یونٹ 11 الکحل، فینول اور ایتھر
الکحل، فینول اور ایتھر بالترتیب ڈیٹرجنٹس، اینٹی سیپٹکس اور خوشبوؤں کی تشکیل کے لیے بنیادی مرکبات ہیں۔
آپ نے سیکھا ہے کہ ہائیڈروکاربن سے ایک یا زیادہ ہائیڈروجن ایٹم(ز) کا کسی دوسرے ایٹم یا ایٹموں کے گروپ سے متبادل ہونے سے ایک بالکل نیا مرکب بنتا ہے جس کے بالکل مختلف خواص اور اطلاقات ہوتے ہیں۔ الکحل اور فینول اس وقت بنتے ہیں جب ہائیڈروکاربن، بالترتیب ایلیفاٹک اور ایرومیٹک، میں موجود ہائیڈروجن ایٹم کو $-\mathrm{OH}$ گروپ سے بدل دیا جاتا ہے۔ مرکبات کی یہ اقسام صنعت کے ساتھ ساتھ روزمرہ کی زندگی میں وسیع اطلاقات رکھتی ہیں۔ مثال کے طور پر، کیا آپ نے کبھی غور کیا ہے کہ لکڑی کے فرنیچر کو پالش کرنے کے لیے استعمال ہونے والا عام سپرٹ بنیادی طور پر ہائیڈرو آکسل گروپ، ایتھانول، پر مشتمل ایک مرکب ہے۔ ہم جو چینی کھاتے ہیں، کپڑوں کے لیے استعمال ہونے والا روئی، لکھنے کے لیے ہم جو کاغذ استعمال کرتے ہیں، یہ سب $-\mathrm{OH}$ گروپس پر مشتمل مرکبات سے بنے ہیں۔ ذرا کاغذ کے بغیر زندگی کا تصور کریں؛ کوئی نوٹ بک، کتابیں، اخبارات، کرنسی نوٹ، چیک، سرٹیفکیٹس، وغیرہ نہیں ہوں گے۔ خوبصورت تصاویر اور دلچسپ کہانیاں لے کر چلنے والے میگزین ہماری زندگی سے غائب ہو جائیں گے۔ یہ واقعی ایک مختلف دنیا ہوتی۔
ایک الکحل میں ایک یا زیادہ ہائیڈرو آکسل $(\mathrm{OH})$ گروپ(ز) براہ راست کاربن ایٹم(ز) سے منسلک ہوتے ہیں، جو کہ ایک ایلیفاٹک نظام $\left(\mathrm{CH_3} \mathrm{OH}\right)$ کا حصہ ہوتے ہیں، جبکہ ایک فینول میں $-\mathrm{OH}$ گروپ(ز) براہ راست ایک ایرومیٹک نظام $\left(\mathrm{C_6} \mathrm{H_5} \mathrm{OH}\right)$ کے کاربن ایٹم(ز) سے منسلک ہوتے ہیں۔
ہائیڈروکاربن میں موجود ہائیڈروجن ایٹم کو الکوکسی یا اریلوکسی گروپ (R-O/Ar-O) سے بدلنے سے مرکبات کی ایک اور قسم بنتی ہے جسے ‘ایتھر’ کہتے ہیں، مثال کے طور پر، $\mathrm{CH_3} \mathrm{OCH_3}$ (ڈائی میتھائل ایتھر)۔ آپ ایتھر کو ایسے مرکبات کے طور پر بھی تصور کر سکتے ہیں جو الکحل یا فینول کے ہائیڈرو آکسل گروپ کے ہائیڈروجن ایٹم کو الکیل یا اریل گروپ سے بدلنے سے بنتے ہیں۔ اس یونٹ میں، ہم مرکبات کی تین اقسام، یعنی الکحل، فینول اور ایتھر کی کیمسٹری پر بحث کریں گے۔
11.1 درجہ بندی
مرکبات کی درجہ بندی ان کے مطالعے کو نظامی اور اس طرح آسان بناتی ہے۔ لہٰذا، آئیے سب سے پہلے سیکھیں کہ الکحل، فینول اور ایتھر کی درجہ بندی کیسے کی جاتی ہے؟
11.1.1 الکحل— مونو، ڈائی، ٹرائی یا پولی ہائیڈرک الکحل
الکحل اور فینول کو مونو، ڈائی، ٹرائی یا پولی ہائیڈرک مرکبات کے طور پر درجہ بند کیا جا سکتا ہے، اس بات پر منحصر ہے کہ ان کی ساخت میں بالترتیب ایک، دو، تین یا بہت سے ہائیڈرو آکسل گروپ موجود ہیں، جیسا کہ نیچے دیا گیا ہے:
$ \underset{\text{مونو ہائیڈرک}}{\mathrm{C_2}\mathrm{H_5}\mathrm{OH}} \quad\quad\quad$ $\underset{\text{ڈائی ہائیڈرک}}{\underset{\large\mathrm{CH_2}\mathrm{OH}}{\large\underset{\text{|}}{\mathrm{C}}\mathrm{H_2OH}}}$ $\quad\quad\quad$ $ \large\underset{\text{Trihydric}}{\large\stackrel{\stackrel{\large\mathrm{CH_2OH}}{\large\stackrel{\text{|}}{\mathrm{C}}\mathrm{HOH}}}{\large\stackrel{\large\text{|}}{\mathrm{C}}\mathrm{H_2OH}}} $
مونو ہائیڈرک الکحل کو مزید اس کاربن ایٹم کے ہائبرڈائزیشن کے مطابق درجہ بند کیا جا سکتا ہے جس سے ہائیڈرو آکسل گروپ منسلک ہوتا ہے۔
(i) $\mathrm{C_s p^{3}}-\mathrm{OH}$ بانڈ پر مشتمل مرکبات: الکحل کی اس قسم میں، $-\mathrm{OH}$ گروپ الکیل گروپ کے $s p^{3}$ ہائبرڈائزڈ کاربن ایٹم سے منسلک ہوتا ہے۔ انہیں مزید مندرجہ ذیل طور پر درجہ بند کیا جاتا ہے:
پرائمری، سیکنڈری اور ٹرشری الکحل: ان تین قسم کے الکحل میں، $-\mathrm{OH}$ گروپ بالترتیب پرائمری، سیکنڈری اور ٹرشری کاربن ایٹم سے منسلک ہوتا ہے، جیسا کہ نیچے دکھایا گیا ہے:
ایلائلک الکحل: ان الکحل میں، - $\mathrm{OH}$ گروپ $s p^{3}$ ہائبرڈائزڈ کاربن سے منسلک ہوتا ہے جو کاربن-کاربن ڈبل بانڈ کے متصل ہوتا ہے، یعنی ایک ایلائلک کاربن سے۔ مثال کے طور پر
بینزلک الکحل: ان الکحل میں، $-\mathrm{OH}$ گروپ $s p^{3}$-ہائبرڈائزڈ کاربن ایٹم سے منسلک ہوتا ہے جو کہ ایرومیٹک رنگ کے متصل ہوتا ہے۔ مثال کے طور پر۔

ایلائلک اور بینزلک الکحل پرائمری، سیکنڈری یا ٹرشری ہو سکتے ہیں۔
(ii) $\mathrm{C_s p^{2}}-\mathrm{OH}$ بانڈ پر مشتمل مرکبات: ان الکحل میں - $\mathrm{OH}$ گروپ کاربن-کاربن ڈبل بانڈ سے جڑا ہوتا ہے، یعنی وینائلک کاربن یا اریل کاربن سے۔ ان الکحل کو وینائلک الکحل بھی کہا جاتا ہے۔
وینائلک الکحل: $\mathrm{CH_2}=\mathrm{CH}-\mathrm{OH}$
11.1.2 فینول— مونو، ڈائی اور ٹرائی ہائیڈرک فینول

11.1.3 ایتھر
ایتھر کو سادہ یا سمیٹرکل کہا جاتا ہے، اگر آکسیجن ایٹم سے منسلک الکیل یا اریل گروپ ایک جیسے ہوں، اور مخلوط یا غیر سمیٹرکل، اگر دو گروپ مختلف ہوں۔ ڈائی ایتھائل ایتھر، $\mathrm{C_2} \mathrm{H_5} \mathrm{OC_2} \mathrm{H_5}$، ایک سمیٹرکل ایتھر ہے جبکہ $\mathrm{C_2} \mathrm{H_5} \mathrm{OCH_3}$ اور $\mathrm{C_2} \mathrm{H_5} \mathrm{OC_6} \mathrm{H_5}$ غیر سمیٹرکل ایتھر ہیں۔
11.2 نامگذاری
(a) الکحل: الکحل کا عام نام الکیل گروپ کے عام نام سے ماخوذ ہوتا ہے اور اس کے ساتھ لفظ الکحل جوڑ دیا جاتا ہے۔ مثال کے طور پر، $\mathrm{CH_3} \mathrm{OH}$ میتھائل الکحل ہے۔
IUPAC نظام کے مطابق، الکحل کا نام ایلکین کے نام سے ماخوذ ہوتا ہے جس سے الکحل بنتا ہے، ایلکین کے ‘$e$’ کو لاحقہ ‘ol’ سے بدل کر۔ متبادل کی پوزیشن نمبروں سے ظاہر کی جاتی ہے۔ اس کے لیے، سب سے لمبا کاربن سلسلہ (والدین سلسلہ) کو ہائیڈرو آکسل گروپ کے قریب ترین سرے سے نمبر دیا جاتا ہے۔ $-\mathrm{OH}$ گروپ اور دیگر متبادل کی پوزیشن ان کاربن ایٹموں کے نمبر استعمال کر کے ظاہر کی جاتی ہیں جن سے یہ منسلک ہوتے ہیں۔ پولی ہائیڈرک الکحل کے نام دینے کے لیے، ایلکین کا ‘$e$’ برقرار رکھا جاتا ہے اور آخر میں ‘ol’ جوڑ دیا جاتا ہے۔ $-\mathrm{OH}$ گروپس کی تعداد ضربی سابقہ، ڈائی، ٹرائی، وغیرہ، ‘ol’ سے پہلے جوڑ کر ظاہر کی جاتی ہے۔ $-\mathrm{OH}$ گروپس کی پوزیشن مناسب لوکیٹس سے ظاہر کی جاتی ہیں، مثال کے طور پر، $\mathrm{HO}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{OH}$ کو ایتھین-1، 2-ڈائی اول کہا جاتا ہے۔ جدول 11.1 کچھ الکحل کے عام اور IUPAC نام مثال کے طور پر دیتا ہے۔
جدول 11.1: کچھ الکحل کے عام اور IUPAC نام
| مرکب | عام نام | IUPAC نام |
|---|---|---|
| $\mathrm{CH} _{3}-\mathrm{OH}$ | میتھائل الکحل | میتھانول |
| $\mathrm{CH} _{3}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{OH}$ | $\mathrm{n}$ - پروپائل الکحل | پروپان - 1- اول |
| $\mathrm{CH} _{3}-\mathrm{CH}-\mathrm{CH} _{3}$ $\mathrm{O}$ $\mathrm{OH}$ | آئیسو پروپائل الکحل | پروپائل -2- اول |
| $\mathrm{CH} _{3}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{OH}$ | $\mathrm{n}$ - بیوٹائل الکحل | بیوٹان -1- اول |
| $\mathrm{CH} _{3}-\mathrm{CH}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{CH} _{3}$ OH | سیک-بیوٹائل الکحل | بیوٹان -2- اول |
| $\underset{\text { I }}{\mathrm{CH} _{3}-\mathrm{CH}}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{OH}$ | آئیسو بیوٹائل الکحل | 2- میتھائل پروپان-1-اول |
| $\mathrm{CH} _{3}-\underset{\text { | }}{\mathrm{C}} \mathrm{C}-\mathrm{OH}$ | ٹیر-بیوٹائل الکحل | 2- میتھائل پروپان-2-اول |
| $\mathrm{H} _{2} \mathrm{C}$ $-\mathrm{OH}$ I $\mathrm{H} _{2} \mathrm{C}$ $\mathrm{OH}$ | ایتھیلین گلائیکول | ایتھین- 1,2-ڈائی اول |
| $\mathrm{CH} _{2}$ $-\mathrm{CH}-$ $\mathrm{CH} _{2}$ | | | $\mathrm{OH}$ $\mathrm{OH}$ $\mathrm{OH}$ | گلائسرول | پروپین $-1,2,3$,-ٹرائی اول |
سائیکلک الکحل کا نام سابقہ سائیکلو استعمال کرتے ہوئے اور —OH گروپ کو C–1 سے منسلک سمجھتے ہوئے دیا جاتا ہے۔

(b) فینول: بینزین کا سب سے سادہ ہائیڈرو آکسل مشتق فینول ہے۔ یہ اس کا عام نام ہے اور ایک تسلیم شدہ IUPAC نام بھی ہے۔ چونکہ فینول کی ساخت میں بینزین رنگ شامل ہوتا ہے، اس کے متبادل مرکبات میں عام ناموں میں اکثر آرتھو (1,2- ڈائی متبادل)، میٹا (1,3-ڈائی متبادل) اور پیرا (1,4-ڈائی متبادل) کی اصطلاحات استعمال ہوتی ہیں۔

بینزین کے ڈائی ہائیڈرو آکسل مشتقات کو 1, 2-, 1, 3- اور 1, 4-بینزین ڈائی اول کے نام سے جانا جاتا ہے۔
(c) ایتھر: ایتھر کے عام نام الکیل/ اریل گروپس کے ناموں سے ماخوذ ہوتے ہیں جو حروف تہجی کے ترتیب میں الگ الگ الفاظ کے طور پر لکھے جاتے ہیں اور آخر میں لفظ ‘ایتھر’ جوڑ دیا جاتا ہے۔ مثال کے طور پر، $\mathrm{CH_3} \mathrm{OC_2} \mathrm{H_5}$ ایتھائل میتھائل ایتھر ہے۔
جدول 11.2: کچھ ایتھر کے عام اور IUPAC نام
| مرکب | عام نام | IUPAC نام |
|---|---|---|
| $\mathrm{CH}_3 \mathrm{OCH}_3$ | ڈائی میتھائل ایتھر | میتھو آکسی میتھین |
| $\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_5 \mathrm{OC}_2 \mathrm{H}_5$ | ڈائی ایتھائل ایتھر | ایتھو آکسی ایتھین |
| $\mathrm{CH}_3 \mathrm{OCH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_3$ | میتھائل این-پروپائل ایتھر | 1-میتھو آکسی پروپین |
| $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5 \mathrm{OCH}_3$ | میتھائل فینائل ایتھر (اینیسول) | میتھو آکسی بینزین (اینیسول) |
| $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5 \mathrm{OCH}_2 \mathrm{CH}_3$ | ایتھائل فینائل ایتھر (فینیٹول) | ایتھو آکسی بینزین |
| $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5 \mathrm{O}\left(\mathrm{CH}_2\right)_6-\mathrm{CH}_3$ | ہیپٹائل فینائل ایتھر | 1-فینو آکسی ہیپٹین |
| $\mathrm{CH} _{3} \mathrm{O}-\underset{\mathrm{l}}{\mathrm{CH}}-\mathrm{CH} _{3}$ $\mathrm{CH} _{3}$ | میتھائل آئیسو پروپائل ایتھر | 2-میتھو آکسی پروپین |
| $\mathrm{C} _{6} \mathrm{H} _{5}-\mathrm{O}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{CH} _{2}-\underset{1}{\mathrm{CH}}-\mathrm{CH} _{3}$ | فینائل آئیسو پینٹائل ایتھر | 3- میتھائل بیوٹو آکسی بینزین |
| $\mathrm{CH}_3-\mathrm{O}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{OCH}_3$ | - | 1,2-ڈائی میتھو آکسی ایتھین |
| 一 | 2-ایتھو آکسی- -1,1-ڈائی میتھائل سائیکلو ہیکسین |
اگر دونوں الکیل گروپ ایک جیسے ہوں، تو الکیل گروپ سے پہلے سابقہ ‘ڈائی’ جوڑ دیا جاتا ہے۔ مثال کے طور پر، $\mathrm{C_2} \mathrm{H_5} \mathrm{OC_2} \mathrm{H_5}$ ڈائی ایتھائل ایتھر ہے۔
IUPAC نظام نامگذاری کے مطابق، ایتھر کو ہائیڈروکاربن مشتقات کے طور پر سمجھا جاتا ہے جس میں ہائیڈروجن ایٹم کو -OR یا -OAr گروپ سے بدل دیا جاتا ہے، جہاں $\mathrm{R}$ اور Ar بالترتیب الکیل اور اریل گروپس کی نمائندگی کرتے ہیں۔ بڑے (R) گروپ کو والدین ہائیڈروکاربن کے طور پر منتخب کیا جاتا ہے۔ کچھ ایتھر کے نام مثال کے طور پر جدول 11.2 میں دیے گئے ہیں۔
مثال 11.1
درج ذیل مرکبات کے IUPAC نام دیں:

حل
(i) 4-کلورو-2,3-ڈائی میتھائل پینٹان-1-اول
(ii) 2-ایتھو آکسی پروپین
(iii) 2,6-ڈائی میتھائل فینول
(iv) 1-ایتھو آکسی-2-نائٹرو سائیکلو ہیکسین
11.3 فعال گروپس کی ساختیں
الکحل میں، $-\mathrm{OH}$ گروپ کا آکسیجن کاربن سے ایک سگما $(\sigma)$ بانڈ کے ذریعے منسلک ہوتا ہے جو کاربن کے $s p^{3}$ ہائبرڈائزڈ اوربیٹل اور آکسیجن کے $s p^{3}$ ہائبرڈائزڈ اوربیٹل کے اوورلیپ سے بنتا ہے۔ شکل 7.1 میتھانول، فینول اور میتھو آکسی میتھین کے ساختی پہلوؤں کو دکھاتی ہے۔

شکل 7.1: میتھانول، فینول اور میتھو آکسی میتھین کی ساختیں
الکحل میں بانڈ زاویہ $\overbrace{\mathrm{C}}^{\mathrm{CO_\mathrm{H}}}$ چوہدری زاویہ $\left(109^{\circ}-28^{\prime}\right)$ سے تھوڑا سا کم ہوتا ہے۔ یہ آکسیجن کے غیر مشترکہ الیکٹران جوڑوں کے درمیان دھکیلاؤ کی وجہ سے ہے۔ فینول میں، $-\mathrm{OH}$ گروپ ایرومیٹک رنگ کے $s p^{2}$ ہائبرڈائزڈ کاربن سے منسلک ہوتا ہے۔ فینول میں کاربن-آکسیجن بانڈ کی لمبائی $(136 \mathrm{pm})$ میتھانول کے مقابلے میں تھوڑی کم ہوتی ہے۔ یہ اس وجہ سے ہے
(i) جزوی ڈبل بانڈ کی نوعیت کی وجہ سے جب آکسیجن کے غیر مشترکہ الیکٹران جوڑے کا ایرومیٹک رنگ کے ساتھ کنجوگیشن ہوتا ہے (سیکشن 7.4.4) اور
(ii) کاربن کی $s p^{2}$ ہائبرڈائزڈ حالت جس سے آکسیجن منسلک ہوتا ہے۔
ایتھر میں، چار الیکٹران جوڑے، یعنی دو بانڈ جوڑے اور آکسیجن پر دو تنہا الیکٹران جوڑے، تقریباً ایک چوہدری ترتیب میں ہوتے ہیں۔ بانڈ زاویہ چوہدری زاویہ سے تھوڑا زیادہ ہوتا ہے کیونکہ دو بڑے (-R) گروپس کے درمیان دھکیلاؤ والی تعامل ہوتی ہے۔ $\mathrm{C}-\mathrm{O}$ بانڈ کی لمبائی $(141 \mathrm{pm})$ تقریباً الکحل جیسی ہی ہوتی ہے۔
11.4 الکحل اور فینول
الکحل مندرجہ ذیل طریقوں سے تیار کیے جاتے ہیں:
11.4.1 الکحل کی تیاری
1. ایلکینز سے
(i) تیزاب کی موجودگی میں ہائیڈریشن کے ذریعے: ایلکینز پانی کے ساتھ تیزاب کی موجودگی میں عمل انگیز کے طور پر تعامل کر کے الکحل بناتے ہیں۔ غیر سمیٹرکل ایلکینز کے معاملے میں، اضافی تعامل مارکوونیکوف کے قاعدے کے مطابق ہوتا ہے (یونٹ 13، کلاس XI)۔

میکانزم تعامل کا میکانیزم مندرجہ ذیل تین مراحل پر مشتمل ہے:
مرحلہ 1: ایلکین کا پروٹونیٹ ہو کر کاربوکیٹین بننا، $\mathrm{H_3} \mathrm{O}^{+}$ کے الیکٹرو فیلک حملے سے۔

ہائیڈرو بوریشن - آکسیڈیشن سب سے پہلے ایچ سی براؤن نے 1959 میں رپورٹ کیا تھا۔ بورون پر مشتمل نامیاتی مرکبات پر ان کی تحقیق کے لیے، براؤن نے 1979 کا کیمسٹری کا نوبل انعام جی وٹگ کے ساتھ شیئر کیا۔
(ii) ہائیڈرو بوریشن-آکسیڈیشن کے ذریعے: ڈائی بورین $\left(\mathrm{BH_3}\right)_{2}$ ایلکینز کے ساتھ تعامل کر کے اضافی مصنوع کے طور پر ٹرائی الکیل بورین دیتا ہے۔ اسے ہائیڈروجن پیرو آکسائیڈ کی موجودگی میں آبی سوڈیم ہائیڈرو آکسائیڈ کے ذریعے الکحل میں آکسیدائز کیا جاتا ہے۔

بورین کا ڈبل بانڈ میں اضافی اس طرح ہوتا ہے کہ بورون ایٹم اس sp2 کاربن سے جڑ جاتا ہے جس پر زیادہ تعداد میں ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں۔ اس طرح بننے والا الکحل ایسا لگتا ہے جیسے یہ پانی کے ایلکین میں اضافی سے بنایا گیا ہو، جو مارکوونیکوف کے قاعدے کے برعکس طریقے سے ہو۔ اس تعامل میں، الکحل بہترین پیداوار میں حاصل ہوتا ہے۔
2. کاربونیل مرکبات سے
(i) ایلڈیہائیڈز اور کیٹونز کی تخفیف کے ذریعے: ایلڈیہائیڈز اور کیٹونز کو عمل انگیز (کیٹیلیٹک ہائیڈروجنیشن) کی موجودگی میں ہائیڈروجن کے اضافی کے ذریعے متعلقہ الکحل میں تخفیف کیا جاتا ہے۔ عام عمل انگیز باریک تقسیم شدہ دھات جیسے پلاٹینم، پلاڈیم یا نکل ہوتی ہے۔ یہ ایلڈیہائیڈز اور کیٹونز کو سوڈیم بوروہائیڈرائیڈ $\left(\mathrm{NaBH_4}\right)$ یا لیتھیم ایلومینیم ہائیڈرائیڈ $\left(\mathrm{LiAlH_4}\right)$ کے ساتھ علاج کر کے بھی تیار کیا جاتا ہے۔ ایلڈیہائیڈز پرائمری الکحل دیتے ہیں جبکہ کیٹونز سیکنڈری الکحل دیتے ہیں۔
$$ \mathrm{RCHO} + \mathrm{H_2} \xrightarrow[]{\mathrm{Pd}} \mathrm{RCH_2} \mathrm{OH} $$
$$ \mathrm{RCOR^\prime} \xrightarrow[]{\mathrm{NaBH _4}} \mathrm{R}- \underset{\large\mathrm{OH}}{\large\underset{\text{|}}{\mathrm{C}} \mathrm{H}}-\mathrm{R^\prime} $$
تیر کے ساتھ ری ایجنٹس کے سامنے والے نمبر یہ ظاہر کرتے ہیں کہ دوسرا ری ایجنٹ تب ہی شامل کیا جاتا ہے جب پہلے کے ساتھ تعامل مکمل ہو جاتا ہے۔
(ii) کاربوکسیلک ایسڈز اور ایسٹرز کی تخفیف کے ذریعے: کاربوکسیلک ایسڈز کو لیتھیم ایلومینیم ہائیڈرائیڈ، ایک مضبوط تخفیف کرنے والے ایجنٹ کے ذریعے بہترین پیداوار میں پرائمری الکحل میں تخفیف کیا جاتا ہے۔
$$ \mathrm{RCOOH} \xrightarrow[\text{(ii)}\mathrm{H_2O}]{\text{(i)} \mathrm{LiAlH_4}} \mathrm{RCH_2} \mathrm{OH} $$
تاہم، $\mathrm{LiAlH_4}$ ایک مہنگا ری ایجنٹ ہے، اور اس لیے، صرف خصوصی کیمیکلز تیار کرنے کے لیے استعمال ہوتا ہے۔ تجارتی طور پر، ایسڈز کو ایسٹرز میں تبدیل کر کے (سیکشن 7.4.4)، پھر انہیں عمل انگیز کی موجودگی میں ہائیڈروجن کا استعمال کرتے ہوئے تخفیف کر کے الکحل میں تخفیف کیا جاتا ہے (کیٹیلیٹک ہائیڈروجنیشن)۔
$$ \mathrm{RCOOH} \xrightarrow[\mathrm{H}^{+}]{\mathrm{R}^{\prime} \mathrm{OH}} \mathrm{RCOOR}^{\prime} \xrightarrow[\text { Catalyst }]{\mathrm{H_2}} \mathrm{RCH_2} \mathrm{OH}+\mathrm{R}^{\prime} \mathrm{OH} $$
3. گرگنارڈ ری ایجنٹس سے
الکحل گرگنارڈ ری ایجنٹس (یونٹ 10، کلاس XII) کے ایلڈیہائیڈز اور کیٹونز کے ساتھ تعامل سے بنتے ہیں۔

تعامل کا پہلا مرحلہ گرگنارڈ ری ایجنٹ کا کاربونیل گروپ پر نیوکلیو فیلک اضافی ہے تاکہ ایک ایڈکٹ بنے۔ ایڈکٹ کے ہائیڈرولیسس سے ایک الکحل بنتا ہے۔
گرگنارڈ ری ایجنٹس کا میتھانول کے ساتھ تعامل ایک پرائمری الکحل بناتا ہے، دوسرے ایلڈیہائیڈز کے ساتھ، سیکنڈری الکحل اور کیٹونز کے ساتھ، ٹرشری الکحل بناتا ہے۔
مختلف ایلڈیہائیڈز اور کیٹونز کا استعمال کرتے ہوئے مجموعی تعاملات مندرجہ ذیل ہیں:

آپ دیکھیں گے کہ تعامل میتھانول کے ساتھ ایک پرائمری الکحل، دوسرے ایلڈیہائیڈز کے ساتھ ایک سیکنڈری الکحل اور کیٹونز کے ساتھ ٹرشری الکحل بناتا ہے۔
مثال 11.2 درج ذیل تعاملات سے متوقع مصنوعات کی ساختیں اور IUPAC نام دیں:
(a) بیوٹانال کی کیٹیلیٹک تخفیف۔
(b) پتلی سلفیورک ایسڈ کی موجودگی میں پروپین کی ہائیڈریشن۔
(c) پروپانون کا میتھائل میگنیشیم برومائیڈ کے ساتھ تعامل اور پھر ہائیڈرولیسس۔
حل

11.4.2 فینول کی تیاری
فینول، جسے کاربولک ایسڈ بھی کہا جاتا ہے، پہلی بار انیسویں صدی کے اوائل میں کوئلے کے تار سے الگ کیا گیا تھا۔ آج کل، فینول تجارتی طور پر مصنوعی طور پر تیار کیا جاتا ہے۔ لیبارٹری میں، فینول بینزین مشتقات سے مندرجہ ذیل میں سے کسی طریقے سے تیار کیے جاتے ہیں:
1. ہیلو اریینز سے کلورو بینزین کو $\mathrm{NaOH}$ کے ساتھ $623 \mathrm{~K}$ اور 320 ایٹماسفیرک دباؤ پر فیوز کیا جاتا ہے۔ اس طرح بننے والے سوڈیم فینو آکسائیڈ کو تیزابیت دینے سے فینول حاصل ہوتا ہے (یونٹ 10، کلاس XII)۔

2. بینزین سلفونک ایسڈ سے بینزین کو اولیم کے ساتھ سلفونیٹ کیا جاتا ہے اور اس طرح بننے والے بینزین سلفونک ایسڈ کو پگھلے ہوئے سوڈیم ہائیڈرو آکسائیڈ کے ساتھ گرم کرنے پر سوڈیم فینو آکسائیڈ میں تبدیل کیا جاتا ہے۔ سوڈیم نمک کو تیزابیت دینے سے فینول ملتا ہے۔

3. ڈائی اذونیئم نمکیات سے ایک ڈائی اذونیئم نمک ایک ایرومیٹک پرائمری امین کو نائٹرس ایسڈ $\left(\mathrm{NaNO_2}+\mathrm{HCl}\right)$ کے ساتھ 273-278 K پر علاج کرنے سے بنتا ہے۔ ڈائی اذونیئم نمکیات کو پانی کے ساتھ گرم کر کے یا پتلا تیزاب کے ساتھ علاج کر کے فینول میں ہائیڈرولائز کیا جاتا ہے (یونٹ 13، کلاس XII)۔

فینول کی دنیا بھر میں زیادہ تر پیداوار کیومین سے ہوتی ہے۔
4. کیومین سے فینول ہائیڈروکاربن، کیومین سے تیار کیا جاتا ہے۔ کیومین (آئیسو پروپائل بینزین) کو ہوا کی موجودگی میں آکسیدائز کیا جاتا ہے تاکہ کیومین ہائیڈرو پیرو آکسائیڈ بنے۔ اسے پتلا تیزاب کے ساتھ علاج کر کے فینول اور ایسیٹون میں تبدیل کیا جاتا ہے۔ ایسیٹون، اس تعامل کا ایک ضمنی مصنوع، بھی اس طریقے سے بڑی مقدار میں حاصل ہوتا ہے۔

11.4.3 طبیعی خواص
الکحل اور فینول دو حصوں پر مشتمل ہوتے ہیں، ایک الکیل/اریل گروپ اور ایک ہائیڈرو آکسل گروپ۔ الکحل اور فینول کے خواص بنیادی طور پر ہائیڈرو آکسل گروپ کی وجہ سے ہوتے ہیں۔ الکیل اور اریل گروپس کی نوعیت صرف ان خواص میں ترمیم کرتی ہے۔
ابلتے ہوئے نقطے
الکحل اور فینول کے ابلتے ہوئے نقطے کاربن ایٹموں کی تعداد میں اضافے کے ساتھ بڑھتے ہیں (وان ڈیر والز فورسز میں اضافہ)۔ الکحل میں، ابلتے ہوئے نقطے کاربن سلسلے میں شاخوں میں اضافے کے ساتھ کم ہوتے ہیں (کیونکہ سطحی رقبے میں کمی کے ساتھ وان ڈیر والز فورسز میں کمی ہوتی ہے)۔
الکحل اور فینول میں –OH گروپ انٹر مالیکیولر ہائیڈروجن بانڈنگ میں شامل ہوتا ہے جیسا کہ نیچے دکھایا گیا ہے:

یہ دلچسپ بات ہے کہ الکحل اور فینول کے ابلتے ہوئے نقطے دیگر اقسام کے مرکبات کے مقابلے میں زیادہ ہوتے ہیں، یعنی ہائیڈروکاربن، ایتھر، ہیلو ایلکینز اور ہیلو اریینز جو کہ قابل موازنہ مالیکیولر ماس رکھتے ہیں۔ مثال کے طور پر، ایتھانول اور پروپین کے قابل موازنہ مالیکیولر ماس ہیں لیکن ان کے ابلتے ہوئے نقطے بہت مختلف ہیں۔ میتھو آکسی میتھین کا ابلتا ہوا نقطہ دونوں ابلتے ہوئے نقطوں کے درمیان ہوتا ہے۔

الکحل کے ابلتے ہوئے نقطے زیادہ ہونے کی بنیادی وجہ ان میں انٹر مالیکیولر ہائیڈروجن بانڈنگ کی موجودگی ہے جو ایتھر اور ہائیڈروکاربن میں نہیں ہوتی۔
حل پذیری
الکحل اور فینول کی پانی میں حل پذیری ان کی پانی کے مالیکیولز کے ساتھ ہائیڈروجن بانڈ بنانے کی صلاحیت کی وجہ سے ہے، جیسا کہ دکھایا گیا ہے۔ حل پذیری الکیل/اریل (ہائیڈرو فوبک) گروپس کے سائز میں اضافے کے ساتھ کم ہوتی ہے۔ کم مالیکیولر ماس والے کئی الکحل تمام تناسبوں میں پانی کے ساتھ مکس ہو جاتے ہیں۔

مثال 11.3 درج ذیل مرکبات کے سیٹوں کو ان کے ابلتے ہوئے نقطوں کے بڑھتے ہوئے ترتیب میں ترتیب دیں:
(a) پینٹان-1-اول، بیوٹان-1-اول، بیوٹان-2-اول، ایتھانول، پروپان-1-اول، میتھانول۔
(b) پینٹان-1-اول، این-بیوٹین، پینٹانال، ایتھو آکسی ایتھین۔
حل
(a) میتھانول، ایتھانول، پروپان-1-اول، بیوٹان-2-اول، بیوٹان-1-اول، پینٹان-1-اول۔
(b) این-بیوٹین، ایتھو آکسی ایتھین، پینٹانال اور پینٹان-1-اول۔
11.4.4 کیمیائی تعاملات
الکحل کثیر الاستعمال مرکبات ہیں۔ یہ نیوکلیو فائل اور الیکٹرو فائل دونوں کے طور پر تعامل کرتے ہیں۔ $\mathrm{O}-\mathrm{H}$ کے درمیان بانڈ ٹوٹ جاتا ہے جب الکحل نیوکلیو فائل کے طور پر