مارکونیکوف کا قاعدہ

مارکونیکوف کا قاعدہ#

مارکونیکوف کا قاعدہ نامیاتی کیمیا میں ایک تجرباتی مشاہدہ ہے جو بیان کرتا ہے کہ جب ایک غیر متناسب الکین ایک الیکٹرو فائل کے ساتھ تعامل کرتا ہے، تو الیکٹرو فائل کاربن-کاربن ڈبل بانڈ میں اس طرح شامل ہوتا ہے کہ نتیجے میں زیادہ متبادل کاربن ایٹم الیکٹرو فائل سے جڑ جاتا ہے۔

اس قاعدے کی وضاحت ری ایکشن کے دوران بننے والے کاربو کیٹائن انٹرمیڈیٹس کی استحکام کو مدنظر رکھ کر کی جا سکتی ہے۔ زیادہ متبادل کاربن ایٹم زیادہ مستحکم ہوتا ہے کیونکہ یہ مثبت چارج کو بہتر طور پر تقسیم کرنے کے قابل ہوتا ہے۔

مارکونیکوف کا قاعدہ الکینز کے الیکٹرو فائلک اضافی تعاملات کے مصنوعات کی پیش گوئی کے لیے ایک مفید آلہ ہے۔ یہ بہت سے دیگر نامیاتی تعاملات کی ریجیو سیلیکٹیویٹی کی وضاحت کرنے کے لیے بھی استعمال ہوتا ہے۔

مثال کے طور پر، پروپین اور ہائیڈروجن برومائیڈ کے تعامل میں، مارکونیکوف کا قاعدہ پیش گوئی کرتا ہے کہ ہائیڈروجن ایٹم زیادہ متبادل کاربن ایٹم سے جڑ جائے گا، جس کے نتیجے میں 2-برومو پروپین بنے گا۔

یہ اس مصنوع کے برعکس ہے جو اس صورت میں بنے گا اگر ہائیڈروجن ایٹم کم متبادل کاربن ایٹم سے جڑ جاتا، جو کہ 1-برومو پروپین ہوتا۔

مارکونیکوف کا قاعدہ کیا ہے؟#

مارکونیکوف کا قاعدہ

مارکونیکوف کا قاعدہ نامیاتی کیمیا میں ایک تجرباتی مشاہدہ ہے جو بیان کرتا ہے کہ جب ایک غیر متناسب الکین ایک الیکٹرو فائل کے ساتھ تعامل کرتا ہے، تو الیکٹرو فائل ڈبل بانڈ کے اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے جس پر سب سے زیادہ ہائیڈروجن ایٹم ہوں۔ اس قاعدے کو “کم متبادل کے اصول” یا “مارکونیکوف اورینٹیشن” کے نام سے بھی جانا جاتا ہے۔

مثالیں

مارکونیکوف کے قاعدے کے عمل میں آنے کی کچھ مثالیں درج ذیل ہیں:

• جب ایتھین ہائیڈروجن برومائیڈ کے ساتھ تعامل کرتی ہے، تو ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑ جاتا ہے جس پر سب سے زیادہ ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں، جس کے نتیجے میں ایتھائل برومائیڈ بنتا ہے۔
• جب پروپین ہائیڈروجن برومائیڈ کے ساتھ تعامل کرتی ہے، تو ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑ جاتا ہے جس پر سب سے زیادہ ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں، جس کے نتیجے میں آئیسو پروپائل برومائیڈ بنتا ہے۔
• جب 2-میتھائل پروپین ہائیڈروجن برومائیڈ کے ساتھ تعامل کرتی ہے، تو ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑ جاتا ہے جس پر سب سے زیادہ ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں، جس کے نتیجے میں ٹرٹ-بیوٹائل برومائیڈ بنتا ہے۔

مارکونیکوف کے قاعدے کے استثنیٰ

مارکونیکوف کے قاعدے کے چند استثنیٰ ہیں۔ ایک استثنیٰ یہ ہے کہ جب الکین ایک مضبوط الیکٹرون وصول گروپ جیسے کاربونائل گروپ یا نائٹرو گروپ سے متبادل ہو۔ ایسے معاملات میں، الیکٹرو فائل اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے جو الیکٹرون وصول گروپ سے جڑا ہوتا ہے۔

مارکونیکوف کے قاعدے کا ایک اور استثنیٰ یہ ہے کہ جب تعامل لیوس ایسڈ کیٹالسٹ کی موجودگی میں کیا جاتا ہے۔ ایسے معاملات میں، الیکٹرو فائل اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے جو لیوس ایسڈ سے جڑا ہوتا ہے۔

مارکونیکوف کے قاعدے کے اطلاقات

مارکونیکوف کا قاعدہ الکینز کے الیکٹرو فائلک اضافی تعاملات کے مصنوعات کی پیش گوئی کے لیے ایک مفید آلہ ہے۔ اس قاعدے کو مخصوص نامیاتی مرکبات کی ترکیبی راستوں کو ڈیزائن کرنے کے لیے استعمال کیا جا سکتا ہے۔ مثال کے طور پر، مارکونیکوف کے قاعدے کو ایتھین اور ہائیڈروجن برومائیڈ کے تعامل کے نتیجے میں ایتھائل برومائیڈ بننے کی پیش گوئی کرنے کے لیے استعمال کیا جا سکتا ہے۔

نتیجہ

مارکونیکوف کا قاعدہ نامیاتی کیمیا کا ایک بنیادی اصول ہے جو الکینز کے الیکٹرو فائلک اضافی تعاملات کے مصنوعات کی پیش گوئی کرنے میں مدد کرتا ہے۔ یہ قاعدہ ہمیشہ نہیں مانا جاتا، لیکن یہ ان تعاملات کو سمجھنے کے لیے ایک اچھا نقطہ آغاز ہے۔

مارکونیکوف کے قاعدے کے پیچھے میکینزم کیا ہے؟#

مارکونیکوف کا قاعدہ نامیاتی کیمیا میں ایک تجرباتی مشاہدہ ہے جو بیان کرتا ہے کہ ایک غیر متناسب الکین میں ہائیڈروجن ہیلائیڈ (HX) کے اضافے میں، ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑ جاتا ہے جس پر پہلے سے ہی سب سے زیادہ ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں، جبکہ ہیلائیڈ ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے جس پر سب سے کم ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں۔

اس قاعدے کی وضاحت ری ایکشن کے دوران بننے والے کاربو کیٹائن انٹرمیڈیٹس کی استحکام کو مدنظر رکھ کر کی جا سکتی ہے۔ جب ہائیڈروجن ہیلائیڈ الکین میں شامل ہوتا ہے، تو ایک کاربو کیٹائن انٹرمیڈیٹ بنتا ہے۔ کاربو کیٹائن جتنا زیادہ متبادل ہوگا، اتنا ہی زیادہ مستحکم ہوگا۔ اس کی وجہ یہ ہے کہ الکیل گروپس کاربو کیٹائن کو الیکٹرونز عطا کرتے ہیں، جو مثبت چارج کو مستحکم کرنے میں مدد کرتا ہے۔

ایک غیر متناسب الکین میں ہائیڈروجن ہیلائیڈ کے اضافے کے معاملے میں، وہ کاربو کیٹائن جو اس وقت بنتا ہے جب ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے جس پر پہلے سے ہی سب سے زیادہ ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں، اس کاربو کیٹائن سے زیادہ مستحکم ہوتا ہے جو اس وقت بنتا ہے جب ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے جس پر سب سے کم ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں۔ اس کی وجہ یہ ہے کہ جس کاربن ایٹم پر پہلے سے ہی سب سے زیادہ ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں وہ زیادہ الیکٹرون سے بھرپور ہوتا ہے، اور اس وجہ سے یہ کاربو کیٹائن کو زیادہ الیکٹرونز عطا کر سکتا ہے۔

نتیجتاً، تعامل زیادہ مستحکم کاربو کیٹائن انٹرمیڈیٹ کے ذریعے آگے بڑھتا ہے، اور ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑ جاتا ہے جس پر پہلے سے ہی سب سے زیادہ ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں۔

مارکونیکوف کے قاعدے کی کچھ مثالیں یہ ہیں:

• جب ہائیڈروجن برومائیڈ (HBr) پروپین میں شامل کیا جاتا ہے، تو اہم مصنوع 2-برومو پروپین ہوتا ہے۔ اس کی وجہ یہ ہے کہ وہ کاربو کیٹائن جو اس وقت بنتا ہے جب ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے جس پر پہلے سے ہی سب سے زیادہ ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں، اس کاربو کیٹائن سے زیادہ مستحکم ہوتا ہے جو اس وقت بنتا ہے جب ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے جس پر سب سے کم ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں۔
• جب ہائیڈروجن آئوڈائیڈ (HI) 2-میتھائل پروپین میں شامل کیا جاتا ہے، تو اہم مصنوع 2-آئیوڈو-2-میتھائل پروپین ہوتا ہے۔ اس کی وجہ یہ ہے کہ وہ کاربو کیٹائن جو اس وقت بنتا ہے جب ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے جس پر پہلے سے ہی سب سے زیادہ ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں، اس کاربو کیٹائن سے زیادہ مستحکم ہوتا ہے جو اس وقت بنتا ہے جب ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے جس پر سب سے کم ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں۔

مارکونیکوف کا قاعدہ الکینز میں ہائیڈروجن ہیلائیڈز کے اضافی تعاملات کے مصنوعات کی پیش گوئی کے لیے ایک مفید آلہ ہے۔ تاہم، یہ نوٹ کرنا ضروری ہے کہ قاعدے کے کچھ استثنیٰ ہیں۔ مثال کے طور پر، جب ہائیڈروجن برومائیڈ 1-بیوٹین میں شامل کیا جاتا ہے، تو اہم مصنوع 1-برومو بیوٹین ہوتا ہے۔ اس کی وجہ یہ ہے کہ وہ کاربو کیٹائن جو اس وقت بنتا ہے جب ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے جس پر پہلے سے ہی سب سے زیادہ ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں، اس کاربو کیٹائن سے اتنا مستحکم نہیں ہوتا جو اس وقت بنتا ہے جب ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے جس پر سب سے کم ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں۔ اس کی وجہ یہ ہے کہ میتھائل گروپ ہائیڈروجن ایٹم کے مقابلے میں ایک بہتر الیکٹرون ڈونر ہے۔

مارکونیکوف اور اینٹی-مارکونیکوف اضافی تعاملات کی مثالیں#

مارکونیکوف کا قاعدہ

مارکونیکوف کا قاعدہ بیان کرتا ہے کہ ایک غیر متناسب الکین میں ہائیڈروجن ہیلائیڈ (HX) کے اضافے میں، ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑ جاتا ہے جو کم تعداد میں ہائیڈروجن ایٹمز سے جڑا ہوتا ہے۔ اس کی وجہ یہ ہے کہ زیادہ متبادل کاربن ایٹم کم متبادل کاربن ایٹم سے زیادہ مستحکم ہوتا ہے۔

مثال کے طور پر، جب ہائیڈروجن برومائیڈ (HBr) پروپین میں شامل کیا جاتا ہے، تو ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑ جاتا ہے جو میتھائل گروپ سے جڑا ہوتا ہے، جس سے 2-برومو پروپین بنتا ہے۔ اس کی وجہ یہ ہے کہ ترتیary کاربن ایٹم (وہ کاربن ایٹم جو تین دیگر کاربن ایٹمز سے جڑا ہوتا ہے) ثانوی کاربن ایٹم (وہ کاربن ایٹم جو دو دیگر کاربن ایٹمز سے جڑا ہوتا ہے) سے زیادہ مستحکم ہوتا ہے۔

اینٹی-مارکونیکوف کا قاعدہ

اینٹی-مارکونیکوف کا قاعدہ مارکونیکوف کے قاعدے کے برعکس ہے۔ یہ بیان کرتا ہے کہ ایک غیر متناسب الکین میں ہائیڈروجن ہیلائیڈ (HX) کے اضافے میں، ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑ جاتا ہے جو زیادہ تعداد میں ہائیڈروجن ایٹمز سے جڑا ہوتا ہے۔ اس کی وجہ یہ ہے کہ زیادہ متبادل کاربن ایٹم کم متبادل کاربن ایٹم سے زیادہ مستحکم ہوتا ہے۔

مثال کے طور پر، جب ہائیڈروجن برومائیڈ (HBr) پروپین میں پیر آکسائیڈ کی موجودگی میں شامل کیا جاتا ہے، تو ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑ جاتا ہے جو دو ہائیڈروجن ایٹمز سے جڑا ہوتا ہے، جس سے 1-برومو پروپین بنتا ہے۔ اس کی وجہ یہ ہے کہ ترتیary کاربن ایٹم (وہ کاربن ایٹم جو تین دیگر کاربن ایٹمز سے جڑا ہوتا ہے) ثانوی کاربن ایٹم (وہ کاربن ایٹم جو دو دیگر کاربن ایٹمز سے جڑا ہوتا ہے) سے زیادہ مستحکم ہوتا ہے۔

مثالیں

مارکونیکوف اور اینٹی-مارکونیکوف اضافی تعاملات کی کچھ مثالیں درج ذیل ہیں:

• مارکونیکوف اضافہ:
  • ہائیڈروجن برومائیڈ (HBr) پروپین میں شامل ہو کر 2-برومو پروپین بناتا ہے۔
  • ہائیڈروجن کلورائیڈ (HCl) 2-میتھائل پروپین میں شامل ہو کر 2-کلورو-2-میتھائل پروپین بناتا ہے۔
  • ہائیڈروجن آئوڈائیڈ (HI) 1-بیوٹین میں شامل ہو کر 2-آئیوڈو بیوٹین بناتا ہے۔
• اینٹی-مارکونیکوف اضافہ:
  • ہائیڈروجن برومائیڈ (HBr) پیر آکسائیڈ کی موجودگی میں پروپین میں شامل ہو کر 1-برومو پروپین بناتا ہے۔
  • ہائیڈروجن کلورائیڈ (HCl) پیر آکسائیڈ کی موجودگی میں 2-میتھائل پروپین میں شامل ہو کر 1-کلورو-2-میتھائل پروپین بناتا ہے۔
  • ہائیڈروجن آئوڈائیڈ (HI) پیر آکسائیڈ کی موجودگی میں 1-بیوٹین میں شامل ہو کر 1-آئیوڈو بیوٹین بناتا ہے۔

اطلاقات

مارکونیکوف کا قاعدہ الکینز میں ہائیڈروجن ہیلائیڈز کے اضافی تعاملات کے مصنوعات کی پیش گوئی کے لیے استعمال ہوتا ہے۔ یہ معلومات نامیاتی مرکبات کی ترکیب میں اہم ہے۔ مثال کے طور پر، مارکونیکوف کے قاعدے کو ہائیڈروجن برومائیڈ اور پروپین کے تعامل کے مصنوع کی پیش گوئی کرنے کے لیے استعمال کیا جا سکتا ہے۔ اس معلومات کو پھر 2-برومو پروپین، جو ایک مفید سالوینٹ ہے، ترکیب کرنے کے لیے استعمال کیا جا سکتا ہے۔

اینٹی-مارکونیکوف کا قاعدہ بھی الکینز میں ہائیڈروجن ہیلائیڈز کے اضافی تعاملات کے مصنوعات کی پیش گوئی کے لیے استعمال ہوتا ہے۔ یہ معلومات نامیاتی مرکبات کی ترکیب میں اہم ہے۔ مثال کے طور پر، اینٹی-مارکونیکوف کے قاعدے کو پیر آکسائیڈ کی موجودگی میں ہائیڈروجن برومائیڈ اور پروپین کے تعامل کے مصنوع کی پیش گوئی کرنے کے لیے استعمال کیا جا سکتا ہے۔ اس معلومات کو پھر 1-برومو پروپین، جو ایک مفید الکیل ایٹنگ ایجنٹ ہے، ترکیب کرنے کے لیے استعمال کیا جا سکتا ہے۔

اینٹی-مارکونیکوف اضافہ ویڈیو سبق#

اینٹی-مارکونیکوف اضافی تعامل ایک کیمیائی تعامل ہے جس میں ہائیڈروجن ہیلائیڈ (HX) کا ایک غیر متناسب الکین میں اضافہ زیادہ متبادل الکیل ہیلائیڈ کی تشکیل کا باعث بنتا ہے۔ یہ مارکونیکوف اضافی تعامل کے برعکس ہے، جو کم متبادل الکیل ہیلائیڈ کی تشکیل کا باعث بنتا ہے۔

اینٹی-مارکونیکوف اضافی تعامل ری ایکشن کے دوران بننے والے کاربو کیٹائن انٹرمیڈیٹ کی استحکام کا نتیجہ ہے۔ زیادہ متبادل کاربو کیٹائن کم متبادل کاربو کیٹائن سے زیادہ مستحکم ہوتا ہے، اور اس لیے یہ بننے کا زیادہ امکان رکھتا ہے۔

اینٹی-مارکونیکوف اضافی تعامل کی ایک مثال درج ذیل ہے:

CH3CH=CH2 + HBr → CH3CHBrCH3

اس تعامل میں، ہائیڈروجن برومائیڈ الکین میں ڈبل بانڈ میں شامل ہو کر ایک کاربو کیٹائن انٹرمیڈیٹ بناتا ہے۔ کاربو کیٹائن انٹرمیڈیٹ پر پھر برومائیڈ آئن حملہ کر کے الکیل ہیلائیڈ بناتا ہے۔

اینٹی-مارکونیکوف اضافی تعامل الکیل ہیلائیڈز کی ترکیب کے لیے ایک مفید تعامل ہے۔ اسے مختلف قسم کے الکیل ہیلائیڈز بشمول پرائمری، سیکنڈری اور ترتیary الکیل ہیلائیڈز ترکیب کرنے کے لیے استعمال کیا جا سکتا ہے۔

اینٹی-مارکونیکوف اضافی تعاملات کی کچھ اضافی مثالیں یہ ہیں:

CH3CH=CHCH3 + HCl → CH3CHClCH2CH3
(CH3)2C=CH2 + HI → (CH3)2CHI
CH3CH=CH2 + H2O → CH3CH(OH)CH3

اینٹی-مارکونیکوف اضافی تعامل ایک ورسٹائل تعامل ہے جسے مختلف قسم کے الکیل ہیلائیڈز ترکیب کرنے کے لیے استعمال کیا جا سکتا ہے۔ یہ نامیاتی کیمیا دانوں کے لیے ایک مفید تعامل ہے۔

اکثر پوچھے گئے سوالات – FAQs#

مارکونیکوف کے قاعدے کے پیچھے دلیل کیا ہے؟#

مارکونیکوف کا قاعدہ نامیاتی کیمیا میں ایک تجرباتی مشاہدہ ہے جو بیان کرتا ہے کہ ایک غیر متناسب الکین میں پروٹک ایسڈ HX کے اضافے میں، ایسڈ کا ہائیڈروجن ایٹم ڈبل بانڈ کے اس کاربن ایٹم سے جڑ جاتا ہے جس پر پہلے سے ہی سب سے زیادہ ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں، جبکہ ہیلائیڈ X اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے جس پر سب سے کم ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں۔

اس قاعدے کی وضاحت ری ایکشن کے دوران بننے والے کاربو کیٹائن انٹرمیڈیٹس کی استحکام کو مدنظر رکھ کر کی جا سکتی ہے۔ جب ایک پروٹک ایسڈ الکین میں شامل ہوتا ہے، تو یہ پہلے ایک کاربو کیٹائن انٹرمیڈیٹ بناتا ہے۔ کاربو کیٹائن کی استحکام مثبت چارج شدہ کاربن ایٹم سے جڑے ہوئے الکیل گروپس کی تعداد سے طے ہوتی ہے۔ جتنے زیادہ الکیل گروپس جڑے ہوں گے، کاربو کیٹائن اتنا ہی زیادہ مستحکم ہوگا۔

ایک غیر متناسب الکین کے معاملے میں، جس کاربن ایٹم پر پہلے سے ہی سب سے زیادہ ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں وہی کاربن ایٹم ہوتا ہے جو الکیل گروپس سے زیادہ متبادل ہوتا ہے۔ اس کا مطلب یہ ہے کہ وہ کاربو کیٹائن انٹرمیڈیٹ جو اس وقت بنتا ہے جب ایسڈ کا ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے، اس کاربو کیٹائن انٹرمیڈیٹ سے زیادہ مستحکم ہوتا ہے جو اس وقت بنتا ہے جب ایسڈ کا ہائیڈروجن ایٹم دوسرے کاربن ایٹم سے جڑتا ہے۔

نتیجتاً، تعامل ترجیحاً زیادہ مستحکم کاربو کیٹائن انٹرمیڈیٹ کے ذریعے آگے بڑھتا ہے، اور ایسڈ کا ہائیڈروجن ایٹم ڈبل بانڈ کے اس کاربن ایٹم سے جڑ جاتا ہے جس پر پہلے سے ہی سب سے زیادہ ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں۔

مارکونیکوف کے قاعدے کی کچھ مثالیں یہ ہیں:

• جب ہائیڈروجن برومائیڈ (HBr) پروپین میں شامل کیا جاتا ہے، تو اہم مصنوع 2-برومو پروپین ہوتا ہے۔ اس کی وجہ یہ ہے کہ وہ کاربو کیٹائن انٹرمیڈیٹ جو اس وقت بنتا ہے جب HBr کا ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے جس پر پہلے سے ہی دو ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں، اس کاربو کیٹائن انٹرمیڈیٹ سے زیادہ مستحکم ہوتا ہے جو اس وقت بنتا ہے جب HBr کا ہائیڈروجن ایٹم دوسرے کاربن ایٹم سے جڑتا ہے۔
• جب پانی (H2O) 2-میتھائل پروپین میں شامل کیا جاتا ہے، تو اہم مصنوع 2-میتھائل-2-پروپینول ہوتا ہے۔ اس کی وجہ یہ ہے کہ وہ کاربو کیٹائن انٹرمیڈیٹ جو اس وقت بنتا ہے جب H2O کا ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے جس پر پہلے سے ہی دو ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں، اس کاربو کیٹائن انٹرمیڈیٹ سے زیادہ مستحکم ہوتا ہے جو اس وقت بنتا ہے جب H2O کا ہائیڈروجن ایٹم دوسرے کاربن ایٹم سے جڑتا ہے۔

مارکونیکوف کا قاعدہ الکینز میں پروٹک ایسڈز کے اضافی تعاملات کے مصنوعات کی پیش گوئی کے لیے ایک مفید آلہ ہے۔ تاہم، یہ نوٹ کرنا ضروری ہے کہ یہ قاعدہ ہمیشہ نہیں مانا جاتا۔ مارکونیکوف کے قاعدے کے کچھ استثنیٰ ہیں، جیسے ہائیڈروجن برومائیڈ کا 1-بیوٹین میں اضافہ، جو اہم مصنوع کے طور پر 1-برومو بیوٹین بناتا ہے۔

کیا مندرجہ ذیل تعامل مارکونیکوف کے قاعدے کی پابندی کرتا ہے؟#

مارکونیکوف کا قاعدہ بیان کرتا ہے کہ ایک غیر متناسب الکین میں پروٹک ایسڈ HX کے اضافے میں، ایسڈ کا ہائیڈروجن ایٹم ڈبل بانڈ کے اس کاربن ایٹم سے جڑ جاتا ہے جس پر زیادہ تعداد میں ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں، جبکہ ہیلوجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے جس پر کم ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں۔

دوسرے لفظوں میں، مارکونیکوف کا قاعدہ پیش گوئی کرتا ہے کہ الکین کا زیادہ متبادل کاربن ایٹم وہ ہوگا جو ایسڈ کے ہائیڈروجن ایٹم سے جڑ جاتا ہے۔

مثالیں:

• جب HCl پروپین میں شامل کیا جاتا ہے، تو ایسڈ کا ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑ جاتا ہے جس پر دو ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں، جبکہ کلورین ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے جس پر ایک ہائیڈروجن ایٹم ہوتا ہے۔ اس تعامل کا مصنوع 2-کلورو پروپین ہے۔

• جب HBr 2-میتھائل پروپین میں شامل کیا جاتا ہے، تو ایسڈ کا ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑ جاتا ہے جس پر تین ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں، جبکہ برومین ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے جس پر ایک ہائیڈروجن ایٹم ہوتا ہے۔ اس تعامل کا مصنوع 2-برومو-2-میتھائل پروپین ہے۔

مارکونیکوف کے قاعدے کے استثنیٰ:

مارکونیکوف کے قاعدے کے چند استثنیٰ ہیں۔ ایک استثنیٰ یہ ہے کہ جب الکین ایک مضبوط الیکٹرون وصول گروپ جیسے کاربونائل گروپ یا نائٹرو گروپ سے متبادل ہو۔ ایسے معاملات میں، ایسڈ کا ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے جو الیکٹرون وصول گروپ سے جڑا ہوتا ہے۔

مارکونیکوف کے قاعدے کا ایک اور استثنیٰ یہ ہے کہ جب تعامل مضبوط تیزاب جیسے سلفیورک ایسڈ یا ہائیڈروجن برومائیڈ کی موجودگی میں کیا جاتا ہے۔ ایسے معاملات میں، تعامل ایک مختلف راستہ اختیار کر سکتا ہے، جسے کاربو کیٹائن راستہ کہا جاتا ہے۔ کاربو کیٹائن راستے میں ایک کاربو کیٹائن انٹرمیڈیٹ کی تشکیل شامل ہوتی ہے، جس پر پھر نیوکلیو فائل (اس معاملے میں، ہیلائیڈ آئن) حملہ کرتی ہے۔

مارکونیکوف کے قاعدے کے اطلاقات:

مارکونیکوف کا قاعدہ الکینز میں پروٹک ایسڈز کے اضافی تعاملات کے مصنوعات کی پیش گوئی کے لیے ایک مفید آلہ ہے۔ اس معلومات کو مخصوص نامیاتی مرکبات کی ترکیبی راستوں کو ڈیزائن کرنے کے لیے استعمال کیا جا سکتا ہے۔

مثال کے طور پر، اگر آپ 2-کلورو پروپین ترکیب کرنا چاہتے ہیں، تو آپ پروپین سے شروع کر سکتے ہیں اور HCl شامل کر سکتے ہیں۔ مارکونیکوف کے قاعدے کے مطابق، ایسڈ کا ہائیڈروجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑ جائے گا جس پر دو ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں، جبکہ کلورین ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑے گا جس پر ایک ہائیڈروجن ایٹم ہوتا ہے۔ اس تعامل کا مصنوع 2-کلورو پروپین ہوگا۔

اگر مندرجہ ذیل تعامل مارکونیکوف کے قاعدے کی پابندی کرتا ہے، تو اہم مصنوع کیا ہوگا؟#

مارکونیکوف کا قاعدہ بیان کرتا ہے کہ ایک غیر متناسب الکین میں پروٹک ایسڈ HX کے اضافے میں، ایسڈ کا ہائیڈروجن ایٹم ڈبل بانڈ کے اس کاربن ایٹم سے جڑ جاتا ہے جس پر سب سے زیادہ ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں، جبکہ ہیلوجن ایٹم اس کاربن ایٹم سے جڑتا ہے جس پر سب سے کم ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں۔

دوسرے لفظوں میں، مارکونیکوف کا قاعدہ پیش گوئی کرتا ہے کہ الکین کا زیادہ متبادل کاربن ایٹم وہ ہوگا جو ایسڈ کے ہائیڈروجن ایٹم سے جڑ جاتا ہے۔

مثال:

جب ہائیڈروجن برومائیڈ (HBr) پروپین میں شامل کیا جاتا ہے، تو اہم مصنوع 2-برومو پروپین ہوتا ہے۔ اس کی وجہ یہ ہے کہ پروپین کا زیادہ متبادل کاربن ایٹم (وہ جس پر دو ہائیڈروجن ایٹم ہوتے ہیں) HBr کے ہائیڈروجن ایٹم سے جڑ جاتا ہے، جبکہ برومین ایٹم کم متبادل کاربن ایٹم (وہ جس پر ایک ہائیڈروجن ایٹم ہوتا ہے) سے جڑتا ہے۔

تعامل کو درج ذیل طور پر پیش کیا جا سکتا ہے:

CH3CH=CH2 + HBr → CH3CHBrCH3

اس تعامل کا ثانوی مصنوع 1-برومو پروپین ہے، جو اس وقت بنتا ہے جب HBr کا ہائیڈروجن ایٹم پروپین کے کم متبادل کاربن ایٹم سے جڑ جاتا ہے۔

ایک اور مثال:

جب پانی (H2O) 2-میتھائل پروپین میں شامل کیا جاتا ہے، تو اہم مصنوع 2-میتھائل-2-پروپینول ہوتا ہے۔ اس کی وجہ یہ ہے کہ 2-میتھائل پروپین کا زیادہ متبادل کاربن ایٹم (وہ جس پر دو میتھائل گروپس ہوتے ہیں) H2O کے ہائیڈروجن ایٹم سے جڑ جاتا ہے، جبکہ آکسیجن ایٹم کم متبادل کاربن ایٹم (وہ جس پر ایک ہائیڈروجن ایٹم ہوتا ہے) سے جڑتا ہے۔

تعامل کو درج ذیل طور پر پیش کیا جا سکتا ہے:

(CH3)2C=CH2 + H2O → (CH3)2C(OH)CH3

اس تعامل کا ثانوی مصنوع 1-میتھائل-2-پروپینول ہے، جو اس وقت بنتا ہے جب H2O کا ہائیڈروجن ایٹم 2-میتھائل پروپین کے کم متبادل کاربن ایٹم سے جڑ جاتا ہے۔

مارکونیکوف کے قاعدے کے استثنیٰ:

مارکونیکوف کے قاعدے کے چند استثنیٰ ہیں۔ ایک استثنیٰ یہ ہے کہ جب الکین بہت ہی ہنڈرڈ ہو۔ ایسے معاملے میں، ایسڈ کا ہائیڈروجن ایٹم سٹیرک ہنڈرنس سے بچ