Organic Chemistry Basics Result Question 30
30. For 1-methoxy-1,3-butadiene, which of the following resonating structure is least stable?
(2005, 1M)
(a) $\stackrel{\ominus}{\mathrm{C}} \mathrm{H} _ 2-\stackrel{\oplus}{\mathrm{C}} \mathrm{H}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{O}-\mathrm{CH} _ 3$
(b) $\stackrel{\ominus}{\mathrm{C}} \mathrm{H} _ 2-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\stackrel{\ominus}{\mathrm{O}}-\mathrm{CH} _ 3$
(c) $\mathrm{CH} _ 2=\mathrm{CH}-\stackrel{\oplus}{\mathrm{C}} \mathrm{H}-\stackrel{\ominus}{\mathrm{C}} \mathrm{H}-\mathrm{O}-\mathrm{CH} _ 3$
(d) $\mathrm{CH} _ 2=\mathrm{CH}-\stackrel{\ominus}{\mathrm{C}} \mathrm{H}-\mathrm{CH}=\stackrel{\oplus}{\mathrm{O}}-\mathrm{CH} _ 3$
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Answer:
Correct Answer: 30. ( c )
Solution:
- $\mathrm{H} _ 2 \mathrm{C}=\mathrm{CH}-\stackrel{+}{\mathrm{C}} \mathrm{H}-\stackrel{-}{\mathrm{C}} \mathrm{H}-\mathrm{O}-\mathrm{CH} _ 3$
Lone pair of oxygen is not the part of this mode of delocalisation.
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