യൂണിറ്റ് 10 ഹാലോഅൽക്കെയ്ൻസ് ആൻഡ് ഹാലോഅറീൻസ് (പ്രവർത്തനങ്ങൾ)

ഉത്തരം

$\text{2-Chloro-3-methylbutane}$

(സെക്കൻഡറി ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡ്)

$\text{3-Chloro-4-methyhexane}$

(സെക്കൻഡറി ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡ്)

(iii)

$\text{1-Iodo-2, 2 -dimethylbutane}$

(പ്രൈമറി ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡ്)

$\text{1-Bromo-3, 3-dimethyl-1-phenylbutane}$

(സെക്കൻഡറി ബെൻസൈൽ ഹാലൈഡ്)

$\text{2-Bromo-3-methylbutane}$

(സെക്കൻഡറി ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡ്)

$\text{1-Bromo-2-ethyl-2-methylbutane}$

(പ്രൈമറി ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡ്)

$\text{3-Chloro-3-methylpentane}$

(ടെർഷ്യറി ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡ്)

(viii)

$\text{3-Chloro-5-methylhex-2-ene}$

(വിനൈൽ ഹാലൈഡ്)

$\text{4-Bromo-4-methylpent-2-ene}$

(അലൈൽ ഹാലൈഡ്)

1-ക്ലോറോ-4-(2-മെതൈൽപ്രോപൈൽ) ബെൻസീൻ

(ആറൈൽ ഹാലൈഡ്)

1-ക്ലോറോമെതൈൽ-3-(2, 2-ഡൈമെതൈൽപ്രോപൈൽ) ബെൻസീൻ

(പ്രൈമറി ബെൻസൈൽ ഹാലൈഡ്)

1-ബ്രോമോ-2-(1-മെതൈൽപ്രോപൈൽ) ബെൻസീൻ

(ആറൈൽ ഹാലൈഡ്)

ഉത്തരം

2-ബ്രോമോ-3-ക്ലോറോബ്യൂട്ടേൻ

1-ബ്രോമോ-1-ക്ലോറോ-1, 2, 2-ട്രൈഫ്ലൂറോഎഥേൻ

1-ബ്രോമോ-4-ക്ലോറോബ്യൂട്ട്-2-യിൻ

2-(ട്രൈക്ലോറോമെതൈൽ)-1,1,1,2,3,3,3-ഹെപ്റ്റാക്ലോറോപ്രോപേൻ

(v)

2-ബ്രോമോ-3, 3-ബിസ്(4-ക്ലോറോഫെനൈൽ) ബ്യൂട്ടേൻ

1-ക്ലോറോ-1-(4-അയോഡോഫെനൈൽ)-3, 3-ഡൈമെതൈൽബ്യൂട്ട്-1-എൻ

ഉത്തരം

$\text{2-Chloro-3-methylpentane}$

(ii)

$\text{p-Bromochlorobenzene}$

$\text{1-Chloro-4-ethylcyclohexane}$

$\text{2-(2-Chlorophenyl)-1-iodooctane}$

(v) $CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3$

$\text{2-Bromobutane}$

$\text{4-tert-Butyl-3-iodoheptane}$

(vii)

$\text{1-Bromo-4-sec-butyl-2-methylbenzene}$

(viii)

$ {Br}-\stackrel{1}{{C}} {H}_2-\stackrel{2}{{C}} {H}=\stackrel{3}{{C}} {H}-\stackrel{4}{{C}} {H}_2-{Br} $

$\text{1,4-Dibromobut-2-ene}$

ഉത്തരം

$\text{Dichlormethane}$ $({CH_2Cl_2})$

ഡൈപോൾ മൊമെന്റ് = $1.60\hspace{0.5mm}D$

$\text{Chloroform}$ $({CHCl_2})$

ഡൈപോൾ മൊമെന്റ് = $1.08\hspace{0.5mm}D$

$\text{Carbon tetrachloride}$ ${(CCl_4)}$

ഡൈപോൾ മൊമെന്റ് = $0\hspace{0.5mm}D$

ഉത്തരം

മോളിക്യൂലാർ ഫോർമുലയായ ${C_5} {H_{10}}$ ഉള്ള ഒരു ഹൈഡ്രോകാർബൺ, പൊതുവായ മോളിക്യൂലാർ ഫോർമുലയായ ${C_n} {H_{2n}}$ ഉള്ള ഗ്രൂപ്പിലാണ്. അതിനാൽ, ഇത് ഒരു ആൽക്കീൻ അല്ലെങ്കിൽ സൈക്ലോഅൽക്കേൻ ആകാം.

ഹൈഡ്രോകാർബൺ ഇരുണ്ടതിൽ ക്ലോറിനുമായി പ്രതികരിക്കാത്തതിനാൽ, ഇത് ആൽക്കീൻ ആകാനാവില്ല. അതിനാൽ, ഇത് സൈക്ലോഅൽക്കേൻ ആകണം.

കൂടാതെ, ഹൈഡ്രോകാർബൺ തെളിച്ചമായ സൂര്യപ്രകാശത്തിൽ ക്ലോറിനുമായി പ്രതികരിച്ച് ഒറ്റ മോണോക്ലോറോ സംയുക്തം, ${C_5} {H_9} {Cl}$ നൽകുന്നു. ഒറ്റ മോണോക്ലോറോ സംയുക്തം രൂപപ്പെടുന്നതിനാൽ, ഹൈഡ്രോകാർബണിൽ ${H}$-അറ്റങ്ങൾ എല്ലാം തുല്യമായിരിക്കണം. കൂടാതെ, സൈക്ലോഅൽക്കേനിലെ എല്ലാ ${H}$-അറ്റങ്ങളും തുല്യമായതിനാൽ, ഹൈഡ്രോകാർബൺ സൈക്ലോഅൽക്കേൻ ആകണം. അതിനാൽ, പറഞ്ഞ സംയുക്തം സൈക്ലോപെന്റേൻ ആണ്.

$\text{Cyclopentane}$ $\left({C_5} {H_{10}}\right)$

ചോദ്യത്തിൽ ഉൾപ്പെടുന്ന പ്രതികരണങ്ങൾ:

ഉത്തരം

${C_4} {H_9} {Br}$ എന്ന ഫോർമുലയുള്ള സംയുക്തത്തിന് നാല് ഐസോമറുകളുണ്ട്. ഈ ഐസോമറുകൾ താഴെപ്പറയുന്നവയാണ്.

ഉത്തരം

(i)

ഉത്തരം

അംബിഡന്റ് ന്യൂക്ലിയോഫൈലുകൾ രണ്ട് ന്യൂക്ലിയോഫിലിക് സൈറ്റുകളുള്ള ന്യൂക്ലിയോഫൈലുകളാണ്. അതിനാൽ, അംബിഡന്റ് ന്യൂക്ലിയോഫൈലുകൾക്ക് ആക്രമിക്കാവുന്ന രണ്ട് സൈറ്റുകളുണ്ട്.

ഉദാഹരണത്തിന്, നൈട്രൈറ്റ് അയൺ ഒരു അംബിഡന്റ് ന്യൂക്ലിയോഫൈൽ ആണ്.

$ [ ^-{{O}}-\ddot{{N}}={O}] $

നൈട്രൈറ്റ് അയൺ ഓക്സിജൻ വഴി ആക്രമിച്ചാൽ ആൽക്കൈൽ നൈട്രൈറ്റുകൾ രൂപപ്പെടുന്നു. കൂടാതെ, ഇത് നൈട്രജൻ വഴി ആക്രമിച്ചാൽ നൈട്രോഅൽക്കേനുകൾ രൂപപ്പെടുന്നു.

ഉത്തരം

(i) ${S_{N}} 2$ മെക്കാനിസത്തിൽ, ഒരേ ആൽക്കൈൽ ഗ്രൂപ്പിനുള്ള ഹാലൈഡുകളുടെ റിയാക്റ്റിവിറ്റി ക്രമത്തിൽ വർദ്ധിക്കുന്നു. ഇത് സൈസ് വർദ്ധിക്കുമ്പോൾ, ഹാലൈഡ് അയൺ നല്ല ലീവിംഗ് ഗ്രൂപ്പായി മാറുന്നതിനാലാണ്.

${R}-{F} < {R}-{Cl}<{R}-{Br}<{R}-{I}$

അതിനാൽ, ${CH_3I}$ ${CH_3} {Br}$-യെക്കാൾ വേഗത്തിൽ പ്രതികരിക്കും ${S_{N}} 2$ പ്രതികരണങ്ങളിൽ ${OH}$ ഉപയോഗിച്ച്.

${S _{N}} 2$ മെക്കാനിസം ലീവിംഗ് ഗ്രൂപ്പ് ഉള്ള അറ്റത്തിൽ ന്യൂക്ലിയോഫൈലിന്റെ ആക്രമണം ഉൾക്കൊള്ളുന്നു. എന്നാൽ, $\left({CH _3}\right) _{3} {CCl}$-യുടെ കാര്യത്തിൽ, ലീവിംഗ് ഗ്രൂപ്പ് ഉള്ള കാർബൺ അറ്റത്തിൽ ന്യൂക്ലിയോഫൈലിന്റെ ആക്രമണം തടസ്സപ്പെടുന്നു, കാരണം ആ കാർബൺ അറ്റത്തിൽ ബൾക്കി സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂഷനുകളുടെ സാന്നിധ്യം. മറുവശത്ത്, ${CH _3} {Cl}$-യിൽ ലീവിംഗ് ഗ്രൂപ്പ് ഉള്ള കാർബൺ അറ്റത്തിൽ ബൾക്കി സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂഷനുകളില്ല. അതിനാൽ, ${CH _3} {Cl}$ $\left({CH _3}\right) _{3} {CCl}$-യെക്കാൾ വേഗത്തിൽ പ്രതികരിക്കുന്നു ${S _{N}} 2$ പ്രതികരണത്തിൽ ${ }^{-} {OH}$ അയൺ ഉപയോഗിച്ച്.

ഉത്തരം

(i) നൽകിയ സംയുക്തത്തിൽ, രണ്ട് തരം $\alpha-$-ഹൈഡ്രജൻ അറ്റങ്ങൾ സാന്നിധ്യമുള്ളതിനാൽ, ഈ സംയുക്തത്തിന്റെ ഡിഹൈഡ്രോഹാലജനേഷൻ രണ്ട് ആൽക്കീനുകൾ നൽകുന്നു.

(ii) നൽകിയ സംയുക്തത്തിൽ, രണ്ട് വ്യത്യസ്തമായ സെറ്റുകളിൽ തുല്യമായ $\alpha-$ഹൈഡ്രജൻ അറ്റങ്ങൾ $a$ എന്നും $b$ എന്നും ലേബൽ ചെയ്തിരിക്കുന്നു. അതിനാൽ, സംയുക്തത്തിന്റെ ഡിഹൈഡ്രോഹാലജനേഷൻ രണ്ട് ആൽക്കീനുകൾ നൽകുന്നു.

സൈറ്റ്സെഫ് നിയമം അനുസരിച്ച് ഡിഹൈഡ്രോഹാലജനേഷൻ പ്രതികരണങ്ങളിൽ, ഇരട്ട ബന്ധമുള്ള കാർബൺ അറ്റങ്ങളുമായി കൂടുതൽ ആൽക്കൈൽ ഗ്രൂപ്പുകൾ ബന്ധിപ്പിച്ചിരിക്കുന്ന ആൽക്കീൻ പ്രാധാന്യത്തോടെ ഉത്പാദിപ്പിക്കപ്പെടുന്നു.

അതിനാൽ, ആൽക്കീൻ (I) അഥവാ 2-മെതൈൽബ്യൂട്ട്-2-എൻ ഈ പ്രതികരണത്തിലെ പ്രധാന ഉത്പന്നമാണ്.

(iii) 2,2,3-ട്രൈമെതൈൽ-3-ബ്രോമോപെന്റേൻ

നൽകിയ സംയുക്തത്തിൽ, രണ്ട് വ്യത്യസ്തമായ സെറ്റുകളിൽ തുല്യമായ $\alpha-$ഹൈഡ്രജൻ അറ്റങ്ങൾ $a$ എന്നും $b$ എന്നും ലേബൽ ചെയ്തിരിക്കുന്നു. അതിനാൽ, സംയുക്തത്തിന്റെ ഡിഹൈഡ്രോഹാലജനേഷൻ രണ്ട് ആൽക്കീനുകൾ നൽകുന്നു.

സൈറ്റ്സെഫ് നിയമം അനുസരിച്ച്, ഡിഹൈഡ്രോഹാലജനേഷൻ പ്രതികരണങ്ങളിൽ, ഇരട്ട ബന്ധമുള്ള കാർബൺ അറ്റവുമായി കൂടുതൽ ആൽക്കൈൽ ഗ്രൂപ്പുകൾ ബന്ധിപ്പിച്ചിരിക്കുന്ന ആൽക്കീൻ പ്രാധാന്യത്തോടെ രൂപപ്പെടുന്നു.

അതിനാൽ, ആൽക്കീൻ (I) അഥവാ 3,4,4-ട്രൈമെതൈൽപെന്റ്-2-എൻ ഈ പ്രതികരണത്തിലെ പ്രധാന ഉത്പന്നമാണ്.

ഉത്തരം

(i)

$\underset{\text{Ethanol}}{{CH_3} {CH_2} {OH}} \xrightarrow{ SOCl_2 , Pyridine} \underset{\text{Chloroethane}}{{CH_3} {CH_2} {Cl}}+{SO_2 \uparrow}+{HCl\uparrow}$

$\underset{\text{Ethyne}}{{HC} \equiv {CH}}+{NaNH_2} \xrightarrow{{liq.} {\hspace{0.5mm}NH_3}} \underset{\text{Sodiumacetylide}}{{HC} \equiv \stackrel{-}{{C}} \stackrel{+}{{Na}}}$

$\underset{\text{Chloroethane}}{{CH_3} {CH_2}-{Cl}+{HC} \equiv \stackrel{-}{{C}} \stackrel{+}{{Na}}} \longrightarrow \underset{\text{But-1-yne}}{{CH_3} {CH_2} {C} \equiv {CH}+{NaCl}}$

(ii)

(iii)

(iv)

(v)

(vi)

(vii)

(viii)

(ix)

$\underset{\text{1-Chlorobutane}}{2 {CH}_3 {CH}_2 {CH}_2 {CH}_2-{Cl}+2 {Na} }\xrightarrow[-2 {NaCl}]{\text { dry ether}} \underset{\text{n-Octane}}{{CH}_3 {CH}_2 {CH}_2 {CH}_2 {CH}_2 {CH}_2 {CH}_2 {CH}_3}$

(x)

$C_6H_6+Br_2\rightarrow \underset{Bromobenzene}{C_6 H_5-Br}$

$\underset{Bromobenzene}{2C_6 H_5-Br}+2Na\rightarrow \underset{Biphenyl}{C_6 H_5-C_6 H_5}+2NaBr$

ഉത്തരം

(i)

ക്ലോറോബെൻസീനിൽ, ${Cl}$-അറ്റം ഒരു $s p^{2}$ ഹൈബ്രിഡൈസ്ഡ് കാർബൺ അറ്റവുമായി ബന്ധിപ്പിച്ചിരിക്കുന്നു. സൈക്ലോഹെക്സൈൽ ക്ലോറൈഡിൽ, ${Cl}$-അറ്റം ഒരു $ s p^{3}$ ഹൈബ്രിഡൈസ്ഡ് കാർബൺ അറ്റവുമായി ബന്ധിപ്പിച്ചിരിക്കുന്നു. ഇപ്പോൾ, $s p^{2}$ ഹൈബ്രിഡൈസ്ഡ് കാർബണിന് $s p^{3}$ ഹൈബ്രിഡൈസ്ഡ് കാർബൺ അറ്റത്തിനെക്കാൾ കൂടുതൽ s-അംശമുണ്ട്. അതിനാൽ, മുൻപേ പറഞ്ഞത് പിന്നെക്കാൾ ഇലക്ട്രോനെഗറ്റീവാണ്. അതിനാൽ, ${C}-{Cl}$ ബോണ്ടിന്റെ ഇലക്ട്രോൺ സാന്ദ്രത ${Cl}$-അറ്റത്തിന് സമീപം ക്ലോറോബെൻസീനിൽ സൈക്ലോഹെക്സൈൽ ക്ലോറൈഡിനെക്കാൾ കുറവാണ്.

കൂടാതെ, ക്ലോറോബെൻസീന്റെ ബെൻസീൻ റിംഗിന്റെ - ${R}$ ഇഫക്റ്റ് ${C}-{Cl}$ ബോണ്ടിന്റെ ഇലക്ട്രോൺ സാന്ദ്രത ${Cl}$-അറ്റത്തിന് സമീപം കുറയ്ക്കുന്നു. ഫലമായി, ക്ലോറോബെൻസീനിലെ ${C}-{Cl}$ ബോണ്ടിന്റെ പോളാരിറ്റി കുറയുന്നു. അതിനാൽ, ക്ലോറോബെൻസീന്റെ ഡൈപോൾ മൊമെന്റ് സൈക്ലോഹെക്സൈൽ ക്ലോറൈഡിനെക്കാൾ കുറയുന്നു.

(ii) വെള്ളവുമായി അമിശ്രിതമാകാൻ, സോളൂട്ട്-വാട്ടർ ആകർഷണബലം സോളൂട്ട്-സോളൂട്ട്, വാട്ടർ-വാട്ടർ ആകർഷണബലങ്ങളെക്കാൾ ശക്തമായിരിക്കണം. ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡുകൾ പോളാർ മോളിക്യൂളുകളാണ്, അതിനാൽ അവ ഡൈപോൾ-ഡൈപോൾ ഇന്ററാക്ഷനുകളാൽ ചേർന്നിരിക്കുന്നു. അതുപോലെ, വെള്ള മോളിക്യൂളുകൾക്കിടയിൽ ശക്തമായ ${H}$-ബോണ്ടുകളുണ്ട്. ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡുകളും വെള്ള മോളിക്യൂളുകളും തമ്മിലുള്ള പുതിയ ആകർഷണബലം ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡ്-ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡ്, വാട്ടർ-വാട്ടർ ആകർഷണബലങ്ങളെക്കാൾ ദുർബലമാണ്. അതിനാൽ, ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡുകൾ (പോളാർ ആയിരിക്കെ) വെള്ളവുമായി അമിശ്രിതമാകുന്നില്ല.

(iii) ഗ്രിഗ്നാർഡ് റിയേജന്റുകൾ വളരെ റിയാക്ടീവാണ്. ഈർപ്പം സാന്നിധ്യത്തിൽ, അവ ആൽക്കേനുകൾ നൽകി പ്രതികരിക്കുന്നു.

$\underset{\text{Grigrard reagent}}{\stackrel{\delta-}{{R}} \stackrel{\delta+}{{Mg}} \stackrel{\delta-}{{X}}}+{H_2} {O} \longrightarrow \underset{\text{Alkane}}{{R}-{H}}+{Mg}({OH}) {X}$

അതിനാൽ, ഗ്രിഗ്നാർഡ് റിയേജന്റുകൾ അനൈഡ്രസ് സാഹചര്യങ്ങളിൽ തയ്യാറാക്കണം.

ഉത്തരം

ഫ്രിയോൺ - 12 ന്റെ ഉപയോഗങ്ങൾ

ഫ്രിയോൺ-12 (ഡൈക്ലോറോഡൈഫ്ലൂറോമെഥേൻ, ${CF_2} {Cl_2}$ ) സാധാരണയായി CFC എന്നറിയപ്പെടുന്നു. ഇത് റഫ്രിജറേറ്ററുകളിലും എയർ കണ്ടീഷണറുകളിലും റഫ്രിജറന്റായി ഉപയോഗിക്കുന്നു. ബോഡി സ്പ്രേകൾ, ഹെയർ സ്പ്രേകൾ തുടങ്ങിയ എയറോസോൾ സ്പ്രേ പ്രൊപ്പെല്ലന്റുകളിലും ഇത് ഉപയോഗിക്കുന്നു. എന്നിരുന്നാലും, ഇത് ഓസോൺ പാളി നശിപ്പിക്കുന്നു. അതിനാൽ, 1994-ൽ അമേരിക്കൻ ഐക്യനാടുകളിലും മറ്റനേകം രാജ്യങ്ങളിലും അതിന്റെ നിർമ്മാണം നിരോധിച്ചു.

DDT ന്റെ ഉപയോഗങ്ങൾ

DDT ( $p$, $p$-ഡൈക്ലോറോഡൈഫെനൈൽട്രൈക്ലോറോഎഥേൻ) ഏറ്റവും പ്രശസ്തമായ ഇൻസെക്റ്റിസൈഡുകളിലൊന്നാണ്. ഇത് കൊതുകുകളെയും ലൈസുകളെയും എതിരിടുന്നതിൽ വളരെ ഫലപ്രദമാണ്. എന്നാൽ അതിന്റെ ഹാനികരമായ ഫലങ്ങൾ കാരണം, 1973-ൽ അമേരിക്കൻ ഐക്യനാടുകളിൽ ഇത് നിരോധിച്ചു.

കാർബൺ ടെട്രാക്ലോറൈഡ് $\left({CCl_4}\right)$ ന്റെ ഉപയോഗങ്ങൾ

(i) ഇത് റഫ്രിജറന്റുകളും എയറോസോൾ കാൻ പ്രൊപ്പെല്ലന്റുകളും നിർമ്മിക്കാൻ ഉപയോഗിക്കുന്നു.

(ii) ക്ലോറോഫ്ലൂറോകാർബണുകളും മറ്റ് രാസവസ്തുക്കളും സിന്തസൈസ് ചെയ്യുന്നതിനുള്ള ഫീഡ്സ്റ്റോക്കായി ഇത് ഉപയോഗിക്കുന്നു.

(iii) ഫാർമസ്യൂട്ടിക്കൽ ഉത്പന്നങ്ങൾ നിർമ്മിക്കുന്നതിൽ ഇത് സോൾവന്റായി ഉപയോഗിക്കുന്നു.

(iv) 1960-കളുടെ മധ്യം വരെ, കാർബൺ ടെട്രാക്ലോറൈഡ് വ്യാപകമായി ക്ലീനിംഗ് ദ്രാവകം, വ്യാവസായിക ഡിഗ്രീസിംഗ് ഏജന്റ്, വീടുകളിലെ സ്പോട്ട് റിമൂവർ, ഫയർ എക്സ്റ്റിംഗ്വിഷർ എന്നിവയായി ഉപയോഗിച്ചിരുന്നു.

അയോഡോഫോം $\left({CHI_3}\right)$ ന്റെ ഉപയോഗങ്ങൾ

അയോഡോഫോം മുമ്പ് ആൻറിസെപ്റ്റിക് ആയി ഉപയോഗിച്ചിരുന്നു, എന്നാൽ ഇപ്പോൾ അതിന്റെ അപ്രിയമായ മണം കാരണം അയോഡിൻ അടങ്ങിയ മറ്റ് ഫോർമുലേഷനുകൾ കൊണ്ട് ഇത് മാറ്റിയിരിക്കുന്നു. ചർമ്മവുമായി സമ്പർക്കം വരുമ്പോൾ സ്വതന്ത്ര അയോഡിൻ ലഭ്യമാകുന്നതാണ് അയോഡോഫോമിന്റെ ആൻറിസെപ്റ്റിക് ഗുണം.

ഉത്തരം

(i) $ \underset{\text{1-Chloropropane}}{{CH_3} {CH_2}{CH_2}{Cl} + {NaI}} \xrightarrow[{\text{heat}}]{\text{acetone}} \underset{\text{1-Iodopropane}}{{CH}_3 {CH}_2 {CH}_2 {I}+{NaCl}} $

ഫിങ്കൽസ്റ്റെയിൻ പ്രതികരണം

(ii) $ \underset{\text{2-Bromo-2-methylpropane}}{({CH_3})_3{CBr}} + {KOH} \underset{\text{Dehydrogenation}}{\xrightarrow[{\text{heat}}]{\text{ethanol}}} \underset{\text{2-Methylpropene}}{{CH_3-\underset{\substack{ | \\ {\hspace{1.2mm}CH_3}}}{C}=CH_2 + KBr +H_2O}} $

(iii) $\underset{\text{2-Bromobutane}}{CH_3CH(Br)CH_2CH_3} + NaOH \xrightarrow{\text{water}} \underset{\text{Butan-2-ol}}{CH_3CH(OH)CH_2CH_3} + NaBr$

(iv) $ \underset{\text{Bromoethane}}{{CH}_3 {CH}_2 {Br}}+{KCN} \xrightarrow[{\left(\substack{\text{Nucleophilic} \\ \text{substitution}}\right)}]{\text { aq. ethanol }} \underset{\text{Propanenitrile}}{{CH_3CH_2CN} + KBr}$

(v) $\underset{\text{Sodium phenoxide}}{{C_6} {H_5} {ONa}}+ \underset{\text{Chloroethane}}{{C_2} {H_5} {Cl}} \xrightarrow[{\left(\substack{\text{Williamson} \\ \text{sysnthesis}}\right)}]{} \underset{\text{Phenetole}}{{C_6} {H_5}-{O}-{C_2} {H_5}}+{NaCl}$

(vi) $\underset{\text{1-Propanol}}{{CH_3} {CH_2} {CH_2} {OH}}+{SOCl_2}\longrightarrow \underset{\text{1-Chloropropane}}{{CH_3} {CH_2} {CH_2} {Cl}}+{SO_2}+{HCl}$

(vii) $\underset{\text{But-1-ene}}{{CH_3} {CH_2} {CH}={CH_2}}+{HBr} \underset{\left(\substack{ \text{Anti-Markovnikov’s}\\ \text{addition}}\right)}{\xrightarrow{\text { peroxide }}} \underset{\text{1-Bromobutane}}{{CH_3} {CH_2} {CH_2} {CH_2}-{Br}}$

(viii) $\underset{\text{2-Methylbut-2-ene}}{{CH_3} {CH}={C}\left({CH_3}\right)_{2}}+{HBr} \xrightarrow[{\left(\substack{ \text{Anti-Markovnikov’s}\\ \text{addition}}\right)}]{} {CH_3-CH_2 -\stackrel{\substack{{Br}\\ |}}{\underset{\substack{| \\ {CH_3}}}{C}}-CH_3}$

ഉത്തരം

നൽകിയ പ്രതികരണം:

${nBuBr}+{KCN} \xrightarrow{{EtOH}-{H_2} {O}} {nBuCN}$

നൽകിയ പ്രതികരണം ഒരു ${S_{N}} 2$ പ്രതികരണമാണ്. ഈ പ്രതികരണത്തിൽ, ${CN}$ - ന്യൂക്ലിയോഫൈലായി പ്രവർത്തിക്കുന്നു এবং ${Br}$ ബന്ധിപ്പിച്ചിരിക്കുന്ന കാർബൺ അറ്റത്തെ ആക്രമിക്കുന്നു. ${CN}$ അയൺ ഒരു അംബിഡന്റ് ന്യൂക്ലിയോഫൈൽ ആണ്, ${C}$ വഴിയും ${N}$ വഴിയും ആക്രമിക്കാം. ഈ കേസിൽ, ഇത് ${C}$-അറ്റം വഴി ആക്രമിക്കുന്നു.

ഉത്തരം

(i)

ഒരു $S_{N} 2$ പ്രതികരണം ലീവിംഗ് ഗ്രൂപ്പ് ബന്ധിപ്പിച്ചിരിക്കുന്ന കാർബൺ അറ്റത്തിലേക്ക് ന്യൂക്ലിയോഫൈൽ അടുക്കുന്നത് ഉൾക്കൊള്ളുന്നു. ന്യൂക്ലിയോഫൈൽ സ്റ്റെറിക്കായി തടസ്സപ്പെടുമ്പോൾ, $S_{N} 2$ ഡിസ്പ്ലേസ്മെന്റിനോടുള്ള റിയാക്ടിവിറ്റി കുറയുന്നു. സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂഷനുകളുടെ സാന്നിധ്യം മൂലം, അടുക്കുന്ന ന്യൂക്ലിയോഫൈലിന് തടസ്സം വർദ്ധിക്കുന്ന ക്രമം താഴെപ്പറയുന്നതാണ്.

1-ബ്രോമോപെന്റേൻ < 2-ബ്രോമോപെന്റേൻ $<2$-ബ്രോമോ-2-മെതൈൽബ്യൂട്ടേൻ

അതിനാൽ, $S_{N}{ }^{2}$ ഡിസ്പ്ലേസ്മെന്റിനോടുള്ള റിയാക്ടിവിറ്റിയുടെ വർദ്ധിച്ച ക്രമം:

2-ബ്രോമോ-2-മെതൈൽബ്യൂട്ടേൻ < 2-ബ്രോമോപെന്റേൻ $<1$-ബ്രോമോപെന്റേൻ

(ii)

സ്റ്റെറിക് തടസ്സം ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡുകളിൽ $1^{\circ}<2^{\circ}<3^{\circ}$ ക്രമത്തിൽ വർദ്ധിക്കുന്നതിനാൽ, ${S_{N}} 2$ ഡിസ്പ്ലേസ്മെന്റിനോടുള്ള റിയാക്ടിവിറ്റിയുടെ വർദ്ധിച്ച ക്രമം

$3^{\circ}<2^{\circ}<1^{\circ}$.

അതിനാൽ, നൽകിയ സംയുക്തങ്ങളുടെ സെറ്റ് ${S_{N}}{ }^{2}$ ഡിസ്പ്ലേസ്മെന്റിനോടുള്ള റിയാക്ടിവിറ്റിയുടെ വർദ്ധിച്ച ക്രമത്തിൽ ക്രമീകരിക്കാം:

2-ബ്രോമോ-2-മെതൈൽബ്യൂട്ടേൻ < 2-ബ്രോമോ-3-മെതൈൽബ്യൂട്ടേൻ < 1-ബ്രോമോ-3-മെതൈൽബ്യൂട്ടേൻ

(iii)

${S_{N}} 2$ മെക്കാനിസത്തിൽ ന്യൂക്ലിയോഫൈലിനുള്ള സ്റ്റെറിക് തടസ്സം, ലീവിംഗ് ഗ്രൂപ്പ് ഉള്ള അറ്റത്തിൽ നിന്ന് സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂഷനുകളുടെ ദൂരം കുറയുമ്പോൾ വർദ്ധിക്കുന്നു. കൂടാതെ, സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂഷനുകളുടെ എണ്ണം വർദ്ധിക്കുമ്പോൾ സ്റ്റെറിക് തടസ്സം വർദ്ധിക്കുന്നു. അതിനാൽ, നൽകിയ സംയുക്തങ്ങളിൽ സ്റ്റെറിക് തടസ്സത്തിന്റെ വർദ്ധിച്ച ക്രമം താഴെപ്പറയുന്നതാണ്:

1-ബ്രോമോബ്യൂട്ടേൻ < 1-ബ്രോമോ-3-മെതൈൽബ്യൂട്ടേൻ < 1-ബ്രോമോ-2-മെതൈൽബ്യൂട്ടേൻ < 1-ബ്രോമോ-2, 2-ഡൈമെതൈൽപ്രോപേൻ

അതിനാൽ, നൽകിയ സംയുക്തങ്ങളുടെ ${S_{N}} 2$ ഡിസ്പ്ലേസ്മെന്റിനോടുള്ള റിയാക്ടിവിറ്റിയുടെ വർദ്ധിച്ച ക്രമം:

1-ബ്രോമോ-2, 2-ഡൈമെതൈൽപ്രോപേൻ < 1-ബ്രോമോ-2-മെതൈൽബ്യൂട്ടേൻ $<$ 1-ബ്രോമോ-3- മെതൈൽബ്യൂട്ടേൻ $<1$-ബ്രോമോബ്യൂട്ടേൻ

ഉത്തരം

വെള്ള ${KOH}$ ഉപയോഗിച്ചുള്ള ഹൈഡ്രോലൈസ് കാർബോക്കേഷൻ രൂപീകരണത്തിലൂടെ നടക്കുന്നു. കാർബോക്കേഷൻ സ്ഥിരമാണെങ്കിൽ, സംയുക്തം വെള്ള ${KOH}$ ഉപയോഗിച്ച് എളുപ്പത്തിൽ ഹൈഡ്രോലൈസ് ചെയ്യുന്നു. ഇപ്പോൾ, ${C_6} {H_5} {CH_2} {Cl}$ $1^{\circ}$-കാർബോക്കേഷൻ രൂപപ്പെടുന്നു, അതേസമയം ${C_6} {H_5} {CHClC_6} {H_5}$ $2^{\circ}$-കാർബോക്കേഷൻ രൂപപ്പെടുന്നു, ഇത് $1^{\circ}$-കാർബോക്കേഷനെക്കാൾ കൂടുതൽ സ്ഥിരമാണ്. അതിനാൽ, ${C_6} {H_5} {CHClC_6} {H_5}$ ${C_6} {H_5} {CH_2} {Cl}$-യെക്കാൾ എളുപ്പത്തിൽ വെള്ള ${KOH}$ ഉപയോഗിച്ച് ഹൈഡ്രോലൈസ് ചെയ്യുന്നു.

ഉത്തരം

$p$-ഡൈക്ലോറോബെൻസീൻ $o$-യും $m$-ഐസോമറുകളെക്കാൾ സിമ്മെട്രിക്കൽ ആണ്. ഈ കാരണത്താൽ, ഇത് $o$-യും $m$-ഐസോമറുകളെക്കാൾ ക്രിസ്റ്റൽ ലാറ്റീസിൽ കൂടുതൽ അടുത്ത് ഫിറ്റാകുന്നു. അതിനാൽ, $p$-ഡൈക്ലോറോബെൻസീന്റെ ക്രിസ്റ്റൽ ലാറ്റീസ് തകർക്കാൻ കൂടുതൽ ഊർജ്ജം ആവശ്യമാണ്. ഫലമായി, $p$-ഡൈക്ലോറോബെൻസീന് $o$-യും $m$-ഐസോമറുകളെക്കാൾ ഉയർന്ന ഉഷ്ണാംശവും കുറഞ്ഞ സോളിബിലിറ്റിയും ഉണ്ട്.

ഉത്തരം

(i)

(ii)

(iii)

(iv)

(v)

(vi)

(vii)

$ \underset{\text{എഥനോൾ}}{{CH}_3-{CH}_2-{OH}} \xrightarrow{\text { red } {P} / {Br}_2} \underset{\text{ബ്രോമോഎഥേൻ}}{{CH}_3-{CH}_2-{Br}} \xrightarrow{{KCN}, \text { aq. ethanol }} \underset{\text{പ്രോപാനെനൈട്രൈൽ}}{{CH}_3-{CH}_2-{CN}} $

(viii)

(ix)

(x)

(xi)

(xii)

(xiii)

(xiv)

(xv)

(xvi)

(xvii)

$\underset{\substack{\text { Chloroethane }}}{{CH}_3-{CH}_2-{Cl}} \quad \underset{\text { (Wurtz reaction) }}{\stackrel{2 {Na} / \text { dry ether }}{\xrightarrow{\hspace{2 cm}}}} \quad \underset{Butane}{{CH}_3-{CH}_2-{CH}_2-{CH}_3+2 {NaCl}}$

(xviii)

(xix)

(xx)

ഉത്തരം

ഒരു വെള്ള ദ്രാവകത്തിൽ, ${KOH}$ تقريباً പൂർണ്ണമായി അയൺമാവുകയും ${OH}^{-}$ അയണുകൾ നൽകുകയും ചെയ്യുന്നു. ${OH}^{-}$ അയൺ ഒരു ശക്തമായ ന്യൂക്ലിയോഫൈലാണ്, അത് ആൽക്കൈൽ ക്ലോറൈഡിനെ സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂഷൻ പ്രതികരണത്തിലൂടെ ആൽക്കഹോൾ രൂപപ്പെടുത്താൻ നയിക്കുന്നു.

$\underset{\text{Alkyl chloride}}{{R}-{Cl}+{KOH_{(a q)}}} \longrightarrow \underset{\text{Alcohol}}{{R}-{OH}+{KCl}}$

മറുവശത്ത്, ആൽക്കഹോളിക ${KOH}$ ദ്രാവകത്തിൽ ആൽക്കോക്സൈഡ് $\left({RO}^{-}\right)$ അയൺ അടങ്ങിയിരിക്കുന്നു, അത് ഒരു ശക്തമായ ബേസ് ആണ്. അതിനാൽ, ഇത് ആൽക്കൈൽ ക്ലോറൈഡിന്റെ $\beta- $ കാർബണിൽ നിന്ന് ഒരു ഹൈഡ്രജൻ എടുത്തുമാറ്റി, ${HCl}$ ന്റെ ഒരു മോളിക്യൂൾ ഒഴിവാക്കി ആൽക്കീൻ രൂപപ്പെടുത്താം.

$$ \underset{\text{Alkyl chloride}}{{R}-{\underset{\beta}{C}H_2}-{\underset{\alpha}{C}H_2}-{Cl}+{KOH}(\text { alc })} \longrightarrow \underset{\text{Alkene}}{{R}-{CH}={CH_2}+{KCl}+{H_2} {O}} $$

${OH}^{-}$ അയൺ ${RO}^{-}$ അയണെക്കാൾ വളരെ ദുർബലമായ ബേസ് ആണ്. കൂടാതെ, ${OH}^{-}$ അയൺ വെള്ള ദ്രാവകത്തിൽ ഹൈദ്രേറ്റ് ആകുന്നു, ഫലമായി, ${OH}^{-}$ അയണിന്റെ ബേസിക് സ്വഭാവം കുറയും. അതിനാൽ, ഇത് $\beta$-കാർബണിൽ നിന്ന് ഹൈഡ്രജൻ എടുത്തുമാറ്റാൻ കഴിയില്ല.

ഉത്തരം

${C_4} {H_9} {Br}$ എന്ന ഫോർമുലയുള്ള രണ്ട് പ്രൈമറി ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡുകളുണ്ട്. അവയാണ് $n$ - ബ്യൂട്ടൈൽ ബ്രോമൈഡും ഐസോബ്യൂട്ടൈൽ ബ്രോമൈഡും.

അതിനാൽ, സംയുക്തം (a) $n$-ബ്യൂട്ടൈൽ ബ്രോമൈഡ് അല്ലെങ്കിൽ ഐസോബ്യൂട്ടൈൽ ബ്രോമൈഡാണ്.

ഇപ്പോൾ, സംയുക്തം (a) ${Na}$ മെറ്റൽ ഉപയോഗിച്ച് പ്രതികരിച്ച്, ${C_8} {H_{18} }$ എന്ന മോളിക്യൂലാർ ഫോർമുലയുള്ള സംയുക്തം (b) നൽകുന്നു, അത് $n$-ബ്യൂട്ടൈൽ ബ്രോമൈഡ് Na മെറ്റൽ ഉപയോഗിച്ച് പ്രതികരിച്ച് രൂപപ്പെടുന്ന സംയുക്തത്തിൽ നിന്ന് വ്യത്യസ്തമാണ്. അതിനാൽ, സംയുക്തം (a) ഐസോബ്യൂട്ടൈൽ ബ്രോമൈഡ് ആകണം.

അതിനാൽ, സംയുക്തം (d) 2, 5-ഡൈമെതൈൽഹെക്സേൻ ആണ്.

സംയുക്തം (a) ആൽക്കഹോളിക ${KOH}$ ഉപയോഗിച്ച് പ്രതികരിച്ച് സംയുക്തം (b) നൽകുന്നു എന്ന് നൽകിയിരിക്കുന്നു. അതിനാൽ, സംയുക്തം (b) 2-മെതൈൽപ്രോപീൻ ആണ്.

കൂടാതെ, സംയുക്തം (b) ${HBr}$ ഉപയോഗിച്ച് പ്രതികരിച്ച് (c) നൽകുന്നു, അത് (a)-യുടെ ഒരു ഐസോമറാണ്. അതിനാൽ, സംയുക്തം (c) 2-ബ്രോമോ2-മെതൈൽപ്രോപേൻ ആണ്.

ഉത്തരം

(i) ${n}$ - ബ്യൂട്ടൈൽ ക്ലോറൈഡ് ആൽക്കഹോളിക ${KOH}$ ഉപയോഗിച്ച് ചികിത്സിക്കുമ്പോൾ, ബ്യൂട്ട്-1-എൻ രൂപപ്പെടുന്നു. ഈ പ്രതികരണം ഒരു ഡിഹൈഡ്രോഹാലജനേഷൻ പ്രതികരണമാണ്.

$\underset{n -\text{Butyl chloride}}{{CH_3}-{CH_2}-{CH_2}-{CH_2}-{Cl}} \xrightarrow[\text { (Dehydrohalogenation) }]{{KOH}(\text { alc } )/ \Delta} \underset{\text{But-1-ene}}{{CH_3}-{CH_2}-{CH}={CH_2}}+{KCl}+{H_2} {O}$

(ii) ബ്രോമോബെൻസീൻ ${Mg}$ ഉപയോഗിച്ച് വറ്റിയ എഥർ സാന്നിധ്യത്തിൽ ചികിത്സിക്കുമ്പോൾ, ഫെനൈൽമഗ്നേഷ്യം ബ്രോമൈഡ് രൂപപ്പെടുന്നു.

(iii) ക്ലോറോബെൻസീൻ സാധാരണ സാഹചര്യങ്ങളിൽ ഹൈഡ്രോലൈസിസിന് വിധേയമാകുന്നില്ല. എന്നാൽ, $623 {~K}$ താപനിലയിലും $300 {~atm}$ പ്രഷറിലും വെള്ള സോഡിയം ഹൈഡ്രോക്സൈഡ് ദ്രാവകത്തിൽ ചൂടാക്കുമ്പോൾ ഇത് ഹൈഡ്രോലൈസിസിന് വിധേയമായി ഫെനോൾ രൂപപ്പെടുന്നു.

(iv) എതൈൽ ക്ലോറൈഡ് വെള്ള ${KOH}$ ഉപയോഗിച്ച് ചികിത്സിക്കുമ്പോൾ, ഇത് ഹൈഡ്രോലൈസിസിന് വിധേയമായി എഥനോൾ രൂപപ്പെടുന്നു.

$\underset{\text{Ethyl chloride}}{{CH_3}-{CH_2}-{Cl}} \xrightarrow{\left.{KOH(\text {aq }}\right)} \underset{\text{Ethanol}}{{CH_3}-{CH_2}-{OH}}+{KCl}$

(v) മെതൈൽ ബ്രോമൈഡ് വറ്റിയ എഥർ സാന്നിധ്യത്തിൽ സോഡിയം ഉപയോഗിച്ച് ചികിത്സിക്കുമ്പോൾ, എഥേൻ രൂപപ്പെടുന്നു. ഈ പ്രതികരണം വുർട്സ് പ്രതികരണം എന്നറിയപ്പെടുന്നു.

$ \underset{\text{മെതൈൽ ബ്രോമൈഡ്}}{2 {CH_3}-{Br}}+2 {Na} \xrightarrow[\text { (വുർട്സ് പ്രതികരണം) }]{\text { വറ്റിയ എഥർ }} \underset{\text{എഥേൻ}}{{CH_3}-{CH_3}}+2 {NaBr} $

എഥേൻ

(vi) മെതൈൽ ക്ലോറൈഡ് ${KCN}$ ഉപയോഗിച്ച് ചികിത്സിക്കുമ്പോൾ, ഇത് സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂഷൻ പ്രതികരണത്തിലൂടെ മെതൈൽ സയനൈഡ് നൽകുന്നു.

$ \underset{\text{മെതൈൽ ക്ലോറൈഡ്}}{{CH}_3-{Cl}}+{KCN} \xrightarrow[\text { പ്രതികരണം }]{\text{ന്യൂക്ലിയോഫിലിക് സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂഷൻ}} \underset{\text{മെതൈൽ സയനൈഡ്}}{{CH}_3-{CN}}+{KCl} $