യൂണിറ്റ് 10 ഹാലോഅൽക്കേനുകളും ഹാലോഅറീനുകളും (ഇൻടെക്സ്റ്റ് ചോദ്യങ്ങൾ-4)
ഇൻടെക്സ്റ്റ് ചോദ്യങ്ങൾ
10.7 താഴെക്കൊടുത്തിരിക്കുന്ന ജോഡികളിൽ ഏത് ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡ് ${S_{N}} 2$ മെക്കാനിസത്തിലൂടെ കൂടുതൽ വേഗത്തിൽ പ്രതിപ്രവർത്തിക്കുമെന്ന് നിങ്ങൾ പ്രതീക്ഷിക്കുന്നു? നിങ്ങളുടെ ഉത്തരം വിശദീകരിക്കുക.
Show Answer
ഉത്തരം
(i)
2-ബ്രോമോബ്യൂട്ടേൻ ഒരു $2^{\circ}$ (സെക്കൻഡറി) ആൽക്കൈൽഹാലൈഡാണ്, അതേസമയം 1-ബ്രോമോബ്യൂട്ടേൻ ഒരു $1^{\circ}$ (പ്രൈമറി) ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡാണ്. 2-ബ്രോമോബ്യൂട്ടേനിൽ നിയോക്ലിയോഫൈലിന്റെ സമീപനം 1-ബ്രോമോബ്യൂട്ടേനെക്കാൾ തടസ്സപ്പെടുന്നതാണ്. അതിനാൽ, 1-ബ്രോമോബ്യൂട്ടേൻ 2-ബ്രോമോബ്യൂട്ടേനെക്കാൾ വേഗത്തിൽ ${S_{N}} 2$ മെക്കാനിസത്തിലൂടെ പ്രതിപ്രവർത്തിക്കുന്നു.
(ii)
2-ബ്രോമോബ്യൂട്ടേൻ $2^{\circ}$ ആൽക്കൈൽഹാലൈഡാണ്, അതേസമയം 2-ബ്രോമോ-2-മെതൈൽപ്രോപേൻ $3^{\circ}$ ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡാണ്. അതിനാൽ, $3^{\circ}$ ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡിൽ $2^{\circ}$ ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡിനെക്കാൾ കൂടുതൽ സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂട്ടന്റുകൾ നിയോക്ലിയോഫൈലിന്റെ സമീപനത്തെ തടസ്സപ്പെടുത്തുന്നു. അതിനാൽ, 2-ബ്രോമോബ്യൂട്ടേൻ 2-ബ്രോമോ-2-മെതൈൽപ്രോപേനെക്കാൾ വേഗത്തിൽ ${S_{N}} 2$ മെക്കാനിസത്തിലൂടെ പ്രതിപ്രവർത്തിക്കുന്നു.
(iii)
രണ്ട് ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡുകളും പ്രൈമറിയാണ്. എന്നാൽ, 1-ബ്രോമോ-3-മെതൈൽബ്യൂട്ടേനിൽ സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂട്ട് $-{CH_3}$, 1-ബ്രോമോ-2-മെതൈൽബ്യൂട്ടേനെക്കാൾ കൂടുതൽ ദൂരത്തിലാണ് ${Br}$-നോട് ബന്ധിപ്പിച്ചിരിക്കുന്ന കാർബൺ ആറ്റത്തിൽ നിന്ന്. അതിനാൽ, മുൻപത്തേതിൽ നിയോക്ലിയോഫൈലിന്റെ സമീപനം പിന്നീടുള്ളതിനെക്കാൾ കുറച്ച് തടസ്സപ്പെടുന്നു. അതിനാൽ, മുൻപത്തേതു പിന്നീടുള്ളതിനെക്കാൾ വേഗത്തിൽ ${S_{N}} 2$ മെക്കാനിസത്തിലൂടെ പ്രതിപ്രവർത്തിക്കുന്നു.
10.8 താഴെക്കൊടുത്തിരിക്കുന്ന ഹാലജൻ കമ്പൗണ്ടുകളുടെ ജോഡികളിൽ ഏത് കമ്പൗണ്ട് കൂടുതൽ വേഗത്തിൽ ${S_{N}} 1$ പ്രതിപ്രവർത്തനം നടത്തുന്നു?
Show Answer
ഉത്തരം
(i)
${S_{N}} 1$ പ്രതിപ്രവർത്തനം കാർബോകേഷ്യന്റെ രൂപീകരണത്തിലൂടെയാണ് നടക്കുന്നത്. ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡ് (I) $3^{\circ}$ ആണ്, അതേസമയം (II) $2^{\circ}$ ആണ്. അതിനാൽ, (I) $3^{\circ}$ കാർബോകേഷ്യൻ രൂപപ്പെടുത്തുന്നു, അതേസമയം (II) $2^{\circ}$ കാർബോകേഷ്യൻ രൂപപ്പെടുത്തുന്നു. കാർബോകേഷ്യന്റെ സ്ഥിരത കൂടുതലായാൽ, ${S_{N}} 1$ പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിന്റെ നിരക്ക് കൂടുതലായിരിക്കും. $3^{\circ}$ കാർബോകേഷ്യൻ, $2^{\circ}$ കാർബോകേഷ്യനെക്കാൾ കൂടുതൽ സ്ഥിരമാണ്. അതിനാൽ, (I), അതായത് 2-ക്ലോറോ-2-മെതൈൽപ്രോപേൻ, (II), അതായത് 3-ക്ലോറോപെന്റേനെക്കാൾ വേഗത്തിൽ ${S_{N}} 1$ പ്രതിപ്രവർത്തനം നടത്തുന്നു.
ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡ് (I) $2^{\circ}$ ആണ്, അതേസമയം (II) $1^{\circ} .2^{\circ}$ ആണ്. $1^{\circ}$ കാർബോകേഷ്യൻ, $({I}), 2$ കാർബോകേഷ്യനെക്കാൾ കൂടുതൽ സ്ഥിരമാണ്. അതിനാൽ, $({I}), 2$ ക്ലോറോഹെപ്റ്റേൻ, (II), 1-ക്ലോറോഹെക്സേനെക്കാൾ വേഗത്തിൽ ${S_{N}} 1$ പ്രതിപ്രവർത്തനം നടത്തുന്നു.
10.9 താഴെക്കൊടുത്തിരിക്കുന്നതിൽ A, B, C, D, E, R, $R^1$ എന്നിവയെ തിരിച്ചറിയുക:
Show Answer
ഉത്തരം