tag{13.9} \end{gather*} $$

خیال کیا جاتا ہے کہ رد عمل مندرجہ ذیل راستے پر عمل کرتا ہے:

i) $2 \mathrm{CH_3} \mathrm{COO}^{-} \mathrm{Na}^{+} \rightleftharpoons 2 \mathrm{CH_3}-\stackrel{\substack{\mathrm{O} \\ ||} }{\mathrm{C}}-\mathrm{O}^{-}+2 \mathrm{Na}^{+}$

ii) اینوڈ پر:

iii) $\mathrm{H_3} \mathrm{C}+\mathrm{CH_3} \longrightarrow \mathrm{H_3} \mathrm{C}-\mathrm{CH_3} \uparrow$

iv) کیتھوڈ پر:

$$ \begin{aligned} \mathrm{H} _{2} \mathrm{O}+\mathrm{e}^{-} & \rightarrow{ }^{-} \mathrm{OH}+\mathrm{H}^{+} \\ 2 \mathrm{H}^{+} & \rightarrow \mathrm{H} _{2} \uparrow \end{aligned} $$

میتھین کو اس طریقے سے تیار نہیں کیا جا سکتا۔ کیوں؟

13.2.3 خصوصیات

طبیعیاتی خصوصیات

الکینز تقریباً غیر قطبی مالیکیول ہیں کیونکہ $\mathrm{C}-\mathrm{C}$ اور $\mathrm{C}-\mathrm{H}$ بانڈز کی کوویلنٹ نوعیت اور کاربن اور ہائیڈروجن ایٹمز کے درمیان برقی منفیت میں بہت کم فرق ہوتا ہے۔ ان میں کمزور وان ڈیر والز فورسز ہوتی ہیں۔ کمزور قوتوں کی وجہ سے، پہلے چار ارکان، $\mathrm{C_1}$ سے $\mathrm{C_4}$ گیسیں ہیں، $\mathrm{C_5}$ سے $\mathrm{C_17}$ مائعات ہیں اور وہ جن میں 18 یا اس سے زیادہ کاربن ایٹم ہوتے ہیں، $298 \mathrm{~K}$ پر ٹھوس ہوتے ہیں۔ یہ بے رنگ اور بے بو ہوتے ہیں۔ الکینز کی غیر قطبی نوعیت کی بنیاد پر آپ پانی میں الکینز کی حل پذیری کے بارے میں کیا سوچتے ہیں؟ پٹرول ہائیڈرو کاربن کا مرکب ہے اور اسے آٹوموبائلز کے لیے ایندھن کے طور پر استعمال کیا جاتا ہے۔ پٹرول اور پیٹرولیم کے کم حصے کپڑوں کی خشک صفائی کے لیے گریس کے داغوں کو ہٹانے کے لیے بھی استعمال ہوتے ہیں۔ اس مشاہدے کی بنیاد پر، آپ گریسی مادے کی نوعیت کے بارے میں کیا سوچتے ہیں؟ آپ صحیح ہیں اگر آپ کہتے ہیں کہ گریس (اعلیٰ الکینز کا مرکب) غیر قطبی ہے اور اس لیے، ہائیڈروفوبک نوعیت کا ہے۔ عام طور پر یہ مشاہدہ کیا جاتا ہے کہ سالوینٹس میں مادوں کی حل پذیری کے تعلق سے، قطبی مادے قطبی سالوینٹس میں حل پذیر ہوتے ہیں، جبکہ غیر قطبی مادے غیر قطبی سالوینٹس میں حل پذیر ہوتے ہیں یعنی، مثل مثل کو حل کرتا ہے۔

الکینز کے مختلف ابلتے ہوئے نقطے (b.p.) جدول 13.2 میں دیے گئے ہیں جس سے یہ واضح ہے کہ مالیکیولر ماس میں اضافے کے ساتھ ابلتے ہوئے نقطے میں مستحکم اضافہ ہوتا ہے۔ یہ اس حقیقت کی وجہ سے ہے کہ مالیکیولر سائز یا مالیکیول کے سطحی رقبے میں اضافے کے ساتھ انٹر مالیکیولر وان ڈیر والز فورسز بڑھ جاتی ہیں۔

آپ تین آئسومرک پینٹینز یعنی، (پینٹین، 2-میتھائل بیوٹین اور 2,2-ڈائیمیتھائل پروپین) کے ابلتے ہوئے نقطوں پر نظر ڈال کر ایک دلچسپ مشاہدہ کر سکتے ہیں۔ مشاہدہ کیا جاتا ہے (جدول 13.2) کہ پانچ کاربن ایٹمز کی مسلسل زنجیر رکھنے والے پینٹین کا ابلتا ہوا نقطہ سب سے زیادہ (309.1K) ہوتا ہے جبکہ 2,2-ڈائیمیتھائل پروپین $282.5 \mathrm{~K}$ پر ابلتا ہے۔ شاخ دار زنجیروں کی تعداد میں اضافے کے ساتھ، مالیکیول ایک کرے کی شکل اختیار کر لیتا ہے۔ اس کے نتیجے میں رابطے کا رقبہ چھوٹا ہو جاتا ہے اور اس لیے کرے نما مالیکیولز کے درمیان کمزور انٹر مالیکیولر قوتیں ہوتی ہیں، جن پر نسبتاً کم درجہ حرارت پر قابو پایا جاتا ہے۔

کیمیائی خصوصیات

جیسا کہ پہلے ذکر کیا گیا ہے، الکینز عام طور پر تیزاب، بیسز، آکسڈائزنگ اور ریڈیوسنگ ایجنٹس کے لیے غیر فعال ہوتے ہیں۔ تاہم، وہ کچھ خاص حالات میں مندرجہ ذیل رد عمل سے گزرتے ہیں۔

1. متبادل رد عمل

الکینز کے ایک یا زیادہ ہائیڈروجن ایٹمز کو ہیلوجنز، نائٹرو گروپ اور سلفونک ایسڈ گروپ سے بدلا جا سکتا ہے۔ ہیلوجنیشن یا تو زیادہ درجہ حرارت (573-773 K) پر ہوتی ہے یا پھیلے ہوئے سورج کی روشنی یا الٹرا وائلٹ روشنی کی موجودگی میں۔ کم الکینز نائٹریشن اور سلفونیشن کے رد عمل سے نہیں گزرتے۔ یہ رد عمل جن میں الکینز کے ہائیڈروجن ایٹمز کو بدلا جاتا ہے، متبادل رد عمل کہلاتے ہیں۔ مثال کے طور پر، میتھین کی کلورینیشن نیچے دی گئی ہے:

ہیلوجنیشن

$$\mathrm{CH_2}+\mathrm{Cl} \xrightarrow{h \nu} \underset{\text{Choloromethane}}{\mathrm{CH_3} \mathrm{Cl}}+\mathrm{HCl}\tag{13.10}$$

$$\underset{\text { Chloromethane }}{\mathrm{CH_3} \mathrm{Cl}}+\xrightarrow{h v} \underset{\text{Dichloromethane}}{\mathrm{CH_2} \mathrm{Cl_2}}+\mathrm{HCl}\tag{13.11}$$

$$\mathrm{CH_2} \mathrm{Cl_2} \xrightarrow{h \nu} \underset{\text{Trichloromethane}}{\mathrm{CHCl_3}}+\mathrm{HCl}\tag{13.12}$$

$$\mathrm{CHCl_3}+\mathrm{Cl_2} \xrightarrow{h v} \underset{\text{Tetrachloromethane}}{\mathrm{CCl_4}}+\mathrm{HCl}\tag{13.12}$$

جدول 13.2 الکینز میں پگھلنے کے نقطے اور ابلتے ہوئے نقطے میں تغیر

مالیکیولر فارمولاناممالیکیولر ماس/ub.p./(K)m.p./(K)
$\mathrm{CH_4}$میتھین16111.090.5
$\mathrm{C_2} \mathrm{H_6}$ایتھین30184.4101.0
$\mathrm{C_3} \mathrm{H_8}$پروپین44230.985.3
$\mathrm{C_4} \mathrm{H_10}$بیوٹین58272.4134.6
$\mathrm{C_4} \mathrm{H_10}$2-میتھائل پروپین58261.0114.7
$\mathrm{C_5} \mathrm{H_12}$پینٹین72309.1143.3
$\mathrm{C_5} \mathrm{H_12}$2-میتھائل بیوٹین72300.9113.1
$\mathrm{C_5} \mathrm{H_12}$2,2-ڈائیمیتھائل پروپین72282.5256.4
$\mathrm{C_6} \mathrm{H_14}$ہیکسین86341.9178.5
$\mathrm{C_7} \mathrm{H_16}$ہیپٹین100371.4182.4
$\mathrm{C_8} \mathrm{H_18}$آکٹین114398.7216.2
$\mathrm{C_9} \mathrm{H_20}$نونین128423.8222.0
$\mathrm{C_10} \mathrm{H_22}$ڈیکین142447.1243.3
$\mathrm{C_20} \mathrm{H_42}$ایکوسین282615.0236.2

$$ \mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_3}+\mathrm{Cl_2} \xrightarrow{h v} \underset{\text{Chloroethane}}{\mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2} \mathrm{Cl}}+\mathrm{HCl} \tag{13.14} $$

یہ پایا گیا ہے کہ الکینز کے ساتھ ہیلوجنز کے رد عمل کی شرح $\mathrm{F_2}>\mathrm{Cl_2}>\mathrm{Br_2}>\mathrm{I_2}$ ہے۔ الکینز کے ہائیڈروجنز کی تبدیلی کی شرح ہے: $3>2>1$۔ فلورینیشن بہت شدید ہوتی ہے اور اس پر قابو نہیں پایا جا سکتا۔ آئوڈینیشن بہت سست اور ایک ریورسیبل رد عمل ہے۔ اسے آکسڈائزنگ ایجنٹس جیسے $\mathrm{HIO_3}$ یا $\mathrm{HNO_3}$ کی موجودگی میں انجام دیا جا سکتا ہے۔

$$\mathrm{CH_4}+\mathrm{I_2} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3} \mathrm{I}+\mathrm{HI}\tag{13.15}$$

$$\mathrm{HIO_3}+5 \mathrm{HI} \rightarrow 31_{2}+3 \mathrm{H_2} \mathrm{O}\tag{13.16}$$

خیال کیا جاتا ہے کہ ہیلوجنیشن فری ریڈیکل چین میکانزم کے ذریعے آگے بڑھتی ہے جس میں تین مراحل شامل ہیں یعنی آغاز، انتشار اور اختتام جیسا کہ نیچے دیا گیا ہے:

میکانزم

(i) آغاز: رد عمل روشنی یا حرارت کی موجودگی میں کلورین مالیکیول کے ہومولیسس سے شروع ہوتا ہے۔ $\mathrm{Cl}-\mathrm{Cl}$ بانڈ $\mathrm{C}-\mathrm{C}$ اور $\mathrm{C}-\mathrm{H}$ بانڈ سے کمزور ہوتا ہے اور اس لیے، ٹوٹنا آسان ہوتا ہے۔

$$\mathrm{Cl} - \mathrm{Cl} \xrightarrow[{\text{homolysis}}]{hv} \underset{\text{Chlorine free radical}}{\dot{\mathrm{C}}\mathrm{H_3}} + \mathrm{Cl}$$

(ii) انتشار: کلورین فری ریڈیکل میتھین مالیکیول پر حملہ کرتا ہے اور $\mathrm{C}-\mathrm{H}$ بانڈ کو توڑ کر میتھائل فری ریڈیکل پیدا کرتا ہے اور $\mathrm{H}-\mathrm{Cl}$ کی تشکیل کے ساتھ رد عمل کو آگے کی سمت میں لے جاتا ہے۔

(a) $\mathrm{CH_4}+\overset{+}{\mathrm{C}} \mathrm{l} \xrightarrow{h v} \stackrel{+}{\mathrm{C}} \mathrm{H_3}+\mathrm{H}-\mathrm{C} 1$

اس طرح حاصل ہونے والا میتھائل ریڈیکل کلورین کے دوسرے مالیکیول پر حملہ کرتا ہے تاکہ کلورین مالیکیول کے ہومولیسس کے ذریعے ایک اور کلورین فری ریڈیکل کی آزادی کے ساتھ $\mathrm{CH_3}-\mathrm{Cl}$ بنائے۔

(b) $\mathrm{CH_3}+\mathrm{Cl}-\mathrm{Cl} \xrightarrow{h \nu} \mathrm{CH_3}-\mathrm{Cl}+\mathrm{Cl}$

اوپر پیدا ہونے والے کلورین اور میتھائل فری ریڈیکلز بالترتیب مراحل (a) اور (b) کو دہراتے ہیں اور اس طرح رد عمل کا ایک سلسلہ قائم کرتے ہیں۔ انتشار کے مراحل (a) اور (b) وہ ہیں جو براہ راست اہم مصنوعات دیتے ہیں، لیکن بہت سے دیگر انتشار کے مراحل ممکن ہیں اور ہو سکتے ہیں۔ نیچ